CN113321811A - 紫外线固化性有机硅组合物、以及利用其的密封材料或片材膜 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种基于紫外线照射的固化性优异的紫外线固化性有机硅组合物。通过如下紫外线固化性有机硅组合物来解决上述问题，其包含：(A)有机聚硅氧烷组合物和(B)可混溶于有机硅的光引发剂，其中，(A)有机聚硅氧烷组合物选自：(A‑1)有机聚硅氧烷组合物；(A‑2)有机聚硅氧烷组合物；或者(A‑3)有机聚硅氧烷组合物，(B)可混溶于有机硅的光引发剂包含选自以下的化合物：(B‑1)α‑羟基苯乙酮；(B‑2)α‑羟基苯乙酮与α‑氨基烷基苯酮的组合；或者(B‑3)α‑羟基苯乙酮与单酰基氧化膦的组合，其中，所述有机聚硅氧烷组合物中所含有的巯基与烯基的比率(SH/Vi比)为0.6以上。
Description
【技术领域】
本发明涉及一种紫外线固化性有机硅组合物以及通过对该紫外线固化性有机硅组合物照射紫外线而使其固化得到的LED相关部件，特别涉及一种密封材料或片材膜。
【背景技术】
固化性有机硅组合物会固化而形成具有优异的耐热性、耐寒性、电绝缘性、耐候性、防水性、透明性的固化物，因此被用于广泛的产业领域。这样的固化性有机硅组合物的固化物与其他有机材料相比不易变色，且其物理性质的变化较小，因此也适合作为光学材料。
但是，现有的热固化型的固化性有机硅组合物存在因加热而导致固化物会产生较大的翘曲或尺寸误差的问题。特别是，在想要使用现有的热固化型的固化性有机硅组合物来密封搭载有半导体芯片的柔性基板的情况下、或者想要在搭载芯片时的传质工序中将其用作转印压膜片材膜的情况下，有时会产生因加热而导致固化物会产生较大的翘曲或尺寸误差、无法准确地进行半导体芯片的密封、搭载等问题。此外，热固化型的固化性有机硅组合物需要在高温下长时间加热以固化，有时会产生工艺效率低且电子部件会损伤的问题。
因此，提出了利用紫外线固化型的固化性有机硅组合物作为用于半导体装置等电子部件的固化性有机硅组合物的技术。例如，专利文献1～8中公开了各种紫外线固化型的固化性有机硅组合物。
【现有技术文献】
【专利文献】
专利文献1：日本特表2017-502102号公报
专利文献2：WO 2018/112254
专利文献3：日本特表2017-508853号公报
专利文献4：韩国专利第101224780号公报
专利文献5：日本特开2013-253179号公报
专利文献6：日本特开2016-60782号公报
专利文献7：日本特开2002-371261号公报
专利文献8：日本特开2012-144704号公报
【发明内容】
【发明所要解决的课题】
但是，在现有的紫外线固化型的固化性有机硅组合物中，依然存在上述固化性不充分、尺寸稳定性差的问题。
本发明的目的在于提供一种基于紫外线照射的固化性优异的紫外线固化性有机硅组合物。
本发明的另一目的在于提供一种通过使紫外线固化性有机硅组合物固化而得到的尺寸稳定性优异且翘曲较少的片材膜或密封材料。
【用于解决课题的手段】
为了解决上述课题，本发明人进行了深入研究，结果意外地发现，通过特定的硫醇官能性有机聚硅氧烷或含有特定的硫醇化合物的有机聚硅氧烷组合物与特定的光引发剂的组合，能够提供一种基于紫外线照射的固化性优异的紫外线固化性有机硅组合物，并实现了本发明。
因此，本发明涉及一种紫外线固化性有机硅组合物，其包含(A)有机聚硅氧烷组合物和(B)可混溶于有机硅的光引发剂，其中，
(A)有机聚硅氧烷组合物选自：
(A-1)有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被烯基封端的直链状有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的支链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有至少两个巯基且巯基的含量为每分子1质量％以上的有机聚硅氧烷；
(A-2)有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被巯基封端且巯基的含量为每分子1质量％以上的直链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷；或者
(A-3)有机聚硅氧烷组合物，其包含：含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷、以及多官能硫醇化合物，其中，在所述多官能硫醇化合物仅包含2官能硫醇化合物的情况下，该有机聚硅氧烷组合物进一步包含含有烯基的树脂状有机聚硅氧烷，
(B)可混溶于有机硅的光引发剂包含选自以下的化合物：
(B-1)α-羟基苯乙酮；
(B-2)α-羟基苯乙酮与α-氨基烷基苯酮的组合；或者
(B-3)α-羟基苯乙酮与单酰基氧化膦的组合，
其中，有机聚硅氧烷组合物中所含有的巯基(-SH基)与烯基的比率(SH/Vi比)为0.6以上。
优选地，所述(A-1)成分中的分子链侧链上含有至少两个巯基(-SH基)的有机聚硅氧烷为直链或支链状结构。
优选地，所述(A-2)成分中的分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷为直链结构。
优选地，所述(A-3)成分中的多官能硫醇化合物为含有2～6官能的巯基的化合物。
优选地，所述(A)成分的有机聚硅氧烷组合物中的巯基(-SH基)和烯基的含量为每摩尔烯基0.6～5摩尔巯基。
优选地，(B-1)的光引发剂进一步包含除了α-羟基苯乙酮以外的具有苯乙酮结构的化合物。
基于紫外线固化性有机硅组合物的总质量，所述(B)成分的含量为0.001质量％以上5质量％以下。
本发明还涉及一种密封材料和片材膜，其由本发明所涉及的紫外线固化性有机硅组合物的固化物构成。
【发明效果】
根据本发明所涉及的紫外线固化性有机硅组合物，显示出基于紫外线照射的优异的固化性。因此，能够形成尺寸稳定性优异、翘曲较少的固化物。此外，根据本发明所涉及的密封材料和片材膜，尺寸稳定性优异、翘曲较少，因此能够提供可靠性较高的电子装置。
【具体实施方式】
[紫外线固化性有机硅组合物]
本发明所涉及的固化性有机硅组合物，其包含：(A)有机聚硅氧烷组合物和(B)可混溶于有机硅的光引发剂，其中，
(A)有机聚硅氧烷组合物选自：
(A-1)有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被烯基封端的直链状和/或分子链末端含有至少两个烯基的支链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有巯基且巯基的含量为每分子1质量％以上的有机聚硅氧烷；
(A-2)有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被巯基封端且巯基的含量为每分子1质量％以上的直链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有烯基的有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷；或者
(A-3)有机聚硅氧烷组合物，其包含：含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷、以及多官能硫醇化合物，其中，在上述多官能硫醇化合物仅包含2官能硫醇化合物的情况下，该有机聚硅氧烷组合物进一步包含含有烯基的树脂状有机聚硅氧烷，
(B)可混溶于有机硅的光引发剂包含选自以下的化合物：
(B-1)α-羟基苯乙酮；
(B-2)α-羟基苯乙酮与α-氨基烷基苯酮的组合；或者
(B-3)α-羟基苯乙酮与单酰基氧化膦的组合，
其中，有机聚硅氧烷组合物中所含有的巯基(-SH基)与烯基的比率(SH/Vi比)为0.6以上。
