CN113336888A - 生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于UV固化材料领域，具体涉及生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜及其制备方法和应用。包括：(1)将衣康酸、甲基丙烯酸二甲氨乙酯和溶剂混合，室温搅拌反应后，得到衣康酸基丙烯酸酯。(2)将苹果酸、甲基丙烯酸异氰基乙酯和溶剂混合，加入催化剂并升温搅拌反应后，得到苹果酸基丙烯酸酯。(3)将衣康酸基丙烯酸酯、苹果酸基丙烯酸酯、活性稀释剂和光引发剂混合制备生物基丙烯酸酯光固化涂料涂覆于不锈钢丝网上，进行UV固化，制备生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜。本发明以简单的步骤制备了生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜，拥有极高的硬度和稳定性；且涂层以可再生的廉价生物质材料为原料，减少了不可再生石油产品的利用。

Description

生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于UV固化材料领域，具体涉及一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜及其制备方法和应用。
背景技术
紫外光固化是一种在紫外光的照射下，光引发剂吸收紫外光产生活性自由基，从而引发体系发生聚合、交联反应，使得液态涂层瞬间转变成固态涂层的工艺，属于辐射固化中的一种。UV固化体系的主要组成成分包括光敏型预聚物、活性稀释剂和光引发剂。相对于传统固化方式来说，由于紫外光固化技术具备独特的高效率、节能、实用性广、经济等特点，因此获得了迅速的发展。然而现有市场的UV固化大多都是由石油基产品聚合制备的，这些产品不仅昂贵，而且来源于不可再生的石油资源。同时石油基光固化树脂还存在着难以降解、污染环境等问题。因此，开发低成本、可再生和绿色环保的光固化树脂是必要的。生物质材料作为一种可再生的廉价自然资源，其价值远远还没有被开发，可以通过对生物质材料进行改性，合成各种材料，如塑料，树脂等，并应用在各个领域如油污处理、油水分离等领域。
油水分离一直是胶体与界面化学的热点研究问题，它对于解决原油泄漏事故、工业含油废水排放具有重要的实用价值，对环境保护和可持续发展也有深刻的意义。由于石油泄漏和工业含油废水排放，水体油污染问题日益突出。传统的油水分离方法有吸附法、撇除法、重力分离法、生物处理法、气浮法、离心分离法等。然而，这些方法大多步骤复杂、分离效率不高、选择性差，特别是对于油滴分散度高、浓度较低的油水乳液分离效果不佳。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的制备方法。
为实现上述目的，本发明通过以下技术方案实现：
一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的制备方法，包括如下步骤：
(1)在反应器中加入衣康酸、甲基丙烯酸二甲氨乙酯、溶剂和阻聚剂室温下反应0.5～3h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，即可得到衣康酸基丙烯酸酯。
优选的，所述溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、丁酮、乙酸乙酯中的至少一种，用量为衣康酸和甲基丙烯酸二甲氨乙酯总量的0.5～1.5重量倍。
优选的，所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚、叔丁基邻苯二酚和对甲氧基苯酚中的至少一种，用量为甲基丙烯酸二甲氨乙酯质量的0.01％～1％。
优选的，所述衣康酸和甲基丙烯酸二甲氨乙酯的摩尔比为1：(1～2)。
(2)在15～45℃下，将苹果酸、甲基丙烯酸异氰基乙酯、溶剂和阻聚剂加入反应器进行反应30-60min，然后加入催化剂并升温到60～78℃搅拌3～5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，得到苹果酸基丙烯酸酯。
优选的，所述溶剂为丙酮、丁酮中的至少一种，用量为衣康酸和甲基丙烯酸二甲氨乙酯总量的0.5～1.5重量倍。
优选的，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡，用量为甲基丙烯酸异氰基乙酯质量的0.01％～1％。
优选的，所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚、叔丁基邻苯二酚和对甲氧基苯酚中的至少一种，用量为甲基丙烯酸异氰基乙酯质量的0.01％～1％。
优选的，所述苹果酸和甲基丙烯酸异氰基乙酯的摩尔比为1：(0.95～1)。
