CN113272263B - 带有涂膜的玻璃板及用于形成其的组合物 - Google Patents
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Abstract
提供一种形成有涂膜的玻璃板，该涂膜能够在抑制着色为黄色系的同时降低波长400nm附近的光的透射率。该玻璃板是：形成于玻璃板(1)的主表面的涂膜(2)包含作为主成分的氧化硅、和作为赋予紫外线吸收能力的添加剂的有机化合物A的带有涂膜的玻璃板。有机化合物A具有包含2‑苯基苯并三唑骨架和与该骨架连接的至少1个硫代有机基团的分子结构。硫代有机基团是在将有机基团记为R时由‑S‑R表示的基团。
Description
技术领域
本发明涉及带有涂膜的玻璃板、特别是带玻璃质涂膜的运输器材(日文：輸送機材)用玻璃板。另外，本发明涉及用于形成该玻璃板的涂膜形成用组合物。
背景技术
对于玻璃板，要求一边使可见光线透射一边屏蔽紫外线。特别是在运输器材的窗玻璃用途中，以防晒等要求为背景，对赋予了紫外线屏蔽特性的玻璃板的需求高。通过提高构成玻璃板的玻璃组成中的氧化铁的比率，从而玻璃板的紫外线屏蔽特性提高。但是，通过添加氧化铁那样的无机系紫外线屏蔽成分来提高紫外线屏蔽特性存在极限，也无法充分屏蔽作为长波长区域的紫外线的UVA。因此，提出了通过在玻璃板上形成添加有包含有机物的有机系紫外线屏蔽成分的涂膜来提高紫外线屏蔽特性的玻璃板。
例如，在国际公开第2006/137454号小册子(专利文献1)中公开了一种玻璃板，其在玻璃板上形成有以氧化硅为主成分且包含有机系紫外线屏蔽成分和亲水性有机聚合物的涂膜。在专利文献1中，通过溶胶凝胶法形成膜，作为用于形成膜的溶液的溶剂，使用作为极性溶剂的低级醇。在专利文献1中，使用溶解于低级醇的有机系紫外线屏蔽成分。
日本特开2009-184882号公报(专利文献2)中公开了一种玻璃板，其具备由包含非极性溶剂的溶液形成的、包含紫外线屏蔽成分的涂膜。该膜由包含低温固化型的聚硅氮烷的膜形成用溶液形成，该溶液的溶剂使用二甲苯等非极性溶剂。专利文献2中，添加于膜中的有机系紫外线屏蔽成分也溶解于溶剂中来使用。
为了在膜中均匀添加紫外线屏蔽成分，将紫外线屏蔽成分作为溶质来添加是有利的。因此，如专利文献1和2所公开的那样，有机系紫外线屏蔽剂与难以溶解于膜形成用溶液的无机系紫外线屏蔽剂不同，溶解于膜形成用溶液中而添加于膜中。与此相对，国际公开第2012/107968号小册子(专利文献3)中公开了一种玻璃板，其形成有以微粒的形式添加了有机系紫外线屏蔽成分而成的涂膜。通过以微粒的形式添加，从而有机系紫外线屏蔽成分带来的紫外线屏蔽效果的持续性大幅提高。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2006/137454号小册子
专利文献2：日本特开2009-184882号公报
专利文献3：国际公开第2012/107968号小册子
发明内容
发明要解决的课题
长波长区域的紫外线A波(UVA)到达皮肤的深部而对皮肤造成损伤，因此期望其有效的遮蔽。特别是近年来，要求能够充分降低将长波长侧的端部设为380nm的紫外区域的透射率TUV380和将长波长侧的端部设为400nm的波长区域300nm～400nm的透射率即TUV400的玻璃板。作为能够满足该要求的紫外线屏蔽成分，专利文献3中公开了苯硫酚铜络合物(参照实施例B系列)。但是，如果添加苯硫酚铜络合物至TUV400充分降低的程度，则包含紫外线屏蔽成分的涂膜强烈着色为作为可见短波长区域的光的补色的黄色系，并且可见光透射率YA降低。
通常，并且特别是在窗玻璃用途中，趋势是不希望将玻璃板强烈着色为黄色系。因此，本发明的目的在于，提供一种包含紫外线屏蔽成分的带有涂膜的玻璃板，其能够在抑制向黄色系的显著着色的同时降低波长400nm附近的光的透射率。本发明的另一目的在于提供适于形成上述涂膜的涂膜形成用组合物。
用于解决课题的手段
本发明从其一个方面出发，
提供一种玻璃板，其为带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板，
上述带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板具有玻璃板和与上述玻璃板的主表面接触的涂膜，
上述涂膜包含作为主成分的氧化硅和上述添加剂，
上述添加剂包含有机化合物A，