以下，对本发明的紫外线固化性有机硅组合物的各成分进行详细说明。
(A)有机聚硅氧烷组合物
(A)成分是作为本发明的紫外线固化性有机硅组合物的主剂的有机聚硅氧烷组合物。在本发明中，(A)成分选自以下的(A-1)～(A-3)：
(A-1)有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被烯基封端的直链状有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的支链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有至少两个巯基且巯基的含量为每分子1质量％以上的有机聚硅氧烷；
(A-2)有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被巯基封端且巯基的含量为每分子1质量％以上的直链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷；或者
(A-3)有机聚硅氧烷组合物，其包含：含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷、以及多官能硫醇化合物，其中，在上述多官能硫醇化合物仅包含2官能硫醇化合物的情况下，该有机聚硅氧烷组合物进一步包含含有烯基的树脂状有机聚硅氧烷。
以下，对各成分进行详细说明。
(A-1)成分是有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被烯基封端的直链状有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的支链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有至少两个巯基的有机聚硅氧烷。
(A-1)成分中的分子链两末端被烯基封端的直链状有机聚硅氧烷优选由结构式(I)表示：R1R2 2SiO(R2 2SiO)nSiR1R2 2，式(I)中，R1为烯基，R2各自独立地为一价烃基，n为使粘度为10mPas以上的数值。此处，分子链两末端被烯基封端的直链状有机聚硅氧烷可以仅为一种，也可以组合使用两种以上。
(A-1)成分中的分子链末端含有至少两个烯基的支链状有机聚硅氧烷优选由平均单元式(II)表示：(R2 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e，上述式(II)中，R2与上述相同，其中，在一个分子中，(R2 3SiO1/2)单元中所含有的R2中的至少两个R2为烯基，X为氢原子或烷基，a、b、c、d和e优选由满足以下条件的数表示：0≤a≤1.0，0≤b≤0.5，0≤c≤0.5，0≤d≤1.0，0≤e<0.4，a+b+c+d＝1.0。此外，可以是c+d>0。分子链末端含有至少两个烯基的支链状有机聚硅氧烷可以仅为一种，也可以组合使用两种以上。换言之，在(A-1)成分中的分子链末端含有至少两个烯基的支链状有机聚硅氧烷在M单元中含有烯基。D、T和/或Q单元也可以包含烯基，但优选不包含烯基。
另外，在本说明书中，有机聚硅氧烷成分的粘度可以在25℃下通过依据JISK7117-1的旋转粘度计进行测定。
上述式(I)和(II)中，R1和R2中包含烯基。作为这样的烯基，可以例举乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基和十二烯基等碳原子数2～12的烯基，优选为碳原子数2～6的烯基，特别优选为乙烯基。
在上述式(I)和(II)中，作为R2的烯基以外的一价烃基，例如可以例举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳原子数1～12的烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等碳原子数6～20的芳基；苄基、苯乙基、苯丙基等碳原子数7～20的芳烷基；以及这些基团的氢原子部分或全部被氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子取代的基团，优选为碳原子数1～6的烷基，特别优选为甲基。此外，在一个实施方式中，R2为苯基以外的一价烃基。此外，在其他实施方式中，R2为芳基以外的一价烃基。
(A-1)成分中的分子链两末端被烯基封端的直链状有机聚硅氧烷或分子链末端含有至少两个烯基的支链状有机聚硅氧烷中所含有的烯基的量没有特别限定，但优选官能团R总量的0.01～50摩尔％、0.03～40摩尔％或0.05～32摩尔％为烯基。另外，烯基的含量可以利用例如傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR)、核磁共振(NMR)等分析求得。
作为(A-1)成分中的分子链侧链上含有至少两个巯基的有机聚硅氧烷的结构，可以例举直链状、具有部分分支的直链状、支链状、环状和三维网状结构。(A-1)成分中的分子链侧链上含有至少两个巯基的有机聚硅氧烷可以仅为一种，也可以组合使用两种以上。优选地，(A-1)成分包含分子链侧链上含有至少两个巯基的直链结构的有机聚硅氧烷。
分子链侧链上含有至少两个巯基的有机聚硅氧烷优选为，仅由有机聚硅氧烷的、由通式R3SiO1/2表示的硅氧烷单元(M单元)、由通式R2SiO2/2表示的硅氧烷单元(D单元)、由通式RSiO3/2表示的硅氧烷单元(T单元)、以及由式SiO4/2表示的硅氧烷单元(Q单元)中的M、D和T单元构成的有机聚硅氧烷。
(A-1)成分中的分子链侧链上含有至少两个巯基的有机聚硅氧烷优选由平均单元式(III)表示：(R2 3SiO1/2)a(R3 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e。上述式(III)中，R2与上述相同，R3为烯基以外的一价烃基或巯基，其中，在一个分子中，至少两个R3为巯基，X为氢原子或烷基，a、b、c、d和e为满足以下条件的数：0≤a≤1.0，0≤b≤1.0，0≤c<0.9，0≤d<0.5，0≤e<0.4，a+b+c+d＝1.0。
上述式(III)中，R3为烯基以外的一价烃基或巯基，作为该烯基以外的一价烃基，可以例举与上述R2的一价烃基相同的基团。此外，作为巯基，例如可以例举-(CH2)X-SH的结构，其中，x为1～30的整数。作为X的烷基，优选为碳原子数1～3的烷基，具体地，可以例举甲基、乙基和丙基。
上述式(III)中，a优选为0≤a≤0.9的范围，更优选为0≤a≤0.7的范围，首选为0≤a≤0.5的范围。式(III)中，b优选为0.1≤b≤1.0的范围，更优选为0.3≤b≤1.0的范围，特别是0.5≤b≤1.0的范围。式(III)中，c优选为0≤c≤0.5的范围，更优选为0≤c≤0.3的范围，特别是0≤c≤0.1的范围。式(III)中，d优选为0≤d≤0.4的范围，更优选为0≤d≤0.2的范围，特别是0≤d≤0.1的范围。式(III)中，e优选为0≤e≤0.3的范围，更优选为0≤e≤0.2的范围，特别是0≤e≤0.1的范围。
(A-1)成分中的分子链侧链上含有至少两个巯基的有机聚硅氧烷中所含有的巯基的量为1质量％以上，优选为1.2质量％以上，例如为30质量％以下，优选为25质量％以下。巯基的含量(质量％)例如可以按照每分子量的巯基的质量％来计算。
(A-1)成分中的分子链侧链上含有至少两个巯基的有机聚硅氧烷的量没有特别限定，但基于(A-1)成分的总质量，可以为0.1质量％以上、0.3质量％以上或0.5质量％以上，此外，可以为90质量％以下、85质量％以下、80质量％以下。
