CN113416174B - 一种含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于分析检测的技术领域，公开了一种含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物及其制备与应用。所述含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物，结构为式I。本发明还公开了含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物的制备方法。本发明的含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物具有显著聚集诱导发光性质，能够与微生物结合，发出荧光，具有良好的细菌荧光染色能力，且具有潜在的免洗功能。所述含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物在微生物检测以及微生物药敏检测中具有良好的应用前景。

Description

一种含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物及其制备与应用
技术领域
本发明属于分析检测材料领域，具体涉及一种含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
由致病细菌引起的食物中毒、感染性疾病以及生物恐怖事件严重地威胁着人类的健康，大量的医疗卫生资源被投入到致病细菌感染的研究中。多年来，抗生素作为最有效的控制流行性疾病的药物被广泛使用，但是随着抗菌药物在养殖业等领域的滥用和医疗机构中的不合理使用，进化而来的耐药性致病菌每年已造成发达国家数十万人的死亡；也导致了多重耐药的超级细菌的出现。快速准确地鉴别致病细菌的种类是解决致病细菌所造成威胁的重要关键。一旦确定感染细菌的种类后，及时给予有效的抗菌药物。
目前，现有的致病细菌检测和抗菌药物敏感性试验方法耗时太长，无法快速有效的检测细菌的种类，无法及时给予有效的抗菌药物，造成频繁地使用经验性抗菌药物。而药敏试验又是帮助医生选用合适药物治疗感染性疾病的最佳方法之一，因此，研发一种快速药敏试剂盒迫在眉睫。快速药敏试验能够帮助医生更快速、有效地检测病原菌对各种抗菌药的敏感性，指导临床合理用药、灵活选药。既能缩短病程，又能避免盲目用药，避免抗生素滥用，特别对于ICU的重症感染病例，可争取宝贵的生命时间，具有重大的社会意义。具有聚集诱导发光(aggregation-induced emission，AIE)特性的荧光材料，能够利用形成聚集态这样一个过程，通过限制分子内运动抑制激发态能量的耗散，提高聚集态发光效率，快速检测培养基中的病原微生物的生长情况，从而判断病原微生物的耐药性，在微生物检测、药敏测试具有很好的应用前景。
近年来，荧光技术由于其高灵敏度和易于操作等性能而受到越来越多的关注。利用合适的荧光标记物，如荧光蛋白、有机荧光染料等，能实现对微生物的实时、原位的观测，也令许多原本只能通过离体观察分析才能获得的数据结论，可以在无损样品的前提下得到。但无论是荧光蛋白还是有机荧光团，在用于荧光成像时都有一个不容忽视的弊端——抗漂白能力差。在强光及长时间照射的时候，荧光蛋白会发生碎灭。而传统的有机荧光分子还会在高浓度溶液或聚集状态时发生荧光强度降低，即发生聚集导致荧光猝灭现象。因此，在对微生物的动态可视化和长期监测应用中，探针的光漂白极大地限制了它们的实际应用。此外，大多数传统荧光微生物染料具有较高的毒性，使得它们不适合长效示踪。其它荧光微生物检测技术，如荧光定量检测法，虽然能实现对细菌、病毒、衣原体、支原体等的检测与分析，但是检测成本以及对操作人员的素质均要求较高。
发明内容
为了克服现有技术存在的上述不足，本发明的目的在于提供一种含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物。本发明的含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物具有显著聚集诱导发光性质，并具有较高的荧光量子产率，能够与微生物结合，发出荧光，具有良好的细菌荧光染色能力。
本发明的另一目的在于提供上述含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物的应用。所述含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物用作聚集诱导发光分子，用来制备微生物成像剂，特别是微生物检测中成像剂。本发明的含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物还可作为荧光探针在微生物药敏检测中的应用。
本发明的目的通过如下技术方案实现：
一种含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物，其结构为式I：
Figure BDA0003090128370000021
所述含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物的制备方法，包括以下步骤：
以有机溶剂为反应介质，将含哌嗪环的二苯基肼衍生物与1-羟基-2-萘甲醛进行反应，分离提纯，得到含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物。
