CN113416201A - p掺杂有机小分子及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了两种p掺杂有机小分子及其制备方法和应用。本发明分别采用Suzuki偶联反应和Buchward–Hartwig反应制备了Spiro‑DTP‑TPA和Spiro‑DTP‑DPA。这两种有机材料具有高的空穴流动性和与Pb具有强的相互作用。应用于钙钛矿太阳能电池的反溶剂工程中，优化了钙钛矿的结晶，钝化了钙钛矿薄膜表面与晶界处的缺陷，同时p掺杂钙钛矿实现能带弯曲，最终大大的提高了电池的性能和稳定性，将钙钛矿太阳能电池的光电转化效率从原有的17.22%提升至20.21%，同时，在相对湿度为30~40%，温度为20~35 oC的条件下储存1080 h后，p掺杂的电池仍可维持94%的初始效率，而原始器件的效率已降低至初始效率的49%。

Description

p掺杂有机小分子及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于新材料技术领域，尤其涉及p掺杂有机小分子及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，随着能源危机日益凸显，发展清洁能源无疑是有效缓解这一问题的途径之一。钙钛矿太阳能电池本身具备很多独特优势，被认为是一种非常具有潜力的光电转换装置。尽管钙钛矿具有优异的吸光系数，可调的直接带隙，低结合能，高载流子流动性等优势，但其结晶过程中在膜的表面和晶界处形成大量缺陷，这些缺陷会成为电子和空穴的复合中心，降低电池性能，同时也会成为钙钛矿分解反应中心，降低钙钛矿的稳定性。钙钛矿能级与传输层能级不匹配是影响钙钛矿太阳能电池性能的另一个重要因素，其会造成能量损失，体现为钙钛矿太阳能电池的开路电压降低，从而降低电池的光电转化效率(PCE)。因此，钙钛矿活性层的结晶质量及其与电荷传输层的能级匹配度对于电池的光电转换性能起着至关重要的作用。一种良好的钙钛矿薄膜应该具备光滑的形貌(晶粒大，接触紧密，无针孔)；优势生长取向(垂直基底生长)；与传输层能级匹配等特点。有机分子应用于反溶剂工程，可以通过有机分子中的Lewis碱锚定基团和钙钛矿中的Pb相互作用来调整结晶，形成优势晶体晶面生长，钝化缺陷，减少电荷复合，同时可以p掺杂钙钛矿，实现能带弯曲，从而调整钙钛矿与电荷传输层之间的能级匹配，减少开路电压损失，提高电池性能。因此研究p型有机分子应用于反溶剂工程掺杂钙钛矿具有十分重要的意义。
环戊二噻吩因其具有较好的共轭结构和高的电子云密度，这样有利于提高空穴流动性，在有机光电领域受到了广泛的关注。同时噻吩中的硫原子含有孤对电子，可以作为Lewis碱锚定基团与钙钛矿中的铅相互作用。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供以螺[环戊[1,2-b:5,4-b']二噻吩-4,2'-[1,3]二氧戊环]为核的p型有机分子、制备方法及其在钙钛矿太阳能电池中的应用。本发明的有机材料具有高的空穴流动性和与Pb具有强的相互作用，应用于钙钛矿太阳能电池的反溶剂工程中，优化了钙钛矿的结晶，钝化了钙钛矿薄膜表面与晶界处的缺陷，同时p掺杂钙钛矿实现能带弯曲，最终大大的提高了电池的性能和稳定性。
本发明提供的技术方案具体如下。
本发明提供两种p掺杂有机小分子，其以螺[环戊[1,2-b:5,4-b']二噻吩-4,2'-[1,3]二氧戊环]为核，结构式分别如式(1)、式(2)所示：
Figure BDA0003057606980000011
Figure BDA0003057606980000021
本发明中，式(1)、式(2)所示的p掺杂有机小分子，二者均具有D-π-D结构，式(2)所示结构的p掺杂有机小分子的供电单元(甲氧基三苯胺)与核(环戊二噻吩)之间的二面角为23.14°,整个分子骨架具有好的平面性，分子中的O原子处具有高的电子云分布；如式(1)所示结构的Spiro-DTP-DPA的供电单元(甲硫基二苯胺)与核(环戊二噻吩)之间的二面角为61.82°，分子中的O和S原子处具有高的电子云分布。
本发明还提供一种上述的p掺杂有机小分子在钙钛矿太阳能电池中的应用。
优选的，p掺杂有机小分子作为空穴传输层。
优选的，p掺杂有机小分子作为活性层反溶剂法制备钙钛矿太阳能电池。
本发明进一步提供一种上述的p掺杂有机小分子的制备方法，其是以
Figure BDA0003057606980000022
为原料制备获得；其中：
式(1)所示结构化合物是以
