CN108129589B - 植物油基硫醇自固化树脂及其制备方法与应用 - Google Patents

植物油基硫醇自固化树脂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种植物油基硫醇自固化树脂及其制备方法与应用，所述植物油基硫醇自固化树脂的制备方法包括如下步骤：S1、制备改性植物油：将含碳碳双键的植物油与亲双烯体单体混合，在催化剂的作用下于110～130℃下搅拌反应2～4h，发生狄尔斯‑阿尔德反应得到澄澈透明的改性植物油。S2、制备植物油基硫醇自固化树脂：将含胺基或羟基的巯基化合物加入到所述改性植物油中，在120～130℃反应2～4h，得到植物油基硫醇自固化树脂。所述制备方法过程简单，反应容易控制，原料价格便宜，所制备的植物油基硫醇自固化树脂在无引发剂的情况下即可实现自固化，所述制备方法和产物均具有很好的工业应用价值。

Description

植物油基硫醇自固化树脂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及植物油改性技术领域，具体地，本发明涉及植物油基硫醇自固化树脂及其制备方法与应用。
背景技术
随着世界石化资源的枯竭和日益突出的环境问题，可再生资源的转化和利用是实现社会可持续发展的重要途径之一。越来越多的科研工作者将目光投向资源丰富和可再生性强的生物质资源，如纤维素、木质素及植物油等。其中，植物油以其独特的化学结构，如具有不饱和位点，羟基、酯和其它官能团以及固有的流动性等特征使得植物油能够进行各种化学反应，改性后的植物油制得的树脂在涂料及复合材料领域均显示出了极大的社会意义和经济价值，因此，植物油基聚合物是一种极具发展前景的绿色聚合物，从原料来源到废弃物回收均可实现可持续发展，并且整个过程极具环境友好性，使之成为一种潜在的石油基树脂的替代材料。
近年来，由于紫外线（UV）光固化涂料具有广泛的经济和生态优势，对UV光固化涂料的研究日益炽烈。而植物油基丙烯酸酯具有较高的反应活性，且价格适中，是一种绿色的光固化材料，可应用于涂料、油墨、胶粘剂、聚合物复合材料等工业领域。但是，由于大多数植物油中双键的活性较低，无法直接参与自由基光聚合，故目前的研究开发多围绕植物油的丙烯酸酯化进行。在目前植物油基本的光固化配方中，需使用光引发剂（PI）用于产生活性物质（如自由基），以在光学吸收过程中引发聚合。然而，PI光解碎片与基体树脂的相容性差，易向固化膜表面缓慢迁移，引起潜在的安全问题，尤其限制了UV光固化涂料在食品、药品、卫生等领域中的应用。
发明内容
基于此，本发明在于克服现有技术的缺陷，提供一种植物油基硫醇自固化树脂的制备方法，所述制备方法通过亲双烯体单体与含碳碳双键的植物油经狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应得到改性植物油，再与含胺基或羟基的巯基化合物反应，得到植物油基硫醇自固化树脂，所述植物油基硫醇自固化树脂中含有巯基和碳碳双键，其在紫外光辐照下可以发生巯基-烯光点击反应，在无引发剂的情况下即可实现自固化，且所得植物油基硫醇自固化树脂的紫外线吸收波长显著增大。此外，所述制备方法制备植物油基硫醇自固化树脂的过程简单，反应容易控制。
其技术方案如下：
一种植物油基硫醇自固化树脂的制备方法，包括如下步骤：
S1、制备改性植物油：将含碳碳双键的植物油与亲双烯体单体混合，在催化剂的作用下于110～130℃下搅拌反应2～4h，发生狄尔斯-阿尔德反应得到改性植物油。
S2、制备植物油基硫醇自固化树脂：将含胺基或羟基的巯基化合物加入到所述改性植物油中，在120～130℃反应2～4h，得到植物油基硫醇自固化树脂；
其中，步骤S1中所述植物油与所述亲双烯体单体的摩尔比为1：1～1：2，步骤S2中，所述改性植物油与所述含胺基或羟基的巯基化合物的摩尔比为1：1～1：2。