(A-2)成分是有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被巯基封端且巯基的含量为每分子1质量％以上的直链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷。
(A-2)成分中的分子链两末端被巯基封端的直链状有机聚硅氧烷优选由结构式(IV)表示：R4R5 2SiO(R5 2SiO)pSiR4R5 2，其中，式(IV)中，R4为巯基，R5各自独立地为烯基以外的一价烃基，p为使粘度为10mPas以上的数值。分子链两末端被巯基封端的直链状有机聚硅氧烷可以仅为一种，也可以组合使用两种以上。
上述式(IV)中，R4为巯基，例如为由-(CH2)X-SH的结构(x为1～30的整数)表示的巯基。
(A-2)成分中的分子链两末端被巯基封端的直链状有机聚硅氧烷中所含有的巯基的量为每分子1质量％以上，优选为1.2质量％以上，例如为30质量％以下，优选为25质量％以下。巯基的含量(质量％)例如可以按照每分子量的巯基的质量％来计算。
(A-2)成分包含分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷。
作为(A-2)成分中的分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷的结构，可以例举直链状、具有部分分支的直链状、支链状、环状和三维网状结构。(A-2)成分中的分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷可以仅为一种，也可以组合使用两种以上。优选地，(A-2)成分包含分子链侧链上含有至少两个巯基的直链状有机聚硅氧烷。
(A-2)成分中的分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷优选由平均单元式(V)表示：(R5 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e。上述式(V)中，R5与上述相同，R2为一价烃基，其中，在一个分子中，至少两个R2为烯基，X为氢原子或烷基，a、b、c、d和e为满足以下条件的数：0≤a≤1.0，0≤b≤1.0，0≤c<0.9，0≤d<0.5，0≤e<0.4，a+b+c+d＝1.0。
上述式(V)中，R2为包含烯基的一价烃基，作为该烯基，可以例举与上述R1相同的基团，作为一价烃基，可以例举与上述R2的一价烃基相同的基团。此外，作为巯基，例如可以例举-(CH2)X-SH的结构，其中，x为1～30的整数。作为X的烷基，优选为碳原子数1～3的烷基，具体地，可以例举甲基、乙基和丙基。
上述式(V)中，a优选为0≤a≤0.9的范围，更优选为0≤a≤0.7的范围，首选为0≤a≤0.5的范围。式(V)中，b优选为0.1≤b≤1.0的范围，更优选为0.3≤b≤1.0的范围，特别是0.5≤b≤1.0的范围。式(V)中，c优选为0≤c≤0.5的范围，更优选为0≤c≤0.3的范围，特别是0≤c≤0.1的范围。式(V)中，d优选为0≤d≤0.4的范围，更优选为0≤d≤0.2的范围，特别是0≤d≤0.1的范围。式(V)中，e优选为0≤e≤0.3的范围，更优选为0≤e≤0.2的范围，特别是0≤e≤0.1的范围。
(A-2)成分中的分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷优选为直链状，因此，优选由结构式(VI)表示：R5 3SiO(R2 2SiO)qSiR5 3。其中，式(VI)中，R2与上述相同，R5与上述相同，其中，在一个分子中，至少两个R2为烯基，q在使粘度为10mPas以上的范围内。
(A-2)成分可包含分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷。在本说明书中，树脂状有机聚硅氧烷是指分子结构中具有支链状或网眼状结构的有机聚硅氧烷。在一个实施方式中，(A-2)成分中可含有的树脂状有机聚硅氧烷在其分子结构中包含至少一个由RSiO3/2表示的硅氧烷单元(T单元)和/或由SiO4/2表示的硅氧烷单元(Q单元)。
(A-2)成分中的分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷优选由平均单元式(VI)表示：(R2 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e，式(VI)中，R2为一价烃基，其中，在一个分子中，(R2 3SiO1/2)单元中所含有的R2中的至少两个R2为烯基，X为氢原子或烷基，a、b、c、d和e为满足以下条件的数：0≤a≤1.0，0≤b≤1.0，0≤c<0.9，0≤d≤1.0，0≤e<0.4，a+b+c+d＝1.0，且c+d>0。优选地，(A-2)成分中的分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷仅在M单元中存在烯基，在D、T和/或Q单元中不包含烯基。作为R2的烯基，可以例举与上述R1相同的基团，作为一价烃基，可以例举与上述R2相同的基团。作为X的烷基，优选为碳原子数1～3的烷基，具体地，可以例举甲基、乙基和丙基。
(A-2)成分中的分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷和分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷中所含有的烯基的量没有特别限定，但优选例如官能团R总量的0.01～50摩尔％、0.05～40摩尔％或0.09～32摩尔％为烯基。另外，烯基的含量可以利用例如傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR)、核磁共振(NMR)等分析求得。
(A-2)成分中的分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷的量没有特别限定，但基于(A-2)成分的总质量，可以为10质量％以上、20质量％以上、30质量％以上、40质量％以上或50质量％以上，此外，可以为90质量％以下、85质量％以下或80质量％以下。
(A-3)成分是有机聚硅氧烷组合物，其包含：含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷、以及多官能硫醇化合物。
作为(A-3)成分中的含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷的结构，可以例举直链状、具有部分分支的直链状、支链状、环状和三维网状结构。(A-3)成分中的含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷可以仅为一种，也可以组合使用两种以上。优选地，(A-3)成分包含含有烯基和芳基的直链状有机聚硅氧烷。
(A-3)成分中的含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷优选由平均单元式(VII)表示：(R2 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e。上述式(VII)中，R2与上述相同，为包含烯基的一价烃基，其中，在一个分子中，至少两个R2为烯基，至少一个R2为芳基，X为氢原子或烷基，a、b、c、d和e为满足以下条件的数：0≤a≤1.0，0≤b≤1.0，0≤c<0.9，0≤d≤1.0，0≤e<0.4，a+b+c+d＝1.0。
上述式(VII)中，R2为包含烯基的一价烃基，作为该烯基，可以例举与上述R1相同的基团，作为一价烃基，可以例举与上述R2或R5相同的基团。芳基优选为苯基。作为X的烷基，优选为碳原子数1～3的烷基，具体地，可以例举甲基、乙基和丙基。