上述有机化合物A具有包含2-苯基苯并三唑骨架、和与上述2-苯基苯并三唑骨架连接的至少1个硫代有机基团的分子结构。
其中，在将有机基团记为R时，上述硫代有机基团为-S-R所示的基团。
本发明从其另一个方面出发，
提供一种涂膜形成用组合物，其是用于带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板的涂膜形成用组合物，
上述涂膜形成用组合物包含氧化硅前体和作为赋予紫外线吸收能力的添加剂的有机化合物A，
上述有机化合物A具有微粒的形态，
上述有机化合物A具有包含2-苯基苯并三唑骨架、和与上述2-苯基苯并三唑骨架连接的至少1个的硫代有机基团的分子结构。
其中，在将有机基团记为R时，上述硫代有机基团为-S-R所示的基团。
本发明从其另一个方面出发，
提供一种微粒分散组合物，其用于形成带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板的上述玻璃质涂膜，
上述微粒分散组合物包含作为赋予紫外线吸收能力的添加剂的有机化合物A，
上述有机化合物A具有平均粒径为150nm以下的微粒的形态，
上述有机化合物A具有包含2-苯基苯并三唑骨架、和与上述2-苯基苯并三唑骨架连接的至少1个硫代有机基团的分子结构。
其中，在将有机基团记为R时，上述硫代有机基团为-S-R所示的基团。
发明的效果
根据本发明，能够提供带有涂膜的玻璃板及适于形成该涂膜的组合物，所述带有涂膜的玻璃板适于在抑制向黄色系的显著着色的同时降低波长400nm附近的光的透射率。
附图说明
图1是表示本发明的玻璃板的一个方式的截面图。
图2是表示将本发明的玻璃板用作门玻璃时的方式的俯视图。
图3是表示将本发明的玻璃板用作门玻璃时的另一方式的俯视图。
图4是表示将本发明的玻璃板用作门玻璃时的方式的局部截面俯视图。
具体实施方式
以下说明本发明的优选实施方式，但以下的说明并不旨在将本发明限制于特定的实施方式。
本发明的一个方面如下。
一种玻璃板，其为带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的涂膜的玻璃板，
具有玻璃板和与上述玻璃板的主表面接触的涂膜，
上述涂膜包含作为主成分的氧化硅和上述添加剂，
上述添加剂包含有机化合物A，
上述有机化合物A具有包含2-苯基苯并三唑骨架、和与上述2-苯基苯并三唑骨架连接的至少1个硫代有机基团的分子结构。
其中，将有机基团记为R时，上述硫代有机基团为-S-R所示的基团。
在本发明的玻璃板的一个方式中，上述有机化合物A包含以下的式(1)所示的单元。其中，式(1)中，A1～A9各自独立地为与选自氢原子、卤素原子、烃基、芳香族基团、不饱和基团、含氧原子的基团、含磷原子的基团和含硫原子的基团中的至少1个相符的原子或基团，A1～A9中的至少1个为硫代有机基团。除了硫代有机基团以外的含硫原子的基团为含有硫原子、且未通过硫醚键(-S-)与2-苯基-苯并三唑骨架连接的基团。
[化学式1]
在本发明的玻璃板的一个方式中，A6～A9中的至少1个为硫代有机基团。在本发明的玻璃板的另一个方式中，A1～A5中的至少1个为硫代有机基团。
在本发明的玻璃板的一个方式中，硫代有机基团为可以具有氢原子的取代基的硫代烷基、或可以具有氢原子的取代基的硫代芳环基(日文：チオアリール環基)。在此，硫代烷基是将可以具有氢原子的取代基的烷基表示为Alk时由-S-Alk表示的基团，硫代芳环基是将可以具有氢原子的取代基的芳环基表示为Ary时由-S-Ary表示的基团。其中，硫代有机基团也可以是除了硫代烷基和硫代芳环基以外的基团。
在本发明的玻璃板的一个方式中，硫代烷基所含的可以具有氢原子的取代基的烷基为碳原子数1～18的烷基、或具有苯基作为氢原子的取代基的碳原子数1～6的烷基。烷基可以为非环式，也可以为环式，在为非环式、即链状时，可以为直链烷基，也可以为具有支链的烷基。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A包含2个2-苯基苯并三唑骨架，2个2-苯基苯并三唑骨架介由硫代有机基团连接，硫代有机基团介由硫醚键而分别与2个2-苯基苯并三唑骨架连接。
对于介于2个2-苯基苯并三唑骨架之间的硫代有机基团，在将可以具有氢原子的取代基的亚烷基表示为(Alk)、将可以具有氢原子的取代基的亚芳环基表示为(Ary)时，可以为以下任一者所示的基团。
·-S-(Alk)-S-
·-S-(Ary)-S-
·-S-(Ary)-(Ary)-S-
·-S-(Ary)-S-(Ary)-S-
