CN113416215A - 一种新型化合物d-dicy及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学有机合成技术领域，公开了一种新型化合物D‑DICY及其合成方法，所述新型化合物D‑DICY的合成方法包括以下步骤：进行DOPO羟甲基化衍生物的制备；进行双氰胺的制备；进行新型化合物D‑DICY的合成；对合成得到的新型化合物D‑DICY进行评价。本发明提供的新型化合物D‑DICY的合成方法，原材料价格便宜且来源丰富易得，反应条件较为温和，易于控制；采用安全环保的溶剂作为反应介质，并通过催化剂实现多聚甲醛与DOPO反应制备得到ODOPM，其收率达95％以上。同时本发明提供的新型化合物D‑DICY的合成方法简单，设备投资少，产物得率高，适于规模化生产，具有良好的经济效益和环境效益。
Description
技术领域
本发明属于化学有机合成技术领域，尤其涉及一种新型化合物D-DICY及其合成方法。
背景技术
目前，环氧树脂具有很多优异性能，在国民经济的各个领域有着广泛的应用。环氧树脂在使用时必须加入固化剂，才能体现出各种优良的性能，变成实用价值的材料，所以固化剂在环氧树脂的应用中是至关重要的。同时环氧树脂易引发火灾，使其在应用中受到限制，因此需对其进行阻燃改性。其中对固化剂进行阻燃改性是环氧树脂阻燃研究的重要组成部分。双氰胺在实际应用时暴露出固化温度过高、与环氧树脂相容性差等缺陷。有机磷由于低卤或无卤，燃烧没有有毒或腐烛性气体产生，烟的生成量也少，满足了工业应用的环保要求，除具有阻燃性能外，很多品种还同时具有增塑、热稳定等作用，对提高高分子材料的综合性能有十分重要的作用。今后在合成工艺绿色化、产品特色化、阻燃复配技术、阻燃制品及废弃物的处理等方面有着更广阔的研究空间。
通过上述分析，现有技术存在的问题及缺陷为：
(1)环氧树脂易引发火灾，使其在应用中受到限制，需对其进行阻燃改性。
(2)双氰胺在实际应用时具有固化温度过高、与环氧树脂相容性差等缺陷。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种新型化合物D-DICY及其合成方法。
本发明是这样实现的，一种新型化合物D-DICY的合成方法，所述新型化合物D-DICY的合成方法包括以下步骤：
步骤一，进行DOPO羟甲基化衍生物的制备：在带搅拌、恒压加料口、冷凝管的反应器中加入DOPO、多聚甲醛及反应溶剂；抽真空-充氮气置换，完成后充氮气保护，升温至50℃，搅拌直至DOPO完全溶解；在15～30min内通过恒压加料口逐步滴加完催化剂，然后升温至80～120℃持续反应3～6h结束反应；减压蒸出反应溶剂重量的70～90％进行溶剂回收利用，蒸发残余物以去离子水沉淀洗涤、烘干，即得DOPO羟甲基化衍生物DOPO-CH2OH；
步骤二，进行双氰胺的制备：将含双氰胺的原料与灭菌去离子水混合后，分离不能溶解部分，得到单氰胺水溶液；调节所述单氰胺水溶液的pH为碱性，将所述单氰胺水溶液进行二元聚合反应；反应结束后，将反应产物进行洗涤、干燥、粉碎，即得双氰胺；
步骤三，进行新型化合物D-DICY的合成：在惰性气氛下将制备得到的DOPO羟甲基化衍生物加热到120～135℃，然后加入制备得到的双氰胺，在110～120℃的条件下搅拌混合均匀；混合均匀后，将温度提高到160～175℃，反应6～12h；反应结束后，冷却至室温，洗涤、分离，即得所述新型化合物D-DICY；
步骤四，对合成得到的新型化合物D-DICY进行评价：选择容纳有成为合成适用性的评价基准的多个基准化合物的化合物数据库，并决定作为合成适用性的评价对象的化合物的结构；从容纳于所述化合物数据库中的所述基准化合物的结构中提取基准原子排列并求出所述基准原子排列的基准出现频度；从所述化合物的结构中提取原子排列并求出所述原子排列的出现频度；根据所述化合物的所述原子排列中所包含的键条数及与所述原子排列相对应的所述基准原子排列的所述出现频度来评价合成适用性。
进一步，步骤一中，所述反应溶剂为二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚或二乙二醇二丁醚中的任意一种，其中所述反应溶剂的加入量是DOPO与多聚甲醛总重量的2～4倍。
进一步，步骤一中，所述催化剂是指浓度为98％的硫酸或对甲苯磺酸，其中所述催化剂的加入量为多聚甲醛加入重量的4～12％。
进一步，步骤二中，所述二元聚合反应的方法为：将所述单氰胺水溶液置于120～125℃的条件下，进行二元聚合反应。
进一步，步骤二中，所述灭菌去离子水的用量应使得到的单氰胺水溶液的浓度为3％～30％。
进一步，步骤三中，所述DOPO为粉末状，所述DOPO与双氰胺的摩尔比为4～7：1。
进一步，步骤三中，所述洗涤、分离的方法，包括：
用四氢呋喃洗涤冷却后的产物，然后过滤后的滤渣使用热去离子水洗涤过滤后真空烘箱中烘干，即得所述的新型化合物D-DICY。