(A-3)成分中的含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷中的芳基可以包含在分子链末端或分子链侧链的任一个上，但优选包含在分子链侧链上，更优选仅包含在分子链侧链上。此外，(A-3)成分中的含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷中的烯基可以包含在分子链末端或分子链侧链的任一个上。
(A-3)成分中的含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷优选为直链状，因此，优选由结构式(VIII)表示：R7R6 2SiO(R8 2SiO)rSiR6 2R7。其中，式(VIII)中，R6～R8各自独立地为包含烯基的一价烃基，其中，在一个分子中，R6～R8中的至少两个为烯基，至少一个为芳基，r在满足粘度10mPas以上的范围内。
上述式(VIII)中，作为R6～R8的烯基，可以例举与上述R1相同的基团，作为一价烃基，可以例举与上述R2或R5相同的基团。在优选的实施方式中，R7为烯基，R7各自独立地为烯基以外的一价烃基，R8为烯基以外的一价烃基，其中，在一个分子中，至少一个R8为芳基，优选为苯基。
(A-3)成分中的含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷中所含有的烯基的量没有特别限定，但优选例如官能团R总量的0.01～50摩尔％、0.05～40摩尔％或0.1～30摩尔％为烯基。另外，烯基和芳基的含量可以利用例如傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR)、核磁共振(NMR)等分析求得。
(A-3)成分中的多官能硫醇化合物是每分子含有两个以上巯基的化合物。此外，多官能硫醇化合物也可以含有叔巯基。
作为多官能硫醇化合物的例子，没有特别限定，但例如可以列举2～6官能的伯、仲硫醇化合物。多官能硫醇化合物优选包含3官能以上的硫醇化合物。
作为2官能仲硫醇化合物，例如可以列举1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、邻苯二甲酸双(1-巯基乙基)酯、邻苯二甲酸双(2-巯基丙基)酯、邻苯二甲酸双(3-巯基丁基)酯、乙二醇双(3-巯基丁酸酯)、丙二醇双(3-巯基丁酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丁酸酯)、丁二醇双(3-巯基丁酸酯)、辛二醇双(3-巯基丁酸酯)、乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、丙二醇双(2-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、丁二醇双(2-巯基丙酸酯)、辛二醇双(2-巯基丙酸酯)、乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、丙二醇双(2-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、丁二醇双(2-巯基丙酸酯)、辛二醇双(2-巯基丙酸酯)、乙二醇双(4-巯基戊酸酯)、丙二醇双(4-巯基异戊酸酯)、二乙二醇双(4-巯基戊酸酯)、丁二醇双(4-巯基戊酸酯)、辛二醇双(4-巯基戊酸酯)、乙二醇双(3-巯基戊酸酯)、丙二醇双(3-巯基戊酸酯)、二乙二醇双(3-巯基戊酸酯)、丁二醇双(3-巯基戊酸酯)、辛二醇双(3-巯基戊酸酯)等。
作为3官能仲硫醇化合物，例如可以列举三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(4-巯基戊酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基戊酸酯)、1,3,5-三(3-巯基丁基氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮。
作为4官能仲硫醇化合物，例如可以列举二季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(2-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基-2-丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基异丁酸酯)、季戊四醇四(4-巯基戊酸酯)、季戊四醇四(3-巯基戊酸酯)等。
作为6官能仲硫醇化合物，例如可以列举二季戊四醇六(3-巯基丁酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基异丁酸酯)、二季戊四醇六(4-巯基戊酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基戊酸酯)等。
作为2官能伯硫醇化合物，例如可以列举2,2’-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇、双巯基乙酸乙二醇酯等。
作为3官能伯硫醇化合物，例如可以列举三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)等。
作为4官能伯硫醇化合物，例如可以列举季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)等。
在优选的实施方式中，多官能硫醇化合物不含有羟基。
(A-3)成分中，在多官能硫醇化合物仅包含2官能硫醇化合物的情况下，从固化性的观点来看，作为有机聚硅氧烷成分，包含含有烯基的树脂状有机聚硅氧烷。作为这样的含有烯基的树脂状有机聚硅氧烷，可以例举与下述的“追加成分”栏中记载的“含有烯基的树脂状有机聚硅氧烷”相同的有机聚硅氧烷。
多官能硫醇化合物的分子量没有特别限定，但例如为100以上、120以上或150以上，且为10,000以下、5,000以下、4,000以下、3,000以下或2,000以下。
(A-3)成分中的多官能硫醇化合物的量没有特别限定，但基于(A-3)成分的总质量，可以为0.1质量％以上、0.3质量％以上或0.5质量％以上，此外，可以为90质量％以下、70质量％以下或50质量％以下。
<追加成分>
(A)成分的有机聚硅氧烷组合物，除了上述成分以外，也可以进一步包含含有烯基的树脂状有机聚硅氧烷。例如，(A-1)成分和/或(A-3)成分的有机聚硅氧烷组合物，除了上述成分以外，也可以进一步包含含有烯基的树脂状有机聚硅氧烷。
在本发明的一个实施方式中，(A)成分中可含有的树脂状有机聚硅氧烷优选由平均单元式(IX)表示：(R2 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e，式(IX)中，R2为一价烃基，其中，在一个分子中，至少两个R2为烯基，X为氢原子或烷基，a、b、c、d和e为满足以下条件的数：0≤a≤1.0，0≤b≤1.0，0≤c<0.9，0≤d≤1.0，0≤e<0.4，a+b+c+d＝1.0，且c+d>0。作为R2的烯基，可以例举与上述R1相同的基团，作为一价烃基，可以例举与上述R2相同的基团。作为X的烷基，优选为碳原子数1～3的烷基，具体地，可以例举甲基、乙基和丙基。
平均单元式(IX)中，a优选为0≤a≤0.9的范围，更优选为0≤a≤0.8的范围，特别是0≤a≤0.7的范围。平均单元式(IX)中，b优选为0≤b≤0.9的范围，更优选为0≤b≤0.7的范围，特别是0≤b≤0.5的范围。平均单元式(IX)中，c优选为0≤c≤0.9的范围，更优选为0≤c≤0.85的范围，特别是0≤c≤0.8的范围。平均单元式(IX)中，d优选为0≤d≤0.9的范围，更优选为0≤d≤0.8的范围，进一步优选为0≤d≤0.7的范围。平均单元式(IX)中，e优选为0≤e≤0.3的范围，更优选为0≤e≤0.2的范围，特别是0≤e≤0.1的范围。