(3)将衣康酸基丙烯酸酯、苹果酸基丙烯酸酯、活性稀释剂和光引发剂按比例混合制备生物基丙烯酸酯UV固化树脂，采用浸涂或喷涂法将生物基丙烯酸酯UV固化树脂涂覆于不锈钢丝网上，UV固化后得到生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜。
优选的，所述光引发剂为2-羟基-2-甲基苯丙酮、二苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰)氧磷、1-羟基环己基苯基甲酮、a,a-二甲氧基-a-苯基苯乙酮和二苯甲酮中的至少一种，用量为预聚物与活性稀释剂总量的3wt％～5wt％。
优选的，所述活性稀释剂为季戊四醇四丙烯酸酯，苹果酸基丙烯酸酯、衣康酸基丙烯酸酯与季戊四醇四丙烯酸酯的质量比为(40～70)：(60～0)：(0～30)。
优选的，所述不锈钢丝网孔径为100～500目。
本发明的再一目的在于提供上述生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜在含油污水处理或油水分离中的应用。
本发明具有以下积极有益效果：
本发明采用生物基为原料合成生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜，一方面制备方法简单快捷等优点；另一方面以可再生的廉价生物质材料为主要原料，减少了不可再生的石化资源的利用。
(1)衣康酸、苹果酸属于生物质材料，具有产量大、可再生和可降解等优点，可以解决石油基原料不可再生、价格昂贵和难降解等问题。衣康酸、苹果酸及合成的产品具有较强的亲水基团羧基和离子基。
(2)本发明的生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜，原始的水接触角在10°～90°，经过碱处理后膜的水接触角在0°～10°，经酸处理后膜的水接触角在10°～90°，并且生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜还具备pH可逆效应性,硬度高等优点。
附图说明
图1为本发明实施例1衣康酸基丙烯酸酯预聚物的合成路线。
图2为本发明实施例1苹果酸基丙烯酸酯预聚物的合成路线。
图3为本发明实施例1中MAOI、IA、MMA和DMAI的红外谱图。
图中MAOI为甲基丙烯酸异氰基乙酯，IA为衣康酸，MMA为苹果酸基丙烯酸酯，DMAI为衣康酸基丙烯酸酯。
图4为本发明实施例1所制备的生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的水接触角、经碱处理膜的水接触角、经碱处理后再进行酸处理膜的水接触角，碱处理后膜的二氯甲烷的水下接触角图。
图5为本发明生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜油水分离时的示意图。
附图中，1-生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜、2-油、3-水。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的描述，但本发明的实施方式不限于此，下列实施例中涉及的原始物料均可从商业渠道获得。
实施例1
一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的制备方法，包括如下步骤：
(1)在反应器中加入10g衣康酸、24.1g甲基丙烯酸二甲氨乙酯、30g乙醇和0.3g阻聚剂对苯二酚室温下反应0.5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，即可得到衣康酸基丙烯酸酯。
(2)在常温下，将10g苹果酸、11.5g甲基丙烯酸异氰基乙酯、20g丙酮和0.2g阻聚剂对苯二酚加入反应器进行反应30min，然后加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g并升温到60℃搅拌3h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，得到苹果酸基丙烯酸酯。
(3)3g将衣康酸基丙烯酸酯、4g苹果酸基丙烯酸酯、3g活性稀释剂和0.3g2-羟基-2-甲基苯丙酮按比例混合制备生物基丙烯酸酯UV固化树脂，采用浸涂将生物基丙烯酸酯UV固化树脂涂覆于100目的不锈钢丝网上，UV固化后得到生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1。
实施例2
一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的制备方法，包括如下步骤：
(1)在反应器中加入10g衣康酸、24.1g甲基丙烯酸二甲氨乙酯、30g丙酮和0.3g阻聚剂对苯二酚室温下反应0.5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，即可得到衣康酸基丙烯酸酯。
