CN113372220A - 一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油、其制备方法及其应用 - Google Patents

一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油、其制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油、其制备方法及其应用，多酯基氢化松香改性环氧大豆油的分子结构式为：
Figure DDA0003106691670000011
本发明多酯基氢化松香改性环氧大豆油为生物基型，合成方法简单、原料廉价丰富、符合可持续发展的理念；对聚氯乙烯增塑性能良好，增加增塑剂的产品种类和发展应用领域；属于生物质型增塑剂，具有替代邻苯二甲酸酯类传统增塑剂潜能，环境友好，符合绿色、安全、可持续发展理念。

Description

一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油、其制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油、其制备方法及其应用，属于天然资源改性与利用的技术领域。
背景技术
邻苯二甲酸酯类传统增塑剂潜在生物性危害及环境污染等问题，在婴儿用品和医疗用品等应用范围受到限制。为了满足社会和生产发展需求，实现对传统增塑剂的功能替代，因此需开发生物质绿色安全增塑剂。
松香和环氧大豆油是我国重要的天然资源，松香具有稳定性的氢化菲环结构，而环氧大豆油有长碳链结构，将其软硬度通过其结构上高反应活性的羧基与环氧反应相结合，可利用松香和环氧大豆油天然的结构和性能上的优势来开发应用新产品。因此采用松香和环氧大豆油为原料，开发多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂，实现松香和环氧大豆油资源深加工利用率和增加增塑剂的应用种类，符合绿色化学理念。
发明内容
本发明提供一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油、其制备方法及其应用，本发明多酯基氢化松香改性环氧大豆油为生物基型，且具有良好增塑性能，环境友好，符合绿色化学理念。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油，其分子结构式为：
Figure BDA0003106691650000021
上述多酯基氢化松香改性环氧大豆油的制备方法，包括如下步骤：
1)将氢化松香、环氧大豆油和催化剂反应，然后依次进行水洗和干燥，得到产物1；
2)将产物1与乙酸酐反应，然后依次进行水洗和干燥，得到多酯基氢化松香改性环氧大豆油。
为了进一步提高反应效率，步骤1)中，催化剂为：四丁基氯化铵、三辛基氯化铵或十二烷基三氯化铵中的至少一种。申请人经研究发现，相比于苄基三乙基氯化铵等，前述催化剂有着更高的催化效率，可明显降低反应温度，缩短反应时间。进一步优选，步骤1)中，催化剂为：三辛基氯化铵和十二烷基三氯化铵质量比为1：(2～3)的混合物。
为了确保产品得率，优选，步骤1)中，反应温度为50～100℃，反应时间为0.5～1.5h。步骤1)中，环氧大豆油的环氧基和氢化松香的羧基的官能团摩尔比为1：(6～6.5)。
优选，步骤1)中，干燥温度为80～150℃，干燥时间为1～11h。
为了兼顾产品得率和性能，步骤2)中，产物1和乙酸酐的使用摩尔比为1：(6～10)。步骤2)中，反应温度为100～130℃，反应时间为1～6h。
优选，步骤2)中，干燥温度为70～150℃，干燥时间为1～24h。
上述多酯基氢化松香改性环氧大豆油可用于增塑剂。
为了进一步提高增塑效果，多酯基氢化松香改性环氧大豆油与四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯或腰果酚基乙酸酯以质量比为(2～8)：1的比例混合使用。进一步优选的比例为(4.5～8)：1。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明多酯基氢化松香改性环氧大豆油为生物基型，合成方法简单、原料廉价丰富、符合可持续发展的理念；对聚氯乙烯增塑性能良好，增加增塑剂的产品种类和发展应用领域；属于生物质型增塑剂，具有替代邻苯二甲酸酯类传统增塑剂潜能，环境友好，符合绿色、安全、可持续发展理念。
附图说明
图1为实施例1得到的多酯基氢化松香改性环氧大豆油的红外光谱图；
图2为实施例1得到的多酯基氢化松香改性环氧大豆油的核磁H谱图；
图3为实施例1得到的多酯基氢化松香改性环氧大豆油的核磁C谱图；
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油的制备方法，包括如下步骤：
1)将氢化松香(14.5g)，环氧大豆油(8.0g)和三辛基氯化铵(0.068g)于干燥的三颈烧瓶中100℃反应1.5h，去离子水洗涤多次并于140℃干燥8h，得到产物1；
2)将产物1与过量的乙酸酐(5.88g)在125℃下反应5h，去离子水洗涤至中性并于140℃干燥10h，得到多酯基氢化松香改性环氧大豆油。
多酯基氢化松香改性环氧大豆油的红外谱图如图1所示，其中a是产物1，b是目标产物，由图a，1736cm-1附近是酯基峰，于3434cm-1附近是新生成羟基峰，说明氢化松香与环氧大豆油发生酯化反应。由图b，3434cm-1附近羟基峰基本消失，说明羟基已与乙酸酐发生反应生成相对应的酯。
如图2为本实施例1制的多酯基氢化松香改性环氧大豆油的核磁H谱图：在2.0ppm为酯基旁的甲基峰，5.0ppm为松香双键碳原子的H原子峰，结果表明成功合成多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂。
如图3为本实施例1制的多酯基氢化松香改性环氧大豆油的核磁C谱图：在120-145ppm范围内属于松香结构中菲环结构内的CH＝C特征化学位移峰，69ppm属于CO特征化学位移峰，178ppm属于C＝O特征化学位移峰，21ppm属于甲基特征化学位移峰，10-55ppm属于松香结构中的其他碳原子特征化学位移峰。通过13CNMR谱图分析，结果表明成功合成多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂：
Figure BDA0003106691650000041
称量3.0g聚氯乙烯粉、1.2g实施例1得到的多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂和0.4g四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯在40℃下搅拌0.5h溶于50ml四氢呋喃，将溶液倒入表面皿中40℃下干燥24h，制得改性聚氯乙烯薄膜，标号为1#。