(A)成分中可含有的树脂状有机聚硅氧烷中所含有的烯基的含量(烯基在树脂状有机聚硅氧烷的整个硅原子键合官能团中所占的摩尔％)可以根据需要设计，可以为0.5摩尔％以上，优选为1摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上，进一步优选为2摩尔％以上，可以为40摩尔％以下，优选为35摩尔％以下，更优选为30摩尔％以下，首选为25摩尔％以下。另外，烯基的含量可以利用例如傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR)、核磁共振(NMR)等分析求得。
(A)成分中可含有的树脂状有机聚硅氧烷的含量没有特别限定，但基于(A)有机聚硅氧烷组合物的总质量，可以为1质量％以上，优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上。此外，基于(A)有机聚硅氧烷组合物的总质量，(A)成分中可含有的树脂状有机聚硅氧烷的含量可以为70质量％以下，优选为60质量％以下，更优选为50质量％以下。
(A)有机聚硅氧烷组合物中的巯基(-SH基)与烯基的摩尔比没有特别限定，但相对于每摩尔烯基，巯基优选为0.6～5摩尔，更优选为0.7～3摩尔。另外，烯基的量可以基于乙烯基(Vi基)进行计算。
此外，本发明的有机聚硅氧烷组合物中所含有的巯基与烯基的比率(SH/Vi比)为0.6以上。其中，烯基的量可以基于乙烯基(Vi基)进行计算。优选地，本发明的有机聚硅氧烷组合物中所含有的巯基与烯基的比率(SH/Vi比)为0.7以上，进一步优选为0.8以上。
(B)可混溶于有机硅的光引发剂
本发明的紫外线固化性有机硅组合物包含可混溶于有机硅的光引发剂作为(B)成分。其中，“可混溶”表示光引发剂与(A)成分的有机聚硅氧烷组合物不完全混合的混合性质。例如，在本说明书中，“可混溶于有机硅”表示在有机硅油中溶解1g/100mL以上的性质。
(B)成分的可混溶于有机硅的光引发剂，特别包含以下成分：
(B-1)α-羟基苯乙酮；
(B-2)α-羟基苯乙酮与α-氨基烷基苯酮的组合；或者
(B-3)α-羟基苯乙酮与单酰基氧化膦的组合。
以下，对各成分进行详细说明。
作为(B-1)α-羟基苯乙酮，例如可以列举2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(IGMResins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 1173)、2-羟基-4’-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad2959)、低聚[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)-苯基]-丙酮]、1,1’-(亚甲基-二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮](IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 127D)、以及1-羟基环己基苯基酮(IGMResins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 184)。
(B-1)的光引发剂，除了α-羟基苯乙酮以外，也可以进一步包含除了α-羟基苯乙酮以外的具有苯乙酮结构的化合物。作为这样的具有苯乙酮结构的化合物，没有特别限定，但例如可以列举4-苯氧基二氯苯乙酮、4-叔丁基二氯苯乙酮、4-叔丁基三氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮等。
在特别优选的实施方式中，包含(B-1)α-羟基苯乙酮的光引发剂仅由α-羟基苯乙酮构成，不包含其他光引发剂，或者，基于(B)成分的总质量，其他光引发剂的量为10质量％以下、5质量％以下或3质量％以下。
作为(B-2)α-羟基苯乙酮与α-氨基烷基苯酮的组合中的α-氨基烷基苯酮，例如可以列举2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-吗啉基)-丙烷-1-酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 907)、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁烷-1-酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 379EG)、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(3,4-二甲氧基苯基)-丁烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基-1-丁酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 369)、以及2-甲基-1-(4-甲硫基-苯基)-2-吗啉-4-基-丙烷-1-酮。
在(B-2)α-羟基苯乙酮与α-氨基烷基苯酮的组合中，(B-2)α-羟基苯乙酮与α-氨基烷基苯酮的量比没有特别限定，但例如α-羟基苯乙酮相对于α-氨基烷基苯酮的质量比为0.1～100，优选为0.5～50，更优选为1～20。
在特别优选的实施方式中，包含(B-2)α-羟基苯乙酮与α-氨基烷基苯酮的组合的光引发剂仅由α-羟基苯乙酮和α-氨基烷基苯酮构成，不包含其他光引发剂，或者，基于(B)成分的总质量，其他光引发剂的量为10质量％以下、5质量％以下或1质量％以下。
作为(B-3)α-羟基苯乙酮与单酰基氧化膦的组合中的单酰基氧化膦，例如可以列举(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-二苯基-氧化膦(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad TPO-H)、以及苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-次膦酸乙酯(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad TPO-L)。
在(B-3)α-羟基苯乙酮与单酰基氧化膦的组合中，(B-3)α-羟基苯乙酮与单酰基氧化膦的量比没有特别限定，但例如α-羟基苯乙酮相对于单酰基氧化膦的质量比为0.1～100，优选为0.5～50，更优选为0.8～20。
在特别优选的实施方式中，包含(B-3)α-羟基苯乙酮与单酰基氧化膦的组合的光引发剂仅由α-羟基苯乙酮和单酰基氧化膦构成，不包含其他光引发剂，或者，基于(B)成分的总质量，其他光引发剂的量为10质量％以下、5质量％以下或1质量％以下。
在本说明书中，“其他光引发剂”可以列举除了作为上述(B-1)～(B-3)成分列举的光引发剂以外的光引发剂，例如双酰基氧化膦、三酰基氧化膦、苯基乙醛酸酯、噻吨酮、苯偶姻醚、肟酯等，但并不限定于这些。本发明的(B)光引发剂也可以不包含这些其他光引发剂中的一部分。此外，本发明的(B)光引发剂也可以不含有除了α-羟基苯乙酮、α-氨基烷基苯酮和单酰基氧化膦以外的光引发剂，或者，基于(B)成分的总质量，为10质量％以下、5质量％以下或1质量％以下。
