CN113455504A - 壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂及其制备方法和应用，以壳聚糖为载体，以咖啡酸酯为药效分子制备而得的纳米药剂。该药剂能主动结合病原菌青枯劳尔氏菌的细胞膜，溶解其细胞膜缓慢释放药效分子，同时壳聚糖能够激发植株自身产生对病原菌的抵抗能力从而促进植株生长，使防治药剂的抗菌能力进一步提高。本发明药物提高了药效分子的抑菌效率，同时实现了其对病原菌的长期抑制作用，减少用药量，既减少了环境污染，由节约了防治成本，具有良好的市场应用潜力。

Description

壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于纳米农药领域，具体涉及一种壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂及其制备方法和应用。
背景技术
青枯病是全球排名第二的植物病害，其暴发常常使农作物大量死亡，造成巨大的经济损失。青枯病是由青枯菌(病原菌学名：茄科劳尔氏菌，Ralstonia solanacearum)感染引起的植物细菌性枯萎病，广泛分布于热带、亚热带和某些温带地区。植株感染初期，地上部分未见任何异常现象，随着感染时间增加，植株白天突然失去生机，整个地上部均枯萎。阴天和夜晚有所恢复，如同健株，然而不久便枯萎，呈青枯症状，这一过程进展十分迅猛，难以提前预防，是多种农作物减产的主要原因(农家书屋,2018,000(009):P.55-55)。因此，对青枯病进行及时有效防治一直是个难题。
长期以来，防控青枯病主要依靠化学防治和物理防治等手段，具有一定的防治效果，但也逐渐暴露出病菌产生抗性、污染环境以及危害人类健康等问题。当前，我国使用的农药大部分为有机磷农药(食品安全导刊,2020,6:158)，在使用过程中药物流失率高达50～60％，不仅杀虫效率低下，还易对环境造成严重污染(Biomacromolecules,2011,12(8):2982-2987)。因此，使用安全的天然药物代替传统的高毒合成农药，应用现代药物制剂技术大幅降低药物的流失率，是实现绿色、安全、高效防控青枯病的重要前提。
利用纳米技术包封药效分子制备纳米药剂可大大减少农药的流失率，与传统农药剂型相比，这种新剂型农药可显著提高农药的防治效果，例如，利用多壁碳纳米管聚柠檬酸接枝复合材料负载植物源农药印楝素有效提高了九里香蚜虫防效(安徽农学通报,2011,17(7): 116-117)。壳聚糖(Chitosan)是一种具有杀菌活性的生物高分子材料(Frontiers inMicrobiology, 2018,9:2745))，具有很多优良特性。当前，以壳聚糖为原料制备纳米药剂已广泛应用于人体内的药物递送。其良好的生物降解性、生物相容性和对人体无毒等优点，是纳米技术中最有前途的生物材料之一。此外，与其他生物聚合物如甲壳素、淀粉、明胶、纤维素和葡聚糖相比，壳聚糖可以在不影响其原有性能的前提下使其理化性质发生改变(Environmental Chemistry Letters,2017,16(1):101-112)。众多研究表明，壳聚糖与不同的生物分子结合，如过敏致病性蛋白、硫胺素、水杨酸等，可对植物体生长产生积极的作用，如：以壳聚糖为材料的纳米药剂作用于患病植株后，能够激发植物体对病原微生物产生抗性(Carbohydrate Polymers,2018,199:11-19)。同时，具有良好降解性能的壳聚糖还可以激发植株自身产生对病原菌的抵抗能力，从而促进植株生长，是包埋药物的优良壁材。例如以壳聚糖为壁材包埋六氢β酸作为抗菌药剂。依靠壳聚糖天然无毒的特性，可直接将制备的纳米药剂用于瓜果蔬菜的抗菌保鲜(CN111434709A[P].2020.)。
壳聚糖纳米药剂制备方法多样，目前实验室中制备壳聚糖纳米药剂的主要方法为离子凝胶法。离子凝胶法具有操作简单、易于掌握反应流程以及环境污染小的特点，制备的纳米药剂包封率一般在40％左右(沈阳药科大学学报,2020,37(7):585-591)，且纳米药剂外观圆整、大小均匀、粒径可控(CN109535497A[P].2019)。此外，壳聚糖纳米药剂经过适当修饰可制备靶向纳米载体，扩大其应用范围。