(2)在常温下，将10g苹果酸、11.5g甲基丙烯酸异氰基乙酯、20g丙酮和0.2阻聚剂对苯二酚加入反应器进行反应30min，然后加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g并升温到78℃搅拌3h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，得到苹果酸基丙烯酸酯。
(3)2g将衣康酸基丙烯酸酯、5g苹果酸基丙烯酸酯、3g活性稀释剂和0.3g2-羟基-2-甲基苯丙酮按比例混合制备生物基丙烯酸酯UV固化树脂，采用浸涂将生物基丙烯酸酯UV固化树脂涂覆于200目的不锈钢丝网上，UV固化后得到生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1。
实施例3
一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的制备方法，包括如下步骤：
(1)在反应器中加入10g衣康酸、24.1g甲基丙烯酸二甲氨乙酯、30g甲醇和0.3g阻聚剂对苯二酚室温下反应0.5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，即可得到衣康酸基丙烯酸酯。
(2)在常温下，将10g苹果酸、11.5g甲基丙烯酸异氰基乙酯、20g丙酮和0.2阻聚剂对苯二酚加入反应器进行反应30min，然后加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g并升温到78℃搅拌5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，得到苹果酸基丙烯酸酯。
(3)2g将衣康酸基丙烯酸酯、5g苹果酸基丙烯酸酯、3g活性稀释剂和0.3g2-羟基-2-甲基苯丙酮按比例混合制备生物基丙烯酸酯UV固化树脂，采用浸涂将生物基丙烯酸酯UV固化树脂涂覆于300目的不锈钢丝网上，UV固化后得到生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1。
实施例4
一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的制备方法，包括如下步骤：
(1)在反应器中加入10g衣康酸、24.1g甲基丙烯酸二甲氨乙酯、30g丁酮和0.3g阻聚剂对苯二酚室温下反应0.5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，即可得到衣康酸基丙烯酸酯。
(2)在常温下，将10g苹果酸、11.5g甲基丙烯酸异氰基乙酯、20g丙酮和0.2阻聚剂对苯二酚加入反应器进行反应30min，然后加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g并升温到78℃搅拌5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，得到苹果酸基丙烯酸酯。
(3)1g将衣康酸基丙烯酸酯、6g苹果酸基丙烯酸酯、3g活性稀释剂和0.3g2-羟基-2-甲基苯丙酮按比例混合制备生物基丙烯酸酯UV固化树脂，采用浸涂将生物基丙烯酸酯UV固化树脂涂覆于400目的不锈钢丝网上，UV固化后得到生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1。
实施例5
一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的制备方法，包括如下步骤：
(1)在反应器中加入10g衣康酸、24.1g甲基丙烯酸二甲氨乙酯、30g乙醇和0.3g阻聚剂对苯二酚室温下反应0.5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，即可得到衣康酸基丙烯酸酯。
(2)在常温下，将10g苹果酸、11.5g甲基丙烯酸异氰基乙酯、20g丙酮和0.2阻聚剂对苯二酚加入反应器进行反应30min，然后加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g并升温到78℃搅拌5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，得到苹果酸基丙烯酸酯。
(3)1g将衣康酸基丙烯酸酯、6g苹果酸基丙烯酸酯、3g活性稀释剂和0.3g2-羟基-2-甲基苯丙酮按比例混合制备生物基丙烯酸酯UV固化树脂，采用浸涂将生物基丙烯酸酯UV固化树脂涂覆于500目的不锈钢丝网上，UV固化后得到生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1。
实施例6
一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的制备方法，包括如下步骤：