进一步，步骤四中，在所述评价合成适用性的工序中，对每个所述原子排列进行局部性的部分评价，通过将所述部分评价进行合计的合计评价来进行评价。
进一步，步骤四中，在所述评价合成适用性的工序中，对每个所述原子排列计算部分得分并进行数值化，并且将所述部分得分进行合计，根据合计得分进行评价。
本发明的另一目的在于提供一种应用所述的新型化合物D-DICY的合成方法合成得到的新型化合物D-DICY，所述新型化合物D-DICY的分子结构式如下式所示：
结合上述的所有技术方案，本发明所具备的优点及积极效果为：本发明提供的新型化合物D-DICY的合成方法，原材料价格便宜且来源丰富易得，反应条件较为温和，易于控制；采用安全环保的溶剂作为反应介质，并通过催化剂实现多聚甲醛与DOPO反应制备得到ODOPM，其收率达95％以上。同时，本发明合成方法简单，设备投资少，产物得率高，适于规模化生产，具有良好的经济效益和环境效益。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对本发明实施例中所需要使用的附图做简单的介绍，显而易见地，下面所描述的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的新型化合物D-DICY的合成方法流程图。
图2是本发明实施例提供的进行DOPO羟甲基化衍生物的制备方法流程图。
图3是本发明实施例提供的进行双氰胺的制备方法流程图。
图4是本发明实施例提供的进行新型化合物D-DICY的合成方法流程图。
图5是本发明实施例提供的对合成得到的新型化合物D-DICY进行评价的方法流程图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种新型化合物D-DICY及其合成方法，下面结合附图对本发明作详细的描述。
本发明实施例提供的新型化合物D-DICY的分子结构式如下式所示：
如图1所示，本发明实施例提供的新型化合物D-DICY的合成方法包括以下步骤：
S101，进行DOPO羟甲基化衍生物的制备；
S102，进行双氰胺的制备；
S103，进行新型化合物D-DICY的合成；
S104，对合成得到的新型化合物D-DICY进行评价。
如图2所示，本发明实施例提供的步骤S101中，所述进行DOPO羟甲基化衍生物的制备，包括：
S201，在带搅拌、恒压加料口、冷凝管的反应器中加入DOPO、多聚甲醛及反应溶剂；
S202，抽真空-充氮气置换，完成后充氮气保护，升温至50℃，搅拌直至DOPO完全溶解；
S203，在15～30min内通过恒压加料口逐步滴加完催化剂，然后升温至80～120℃持续反应3～6h结束反应；
S204，减压蒸出反应溶剂重量的70～90％进行溶剂回收利用，蒸发残余物以去离子水沉淀洗涤、烘干，即得DOPO羟甲基化衍生物DOPO-CH2OH。
本发明实施例提供的反应溶剂为二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚或二乙二醇二丁醚中的任意一种，其中所述反应溶剂的加入量是DOPO与多聚甲醛总重量的2～4倍。
本发明实施例提供的催化剂是指浓度为98％的硫酸或对甲苯磺酸，其中所述催化剂的加入量为多聚甲醛加入重量的4～12％。
如图3所示，本发明实施例提供的步骤S102中，所述进行双氰胺的制备，包括：
S301，将含双氰胺的原料与灭菌去离子水混合后，分离不能溶解部分，得到单氰胺水溶液；
S302，调节所述单氰胺水溶液的pH为碱性，将所述单氰胺水溶液进行二元聚合反应；
S303，反应结束后，将反应产物进行洗涤、干燥、粉碎，即得双氰胺。
本发明实施例提供的二元聚合反应的方法为：将所述单氰胺水溶液置于120～125℃的条件下，进行二元聚合反应。
本发明实施例提供的灭菌去离子水的用量应使得到的单氰胺水溶液的浓度为3％～30％。
如图4所示，本发明实施例提供的步骤S103中，所述进行新型化合物D-DICY的合成，包括：
S401，在惰性气氛下将制备得到的DOPO羟甲基化衍生物加热到120～135℃，然后加入制备得到的双氰胺，在110～120℃的条件下搅拌混合均匀；
S402，混合均匀后，将温度提高到160～175℃，反应6～12h；
S403，反应结束后，冷却至室温，洗涤、分离，即得所述新型化合物D-DICY。
本发明实施例提供的DOPO为粉末状，所述DOPO与双氰胺的摩尔比为4～7：1。
本发明实施例提供的洗涤、分离的方法，包括：用四氢呋喃洗涤冷却后的产物，然后过滤后的滤渣使用热去离子水洗涤过滤后真空烘箱中烘干，即得所述的新型化合物D-DICY。
如图5所示，本发明实施例提供的步骤S104中，所述对合成得到的新型化合物D-DICY进行评价，包括：
S501，选择容纳有成为合成适用性的评价基准的多个基准化合物的化合物数据库，并决定作为合成适用性的评价对象的化合物的结构；
S502，从容纳于所述化合物数据库中的所述基准化合物的结构中提取基准原子排列并求出所述基准原子排列的基准出现频度；