同时，咖啡酸酯类作为一种具有广谱抑菌作用的天然药物成分，被广泛应用抗炎、镇痛、免疫调节、抗菌、抗病毒等多个方面(中国药学杂志,2013(08):577-582),是一种理想的药效因子。例如用PLGA作为壁材，以咖啡酸甲酯和咖啡酸苯乙酯作为药效因子制备的抗菌纳米药剂(CN111296445A[P].2020)。然而，截至目前，尚无人采用壳聚糖包载咖啡酸酯类，将其作为防治桑青枯菌的特效药物。
因此，本发明旨在研制一种以壳聚糖运载咖啡酸甲酯与咖啡酸苯乙酯复合药效分子的防治青枯病纳米药剂，能主动结合病原菌青枯劳尔氏菌的细胞膜，溶解其细胞膜缓慢释放药效分子，同时壳聚糖能够激发植株自身产生对病原菌的抵抗能力从而促进植株生长，使防治药剂的抗菌能力进一步提高。
发明内容
解决的技术问题：本发明提供一种壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂及其制备方法和应用，旨在利用纳米化技术，减少药物使用，更加高效地防治桑树主要病害，解决普通农药用量高，防治效果差，易使病菌产生抗性的问题。
技术方案：壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂，以壳聚糖为载体，以咖啡酸酯为药效分子制备而得的纳米药剂，其中壳聚糖与咖啡酸酯的质量比例为(2-10):1。
优选的，所述壳聚糖与咖啡酸酯的质量比例为2:1，咖啡酸酯为咖啡酸甲酯或咖啡酸苯乙酯中的至少一种。
壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂的制备方法，步骤为：将壳聚糖分散于乙酸溶液制备成质量浓度为1mg/mL-20mg/mL壳聚糖-乙酸溶液，将咖啡酸酯分散于酒精溶液中作为原药液，将原药液滴加入壳聚糖-乙酸溶液中，壳聚糖-乙酸溶液与原药液的质量比例为2:1，并加入质量浓度为1mg/mL-5mg/mL的三聚磷酸钠溶液，其中三聚磷酸钠与壳聚糖的质量比例为1:(1-5)，将上述混合溶液继续在搅拌条件下反应形成胶体，离心收集纳米药剂，重新悬浮于水中，制成纳米药剂分散体系，冻干成棉絮状，得到壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂。
优选的，上述反应温度为15℃-75℃。
优选的，上述三聚磷酸钠与壳聚糖的质量比例为1:5。
优选的，上述用于配比壳聚糖-乙酸溶液的乙酸浓度为0.1％-100％。
上述壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂在制备防治青枯病产品中的应用。
有益效果：本发明以壳聚糖为载体，利用具有抑菌性能的咖啡酸甲酯和咖啡酸苯乙酯为复合药效成分，以正负电子相互吸引原理制备防治青枯病纳米药剂。该药剂能主动结合病原菌青枯劳尔氏菌的细胞膜，溶解其细胞膜缓慢释放药效分子，同时壳聚糖能够激发植株自身产生对病原菌的抵抗能力从而促进植株生长，使防治药剂的抗菌能力进一步提高。本发明药物提高了药效分子的抑菌效率，同时实现了其对病原菌的长期抑制作用，减少用药量，既减少了环境污染，由节约了防治成本，具有良好的市场应用潜力。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
本实施例说明包埋咖啡酸酯的壳聚糖纳米药剂的制备过程。
将咖啡酸甲酯与咖啡酸苯乙酯1:1等摩尔量混合后加入乙醇，得到原药液，并称取100mg 壳聚糖溶于乙酸溶液中，配制成5mg/mL的壳聚糖-乙酸溶液，并按照三聚磷酸钠与壳聚糖的质量比例为1:5，配制1mg/mL的三聚磷酸钠溶液，室温磁力搅拌下条件下将之前配制的0.5mL 原药液与8mL三聚磷酸钠溶液依次滴加入壳聚糖-乙酸溶液中，并在磁力搅拌条件下反应3h。对反应得到的胶体物质离心，转速为1500r/min，时间5min，结束后取上清液。再次离心，转速为12000r/min，离心时间30min，弃去上清，加入纯水，冻干，得到咖啡酸酯的壳聚糖纳米药剂。称重，溶于甲醇，定容，高效液相色谱检测，计算得纳米药剂的包封率为31.82％±0.55％、载药率为20.19％±0.25％。
实施例2
本实施例说明纳米药剂的抗菌能力。