·-S-(Ary)-(Alk)-(Ary)-S-
·-S-(Ary)-S-(Ary)-S-(Ary)-S-
在本发明的玻璃板的一个方式中，硫代有机基团为硫代芳环基。
在本发明的玻璃板的一个方式中，硫代芳环基具有碳原子数4～9的烷基作为氢原子的取代基。烷基可以为直链烷基，也可以为具有支链的链状烷基。在本发明的玻璃板的一个方式中，硫代芳环基具有链状烷基作为取代基，所述链状烷基包含季碳原子且具有碳原子数4～9的支链。
在本发明的玻璃板的一个方式中，硫代芳环基所含的芳环为苯环和/或萘环。
在本发明的玻璃板的一个方式中，硫代烷基所含的烷基为可以具有氢原子的取代基的环己基。在该情况下，硫代烷基为硫代环己基(日文：チオヘキシル環基)，在将可以具有氢原子的取代基的环己基表示为Cy时，硫代烷基为-S-Cy所示的基团。
在本发明的玻璃板的一个方式中，硫代烷基所含的烷基和硫代芳环基所含的芳环基的碳原子数在1～18的范围内。
在本发明的玻璃板的一个方式中，硫代烷基或硫代芳环基所可以包含的氢原子的取代基为与选自卤素原子、烃基、芳香族基团、不饱和基团、含氧原子的基团、含磷原子的基团和含硫原子的基团中的至少1个相符的原子或基团。对于硫代亚烷基或硫代亚芳环基所可以包含的氢原子的取代基、和后述的氢原子的取代基也是同样的。
环状的硫代有机基团、特别是硫代芳环基或硫代环己基所可以包含的氢原子的取代基可以为碳原子数1～18的烃基、碳原子数1～18的烷氧基、或羟基。烃基和羟基的碳原子数适宜为2以上、3以上、特别是4以上，适宜为12以下、9以下，特别是8以下。烃基可以为非环式，也可以为环式，例如为碳原子数4～9、3～8或4～8的直链的或具有支链的链状烷基，特别是具有支链的链状烷基。环状的硫代有机基团所可以包含的氢原子的取代基的数量优选为0～5，进一步优选为1～5，特别优选为1～2。
介于2个2-苯基苯并三唑骨架之间的硫代有机基团由-S-(Ary)-(Alk)-(Ary)-S-表示的情况下，(Alk)所示的亚烷基优选为碳原子数3～12的直链的或具有支链的链状亚烷基、进一步为具有支链的亚烷基，可以为包含季碳原子的亚烷基。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A为下式(2-1)～(2-3)中的任意者所示的、具有可以具有氢原子的取代基的硫代芳环基或硫代环己基的2-苯基苯并三唑衍生物。
PhBzT1a-S-X1a-(R1a)l(2-1)
(式中，PhBzT1a表示可以具有氢原子的上述取代基的、键合有硫代芳环基(-S-X1a-…)的2-苯基苯并三唑骨架，X1a表示苯环或萘环的残基，l个R1a各自独立地表示碳原子数1～18的烃基、碳原子数1～18的烷氧基、或羟基，l表示0～5的整数。)
PhBzT1b-S-Cy-(R1b)m(2-2)
(式中，PhBzT1b表示可以具有氢原子的上述取代基的、键合有硫代环己基环基(日文：チオシクロヘキシル環基)(-S-Cy-…)的2-苯基苯并三唑骨架，Cy表示环己基环残基，m个R1b各自独立地表示碳原子数1～18的烃基、碳原子数1～18的烷氧基、或羟基，m表示0～5的整数。)
PhBzT1c-S-A1c-S-PhBzT2c(2-3)
(式中，PhBzT1c和PhBzT2c各自独立地表示可以具有上述取代基的、键合有硫代芳环基(-S-A1c-S-)的2-苯基苯并三唑骨架，A1c为下式所示的基团，或者表示苯环或萘环残基，
-[X1c-(R1c)n]-(A2c)q-[X2c-(R2c)p]-
(式中，X1c和X2c各自独立地表示苯环或萘环的残基，n个R1c和p个R2c各自独立地表示碳原子数1～18的烃基、碳原子数1～18的烷氧基、或羟基，n和p表示0～4的整数，A2c表示可以被选自芳香族基团、不饱和基团、含氮原子的基团、含硫原子的基团、含氧原子的基团、含磷原子的基团、脂环式基团和卤素原子中的1价或2价的基团将氢原子取代、或者将两端的至少任一端中断、或者将碳-碳键中断的碳原子数1～20的2价的烃基、2价的芳香族基团、或硫醚键，q表示0或1的整数。)。)
在式(2-1)～(2-3)中的任一者所示的2-苯基苯并三唑衍生物中，氢原子的取代基也为例如：与选自卤素原子、烃基、芳香族基团、不饱和基团、含氧原子的基团、含磷原子的基团和含硫原子的基团中的至少1个相符的原子或基团。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)或式(2-3)表示，X1a、X1c和X2c表示苯环的残基，l、n和p表示0。