实施例2
一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂方法，包括如下步骤：
1)将氢化松香(16.3g)，环氧大豆油(9.0g)和四丁基氯化铵(0.078g)于干燥的三颈烧瓶中80℃反应1.5h，去离子水洗涤多次并于130℃干燥8h，得到产物1；
2)将产物1与过量的乙酸酐(8.55g)在121℃下反应5h，去离子水洗涤至中性并于100℃干燥24h，得到多酯基氢化松香改性环氧大豆油，经谱图分析，得到了与实施例1结构相同的产物，因产物的谱图与实施例1无实质差异，因此不再重复提供。
称量3.0g聚氯乙烯粉、1.2g实施例2得到的多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂和0.2g四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯在40℃下搅拌0.5h溶于50ml四氢呋喃，将溶液倒入表面皿中40℃下干燥24h，制得改性聚氯乙烯薄膜，标号为2#。
实施例3
一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂方法，包括如下步骤：
1)将氢化松香(18.1g)，环氧大豆油(10.0g)和三辛基氯化铵(0.088g)于干燥的三颈烧瓶中60℃反应1.5h，去离子水洗涤多次并于130℃干燥8h，得到产物1；
2)将产物1与过量的乙酸酐(7.4g)在127℃下反应5h，去离子水洗涤至中性并于140℃干燥10h，得到多酯基氢化松香改性环氧大豆油，经谱图分析，得到了与实施例1结构相同的产物，因产物的谱图与实施例1无实质差异，因此不再重复提供。
称量3.0g聚氯乙烯粉、1.5g实施例3得到的多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂和0.2g四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯在40℃下搅拌0.5h溶于50ml四氢呋喃，将溶液倒入表面皿中40℃下干燥24h，制得改性聚氯乙烯薄膜，标号为3#。
实施例4
一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂方法，包括如下步骤：
1)将氢化松香(20.9g)，环氧大豆油(11.0g)和十二烷基三氯化铵(0.088g)于干燥的三颈烧瓶中60℃反应1.5h，去离子水洗涤多次并于140℃干燥10h，得到产物1；
2)将产物1与过量的乙酸酐(8.71g)在125℃下反应5h，去离子水洗涤至中性并于140℃干燥10h，得到多酯基氢化松香改性环氧大豆油，经谱图分析，得到了与实施例1结构相同的产物，因产物的谱图与实施例1无实质差异，因此不再重复提供。
称量3.0g聚氯乙烯粉、1.4g实施例4得到的多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂和0.3g四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯在40℃下搅拌0.5h溶于50ml四氢呋喃，将溶液倒入表面皿中40℃下干燥24h，制得改性聚氯乙烯薄膜，标号为4#。
实施例5
一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂方法，包括如下步骤：
1)将氢化松香(15.6g)，环氧大豆油(8.6g)和十二烷基三氯化铵(0.068g)于干燥的三颈烧瓶中70℃反应1.5h，去离子水洗涤多次并于135℃干燥8h，得到产物1；
2)将产物1与过量的乙酸酐(7.28g)在125℃下反应5h，去离子水洗涤至中性并于140℃干燥7h，得到多酯基氢化松香改性环氧大豆油，经谱图分析，得到了与实施例1结构相同的产物，因产物的谱图与实施例1无实质差异，因此不再重复提供。
称量3.0g聚氯乙烯粉、1.1g实施例5得到的多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂和0.4g腰果酚基乙酸酯在40℃下搅拌0.5h溶于50ml四氢呋喃，将溶液倒入表面皿中40℃下干燥24h，制得改性聚氯乙烯薄膜，标号为5#。
实施例6
一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂方法，包括如下步骤：
1)将氢化松香(19.9g)，环氧大豆油(11.0g)和催化剂(三辛基氯化铵和十二烷基三氯化铵质量比为1：2.5的混合物)(0.088g)于干燥的三颈烧瓶中50℃反应1h+15min，去离子水洗涤多次并于140℃干燥10h，得到产物1；
2)将产物1与过量的乙酸酐(8.84g)在125℃下反应5h，去离子水洗涤至中性并于140℃干燥10h，得到多酯基氢化松香改性环氧大豆油，经谱图分析，得到了与实施例1结构相同的产物，因产物的谱图与实施例1无实质差异，因此不再重复提供。
称量3.0g聚氯乙烯粉、1.4g实施例6得到的多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂在40℃下搅拌0.5h溶于50ml四氢呋喃，将溶液倒入表面皿中40℃下干燥24h，制得改性聚氯乙烯薄膜，标号为6#。
对比例1
称量3.0g聚氯乙烯粉在40℃下搅拌0.5h溶于50ml四氢呋喃，将溶液倒入表面皿中40℃下干燥24h，制得改性聚氯乙烯薄膜，标号为对比例1#。
对比例2
称量3.0g聚氯乙烯粉、1.8g邻苯二甲酸二辛酯，于50ml四氢呋喃中，在45℃下搅拌0.5h，将溶液倒入表面皿中45℃下干燥24h，制得改性聚氯乙烯薄膜，标号为对比例2#。
各个机械力学性能，得到的结果如下表所以：
表1机械力学性能结果
样品 拉伸强度(Mpa) 断裂伸长率(％)
实施例1 27.91 239.59
实施例2 25.60 258.19
实施例3 27.47 275.99
实施例4 27.78 270.48
实施例5 28.71 248.59
实施例6 20.54 230.50
对比例1 33.40 3.23
对比例2 18.23 225.64
由表1可见，相比对比例1，实施例1～5采用本发明所制备的多酯基氢化松香改性环氧大豆油增塑剂在聚氯乙烯增塑性能方面得到显著提升，机械力学性能和断裂伸张率维持较好的实验数值，同时经过实验测量，增塑剂在所制备的聚氯乙烯塑料内具有较好的耐溶剂迁移性；相比对比例2，实施例1～5制得的多酯基氢化松香增塑剂，不仅用量少，且增塑效果显著好于邻苯二甲酸酯类的增塑效果。