所述含哌嗪环的二苯基肼衍生物的结构为
Figure BDA0003090128370000031
所述1-羟基-2-萘甲醛的结构为
Figure BDA0003090128370000032
所述分离提纯的方式为层析柱分离。
所述含哌嗪环的二苯基肼衍生物与1-羟基-2-萘甲醛的摩尔比为1∶(1.5～3)。
所述有机溶剂为乙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈和丙酮中的一种以上。
所述反应的温度为20-150℃，反应的时间为1-24h。所述反应优选为回流反应。
所述反应在催化剂的作用下进行，所述催化剂为乙酸。
本发明的含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物在制备微生物荧光成像剂中的应用。
微生物的成像，具体为：
在细菌培养基中加入所述的含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物，在荧光显微镜或激光扫描共聚焦显微镜下观察，能在三类菌(革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌，真菌)上均能观测到荧光信号。
本发明的含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物还可作为荧光探针在微生物药敏检测中的应用，用于制备微生物药敏检测产品。
所述药为抗菌药物。
对于药敏检测而言，可以通过荧光强度的变化来检测细菌及真菌总量的变化进而反映抗菌药对三种菌的抑菌效果。
本发明的原理为：通过邻位羟基与肼中的N原子孤对电子形成分子内氢键，通过激发态下的分子内质子转移(ESIPT)，实现荧光光谱的有效红移；利用聚集态下分子内氢键和二苯基内旋转受限使该结构具有显著聚集诱导发光性质；通过多个羟基的引入使其分子内运动受限提高荧光量子产率；通过引入偏碱性的哌嗪环能够增强分子与微生物的相互作用；利用分子的聚集诱导发光性能，与微生物结合之后，发光不断增强的特点，其荧光强度会随着微生物的增加而不断增强，通过监测荧光强度变化即可反应微生物的生长情况；利用分子上的羟基可以对蛋白进行脱附及吸附的过程，从而可以实现对微生物的免洗功能。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明提供的含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物，在联肼两端引入酚羟基结构，与N的孤对电子形成ESIPT态(激发态下分子内的质子转移)，有效的增加斯托克斯位移，防止分子的自吸收现象；二苯基的自由转动引入RIR(分子内受限旋转)机制，强化了此类分子的AIE性能并提高了分子的荧光量子产率；
(2)本发明提供的含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物，通过引入偏碱性的哌嗪环能够增强分子与微生物的相互作用，帮助实现对微生物的荧光成像和检测。
(3)利用分子上的羟基可以对蛋白进行长期吸附，在这个过程中羟基脱去质子，ESIPT过程被阻断，荧光信号也就消失不见了，而当通过细菌细胞膜后探针分子与蛋白脱附使得荧光恢复，从而可以实现对微生物的免洗功能。
附图说明
图1为6PD-DPAN在氘代氯仿中的氢谱；
图2为6PD-DPAN的碳谱图；
图3为6PD-DPAN在THF和H2O/THF(99∶1，v/v)的溶液中的紫外吸收光谱；
图4为6PD-DPAN在不同水和THF比例下的荧光发射光谱；
图5为6PD-DPAN与不同微生物相互作用后的共聚焦成像结果；黑色背景的图是微生物在荧光场的图；灰色背景的图是对应的微生物在叠加场(明场+荧光场)的图；
图6为6PD-DPAN在不同菌体细胞密度(OD600)下与不同微生物相互作用后的荧光强度变化。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
实施例1
本实施例的含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物制备的反应方程式：
Figure BDA0003090128370000051
(1)化合物2的合成
称取碳酸钾(200mmol)于反应容器中，抽真空换氮气三次后将1，6-二溴己烷(38.85mL，240mmol)通过恒压滴液漏斗注入反应容器中，再注入少量丙酮(40mL)，加热至60℃产生回流，剩下的丙酮(100mL)先溶解4，4′-二羟基二苯甲酮(80mmol)再通过恒压滴液漏斗缓慢滴入反应容器中，反应36小时后冷却，混合液先用稀盐酸把碳酸钾去除，再用DCM和水萃取三次，通过减压蒸馏去除多余溶剂后再用硅胶色谱法进行纯化，其中洗脱剂为体积比PE∶EA为8∶1，得到产率46％的白色固体产物2。化合物2的合成中，可以采用乙腈作为溶剂，替换丙酮。
(2)化合物3的合成
将化合物2(2mmol)加入到反应容器内，加入少量DCM溶解后再用乙腈作溶剂，再加入哌嗪环(0.5mL)，回流下反应5小时，反应冷却后通过减压蒸馏去除多余溶剂后再用硅胶色谱法进行纯化，其中洗脱剂为THF，得到固体产物3。
(3)化合物4的合成
将化合物3(2mmol)置于反应容器中，加少量的THF溶解化合物3后再加入乙醇，然后再加入大量的水合肼(3mmol)，在回流下反应4小时。冷却静置后将混合物进行抽滤洗涤后得到油状物质(产物4)。
(4)化合物6PD-DPAN的合成