在本发明的玻璃板的一个方式中，2-苯基苯并三唑骨架的与苯并三唑骨架连接的苯基分别在2位具有羟基，在5位具有碳原子数1～6的烷基。换言之，在式(1)中，A1为羟基，A4为碳原子数1～6的烷基。该烷基例如为甲基或1,1-二甲基乙基(叔丁基)，特别是甲基。苯基可以在4位和6位具有氢原子，在3位具有碳原子数1～6的烷基、例如甲基或叔丁基、特别是叔丁基。换言之，关于式(1)的苯基，例如A1为羟基，A2为碳原子数1～6的烷基、特别是叔丁基，A3为氢原子，A4为碳原子数1～6的烷基、特别是甲基，A5为氢原子。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)或式(2-3)表示，X1a、X1c和X2c表示苯环的残基，R1a、R1c和R2c各自独立地表示碳原子数1～18的直链的或具有支链的链状烷基，l、n和p表示1～5的整数。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)或式(2-3)表示，X1a、X1c和X2c表示苯环的残基，R1a、R1c和R2c各自独立地表示碳原子数3～8的具有支链的链状烷基，l、n和p表示1～3的整数。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)或式(2-3)表示，X1a、X1c和X2c表示苯环的残基，R1a、R1c和R2c各自独立地表示碳原子数1～18的直链的或具有支链的链状烷基，l、n和p表示1。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)表示，X1a表示苯环的残基，R1a表示碳原子数4～9的直链的或具有支链的链状烷基。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)或式(2-3)表示，X1a、X1c和X2c表示苯环的残基，R1a、R1c和R2c各自独立地表示碳原子数1～18的直链的或具有支链的链状烷基，l、n和p表示2。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)或式(2-3)表示，X1a、X1c和X2c表示苯环的残基，R1a、R1c和R2c各自独立地表示包含叔碳和/或季碳的碳原子数1～18的直链的或具有支链的链状烷基，l、n和p表示1～5的整数。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)表示，X1a表示苯环的残基，R1a表示包含季碳的碳原子数4～9的具有支链的链状烷基，l、n和p表示1～5的整数。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)或式(2-3)表示，X1a、X1c和X2c表示苯环的残基，R1a、R1c和R2c各自独立地表示包含碳原子数1～18的直链的或具有支链的链状烷基的烷氧基。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)或式(2-3)表示，X1a、X1c和X2c表示苯环的残基，R1a、R1c和R2c表示羟基。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)或式(2-3)表示，X1a、X1c和X2c表示萘环的残基。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-2)表示，m表示0。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-2)表示，R1b表示碳原子数1～18的烃基，m表示1～5的整数。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-3)表示，X1c和X2c表示苯基残基，A2c表示硫醚键，q表示1。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-3)表示，X1c和X2c表示苯基残基，A2c表示碳原子数1～8的烃基，q表示1。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-3)表示，X1c和X2c表示苯基残基，q表示0。