巯基-烯的光点击反应由于具有快速、高效、反应条件温和、高产无收率和操作简单等特点不断受到重视，广泛应用于聚合物侧链或表面修饰、超支化聚合物合成、纳米网络结构材料、功能化生物有机化合物的合成等。本发明通过对含碳碳双键的植物油进行化学改性得到含有巯基的植物油基硫醇自固化树脂，便于与烯烃发生巯基-烯的光点击反应，实现无光引发剂即可发生固化。
在其中一个实施例中，所述S1、制备改性植物油为：将含碳碳双键的植物油、亲双烯受体单体、阻聚剂混合，在氮气保护条件下，加热至60℃～65℃，充分搅拌使其混合均匀，在催化剂的作用下于110～130℃下搅拌反应2～4h，发生狄尔斯-阿尔德反应得到改性植物油。
在其中一个实施例中，所述S2、制备植物油基硫醇自固化树脂：将所述改性植物油、阻聚剂、冰醋酸混合，加热至60～80℃充分混合均匀，再加入含胺基或羟基的巯基化合物，在120～130℃反应2～4h，冷却至室温，旋蒸除去冰醋酸，得到植物油基硫醇自固化树脂。
在其中一个实施例中，所述含碳碳双键的植物油为红花籽油、蓖麻油、大豆油、桐油中的一种或多种。
在其中一个实施例中，所述亲双烯体单体为酸酐和/或丙烯酸。
在其中一个实施例中，所述含胺基的巯基化合物为巯基乙胺，所述含羟基的巯基化合物为巯基乙醇。
在其中一个实施例中，所述阻聚剂为羟基苯甲醚、氢醌、对苯二酚中的一种或多种。
在其中一个实施例中，步骤S1中所述阻聚剂的用量为植物油和亲双烯体单体总质量的0.05%～0.5%。更优选地为0.1%～0.2%。
在其中一个实施例中，所述催化剂为辛酸亚锡或对甲苯磺酸。
在其中一个实施例中，所述催化剂的用量为反应物总质量的0.1%～0.3%。
所述制备方法制备得到的植物油基硫醇自固化树脂。
所述植物油基硫醇自固化树脂在食品包装材料领域的应用。本发明所述植物油基硫醇自固化树脂无需光引发剂即可实现固化，故制备出的材料不存在引发剂光解碎片牵引问题，可应用于食品包装材料领域，安全性较好。
所述植物油基硫醇自固化树脂在生物材料领域的应用。
本发明的有益效果在于：所述制备方法通过亲双烯体单体与含碳碳双键的植物油经狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应得到改性植物油，再与含胺基或羟基的巯基化合物反应，得到植物油基硫醇自固化树脂，所述植物油基硫醇自固化树脂因引入了巯基且本身含有碳碳双键因而在紫外光辐照条件下可以发生巯基-烯光点击反应，在无引发剂的情况下即可实现自固化；所得植物油基硫醇自固化树脂的紫外线吸收波长，固化效果好；本发明所述制备方法制备植物油基硫醇自固化树脂的过程简单，反应容易控制，所用原料价格便宜，所述制备方法及产物具有很好的工业应用价值，所述植物油基硫醇自固化树脂能应用于食品包装材料、生物材料等领域。
附图说明
图1为实施例1桐油和桐油基硫醇自固化树脂的红外光谱图。
图2为实施例4桐油和桐油基硫醇自固化树脂的红外光谱图。
图3为实施例1桐油基硫醇自固化树脂的紫外吸收光谱图。
图4为实施例4桐油基硫醇自固化树脂的紫外吸收光谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及具体实施方式，对本发明进行进一步的详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用以解释本发明，并不限定本发明的保护范围。
实施例1
一种桐油基硫醇自固化树脂，其制备过程如下：
S1、制备改性桐油：取8.72 g的桐油、0.9806 g的马来酸酐、0.0097g对羟基苯甲醚加入圆底烧瓶中，在氮气保护条件下，加热至60℃～65℃，充分搅拌，使得马来酸酐完全溶解。加入0.0199 g辛酸亚锡，120℃下搅拌反应3 h，制得澄清透明的马来酸酐改性桐油。
S2、制备桐油基硫醇自固化树脂：取步骤S1所制马来酸酐改性桐油 9.7g、对羟基苯甲醚0.0524g、100ml的冰醋酸加入150ml的圆底烧瓶中，加热至60～80℃，充分搅拌，使反应物充分混合，加入0.7715g巯基乙胺，123℃下回流反应3h后，冷却至室温，旋蒸出去冰醋酸，得到半固态桐油基硫醇自固化树脂。