(B)光引发剂的含量没有特别限定，但基于紫外线固化性有机硅组合物的总质量，优选为0.001质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，首选为1质量％以上，特别优选为2质量％以上。在适宜的实施方式中，基于紫外线固化性有机硅组合物的总质量，(B)光引发剂的含量为10质量％以下，优选为5质量％以下，更优选为3质量％以下。
本发明的紫外线固化性有机硅组合物可以在不损害本发明的目的的范围内配合任意成分。作为该任意成分，例如可以列举含有氨基的硅氧烷化合物、含有缩水甘油基(环氧)基的硅氧烷化合物、离子性液体、乙炔化合物、有机磷化合物、含有乙烯基的硅氧烷化合物、紫外线吸收剂、敏化剂、光稳定剂、自由基清除剂、阻聚剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、消泡剂、流平剂、无机填充剂、表面活性剂、偶联剂、增粘剂、脱模剂、金属皂、耐热剂、耐寒剂、导热性填充剂、阻燃剂、触变剂、荧光体、溶剂等。
作为阻聚剂(或者也称为自由基清除剂)，没有特别限定，但例如可以使用烷氧基钛或以下的产品。Genorad(注册商标)16、Genorad(注册商标)24(以上由Rahn AG公司制造)；Sumilizer(注册商标)GA-80、Sumilizer(注册商标)GM、Sumilizer(注册商标)GS(以上由Sumitomo Chemical公司制造)；Irgastab(注册商标)UV10、Irgastab(注册商标)UV22、Tinuvin(注册商标)460、Tinuvin(注册商标)CGS20(以上由Ciba Specialty Chemicals公司制造)；Floorstab(注册商标)UV(UV-1、UV-2、UV-5、UV-8)(Kromachem公司制造)；以及Additol(注册商标)S(S100、S110、S120、S130)(Cytec Surface Specialties公司制造)。
本发明的紫外线固化性有机硅组合物可以通过混合各成分来制备。各成分的混合方法可以是以往公知的方法，没有特别限定，但通常通过单纯的搅拌成为均匀的混合物。此外，在含有无机填充剂等固体成分作为任意成分的情况下，更优选使用混合装置进行混合。作为这样的混合装置，没有特别限定，可以例举单轴或双轴的连续混合机、二辊轧机、罗斯搅拌机、霍巴特搅拌机、牙科搅拌机、行星搅拌机、捏合搅拌机、亨舍尔搅拌机等。
[作为密封材料和片材膜的用途]
本发明还涉及一种由本发明的紫外线固化性有机硅组合物固化而得到的密封材料或片材膜。本发明的片材膜优选用作密封材料层或传质用粘合性片材膜，其是由本发明的紫外线固化性有机硅组合物固化而得到的，因此尺寸稳定性优异，翘曲较少。作为使用本发明的片材膜的电子装置，没有特别限定，但优选为光半导体装置，例如可以例举发光二极管(LED)、半导体激光器、光电二极管、光电晶体管、固态摄像、光耦合器用发光体和感光体等。
术语“UV光”在本说明书中使用时，是指紫外线，其为波长约10nm～约400nm的电磁辐射。关于UV固化，波长可以选自例如位于280nm～400nm的UVA和UVB波段。
本发明的密封材料或片材膜是通过在例如膜状、带状基材或片状基材上涂布本发明的紫外线固化性有机硅组合物后，照射紫外线使其固化，在上述基材的表面上形成固化被膜而得到的。固化被膜的膜厚没有特别限定，但优选在1μm～10mm的范围内或者在5μm～5mm的范围内。
在本说明书中，术语“紫外线”是波长约10nm～约400nm的电磁辐射，在紫外线固化中，波长可以选自例如位于280nm～400nm的UVA和UVB波段。作为产生紫外线的装置，可以例举高压汞灯、中压汞灯、紫外线LED。紫外线的照射量没有特别限定，但在365nm下，优选为1～1,000mW/cm2，更优选为5～500mW/cm2，进一步优选为10～200mW/cm2。
【实例】
通过以下的实例和对比实例，对本发明的固化性有机硅组合物进行详细说明。
在以下的实例和对比实例中，使用下述所示的原料成分。以下，Me表示甲基，Vi表示乙烯基，Ph表示苯基。
成分a-1-1：由通式ViMe2SiO(Me2SiO)310SiMe2Vi表示的分子链两末端被乙烯基封端的直链状有机聚硅氧烷；
成分a-1-2：由通式ViMe2SiO(Me2SiO)150SiMe2Vi表示的分子链两末端被乙烯基封端的直链状有机聚硅氧烷；
成分a-1-3：由通式ViMe2SiO(Me2SiO)530SiMe2Vi表示的分子链两末端被乙烯基封端的直链状有机聚硅氧烷；
成分a-1-4：由通式ViMe2SiO(Me2SiO)770SiMe2Vi表示的分子链两末端被乙烯基封端的直链状有机聚硅氧烷；
成分a-1-5：由通式ViMe2SiO(Me2SiO)nSiMe2Vi表示的分子链两末端被乙烯基封端的直链状有机聚硅氧烷，其粘度为60mPas，乙烯基的含量为1.5摩尔％；
成分a-2-1：由单元式Me3SiO(MeViSiO)n(Me2SiO)mSiMe3表示的分子链侧链上含有乙烯基的直链状有机聚硅氧烷，其粘度为35,000mPas，烯基的含量为0.5wt％；
成分a-2-2：由单元式Me3SiO(MeViSiO)n(Me2SiO)mSiMe3表示的分子链侧链上含有乙烯基的直链状有机聚硅氧烷，其粘度为8,000mPas，乙烯基的含量为0.3wt％；
成分a-2-3：由单元式ViMe2SiO(MeViSiO)n(Me2SiO)mSiMe2Vi表示的分子链末端和侧链上含有乙烯基的直链状有机聚硅氧烷，其粘度为370cSt，乙烯基的含量为1.1wt％；
成分a-2-4：1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷；
成分a-2-5：由(ViMe2SiO)3(PhSiO3/2)表示的含有烯基的支链状有机硅氧烷；
成分a-3-1：由单元式(Me2SiO)n(HSMeSiO)m表示的分子链侧链上含有巯基的有机聚硅氧烷，其粘度为100mPas，巯基的含量为3.6wt％；
成分a-3-2：由单元式(Me2SiO)n(HSMeSiO)m表示的分子链侧链上含有巯基的有机聚硅氧烷，其粘度为150mPas，巯基的含量为4.6wt％；
成分a-3-3：由单元式(Me2SiO)n(HSMeSiO)m表示的分子链侧链上含有巯基的有机聚硅氧烷，其粘度为150mPas，巯基的含量为1.5wt％；
成分a-3-4：由单元式(HSMeSiO)n表示的分子链侧链上含有巯基的有机聚硅氧烷，其粘度为100mPas，巯基的含量为23wt％；
成分a’-3-5：由单元式(Me2SiO)n(HSMeSiO)m表示的分子链侧链上含有巯基的有机聚硅氧烷，其粘度为150mPas，巯基的含量为0.8wt％；
成分a-4-1：由单元式HSMe2SiO(Me2SiO)nSiMe2SH表示的分子链两末端被巯基封端的直链状有机聚硅氧烷，其粘度为90mPas，巯基的含量为1.4wt％；
成分a-4-2：由单元式HSMe2SiO(Me2SiO)nSiMe2SH表示的分子链两末端被巯基封端的直链状有机聚硅氧烷，其粘度为55mPas，巯基的含量为2.0wt％；
成分a-5-1：由通式ViMe2SiO(PhMeSiO)20SiMe2Vi表示的分子链两末端被乙烯基封端的含有苯基的直链状有机聚硅氧烷；
成分a-5-2：由通式ViMe2SiO(Me2SiO)200(Ph2SiO)50SiMe2Vi表示的分子链两末端被乙烯基封端的含有苯基的直链状有机聚硅氧烷；
成分a-5-3：由通式ViMe2SiO(Me2SiO)60(Ph2SiO)30SiMe2Vi表示的分子链两末端被乙烯基封端的含有苯基的直链状有机聚硅氧烷；
成分a-6-1：由单元式(ViMe2SiO1/2)4(Me3SiO1/2)40(SiO4/2)56表示的含有乙烯基的树脂状有机聚硅氧烷；