(1)在反应器中加入10g衣康酸、24.1g甲基丙烯酸二甲氨乙酯、30g丙酮和0.3g阻聚剂对苯二酚室温下反应0.5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，即可得到衣康酸基丙烯酸酯。
(2)在常温下，将10g苹果酸、11.5g甲基丙烯酸异氰基乙酯、20g乙醇和0.2g阻聚剂对羟基苯甲醚加入反应器进行反应30min，然后加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g并升温到60℃搅拌5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，得到苹果酸基丙烯酸酯。
(3)3g将衣康酸基丙烯酸酯、4g苹果酸基丙烯酸酯、3g活性稀释剂和0.3g2-羟基-2-甲基苯丙酮按比例混合制备生物基丙烯酸酯UV固化树脂，采用浸涂将生物基丙烯酸酯UV固化树脂涂覆于300目的不锈钢丝网上，UV固化后得到生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1。
将反应物与衣康酸基丙烯酸酯、苹果酸基丙烯酸酯预聚物进行结构表征：
1.衣康酸、衣康酸基丙烯酸酯预聚物进行红外光谱检测，结果见图3，3446cm-1和2773cm-1的红外峰出现，表明叔胺质子化，形成离子键。1637cm-1处代表的是-C＝C-的伸缩振动吸收峰，814cm-1处代表的是＝C-H振动吸收峰，表明已含有UV固化活性双键。
2、甲基丙烯酸异氰基乙酯、苹果酸基丙烯酸酯预聚物进行红外光谱检测，结果见图3，2273cm-1的红外峰消失，3357cm-1的红外峰出现，表明-NHCOO-基团已经合成。1637cm-1处代表的是-C＝C-的伸缩振动吸收峰，814cm-1处代表的是＝C-H振动吸收峰，表明已含有UV固化活性双键。
3、对实施例1-6所得生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1进行性能测试。用JCY-2型手动接触角测角仪观测10μL去离子水在油水分离膜1表面上的接触角，测试数据见表1，包括原始的生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1，经碱处理的生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1，经碱处理后再进行酸处理的生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1以及10μL二氯甲烷在碱处理的生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜1表面上的水下接触角。
4、根据国标GB/T6739-1996法对光固化膜进行硬度测试(其中铅笔硬度6H为最硬，6B为最软，硬度范围为6B-HB-6H)，具体操作：铅笔硬度计使用三点接触法测定固化膜表面(其中两点为滚轮，一点为铅笔芯)，铅笔与固化膜表面夹角45°，使用铅笔硬度计在固化膜表面用压力为1±0.05kg的力滑行，观察固化膜的破损，当5次试验中不多于2次破损时，更换大一级等级的硬度铅笔进行测试，当固化膜破损超过2次时，则可读取此铅笔等级并记录此等级的下一位等级，测试数据见表1。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
表1分离膜的一般性能
Figure BDA0003090087180000081

Claims (10)

1.一种生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)加入衣康酸、甲基丙烯酸二甲氨乙酯、溶剂和阻聚剂，反应后除去溶剂，得到衣康酸基丙烯酸酯；
(2)加入苹果酸、甲基丙烯酸异氰基乙酯、溶剂和阻聚剂，于15～45℃反应后再加入催化剂升温继续反应，反应后除去溶剂，得到苹果酸基丙烯酸酯；
(3)将所述衣康酸基丙烯酸酯、所述苹果酸基丙烯酸酯、活性稀释剂和光引发剂混合后制得生物基丙烯酸酯UV固化涂料，将所述生物基丙烯酸酯UV固化树脂涂覆在丝网上，经UV固化，得到所述生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、丁酮或乙酸乙酯中的至少一种，所述溶剂用量为衣康酸和甲基丙烯酸二甲氨乙酯总重量的0.5～1.5倍；
所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚、叔丁基邻苯二酚或对甲氧基苯酚中的至少一种，所述阻聚剂用量为甲基丙烯酸二甲氨乙酯质量的0.01％～1％；
所述丝网为不锈钢丝网，且所述不锈钢丝网的孔径为100～500目。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述溶剂为丙酮或丁酮中的至少一种，所述溶剂用量为苹果酸和甲基丙烯酸异氰基乙酯总重量的0.5～1.5倍；