Figure BDA0003057606980000023
为原料，通过Buchward–Hartwig偶联反应制得；
式(2)所示结构化合物是以
Figure BDA0003057606980000024
为原料，通过Suzuki偶联反应制得。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明分别采用了Suzuki偶联反应和Buchward–Hartwig反应合成了4,4'-(螺环[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩-4,2'-[1,3]二氧戊环]-2,6-取代基)二(N,N-二(4-甲氧基苯基)苯胺)(Spiro-DTP-TPA)和N2,N2,N6,N6-四(4-(甲硫基)苯基)螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩-4,2'-[1,3]二氧戊环]-2,6-二胺(Spiro-DTP-DPA)。Spiro-DTP-TPA具有大的平面共轭结构，有利于电荷在分子内部电荷转移，且在O原子处有高的电子云密度，可以钝化钙钛矿薄膜表面和晶界处的缺陷；Spiro-DTP-DPA虽然分子的平面性不好，但二苯胺仍可通过N上的孤对电子实现分子内部的电荷转移，确保分子的导电性，同时，O和S原子处也有高的电子云密度，可实现分子与铅的相互作用。将这两种材料应用于反溶剂工程中，调控了钙钛矿的结晶，实现了晶体的优势取向生长，更大的晶粒和更紧密接触的高质量钙钛矿薄膜；钝化了钙钛矿薄膜表面与晶界处的缺陷；p掺杂钙钛矿实现能带弯曲，最终大大的提高了电池的性能和稳定性，将钙钛矿太阳能电池的PCE从原有的17.22％提升至20.21％，同时，在相对湿度为30～40％，温度为20～35℃的条件下储存1080h后p掺杂的电池仍可维持94％的初始效率，而原始器件的效率已降低至初始效率的49％；另外，这两种有机小分子还可作为空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池中。
本发明可制备结晶度更好，缺陷更少，同时能级与电荷提取层能级更匹配的钙钛矿薄膜，在光电化学领域具有良好的应用前景。
附图说明
图1为Spiro-DTP-TPA的1H NMR谱图。
图2为Spiro-DTP-TPA的13C NMR谱图。
图3为Spiro-DTP-TPA的HRMs谱图。
图4为Spiro-DTP-DPA的1H NMR谱图。
图5为Spiro-DTP-DPA的13C NMR谱图。
图6为Spiro-DTP-DPA的HRMs谱图。
图7为Spiro-DTP-TPA和Spiro-DTP-DPA作为空穴传输层的反式钙钛矿太阳能电池的电流密度-电压(J-V)曲线图；a.Spiro-DTP-TPA作为空穴传输层；b.Spiro-DTP-DPA作为空穴传输层。
图8为Spiro-DTP-TPA作为空穴传输层的正式钙钛矿太阳能电池的J-V曲线图。
图9为Spiro-DTP-TPA应用于反溶剂中的钙钛矿太阳能电池的J-V曲线图：a.氯苯作反溶剂；b.0.5mg mL-1Spiro-DTP-TPA的氯苯溶液作反溶剂；c.0.8mg mL-1Spiro-DTP-TPA的氯苯溶液作反溶剂。
图10为Spiro-DTP-DPA应用于反溶剂中的钙钛矿太阳能电池的J-V曲线图；0.5mgmL-1Spiro-DTP-DPA的氯苯溶液作反溶剂。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于以下实施例。
实施例中，p掺杂有机分子(Spiro-DTP-TPA和Spiro-DTP-DPA)的合成路线如下式所示：
Figure BDA0003057606980000031
Figure BDA0003057606980000041
具体包括如下步骤：
(1)根据文献[J.Mater.Chem.C 2018,6(3),500-511]和[J.Polym.Sci.APolym.Chem.2009,47(19),5044-5056]，采用3,3'-二溴-2,2'-联噻吩,二甲氨基甲酰氯,乙二醇和N-溴代丁二酰亚胺制备得到中间体Spiro-DTP-2Br。
(2)根据文献[J.Phys.Chem.C 2020,124(5),2886-2894]，采用4-碘苯甲醚,4-溴苯胺和联硼酸频那醇酯制备得到中间体TPA-B。