Claims (10)

1.一种多酯基氢化松香改性环氧大豆油，其特征在于：其分子结构式为：
Figure FDA0003106691640000011
2.权利要求1所述的多酯基氢化松香改性环氧大豆油的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)将氢化松香、环氧大豆油和催化剂反应，然后依次进行水洗和干燥，得到产物1；
2)将产物1与乙酸酐反应，然后依次进行水洗和干燥，得到多酯基氢化松香改性环氧大豆油。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中，催化剂为：四丁基氯化铵、三辛基氯化铵或十二烷基三氯化铵中的至少一种。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中，催化剂为：三辛基氯化铵和十二烷基三氯化铵质量比为1：(2～3)的混合物。
5.如权利要求2-4任意一项所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中，反应温度为50～100℃，反应时间为0.5～1.5h；干燥温度为80～150℃，干燥时间为1～11h。
6.如权利要求2-4任意一项所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中，环氧大豆油的环氧基和氢化松香的羧基的官能团摩尔比为1：(6～6.5)。
7.如权利要求2-4任意一项所述的制备方法，其特征在于：步骤2)中，产物1和乙酸酐的使用摩尔比为1：(6～10)。
8.如权利要求2-4任意一项所述的制备方法，其特征在于：步骤2)中，反应温度为100～130℃，反应时间为1～6h；干燥温度为70～150℃，干燥时间为1～24h。
9.权利要求1所述的多酯基氢化松香改性环氧大豆油的应用，其特征在于：用于增塑剂。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于：多酯基氢化松香改性环氧大豆油与四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯或腰果酚基乙酸酯以质量比为(2～8)：1的比例混合使用。
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