CN113292498B - 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了3‑过氧苯甲酸‑1‑甲基咪唑氯盐及其制备和应用。所述3‑过氧苯甲酸‑1‑甲基咪唑氯盐是一种离子液体，其结构如下所示。本发明提供了所述3‑过氧苯甲酸‑1‑甲基咪唑氯盐作为金属浸出剂的应用，其突破了传统冶金行业使用有毒贵金属浸出剂的缺点，具有高效、绿色环保、可持续的优点。

Description

3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐及其制备和应用
(一)技术领域
本发明涉及一种新型的离子液体——3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐及其制备和应用。
(二)背景技术
贵金属性质稳定、导电性好，被广泛地应用于首饰、货币、电子信息、航空航天和化工等领域，是现代工业和科技发展过程中不可或缺的重要资源。
贵金属在地壳中含量甚少，而且很分散、矿石中品位低、成份复杂,因而提取工艺长,成本高、致使价格昂贵。贵金属稀少昂贵,含贵金属的各种废料,其回收价值高于一般金属,因而越来越受人们重视,并称为“贵金属二次资源”。据统计，每年产生的电子废弃物和废催化剂中都含有大量难以回收的贵金属。据联合国大学等机构预测2021年全球产生的电子垃圾总量将增至5220万吨，所含贵金属价值超过700亿美元，但仅有20％被回收，只有少部分被回收，造成巨大的资源浪费。因此，高效、绿色地从废弃资源中回收贵金属不仅具有巨大的经济价值，更是我国坚持可持续发展道路必须和急需解决的一个难题。
在自然界，贵金属普遍存在于矿石中，冶炼的方法大致可分为物理冶金和化学冶金两大类，但是物理冶金方法只适用于高品位矿石，提取效率低。目前矿石品味普遍较低，难处理金矿石多，所以贵金属冶炼的方法以化学方法为主。化学法中较为成熟的有氰化法。
氰化法是目前回收贵金属最成熟，应用最广泛的方法：利用CN-与Au形成稳定的[Au(CN)2]络合物，从而高效地提取Au，但剧毒氰化物对环境污染以及对人体有巨大危害。
近年来替代氰化法的研究越来越多，但是都有不同的弊端。
氯化法：利用王水、氯气、次氯酸等与贵金属形成氯化物浸出贵金属。该方法操作简单，浸出速度快，但是王水等试剂对设备和环境仍有严重危害，氯气也有剧毒。
硫代硫酸盐法：贵金属与硫代硫酸盐形成稳定的阴离子络合物而浸出。该方法所使用试剂无毒，但是浸出率低、速率慢，而且必须在碱性条件下进行，废液处理难度大。
硫脲法：以Fe3+作为催化剂，使贵金属与硫脲形成阳离子络合物而浸处。该方法条件温和，对贱金属不敏感，但是需要酸性条件，体系复杂，效率低，硫脲不稳定且价格昂贵，生产成本高。
由此可见，至今仍没有一种简便、高效和环保的方法来提取和回收贵金属。
离子液体(或称离子性液体)是指全部由离子组成的液体，在室温或室温附近温度下呈液态的由离子构成的物质，称为室温离子液体、室温熔融盐、有机离子液体等，但倾向于简称离子液体，不存在电中性分子，蒸汽压几乎为零，是一类环境友好型试剂，可以作为许多有机物、高分子材料、无机物的溶剂，被认为是传统有机溶剂的良好替代品。
离子液体已在金属离子萃取方面有了深入的研究和广泛的应用。Obliosaca等人用[Bmim][C12H25OSO3](1-丁基-3-甲基咪唑十二烷基硫酸盐)制备并稳定各向异性的金纳米晶体(AuNC)。发现在金颗粒表面首先形成一层阳离子层，阴离子通过静电力再形成第二层阴离子层，并且丁基和十二烷基之间存在范德华力，构成二次稳定，进一步保障了AuNC的稳定。
现有研究表明：1)离子液体与金属纳米颗粒之间有较强的相互作用；2)目前公认离子液体对金属纳米颗粒可以起到稳定作用。因此，虽然离子液体是一类理想的环境友好溶剂，但是利用其研究贵金属的溶解与回收似乎有些“南辕北辙”。
然而，离子液体另一引人之处就在于它的可设计性，在离子液体的阳离子和(或)阴离子中引入特殊的官能团，使其成为具有特殊性能的功能化离子液体也是近年来的研究热点。
(三)发明内容
本发明的首要目的在于提供一种新型离子液体——3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，该离子液体兼具良好的氧化及金属配位能力。
本发明的第二个目的是提供一种3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐的制备方法。
本发明的第三个目的是提供所述3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐作为金属浸出剂的应用，突破了传统冶金行业使用有毒贵金属浸出剂的缺点，具有高效、绿色环保、可持续的优点。
为了实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种离子液体，其化学名称为3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，结构如下所示：
Figure BDA0003117912850000031