所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚、叔丁基邻苯二酚和对甲氧基苯酚中的至少一种，所述阻聚剂用量为甲基丙烯酸异氰基乙酯质量的0.01％～1％；
所述催化剂为二月桂酸二丁基锡，所述催化剂用量为甲基丙烯酸异氰基乙酯质量的0.01％～1％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述衣康酸和甲基丙烯酸二甲氨乙酯的摩尔比为1：(1～2)。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述苹果酸和甲基丙烯酸异氰基乙酯的摩尔比为1：(0.95～1)。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，在反应器中加入衣康酸、甲基丙烯酸二甲氨乙酯、溶剂和阻聚剂于室温下搅拌反应0.5～3h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，即可得到衣康酸基丙烯酸酯。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，将苹果酸、甲基丙烯酸异氰基乙酯、溶剂和阻聚剂加入反应器中，于15～45℃反应30-60min，然后加入催化剂并升温到60～78℃搅拌3～5h，反应完成后将反应液旋蒸除去溶剂，得到苹果酸基丙烯酸酯。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述光引发剂为2-羟基-2-甲基苯丙酮、二苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰)氧磷、1-羟基环己基苯基甲酮、a,a-二甲氧基-a-苯基苯乙酮和二苯甲酮中的至少一种，所述光引发剂用量为预聚物与活性稀释剂总量的3wt％～5wt％；
所述活性稀释剂为季戊四醇四丙烯酸酯；
苹果酸基丙烯酸酯、衣康酸基丙烯酸酯与活性稀释剂的质量比为(40～70)：(60～0)：(0～30)。
9.根据权利要求1-8任一项制备方法制得的生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜。
10.根据权利要求9所述生物基酸碱响应性超亲水油水分离膜含油污水处理或油水分离中的应用。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1930225A1 (de) * 1968-06-14 1970-02-19 Progil Neue Hilfsmittel fuer die Behandlung,insbesondere das Gerben von Haeuten
JPH0641156A (ja) * 1992-07-23 1994-02-15 Nippon Oil & Fats Co Ltd イタコン酸ジエステル単量体及びその重合体
CN103951814A (zh) * 2014-05-25 2014-07-30 桂林理工大学 一种以苹果酸为主要原料制备端羧基超支化聚酯的方法
CN105061727A (zh) * 2015-07-23 2015-11-18 广州大学 一种紫外光固化水性环氧衣康酸树脂及其制备方法
CN106574018A (zh) * 2014-03-14 2017-04-19 路博润先进材料公司 衣康酸聚合物和共聚物
CN106750221A (zh) * 2017-01-13 2017-05-31 华容县恒兴建材有限公司 一种衣康酸基水性uv树脂及其制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1930225A1 (de) * 1968-06-14 1970-02-19 Progil Neue Hilfsmittel fuer die Behandlung,insbesondere das Gerben von Haeuten
JPH0641156A (ja) * 1992-07-23 1994-02-15 Nippon Oil & Fats Co Ltd イタコン酸ジエステル単量体及びその重合体
CN106574018A (zh) * 2014-03-14 2017-04-19 路博润先进材料公司 衣康酸聚合物和共聚物
CN103951814A (zh) * 2014-05-25 2014-07-30 桂林理工大学 一种以苹果酸为主要原料制备端羧基超支化聚酯的方法
CN105061727A (zh) * 2015-07-23 2015-11-18 广州大学 一种紫外光固化水性环氧衣康酸树脂及其制备方法
CN106750221A (zh) * 2017-01-13 2017-05-31 华容县恒兴建材有限公司 一种衣康酸基水性uv树脂及其制备方法

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