将咖啡酸甲酯与咖啡酸苯乙酯1:1等摩尔量混合后加入乙醇，得到原药液，并称取100mg 壳聚糖配制成5mg/mL的壳聚糖-乙酸溶液，并按照三聚磷酸钠溶液和壳聚糖-乙酸溶液质量浓度为1:5的比例，配制1mg/mL的三聚磷酸钠溶液，室温磁力搅拌下条件下将之前配制好的0.5mL原药液与8mL三聚磷酸钠溶液依次滴加入壳聚糖-乙酸溶液中，并在磁力搅拌条件下反应3h。随后对反应得到的胶体物质进行离心，转速为1500r/min，时间5min，结束后取上清液。再次离心，转速为12000r/min，时间30min，弃去上清，加入纯水，冻干，制得纳米药剂。称取4mg纳米药剂，将其在2mL的离心管与1mL纯水制成4mg/mL的纳米药剂溶液，随后取4只2mL离心管，将药液按3.2mg/mL、1.6mg/mL、0.8mg/mL及0.4mg/mL梯度稀释，取过夜培养的青枯菌菌悬液(OD600＝1)40μL、140μL培养基和20μL上述不同浓度的壳聚糖纳米药剂水溶液，组成200μL体系，分别加入96孔板，测量OD600吸光值，根据公式计算得到抑菌率，实验数据见表1。
表1不同浓度下纳米药剂的抑菌率
Figure BDA0003098216620000041
实施例3
本实施例说明包埋咖啡酸酯的壳聚糖纳米药剂壁材与药效分子的协同作用。
将咖啡酸甲酯与咖啡酸苯乙酯1:1等摩尔量混合后加入乙醇，得到原药液，并称取100mg 壳聚糖溶于20mL的乙酸溶液中，配制成5mg/mL的壳聚糖-乙酸溶液，并按照三聚磷酸钠溶液和壳聚糖-乙酸溶液质量浓度为1:5的比例，配制1mg/mL的三聚磷酸钠溶液，室温磁力搅拌下条件下将0.5mL原药液与8mL三聚磷酸钠溶液依次滴加入壳聚糖-乙酸溶液中，并在磁力搅拌条件下反应3h。随后对反应得到的胶体物质进行离心，转速为1500r/min，时间5min，结束后取上清液。再次离心，转速为12000r/min，离心时间30min，弃去上清，加入纯水，冻干，制得纳米药剂。称取4mg纳米药剂，将其在2mL的离心管与1mL纯水制成4mg/mL 的纳米药剂溶液，随后取4只2mL离心管，将药液按3.2mg/mL、1.6mg/mL、0.8mg/mL及 0.4mg/mL梯度稀释，取过夜培养的青枯菌菌悬液(OD600＝1)40μL、140μL培养基和20μL 上述不同浓度的壳聚糖纳米药剂水溶液，组成200μL体系，分别加入96孔板，测量OD600记录为TF，并且根据公式计算得到抑菌率。同时，取相同梯度浓度的壳聚糖、咖啡酸甲酯及咖啡酸苯乙酯溶液进行以上操作，计算抑菌率，证明包埋咖啡酸酯的壳聚糖纳米药剂壁材与药效分子的协同作用，实验数据见表2。
表2包埋壁材与药物的协同作用的抑菌率证明
Figure BDA0003098216620000051
*此处的纳米药剂为壳聚糖包埋咖啡酸甲酯与咖啡酸苯乙酯制备而成。
实施例4
本实施例说明离子凝胶化法制备纳米药剂的过程。
将咖啡酸甲酯与咖啡酸苯乙酯1:1等摩尔量混合后加入乙醇，得到原药液，并称取100mg 壳聚糖溶于20mL的乙酸溶液中，配制成5mg/mL的壳聚糖-乙酸溶液，并按照三聚磷酸钠溶液和壳聚糖-乙酸溶液质量浓度为1:5的比例，配制1mg/mL的三聚磷酸钠溶液。将0.5mL原药液与8mL三聚磷酸钠溶液依次滴加入壳聚糖-乙酸溶液中，在磁力搅拌条件下，于15℃、30C、45C、75℃水浴中反应3h。离心收集纳米颗粒，随后对反应得到的胶体物质进行离心，转速为1500r/min，时间5min，结束后取上清液。再次离心，转速为12000r/min，时间 30min，弃去上清，加入纯水，冻干，制得纳米药剂。称取4mg纳米药剂，将其在2mL的离心管与1mL纯水制成4mg/mL的纳米药剂溶液，随后取4只2mL离心管，将药液按3.2mg/mL、 1.6mg/mL、0.8mg/mL及0.4mg/mL梯度稀释，取过夜培养的青枯菌菌悬液(OD600＝1)40μL、 140μL培养基和20μL上述不同浓度的壳聚糖纳米药剂水溶液，组成200μL体系，分别加入 96孔板，测量OD600吸光值，根据公式计算得到抑菌率，实验数据见表3。
表3不同反应温度对纳米药剂抑菌率的影响
Figure BDA0003098216620000052
实施例5
本实施例说明离子凝胶化法制备纳米药剂的过程。