第二方面，本发明提供了一种3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐的制备方法，所述制备方法为：
(1)反应容器进行除水、抽真空，并在氮气保护下加入原料；
(2)在反应容器中，将对氯甲基苯甲酸和N-甲基咪唑混合，以四氢呋喃为溶剂进行加热回流，充分反应后，往反应液中加入乙醚，刮擦静置沉淀，过滤得到3-苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐；
(3)将步骤(2)中得到的3-苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，溶解在二氯甲烷或者乙醚中，转移到连接有高纯臭氧的高压搅拌反应釜中，使其在臭氧氛围下充分反应后得到3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐。
作为优选，步骤(2)中，对氯甲基苯甲酸和N-甲基咪唑的投料摩尔比为1.0-1.2。
作为优选，步骤(2)中，反应条件为：加热回流6-10小时。
作为优选，步骤(3)中，所述的高压搅拌反应釜中的反应条件为：以2-5℃/min的速率程序升温至75-95℃，保温时间为9-18h。
第三方面，本发明提供了所述3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐作为金属浸出剂的应用，所述应用包括：将含有贵金属的样品加入3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐的水溶液中，充分搅拌使贵金属浸出；所述3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐的水溶液中3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐和水的质量比为1:3～5。
作为优选，所述贵金属为金、钯、铂、铑中的至少一种。
作为优选，所述的含有贵金属的样品为贵金属粉末或者金矿颗粒。
作为优选，所述3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐与含有贵金属的样品中贵金属的投料质量比为400-105:1。
作为优选，浸出条件为：温度为30-100℃，进一步优化温度为40-60℃，该温度范围仍为低温段，只需稍微升温，能耗低，仍有良好的浸金效率，在几小时内(如1.5小时)可将贵金属粉末溶解。
本发明所述应用中，通过后处理可得到单质贵金属并回收3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐。所述后处理的具体操作步骤为：使贵金属浸出后，所得浸出液中加入一定比例的水在室温下进行沉淀，抽滤分离固液混合物，得到滤液和固态沉淀物；得到的滤液蒸去水分，即为回收的离子液体，回收的离子液体即可循环使用；得到的固态沉淀物用一定浓度的水合肼溶液进行还原得到单质贵金属。
作为优选，所得浸出液与水的体积比1:3～1:20，进一步优选为1:5～1:10。
作为优选，通入反应釜中臭氧流量为90-120L/h，进一步优选为80-100L/h。
上述后处理中，水合肼溶液的用量以过水合肼过量为宜，作为优选，贵金属与水合肼的质量比1:100～1:500，进一步优选为1:200～1:500。作为优选，还原温度为30～40℃。
与传统浸金剂相比，本发明具有以下优点：
1、3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐是一种绿色环保型的离子液体，在生产过程中对环境和人几乎没有危害，符合当下建设环境友好型社会的要求，是一种可持续发展的金属浸出剂；
2、3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐自身兼备氧化性和强络合能力，浸金时不需要额外添加氧化剂和配体；
3、3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐的合成利用到臭氧中氧自由基的产生，是科研学科交叉的应用；
4、浸金后离子液体可回收使用，大大降低了成本；
5、使用3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐作为浸金剂，可以在低温段进行钯的提取，条件温和，整体能耗低。
(四)附图说明
图1为3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐1H NMR图。
(五)具体实施方式
下面用具体实例来说明本发明。有必要指出的是，实施例只对于本发明进行进一步说明，但不能理解为对本发明保护范围的限制，本发明不以任何方式局限于此。该领域技术熟练的人员可以根据上述发明的内容做出一些非本质的改进和调整。
本发明实施例使用的3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐采用实施例1的方法制备。
实施例1
实验过程中所使用的三口玻璃仪器用高温喷枪除水，用双排管抽真空，在氮气保护下加入固体药品，确保为无水条件。