S503，从所述化合物的结构中提取原子排列并求出所述原子排列的出现频度；根据所述化合物的所述原子排列中所包含的键条数及与所述原子排列相对应的所述基准原子排列的所述出现频度来评价合成适用性。
本发明实施例提供的所述评价合成适用性的工序中，对每个所述原子排列进行局部性的部分评价，通过将所述部分评价进行合计的合计评价来进行评价。
本发明实施例提供的所述评价合成适用性的工序中，对每个所述原子排列计算部分得分并进行数值化，并且将所述部分得分进行合计，根据合计得分进行评价。
在本发明的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上；术语“上”、“下”、“左”、“右”、“内”、“外”、“前端”、“后端”、“头部”、“尾部”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。此外，术语“第一”、“第二”、“第三”等仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种新型化合物D-DICY的合成方法，其特征在于，所述新型化合物D-DICY的合成方法包括以下步骤：
步骤一，进行DOPO羟甲基化衍生物的制备：在带搅拌、恒压加料口、冷凝管的反应器中加入DOPO、多聚甲醛及反应溶剂；抽真空-充氮气置换，完成后充氮气保护，升温至50℃，搅拌直至DOPO完全溶解；在15～30min内通过恒压加料口逐步滴加完催化剂，然后升温至80～120℃持续反应3～6h结束反应；减压蒸出反应溶剂重量的70～90％进行溶剂回收利用，蒸发残余物以去离子水沉淀洗涤、烘干，即得DOPO羟甲基化衍生物DOPO-CH2OH；
步骤二，进行双氰胺的制备：将含双氰胺的原料与灭菌去离子水混合后，分离不能溶解部分，得到单氰胺水溶液；调节所述单氰胺水溶液的pH为碱性，将所述单氰胺水溶液进行二元聚合反应；反应结束后，将反应产物进行洗涤、干燥、粉碎，即得双氰胺；
步骤三，进行新型化合物D-DICY的合成：在惰性气氛下将制备得到的DOPO羟甲基化衍生物加热到120～135℃，然后加入制备得到的双氰胺，在110～120℃的条件下搅拌混合均匀；混合均匀后，将温度提高到160～175℃，反应6～12h；反应结束后，冷却至室温，洗涤、分离，即得所述新型化合物D-DICY；
步骤四，对合成得到的新型化合物D-DICY进行评价：选择容纳有成为合成适用性的评价基准的多个基准化合物的化合物数据库，并决定作为合成适用性的评价对象的化合物的结构；从容纳于所述化合物数据库中的所述基准化合物的结构中提取基准原子排列并求出所述基准原子排列的基准出现频度；从所述化合物的结构中提取原子排列并求出所述原子排列的出现频度；根据所述化合物的所述原子排列中所包含的键条数及与所述原子排列相对应的所述基准原子排列的所述出现频度来评价合成适用性。
2.如权利要求1所述的新型化合物D-DICY的合成方法，其特征在于，步骤一中，所述反应溶剂为二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚或二乙二醇二丁醚中的任意一种，其中所述反应溶剂的加入量是DOPO与多聚甲醛总重量的2～4倍。
3.如权利要求1所述的新型化合物D-DICY的合成方法，其特征在于，步骤一中，所述催化剂是指浓度为98％的硫酸或对甲苯磺酸，其中所述催化剂的加入量为多聚甲醛加入重量的4～12％。
4.如权利要求1所述的新型化合物D-DICY的合成方法，其特征在于，步骤二中，所述二元聚合反应的方法为：将所述单氰胺水溶液置于120～125℃的条件下，进行二元聚合反应。
5.如权利要求1所述的新型化合物D-DICY的合成方法，其特征在于，步骤二中，所述灭菌去离子水的用量应使得到的单氰胺水溶液的浓度为3％～30％。
6.如权利要求1所述的新型化合物D-DICY的合成方法，其特征在于，步骤三中，所述DOPO为粉末状，所述DOPO与双氰胺的摩尔比为4～7：1。
7.如权利要求1所述的新型化合物D-DICY的合成方法，其特征在于，步骤三中，所述洗涤、分离的方法，包括：
用四氢呋喃洗涤冷却后的产物，然后过滤后的滤渣使用热去离子水洗涤过滤后真空烘箱中烘干，即得所述的新型化合物D-DICY。
8.如权利要求1所述的新型化合物D-DICY的合成方法，其特征在于，步骤四中，在所述评价合成适用性的工序中，对每个所述原子排列进行局部性的部分评价，通过将所述部分评价进行合计的合计评价来进行评价。
9.如权利要求1所述的新型化合物D-DICY的合成方法，其特征在于，步骤四中，在所述评价合成适用性的工序中，对每个所述原子排列计算部分得分并进行数值化，并且将所述部分得分进行合计，根据合计得分进行评价。
10.一种应用如权利要求1～9任意一项所述的新型化合物D-DICY的合成方法合成得到的新型化合物D-DICY，其特征在于，所述新型化合物D-DICY的分子结构式如下式所示：
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