对实施例1所选用的桐油和制备得到的桐油基硫醇自固化树脂进行红外测试，测试谱图见图1。从图1可知，桐油基硫醇自固化树脂的红外谱图在2563cm-1处出现了一个较弱的特征峰，该特征峰为巯基的特征峰，在1417cm-1还出现了酰胺基的C-N特征峰，表明巯基乙胺与改性桐油发生了化学反应。对桐油基硫醇自固化树脂进行紫外测试，检测结果见图3，从图3可知，桐油基硫醇自固化树脂紫外吸收波长位置为270cm-1左右，吸收波长较长。
实施例2
一种桐油基硫醇自固化树脂，其制备过程如下：
S1、制备改性桐油：取桐油8.72g、马来酸酐1.9612 g的、对羟基苯甲醚0.0213g加入圆底烧瓶中，在氮气保护条件下，加热至60℃～65℃，充分搅拌，使得马来酸酐完全溶解。加入0.06408 g辛酸亚锡，120℃下搅拌反应3 h ，制得澄清透明的马来酸酐改性桐油。
S2、制备桐油基硫醇自固化树脂：取步骤S1所制的马来酸酐改性桐油10.68g、对羟基苯甲醚0.0611g、100ml的冰醋酸加入150ml的圆底烧瓶中，加热至60～80℃，充分搅拌，使反应物充分混合，加入1.543g巯基乙胺，123℃下回流反应3h后，冷却至室温，旋蒸出去冰醋酸，得到固态桐油基硫醇自固化树脂。
对实施例2所制备得到的桐油基硫醇自固化树脂进行红外测试和紫外测试，测试结果表明桐油基硫醇自固化树脂的红外谱图在2568cm-1、1419cm-1处出现了巯基、C-N的特征峰，桐油基硫醇自固化树脂紫外吸收波长位置在270cm-1左右。
实施例3
一种桐油基硫醇自固化树脂，其制备过程如下：
S1、制备改性桐油：取8.72 g的桐油、0.72 g的丙烯酸、0.0095g对羟基苯甲醚加入圆底烧瓶中，在氮气保护条件下，加热至60℃～65℃，充分搅拌，使得马来酸酐完全溶解。加入0.0189g辛酸亚锡，120℃下搅拌反应3 h，制得澄清透明的丙烯酸改性桐油。
S2、制备桐油基硫醇自固化树脂：取步骤S1所制马来酸酐改性桐油9.44g，对羟基苯甲醚0.051g、100ml的冰醋酸加入150ml的圆底烧瓶中，加热至60～80℃，充分搅拌，使反应物充分混合，加入0.7715g巯基乙胺，123℃下回流反应3h后，冷却至室温，旋蒸出去冰醋酸，得到固态桐油基硫醇自固化树脂。
对实施例3所制备得到的桐油基硫醇自固化树脂进行红外测试和紫外测试，测试结果表明桐油基硫醇自固化树脂的红外谱图在2566cm-1、1417cm-1处出现了巯基、C-N的特征峰，桐油基硫醇自固化树脂紫外吸收波长位置在270cm-1左右。
实施例4
一种桐油基硫醇自固化树脂，其制备过程如下：
S1、制备改性桐油：取8.72 g的桐油、0.9806 g的马来酸酐、0.0097g对羟基苯甲醚加入圆底烧瓶中，在氮气保护条件下，加热至60℃～ 65℃，充分搅拌，使得马来酸酐完全溶解。加入0.0199 g辛酸亚锡，120℃下搅拌反应3h，制得澄清透明的马来酸酐改性桐油。
S2、制备桐油基硫醇自固化树脂：取步骤S1所制马来酸酐改性桐油 9.7g、对羟基苯甲醚0.0524g、100ml的冰醋酸加入150ml的圆底烧瓶中，加热60～80℃，充分搅拌，使反应物充分混合，加入0.7815g巯基乙醇，123℃下回流反应3h后，冷却至室温，旋蒸出去冰醋酸，得到半固态桐油基硫醇自固化树脂。
对实施例4所制备得到的桐油基硫醇自固化树脂进行红外测试和紫外测试，测试结果表明桐油基硫醇自固化树脂的红外谱图在2574cm-1处出现了巯基的特征峰。桐油基硫醇自固化树脂紫外吸收波长位置在270cm-1左右。具体图谱图2、图4。
实施例5
一种红花籽油基硫醇自固化树脂，其制备过程如下：
S1、制备改性桐油：取8.78g的红花籽油、0.9806 g的马来酸酐、0.0098对羟基苯甲醚加入圆底烧瓶中，在氮气保护条件下，加热至60℃～65℃，充分搅拌，使得马来酸酐完全溶解。加入0.0195 g辛酸亚锡，120℃下搅拌反应3 h ，制得澄清透明的马来酸酐改性红花籽油。