将称取的8.53g对氯甲基苯甲酸加入到有磁子的100mL的三口烧瓶中，装上冷凝管、三通管，将充上氮气的气球与三通管相连(气体保护)，用橡皮螺纹塞密封，要抽气换气至少3次，然后向烧瓶中注入50mL的重蒸的四氢呋喃，再将4.11g 1-甲基咪唑慢慢注入溶液中，继续搅拌加热70℃，搅拌反应8h；反应完成后，将反应液冷却至室温，向反应液中加入乙醚，刮擦静置沉淀，过滤得到3-苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，收率为33％。
将得到的3-苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐称取2.53g，溶解在100mL重蒸的二氯甲烷或者乙醚中，溶解完全后加入到通有高纯臭氧的高压搅拌反应釜，通入反应釜中臭氧流量为100L/h，以5℃/min的速率升温至90℃进行回流15h，充分反应后取出反应液旋蒸去除溶剂得到3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，收率为74％。
图1为制得的3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐的1HNMR图。1H NMR(500MHz,D2O)δ8.68(s,1H),7.94(d,J＝1.7Hz,1H),7.93(d,J＝1.8Hz,1H),7.38(d,J＝1.9Hz,2H),7.37–7.35(m,2H),5.37(s,2H),3.78(s,3H)。
实施例2
取1.5g 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，加入5mL水使其溶解，得到6mL溶液，加入0.0025g钯粉，加热至60℃，1小时后钯粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定Pd浓度为2.514ug/mL，计算得溶解率为91.42％。
实施例3
取1.5g 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，加入5mL水使其溶解，得到6mL溶液，加入0.003g钯粉，加热至60℃，1小时15min，钯粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定Pd浓度为2.949ug/mL，计算得溶解率为89.35％。
实施例4
取1.5g 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，加入5mL水使其溶解，得到6mL溶液，加入0.0025g钯粉，稍加热至50℃，1小时30min后钯粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定Pd浓度为2.438ug/mL，计算得溶解率为88.65％。
实施例5
取1.5g 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，加入5mL水使其溶解，得到6mL溶液，加入0.003g钯粉，加热至50℃，1小时40min后钯粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定Pd浓度为2.864ug/mL，计算得溶解率为86.79％。
实施例6
取1.5g 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，加入5mL水使其溶解，得到6mL溶液，加入0.001g金粉，加热至60℃，1小时50min后金粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定Au浓度为0.965ug/mL，计算得溶解率为87.71％。
实施例7
取1.5g 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，加入5mL水使其溶解，得到6mL溶液，加入1g金矿颗粒(品味为40g/t)，稍加热至60℃，持续搅拌3h，用原子吸收光谱仪测定溶液Au浓度为11.19ug/mL，计算得提取率为83.91％。
实施例8
取1.5g 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，加入5mL水使其溶解，得到6mL溶液，加入0.001g铂粉，加热至60℃，1小时50min后铂粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定Pt浓度为0.9425ug/mL，计算得溶解率为85.68％。
实施例9
取1.5g 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，加入5mL水使其溶解，得到6mL溶液，加入0.001g铑粉，加热至60℃，2小时后铑粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定Rh浓度为0.9913ug/mL，计算得溶解率为90.12％。