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)表示，X1a表示苯基残基，R1a表示碳原子数1～18的直链的或具有支链的链状烷基，l表示0～5的整数。在该情况下，X1a可以与2-苯基苯并三唑骨架的连接到苯并三唑骨架的苯基连接，也可以与该骨架直接连接。另外，R1a表示碳原子数4～9的直链的或具有支链的链状烷基，l可以表示1或2。另外，R1a表示碳原子数4～9的具有支链的链状烷基，R1a中的至少1个可以为包含季碳的链状烷基。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)表示，X1a与2-苯基苯并三唑骨架的连接到苯并三唑骨架的苯基连接，R1a为包含碳原子数1～18的直链的或具有支链的链状烷基的烷氧基、或羟基，l表示1或2。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A由式(2-1)表示，在2-苯基苯并三唑骨架的与苯并三唑骨架连接的苯基上分别连接有羟基和甲基。该苯基可以分别在2位具有羟基，在5位具有甲基。另外，在该苯基可以分别连接有羟基、1,1-二甲基乙基和甲基。此外，该苯基可以在2位具有羟基，在3位具有1,1-二甲基乙基(叔丁基)，在5位具有甲基。
在本发明的玻璃板的一个方式中，涂膜还包含有机化合物B，有机化合物B具有包含2-苯基苯并三唑骨架、且在2-苯基苯并三唑骨架上未连接硫代有机基团的分子结构。
在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物B具有平均粒径为150nm以下的微粒的形态。另外，在本发明的玻璃板的一个方式中，有机化合物A具有平均粒径为150nm以下的微粒的形态。
在本发明的玻璃板的一个方式中，按照ISO13837(公约A(convention A))算出的TUV400为2％以下，使用CIE标准的A光源测定的可见光透射率YA为70％以上。在本发明的玻璃板的一个方式中，来自CIE标准的C光源的透射光通过L*a*b*表色系统来表示而具有-15以上且0以下的a*和12以下的b*。在本发明的玻璃板的一个方式中，来自CIE标准的C光源的透射光的日本产业标准(JIS)K7373：2006中规定的黄色度YI为14以下。在本发明的玻璃板的一个方式中，从照射100小时波长295～450nm、照度76mW/cm2的紫外线后的紫外线透射率TUV400中减去照射上述紫外线前的紫外线透射率TUV400而得到的差值ΔTUV400为2％以下。
本发明的另一个方面如下。
一种涂膜形成用组合物，其是用于带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的涂膜的玻璃板的涂膜形成用组合物，
所述涂膜形成用组合物包含氧化硅前体、和作为赋予紫外线吸收能力的添加剂的有机化合物A，
上述有机化合物A具有微粒的形态，
上述有机化合物A具有包含2-苯基苯并三唑骨架、以及介由硫醚键与上述2-苯基苯并三唑骨架连接的硫代有机基团的分子结构。
在本发明的涂膜形成用组合物的一个方式中，微粒的平均粒径为150nm以下。
本发明的另一个方面如下。
一种微粒分散组合物，其用于形成带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的涂膜的玻璃板的上述涂膜，
所述微粒分散组合物包含作为赋予紫外线吸收能力的添加剂的有机化合物A，
上述有机化合物A具有平均粒径为150nm以下的微粒的形态，
上述有机化合物A具有包含2-苯基苯并三唑骨架、和与上述2-苯基苯并三唑骨架连接的至少1个硫代有机基团的分子结构。
其中，将有机基团记为R时，上述硫代有机基团为-S-R所示的基团。
以下，参照附图更具体地说明本发明的玻璃板的一个方式。
图1所示的本方式的玻璃板具备玻璃板1、和直接形成于其表面的包含紫外线屏蔽成分的涂膜2。涂膜2包含氧化硅和有机化合物A。涂膜2优选以氧化硅为主成分。在本说明书中，“主成分”是指以质量基准计占50％以上、优选占60％以上的成分的术语。氧化硅是对膜2赋予耐久性和实用上所需的硬度的成分。有机化合物A作为紫外线屏蔽成分发挥功能。有机化合物A包含2-苯基苯并三唑骨架，具有在该骨架上连接有至少1个硫代有机基团的分子结构。需要说明的是，2-苯基苯并三唑骨架是除了式(1)的官能团A1～A9以外的部分。
涂膜的膜质是任意的，优选为玻璃质。在本说明书中，膜为“玻璃质”是指膜的主成分为玻璃状、即无定形，并不是指膜不包含结晶。因此，即使是“玻璃质”的膜，也可以包含来自于有机化合物A、后述的有机化合物B和ITO微粒等的结晶质成分。