S2、制备桐油基硫醇自固化树脂：取步骤S1所制马来酸酐改性红花籽油9.76g、对羟基苯甲醚0.0488g、100ml的冰醋酸加入150ml的圆底烧瓶中，加热60～80℃，充分搅拌，使反应物充分混合，加入0.7715g巯基乙胺，123℃下回流反应3h后，冷却至室温，旋蒸除去冰醋酸，得到半固态红花籽油基硫醇自固化树脂。
对实施例5所制备得到的红花籽油基硫醇自固化树脂进行红外测试和紫外测试，测试结果表明红花籽油基硫醇自固化树脂的红外谱图在2567cm-1、1417cm-1处出现了巯基、C-N的特征峰，红花籽油基硫醇自固化树脂紫外吸收波长位置在270cm-1左右。
实施例6
一种蓖麻油基硫醇自固化树脂，其制备过程如下：
S1、制备改性蓖麻油：取9.46g的蓖麻油、0.9806 g的马来酸酐、0.01g对苯二酚加入圆底烧瓶中，在氮气保护条件下，加热至60℃～ 65℃，充分搅拌，使得马来酸酐完全溶解。加入0.02 g辛酸亚锡，110℃下搅拌反应4 h，制得澄清透明的马来酸酐改性蓖麻油。
S2、制备蓖麻油基硫醇自固化树脂：取步骤S1所制马来酸酐改性蓖麻油10.44g、对苯二酚0.0522g、100ml的冰醋酸加入150ml的圆底烧瓶中，加热60～80℃，充分搅拌，使反应物充分混合，加入0.7715g巯基乙胺，130℃下回流反应2h后，冷却至室温，旋蒸出去冰醋酸，得到蓖麻油基硫醇自固化树脂。
对实施例6所制备得到的蓖麻油基硫醇自固化树脂进行红外测试和紫外测试，测试结果表明蓖麻油基硫醇自固化树脂的红外谱图在2570cm-1、1420cm-1处出现了巯基、C-N的特征峰，蓖麻油基硫醇自固化树脂紫外吸收波长位置在270cm-1左右。
实施例7
一种大豆油基硫醇自固化树脂，其制备过程如下：
S1、制备改性大豆油：取8.8g的大豆油、0.9806 g的马来酸酐、0.0098g氢醌加入圆底烧瓶中，在氮气保护条件下，加热至60℃～65℃，充分搅拌，使得马来酸酐完全溶解。加入0.0196 g对甲苯磺酸，130℃下搅拌反应2 h，制得澄清透明的马来酸酐改性大豆油。
S2、制备大豆油基硫醇自固化树脂：取步骤S1所制马来酸酐改性大豆油9.78g、氢醌0.489g、100ml的冰醋酸加入150ml的圆底烧瓶中，加热60～80℃，充分搅拌，使反应物充分混合，加入0.7715g巯基乙胺，120℃下回流反应4h后，冷却至室温，旋蒸出去冰醋酸，得到半固态大豆油基硫醇自固化树脂。
对实施例7所制备得到的大豆油基硫醇自固化树脂进行红外测试和紫外测试，测试结果表明的大豆油基硫醇自固化树脂的红外谱图在2568cm-1、1419cm-1处出现了巯基、C-N的特征峰，大豆油基硫醇自固化树脂紫外吸收波长位置在270cm-1左右。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (8)

1.一种植物油基硫醇自固化树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、制备改性植物油：将含碳碳双键的植物油与亲双烯体单体混合，在催化剂的作用下于110～130℃下搅拌反应2～4h，发生狄尔斯-阿尔德反应得到改性植物油；
S2、制备植物油基硫醇自固化树脂：将所述改性植物油、阻聚剂、冰醋酸混合，加热至60~80℃充分混合均匀，再加入巯基乙胺，在120～130℃反应2～4h，冷却至室温，旋蒸除去冰醋酸，得到植物油基硫醇自固化树脂；
其中，步骤S1中所述植物油与所述亲双烯体单体的摩尔比为1：1～1：2，步骤S2中，所述改性植物油与巯基乙胺的摩尔比为1：1～1：2。
2.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述S1、制备改性植物油为：将含碳碳双键的植物油、亲双烯受体单体、阻聚剂混合，在氮气保护条件下，加热至60℃～65℃，充分搅拌使其混合均匀，在催化剂的作用下于110～130℃下搅拌反应2～4h，发生狄尔斯-阿尔德反应得到改性植物油。