(3)根据文献[J.Phys.Chem.C 2017,121(40),21821-21826]，采用4-碘茴香硫醚和4-氨基茴香硫醚制备得到中间体DPA-S。
(4)将Spiro-DTP-2Br(0.39g,0.99mmol),TPA-B(0.896g,2.08mmol)，Pd(PPh3)4(0.057g,0.050mmol),1mL 2M Na2CO3 aq.和20mL DMF加入50mL双口圆底烧瓶中，用N2置换圆底烧瓶3次，在N2保护条件下，然后将反应物加热至80℃并搅拌24h。将反应物冷却至室温后，加50mL水，并用100mL乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，再用100mL水洗有机相2次，无水Na2SO4干燥有机相后旋干得粗品，用石油醚和乙酸乙酯(v/v＝1/20～1/3)柱层析纯化得Spiro-DTP-TPA,黄色固体，收率为62.6％。其结构表征：1H NMR，13CNMR和HRMs分别如图1、2和3所示。
(5)将Spiro-DTP-2Br(0.60g,1.52mmol),DPA-S(0.84g,3.20mmol),Pd(AcO)2(0.017g,0.08mmol),t-BuONa(0.88g,9.12mmol),1.141mL(0.114mmol)的0.1M P(Bu-t)3甲苯溶液和20mL甲苯加入50mL双口圆底烧瓶中，用N2置换圆底烧瓶3次，在N2保护条件下，然后将反应物加热至110℃并搅拌16h。将反应物冷却至室温后，加50mL水，搅拌10min后静置，分出水相，用50mL乙酸乙酯萃取水相两次，合并有机相，无水Na2SO4干燥有机相后旋干得粗品，用石油醚和乙酸乙酯(v/v＝1/20～1/5)柱层析纯化得Spiro-DTP-DPA,浅黄色固体，收率为81.7％。其结构表征：1H NMR，13CNMR和HRMs分别如图4、5和6所示。
实施例1
将2mg Spiro-DTP-TPA材料溶解于2mL氯苯中，获得Spiro-DTP-TPA的氯苯溶液。取70μL该溶液旋涂在清洗干净的导电玻璃上，然后150℃退火10分钟，获得负载Spiro-DTP-TPA的空穴传输层，然后将该空穴传输层应用于钙钛矿太阳能电池中，其中活性层采用MAPbI3(MA代表甲氨，Pb为铅，I为碘)，电子传输层为PCBM，电池面积为0.09cm2。在AM 1.5模拟太阳光强下测得钙钛矿电池的J-V曲线(图7曲线a所示)，得到开路光电压(Voc)为973mV，短路光电流(Jsc)为19.30mA cm-2，填充因子(FF)为0.61，PCE为11.40％。
实施例2
将2mg Spiro-DTP-DPA材料溶解于2mL氯苯中，获得Spiro-DTP-DPA的氯苯溶液。取70μL该溶液旋涂在清洗干净的导电玻璃上，然后150℃退火10分钟，获得负载Spiro-DTP-DPA的空穴传输层，然后将该空穴传输层应用于钙钛矿太阳能电池中，其中活性层采用MAPbI3(MA代表甲氨，Pb为铅，I为碘)，电子传输层为PCBM，电池面积为0.09cm2。在AM 1.5模拟太阳光强下测得钙钛矿电池的J-V曲线(图7曲线b所示)，得到Voc为948mV，Jsc为16.02mAcm-2，FF为0.57，PCE为8.71％。
实施例3
将10mg Spiro-DTP-TPA材料溶解于1mL氯苯中，获得Spiro-DTP-DPA的氯苯溶液。取70μL该溶液旋涂在钙钛矿薄膜上，获得负载Spiro-DTP-DPA的空穴传输层，然后用金属蒸发器蒸镀50nm的金作为对电极，其中活性层采用MAPbI3(MA代表甲氨，Pb为铅，I为碘)，电子传输层为SnO2，电池面积为0.09cm2。在AM 1.5模拟太阳光强下测得钙钛矿电池的J-V曲线(图8所示)，得到Voc为832mV，Jsc为21.82mA cm-2，FF为0.72，PCE为13.12％。
实施例4(对比例)
ITO清洗干净后臭氧处理20分钟，后将SnO2量子点分别用1000r/min(3s)和3000r/min(30s)旋涂至ITO上，再200℃退火1h，待冷却至室温后，再用一步法将钙钛矿的前驱盐溶液旋涂至SnO2上，转速分别为1000r/min(30s)和5000r/min(30s),在开始旋转的第10s时，滴加300μL的氯苯，后70℃退火30s再100℃退火10min,制备好钙钛矿活性层。再取70μLSpiro-OMeTAD旋涂在钙钛矿薄膜上，作为空穴传输层，然后用金属蒸发器蒸镀50nm的金作为对电极，电池面积为0.09cm2。在AM 1.5模拟太阳光强下测得钙钛矿电池的J-V曲线(图9曲线a所示)，得到Voc为1032mV，Jsc为22.14mA cm-2，FF为0.76，PCE为17.22％。