将产物4(1mmol)和1-羟基-2-萘甲醛(2mmol)置于反应容器中，加少量的THF溶解后再加入乙醇和1-2滴冰乙酸，在回流下反应4小时；将反应后的混合液直接进行减压蒸馏去除多余的溶剂，然后通过高效液相色谱的反相系统进行纯化，其中溶剂为甲醇，得到产物6PD-DPAN(62.5％)。
图1为6PD-DPAN的氢谱，证明了其结构的正确性。
图2为6PD-DPAN的碳谱，进一步证明了其结构的正确性。
图3为6PD-DPAN在THF和H2O/THF(99∶1，v/v)的溶液中的紫外吸收光谱；图4为6PD-DPAN在不同水和THF比例下的荧光发射光谱。[6PD-DPAN]＝10μM；λex＝390nm。由图4中可以看出，无论是在溶液态下还是在聚集态下，最大发射峰位置都是在524nm左右，具有大的Stokes位移(134nm)的强发光，源于激发态分子内质子转移过程(ESIPT)过程，而且由于分子内氢键被保护且其自由运动受到抑制，因此它可以发射强的酮式发光。6PD-DPAN随着水(不良溶剂)含量的不断增加，其荧光强度也不断增加，清楚地证实了其AIE性质。
实施例2：实施例1中化合物用于识别细菌及细菌生长监测
(1)细菌成像实验
a.菌种(大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌、铜绿假单胞杆菌、白色念珠菌、酿酒酵母菌)接种在5mL的培养基中，在37℃培养12h。之后菌种以7100转离心1分钟，留下的菌种悬浮在PBS中，然后在600nm下稀释到1.0个光密度(OD600＝1.0)。
b.菌种在PBS缓冲溶液中与5μM浓度的DPNAP在37℃下共染20分钟，之后以7100转离心1分钟，得到的染色后菌种置于10μL PBS缓冲溶液中，并保存在冰柜中用于激光扫描共聚焦显微镜检测。
图5为6PD-DPAN与不同微生物相互作用后的共聚焦成像结果。由图中可以看出，6PD-DPAN在真菌(白色念珠菌和酿酒酵母)，革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、枯草芽孢杆菌)及革兰氏阴性菌(大肠杆菌、铜绿假单胞杆菌)表面均能检测到荧光信号。
图6为6PD-DPAN在不同菌体细胞密度(OD600)下与不同微生物相互作用后的荧光强度变化。由图中可以看出，6PD-DPAN在与金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性菌)，白色念珠菌(真菌)及大肠杆菌(革兰氏阴性菌)作用后，其荧光强度均与菌体细胞密度(OD600)大致成正比关系。
实施例3：实施例1中化合物用于药敏检测
(1)细菌成像实验
a.混合菌种(大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、酿酒酵母菌)接种在5mL的培养基中，在37℃培养12h。之后菌种以7100转离心1分钟，留下的菌种悬浮在PBS中，然后在600nm下稀释到1.0个光密度(OD600＝1.0)。
b.混合菌种在PBS缓冲溶液中先分别与1μg/ml的盐霉素，马杜霉素及阿伏霉素等广谱抗生素在37℃下共培养10分钟后再与5μM浓度的DPNAP在37℃下共染20分钟，之后以7100转离心1分钟，得到的染色后菌种置于10μL PBS缓冲溶液中，并保存在冰柜中用于激光扫描共聚焦显微镜检测。6PD-DPAN在混合菌种中与不同抗生素作用后的荧光强度依次减弱。
以上实施例仅为本发明较优的实施方式，仅用于解释本发明，而非限制本发明，本领域技术人员在未脱离本发明精神实质下所作的改变、替换、修饰等均应属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物在制备微生物药敏测试产品中的应用，其特征在于：
所述含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物，其结构为式I：
Figure FDA0003695331490000011
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物的制备方法，包括以下步骤：
以有机溶剂为反应介质，将含哌嗪环的二苯基肼衍生物与1-羟基-2-萘甲醛进行反应，分离提纯，得到含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物；
含哌嗪环的二苯基肼衍生物的结构式：
Figure FDA0003695331490000012
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述含哌嗪环的二苯基肼衍生物与1-羟基-2-萘甲醛的摩尔比为1：(1.5～3)。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述有机溶剂为乙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈和丙酮中的一种以上。
5.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述反应的温度为20-150℃，反应的时间为1-24h；
所述反应的体系中加入乙酸。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述含哌嗪环的水杨醛联肼类化合物用作聚集诱导发光分子。
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