3.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述含碳碳双键的植物油为红花籽油、蓖麻油、大豆油、桐油中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述亲双烯体单体为酸酐或丙烯酸。
5.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述阻聚剂为羟基苯甲醚、氢醌、对苯二酚中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述催化剂为辛酸亚锡或对甲苯磺酸。
7.权利要求1-6任一权利要求所述制备方法制备得到的植物油基硫醇自固化树脂。
8.权利要求7所述植物油基硫醇自固化树脂在食品包装材料领域的应用。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109306049B (zh) * 2018-09-28 2020-12-01 中国热带农业科学院农产品加工研究所 植物油-壳聚糖基可生物降解pua及其制备方法和应用
CN109824814B (zh) * 2019-01-29 2021-02-19 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 植物油/无机纳米粒子复合超疏水涂层溶液及其制备方法和应用
CN110092884B (zh) * 2019-04-28 2021-09-28 上海嘉宝莉涂料有限公司 一种木蜡油树脂及高硬度耐黄变木蜡油
CN113004477B (zh) * 2021-02-25 2022-03-04 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种基于席夫碱的植物油基自修复聚合物及其制备方法和应用
CN116891668A (zh) * 2023-06-28 2023-10-17 青岛科技大学 一种基于双策略抗菌的环氧树脂防污涂料及制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140230689A1 (en) * 2011-08-25 2014-08-21 Meadwestvaco Corporation Vegetable oil-based metal resinate compositions and materials comprising same
US9771538B2 (en) * 2013-03-15 2017-09-26 Ethox Chemicals, Llc Bio-based lubricants

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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Castor Oil Based Biothiol as a Highly Stable and Self-Initiated Oligomer for Photoinitiator-Free UV Coatings;Qing Wang;《ACS Sustainable Chemistry & Engineering》;20161025;377，379-380 *
Synthesis and properties of UV-curable acrylate functionalized tung oil based resins via Diels–Alder reaction;Yegang Huang;《Progress in Organic Coatings》;20141106;第78卷;30,32 *

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CN108129589A (zh) 2018-06-08

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