实施例5
将2mg Spiro-DTP-TPA材料溶解于4mL氯苯中，获得0.5mg mL-1的Spiro-DTP-TPA的氯苯溶液。ITO清洗干净后臭氧处理20分钟，后将SnO2量子点分别用1000r/min(3s)和3000r/min(30s)旋涂至ITO上，再200℃退火1h，待冷却至室温后，再用一步法将钙钛矿的前驱盐溶液旋涂至SnO2上，转速分别为1000r/min(30s)和5000r/min(30s)，在开始旋转的第10s时，滴加300μL Spiro-DTP-TPA的氯苯溶液，后70℃退火30s再100℃退火10min,制备好钙钛矿活性层。再取70μL Spiro-OMeTAD旋涂在钙钛矿薄膜上，作为空穴传输层，然后用金属蒸发器蒸镀50nm的金作为对电极，电池面积为0.09cm2。在AM 1.5模拟太阳光强下测得钙钛矿电池的J-V曲线(图9曲线b所示)，得到Voc为1108mV，Jsc为23.46mA cm-2，FF为0.78，PCE为20.21％。
实施例6
将8mg Spiro-DTP-TPA材料溶解于10mL氯苯中，获得0.8mg mL-1的获得Spiro-DTP-TPA的氯苯溶液。ITO清洗干净后臭氧处理20分钟，后将SnO2量子点分别用1000r/min(3s)和3000r/min(30s)旋涂至ITO上，再200℃退火1h,待冷却至室温后，再用一步法将钙钛矿的前驱盐溶液旋涂至SnO2上，转速分别为1000r/min(30s)和5000r/min(30s),在开始旋转的第10s时，滴加300μL Spiro-DTP-TPA的氯苯溶液，后70℃退火30s再100℃退火10min，制备好钙钛矿活性层。再取70μL Spiro-OMeTAD旋涂在钙钛矿薄膜上，作为空穴传输层，然后用金属蒸发器蒸镀50nm的金作为对电极，电池面积为0.09cm2。在AM 1.5模拟太阳光强下测得钙钛矿电池的J-V曲线(图9曲线c所示)，得到Voc为1090mV，Jsc为22.30mA cm-2，FF为72.74％，PCE为17.64％。
实施例7
将2mg Spiro-DTP-DPA材料溶解于4mL氯苯中，获得0.5mg mL-1Spiro-DTP-DPA的氯苯溶液。ITO清洗干净后臭氧处理20分钟，后将SnO2量子点分别用1000r/min(3s)和3000r/min(30s)旋涂至ITO上，再120℃退火1h,待冷却至室温后，再用一步法将钙钛矿的前驱盐溶液旋涂至SnO2上，转速分别为1000r/min(30s)和5000r/min(30s),在开始旋转的第10s时，滴加300μL Spiro-DTP-DPA的氯苯溶液，后70℃退火30s再100℃退火10min，制备好钙钛矿活性层。再取70μL Spiro-OMeTAD旋涂在钙钛矿薄膜上，作为空穴传输层，然后用金属蒸发器蒸镀50nm的金作为对电极，电池面积为0.09cm2。在AM 1.5模拟太阳光强下测得钙钛矿电池的J-V曲线(图10所示)，得到Voc为1032mV，Jsc为22.56mA cm-2，FF为75.01％，PCE为17.42％。

Claims (5)

1.p掺杂有机小分子，其特征在于，其以螺[环戊[1,2-b:5,4-b']二噻吩-4,2'-[1,3]二氧戊环]为核，结构式分别如式(1)、式(2)所示：
Figure FDA0003057606970000011
2.一种根据权利要求1所述的p掺杂有机小分子在钙钛矿太阳能电池中的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，p掺杂有机小分子作为空穴传输层。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，p掺杂有机小分子作为活性层反溶剂法制备钙钛矿太阳能电池。
5.一种根据权利要求1所述的p掺杂有机小分子的制备方法，其特征在于，其是以
Figure FDA0003057606970000012
为原料制备获得；其中：
式(1)所示结构化合物是以
Figure FDA0003057606970000013
为原料，通过Buchward–Hartwig偶联反应制得；
式(2)所示结构化合物是以
Figure FDA0003057606970000014
为原料，通过Suzuki偶联反应制得。
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