实施例10
取1.5g 3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，加入5mL水使其溶解，得到6mL溶液，加入0.0025g钯粉，加热至60℃，1小时后钯粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定Pd浓度为2.514ug/mL，计算得溶解率为91.42％。继续搅拌，加入30mL水进行沉淀，分离固体和清液。固体用1mL 0.5g/mL的水合肼水溶液进行还原。清液蒸去溶剂得到1g回收离子液体1。
回收离子液体1中加入3mL水使其溶解，溶解后加入0.001g钯粉加热搅拌，加热至60℃，1小时后钯粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定溶液Pd浓度为1.534ug/mL，计算得溶解率为92.97％。加入30mL水进行沉淀，分离固体和清液。固体用1mL 0.5g/mL的水合肼水溶液进行还原。清液蒸去溶剂得到0.5g回收离子液体2。
回收离子液体2中加入2mL水使其溶解，溶解后加入0.001g钯粉搅拌，加热至60℃，1小时后钯粉溶解基本完全，用原子吸收光谱仪测定溶液Pd浓度为1.765ug/ml，计算得溶解率为80.21％。
对比例
取1.5g3-苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐溶于5mL去离子水中，加入0.001g钯粉搅拌，稍加热至60℃，钯粉基本不溶解，用原子吸收光谱仪测定溶液Pd浓度为0.004ug/ml，计算得溶解率为0.52％。

Claims (11)

1.一种离子液体，其化学名称为3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，结构如下所示：
Figure FDA0003829388400000011
2.一种如权利要求1所述的3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐的制备方法，所述制备方法为：
(1)反应容器进行除水、抽真空，并在氮气保护下加入原料；
(2)在反应容器中，将对氯甲基苯甲酸和N-甲基咪唑混合，以四氢呋喃为溶剂进行加热回流，充分反应后，往反应液中加入乙醚，刮擦静置沉淀，过滤得到3-苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐；
(3)将步骤(2)中得到的3-苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，溶解在二氯甲烷或者乙醚中，转移到连接有高纯臭氧的高压搅拌反应釜中，使其在臭氧氛围下充分反应后得到3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，对氯甲基苯甲酸和N-甲基咪唑的投料摩尔比为1.0-1.2。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，反应条件为：加热回流6-10小时。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的高压搅拌反应釜中的反应条件为：以2-5℃/min的速率程序升温至75-95℃，保温时间为9-18h。
6.如权利要求1所述的3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐作为金属浸出剂的应用，所述应用包括：将含有贵金属的样品加入3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐的水溶液中，充分搅拌使贵金属浸出；所述3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐的水溶液中3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐和水的质量比为1:3～5。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于：所述贵金属为金、钯、铂、铑中的至少一种。
8.如权利要求6或7所述的应用，其特征在于：所述的含有贵金属的样品为贵金属粉末或者金矿颗粒。
9.如权利要求6或7所述的应用，其特征在于：浸出温度为30-100℃。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于：浸出温度为40-60℃。
11.如权利要求6或7所述的应用，其特征在于：所述应用中，通过后处理得到单质贵金属并回收3-过氧苯甲酸-1-甲基咪唑氯盐，所述后处理的具体操作步骤为：使贵金属浸出后，所得浸出液中加入一定比例的水在室温下进行沉淀，抽滤分离固液混合物，得到滤液和固态沉淀物；得到的滤液蒸去水分，即为回收的离子液体，回收的离子液体循环使用；得到的固态沉淀物用一定浓度的水合肼溶液进行还原得到单质贵金属。
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