将咖啡酸甲酯与咖啡酸苯乙酯1:1等摩尔量混合后加入乙醇得到原药液，并称取100mg 壳聚糖溶于20mL的乙酸溶液中，按照三聚磷酸钠溶液和壳聚糖-乙酸溶液质量浓度为1:1、1：2、1：3、1：4、1:5的比例，配制8mL，1mg/mL、1.25mg/mL、1.7mg/mL、2.5mg/mL、5mg/mL的三聚磷酸钠溶液，室温磁力搅拌下条件下将0.5mL原药液与8mL三聚磷酸钠溶液依次滴加入壳聚糖-乙酸溶液中，并在磁力搅拌条件下反应3h。随后对反应得到的胶体物质进行离心处理，转速为1500r/min，时间5min，结束后取上清液。再次离心，转速为12000r/min，时间30min，弃去上清，加入纯水，冻干，制得纳米药剂。称取4mg纳米药剂，将其在2mL的离心管与1mL纯水制成4mg/mL的纳米药剂溶液，随后取4只2mL离心管，将药液按3.2mg/mL、 1.6mg/mL、0.8mg/mL及0.4mg/mL梯度稀释，取过夜培养的青枯菌菌悬液(OD600＝1)40μL、 140μL培养基和20μL上述不同浓度的壳聚糖纳米药剂水溶液，组成200μL体系，分别加入 96孔板，测量OD600吸光值，根据公式计算得到抑菌率，实验数据见表4。
表4不同质量浓度比例的三聚磷酸钠溶液和壳聚糖-乙酸溶液对纳米药剂的抑菌率的影响
Figure BDA0003098216620000061
实施例6
本实施例说明离子凝胶化法制备纳米药剂的过程。
将咖啡酸甲酯与咖啡酸苯乙酯1:1等摩尔量混合后加入乙醇，得到原药液，并称取100mg 壳聚糖溶于20mL的乙酸溶液中，配制成5mg/mL的壳聚糖-乙酸溶液，并按照三聚磷酸钠溶液和壳聚糖-乙酸溶液质量浓度为1:5的比例，配制1mg/mL的三聚磷酸钠溶液，调节用于配比壳聚糖-乙酸溶液的乙酸浓度百分比0.1％-100％，在磁力搅拌条件下反应3h。随后对反应得到的胶体物质进行离心，转速为1500r/min，时间5min，结束后取上清液。再次离心，转速为12000r/min，时间30min，弃去上清，加入纯水，冻干，制得纳米药剂。称取4mg纳米药剂，将其在2mL的离心管与1mL纯水制成4mg/mL的纳米药剂溶液，随后取4只2mL离心管，将药液按3.2mg/mL、1.6mg/mL、0.8mg/mL及0.4mg/mL梯度稀释，取过夜培养的青枯菌菌悬液(OD600＝1)40μL、140μL培养基和20μL上述不同浓度的壳聚糖纳米药剂水溶液，组成200μL体系，分别加入96孔板，测量OD600吸光值，根据公式计算得到抑菌率，实验数据见表5。
表5不同百分比浓度的乙酸溶液对于抑菌率的影响
Figure BDA0003098216620000071

Claims (7)

1.壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂，其特征在于，以壳聚糖为载体，以咖啡酸酯为药效分子制备而得的纳米药剂，其中壳聚糖与咖啡酸酯的质量比例为(2-10):1。
2.根据权利要求1所述壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂，其特征在于，所述壳聚糖与咖啡酸酯的质量比例为2:1，咖啡酸酯为咖啡酸甲酯或咖啡酸苯乙酯中的至少一种。
3.权利要求1或2所述壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂的制备方法，其特征在于，步骤为：将壳聚糖分散于乙酸溶液制备成质量浓度为1mg/mL-20mg/mL壳聚糖-乙酸溶液，将咖啡酸酯分散于酒精溶液中作为原药液，将原药液滴加入壳聚糖-乙酸溶液中，壳聚糖-乙酸溶液与原药液的质量比例为2:1，并加入质量浓度为1mg/mL-5 mg/mL的三聚磷酸钠溶液，其中三聚磷酸钠与壳聚糖的质量比例为1:（1-5），将上述混合溶液继续在搅拌条件下反应形成胶体，离心收集纳米药剂，重新悬浮于水中，制成纳米药剂分散体系，冻干成棉絮状，得到壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂。
4.根据权利要求3所述壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂的制备方法，其特征在于，反应温度为15ºC-75ºC。
5.根据权利要求3所述壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂的制备方法，其特征在于，壳聚糖溶液与三聚磷酸钠溶液的质量比例为1:5。
6.根据权利要求3所述壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂的制备方法，其特征在于，所述用于配比壳聚糖-乙酸溶液的乙酸浓度为0.1%-100%。
7.权利要求1或2所述壳聚糖荷载咖啡酸酯纳米药剂在制备防治青枯病产品中的应用。
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