成分a-6-2：由单元式(ViMe2SiO1/2)11(Me3SiO1/2)34(SiO4/2)55表示的含有乙烯基的树脂状有机聚硅氧烷；
成分a-6-3：由单元式(ViMe2SiO1/2)15(Me3SiO1/2)45(SiO4/2)40表示的含有乙烯基的树脂状有机聚硅氧烷；
成分a-6-4：由单元式(ViMe2SiO1/2)10(Me3SiO1/2)40(SiO4/2)50表示的含有乙烯基的树脂状有机聚硅氧烷；
成分a-6-5：由单元式(ViMe2SiO1/2)25(PhSiO3/2)75表示的含有乙烯基和苯基的树脂状有机聚硅氧烷；
成分a-6-6：由单元式(ViMe2SiO1/2)15(Me2SiO2/2)35(PhSiO3/2)50表示的含有乙烯基和苯基的树脂状有机聚硅氧烷；
成分a-6-7：由单元式(ViMeSiO2/2)25(Ph2SiO2/2)35(PhSiO3/2)45表示的含有乙烯基和苯基的树脂状有机聚硅氧烷；
成分a-7-1：由组成式C18H32O6S3的三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)表示的3官能仲硫醇化合物；
成分a-7-2：由组成式HSCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2SH的2,2’-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇表示的2官能伯硫醇化合物；
成分a-7-3：由组成式(HSCH2COOCH2)2的双巯基乙酸乙二醇酯表示的2官能伯硫醇化合物；
成分a-7-4：由组成式(HSCH2CH2CO2CH2)3CC2H5的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)表示的3官能伯硫醇化合物；
成分a-7-5：由组成式(HSCH2CH2COOCH2)4C的季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)表示的4官能伯硫醇化合物；
成分a-7-6：由组成式C12H22O4S2的1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷表示的2官能仲硫醇化合物；
成分a-7-7：由组成式C18H27N3O9S3的三[2-(3-巯基丙酰氧基)乙基]异氰脲酸酯表示的3官能伯硫醇化合物；
成分a-7-8：由组成式C21H33O9N3S3的1,3,5-三(2-(3-巯基丁酰氧基)乙基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮表示的3官能仲硫醇化合物；
成分a-7-9：由组成式C21H36O8S4的季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)表示的4官能仲硫醇化合物；
成分b-1：2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 1173)；
成分b-2：1,1’-(亚甲基-二-4,1-亚苯基)双[2-羟基-2-甲基-1-丙酮](IGMResins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 127D)；
成分b-3：1-羟基环己基苯基酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad184)；
成分b-4：2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-吗啉基)-丙烷-1-酮(IGM ResinsB.V.公司制造，产品名称：Omnirad 907)；
成分b-5：2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁烷-1-酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 379EG)；
成分b-6：苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-次膦酸乙酯(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad TPO-L)；
成分b-7：(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-二苯基-氧化膦(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad TPO-H)；
成分b-8：2-苄基-2-(二甲基氨基)-4’-吗啉基丁酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 369)；
成分b’-1：苯甲酰甲酸甲酯(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：OmniradMBF)；
成分b’-2：2,4-二乙基噻吨-9-酮(DETX)；
成分b’-3：苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-氧化膦(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 819)；
成分b’-4：4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad EDB)；
成分b’-5：1,1’-(氧代双(4,1-亚苯基))双(2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮(LEHVOSS公司制造，产品名称：Esacure KIP160)；
成分b’-6：1-[4-(4-苯甲酰基苯基硫代)苯基]-2-甲基-2-(4-甲基苯基磺酰基)丙烷-1-酮(LEHVOSS公司制造，产品名称：Esacure E1001M)；
成分b’-7：噻吨酮类光引发剂(LEHVOSS公司制造，产品名称：Esacure One)；
成分b’-8：(4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad EMK)；
成分b’-9：聚丁二醇双(4-苯甲酰基苯氧基)乙酸酯(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnipol BP)；
成分b’-10：2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮(IGM Resins B.V.公司制造，产品名称：Omnirad 651)；
成分c：光敏剂ANTHRACURE(注册商标)UVS-1331(川崎化成工业株式会社制造)。
[实例1～53和对比实例1～34]
将各成分按表1～9所示的组成(质量％)进行混合，制备紫外线固化性有机硅组合物。另外，表中的“SH/Vi比”表示有机聚硅氧烷成分中所含有的巯基与乙烯基的摩尔比。
[评价]
在实例或对比实例的各组合物中，如下测定固化性，将结果示于表1～表9。
将使用刮刀涂布机得到的组合物以10μm的厚度涂布在PET膜上。使用金属卤化物灯，如以下的(1)～(3)那样照射紫外光而使组合物固化，得到膜。
(1)波长254nm，5.4mJ/cm2(照射1分钟)
(2)波长365nm，12.3J/cm2(照射1分钟)
(3)波长405nm，69.3J/cm2(照射1分钟)
将得到的膜切成5×5cm2的大小，将该样品浸渍在50mL的甲苯中，洗涤30分钟后，在120℃下干燥90分钟，测定残留重量(N＝4)。将得到的残留重量的值示于以下的表1～5。残留重量为50％以上的组合物可以判断为具有优异的固化性。另外，(A)成分与(B)成分没有混合的情况表示为“未混合”，组合物没有固化的情况表示为“未固化”。
【表1】
表1
【表2】
表2
【表3】
表3
【表4】
表4
【表5】
【表6】
表6
【表7】
表7
【表8】
【表9】
表9
由以上的结果可知，本发明的实例1～53的紫外线固化性有机硅组合物通过紫外线照射显示出优异的固化性。因此。本发明的紫外线固化性有机硅组合物
【产业上的可利用性】
本发明的紫外线固化性有机硅组合物特别可用于提供用于电子装置、特别是发光二极管(LED)、半导体激光器、光电二极管、光电晶体管、固态摄像、光耦合器用发光体和感光体等光半导体装置的密封材料和传质用粘合性片材膜。
Claims (8)
1.一种紫外线固化性有机硅组合物，其包含：(A)有机聚硅氧烷组合物和(B)可混溶于有机硅的光引发剂，其中，(A)有机聚硅氧烷组合物选自：
(A-1)有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被烯基封端的直链状有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的支链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有至少两个巯基且巯基的含量为每分子1质量％以上的有机聚硅氧烷；
(A-2)有机聚硅氧烷组合物，其包含：分子链两末端被巯基封端且巯基的含量为每分子1质量％以上的直链状有机聚硅氧烷、以及分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷和/或分子链末端含有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷；或者
(A-3)有机聚硅氧烷组合物，其包含：含有烯基和芳基的有机聚硅氧烷、以及多官能硫醇化合物，其中，在所述多官能硫醇化合物仅包含2官能硫醇化合物的情况下，该有机聚硅氧烷组合物进一步包含含有烯基的树脂状有机聚硅氧烷，
(B)可混溶于有机硅的光引发剂包含选自以下的化合物：
(B-1)α-羟基苯乙酮；
(B-2)α-羟基苯乙酮与α-氨基烷基苯酮的组合；或者
(B-3)α-羟基苯乙酮与单酰基氧化膦的组合，
其中，所述有机聚硅氧烷组合物中所含有的巯基(-SH基)与烯基的比率(SH/Vi比)为0.6以上。
2.根据权利要求1所述的紫外线固化性有机硅组合物，其中，(A-1)成分中的分子链侧链上含有至少两个巯基的有机聚硅氧烷为环状结构。
3.根据权利要求1或2所述的紫外线固化性有机硅组合物，其中，(A-2)成分中的分子链侧链上含有至少两个烯基的有机聚硅氧烷为直链结构。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的紫外线固化性有机硅组合物，其中，(A-3)成分中的多官能硫醇化合物为含有2～6官能的伯和仲巯基的化合物。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的紫外线固化性有机硅组合物，其中，(A)成分的有机聚硅氧烷组合物中的巯基(-SH基)和烯基的含量为每摩尔烯基0.6～5摩尔巯基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的紫外线固化性有机硅组合物，其中，(B-1)的光引发剂进一步包含除了α-羟基苯乙酮以外的具有苯乙酮结构的化合物。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的紫外线固化性有机硅组合物，其中，基于紫外线固化性有机硅组合物的总质量，(B)成分的含量为0.001质量％以上5质量％以下。
8.一种密封材料或片材膜，其由权利要求1-7中任一项所述的紫外线固化性有机硅组合物的固化物构成。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1871325A (zh) * | 2003-11-03 | 2006-11-29 | 陶氏康宁公司 | 硅氧烷组合物和聚合物分散的液晶 |
| CN1871326A (zh) * | 2003-11-03 | 2006-11-29 | 陶氏康宁公司 | 硅氧烷组合物和聚合物分散的液晶 |
| CN106470971A (zh) * | 2014-08-01 | 2017-03-01 | 株式会社艾迪科 | 新型聚合引发剂及含有该聚合引发剂的自由基聚合性组合物 |
| WO2021158327A1 (en) * | 2020-02-04 | 2021-08-12 | Dow Silicones Corporation | High frequency silicone dampening gel |
Family Cites Families (16)
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|---|---|---|---|---|
| JPS60115611A (ja) * | 1983-11-25 | 1985-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS62161856A (ja) * | 1986-01-09 | 1987-07-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| EP2565900B1 (en) | 2007-11-13 | 2016-02-03 | Carl Zeiss Microscopy Limited | Beam device and system comprising a particle beam device and an optical microscope |
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| JP2013112254A (ja) | 2011-11-30 | 2013-06-10 | Jtekt Corp | ラック軸力推定方法及び電動パワーステアリング装置 |
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| US11197607B2 (en) | 2016-12-14 | 2021-12-14 | C. Light Technologies, Inc. | Binocular retinal imaging device, system, and method for tracking fixational eye motion |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1871325A (zh) * | 2003-11-03 | 2006-11-29 | 陶氏康宁公司 | 硅氧烷组合物和聚合物分散的液晶 |
| CN1871326A (zh) * | 2003-11-03 | 2006-11-29 | 陶氏康宁公司 | 硅氧烷组合物和聚合物分散的液晶 |
| CN106470971A (zh) * | 2014-08-01 | 2017-03-01 | 株式会社艾迪科 | 新型聚合引发剂及含有该聚合引发剂的自由基聚合性组合物 |
| WO2021158327A1 (en) * | 2020-02-04 | 2021-08-12 | Dow Silicones Corporation | High frequency silicone dampening gel |
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