涂膜2可以包含除了氧化硅和有机化合物A以外的成分。作为膜2的任意成分，可举出不属于有机化合物A的作为紫外线屏蔽成分的有机化合物B、以及作为亲水性有机化合物的有机化合物C。有机化合物C可以为聚合物。涂膜2可以进一步包含来自于硅烷偶联剂的结构单元等其他成分。来自于硅烷偶联剂的结构单元是硅烷偶联剂与其他有机物和/或无机物反应而生成的硅烷偶联剂衍生物。
有机化合物A优选以微粒的形式添加。以微粒的形式添加与以溶质的形式添加的情况相比，紫外线屏蔽效果的持续性提高。为了抑制膜的雾度率，微粒的平均粒径优选调整为150μm以下。作为有机化合物A，优选在常温下为固体的有机化合物。在本说明书中，“常温”是指25℃的术语。
需要说明的是，作为常温下为固体的紫外线屏蔽成分，还已知有使能够聚合的紫外线吸收剂聚合而得到的聚合物。但是，这样的紫外线屏蔽成分是将导入有(甲基)丙烯酰基等聚合性官能团的紫外线吸收剂聚合而制造的，因此如果以每单位质量进行比较，则紫外线屏蔽效果比低分子量的紫外线吸收剂差。
有机化合物A的分子量优选为5000以下，更优选为3000以下，进一步优选为2000以下，特别优选为1500以下，根据情况可以为1300以下，进一步可以为1200以下，特别是可以为900以下，尤其是可以为800以下。有机化合物A的分子量优选为200以上，更优选为300以上。有机化合物A优选在分子中不含能够聚合的碳-碳双键。作为能够聚合的碳-碳双键，可举出乙烯基、1,2-亚乙烯基(日文：ビニレン基)、乙烯叉基(日文：ビニリデン基)等聚合性官能团中所含的双键。
有机化合物A例如由以下的式(1)表示。
[化学式2]
A1～A9各自独立地为与选自氢原子、卤素原子、烃基、芳香族基团、不饱和基团、含氧原子的基团、含磷原子的基团和含硫原子的基团中的至少1个相符的原子或基团。其中，A1～A9中的至少1个为硫代有机基团。A1～A9可以包含不属于硫代有机基团的含硫原子的基团。不属于硫代有机基团的含硫原子的基团为含有硫原子且未介由硫醚键(-S-)与2-苯基苯并三唑骨架连接的基团。
更准确地说，A1～A9各自独立地为氢原子或卤素原子、或者与选自烃基、芳香族基团、不饱和基团、含氧原子的基团、含磷原子的基团和含硫原子的基团中的至少1个相符的基团。A1～A9可以与上述基团中的2个以上相符。例如，苯基为烃基并且为芳香族基团，由式：-S-(CH2)2-OH表示的基团为含氧原子的基团并且为含硫原子的基团，还符合硫代有机基团。优选A6～A9中的至少1个为硫代有机基团。其中，也可以A6～A9中不含硫代有机基团，A1～A5中的至少1个为硫代有机基团。
需要说明的是，有机化合物A可以由1种化合物构成，也可以包含多种化合物。
以下，对除了氢原子以外的上述原子和基团进行说明。
(卤素原子)
作为卤素原子的例子，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
(烃基)
烃基是由碳原子和氢原子构成的基团。烃基可以为脂肪族基团，也可以为芳香族基团，还可以具有碳-碳双键那样的不饱和基团。关于作为烃基的芳香族基团，将在后文叙述，因此，在此对脂肪族基团进行说明。脂肪族基团可以为非环式，也可以为环式，例如为直链的或具有支链的烷基、烯基或炔基，另外，例如为氢原子可以被烷基取代的环烷基或环烯基。环烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。烃基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～18，进一步优选为1～10，特别优选为4～9。烃基的优选例包括：碳原子数为1～20、1～9、进一步为4～9或1～3直链的或具有支链的烷基，特别是碳原子数为4～9的具有支链的烷基和碳原子数为3～10、进一步为3～8的环式的烷基。
直链的或具有支链的烷基没有特别限定，例如为甲基、苄基、α,α-二甲基苄基、乙烷-1-基、丙烷-1-基、1-甲基乙烷-1-基、丁烷-1-基、丁烷-2-基、2-甲基丙烷-1-基、2-甲基丙烷-2-基、戊烷-1-基、戊烷-2-基、己烷-1-基、庚烷-1-基、辛烷-1-基、1,1,3,3-四甲基丁烷-1-基、壬烷-1-基、癸烷-1-基、十一烷-1-基、十二烷-1-基、十三烷-1-基、十四烷-1-基、十五烷-1-基、十六烷-1-基、十七烷-1-基、十八烷-1-基。作为直链或支链的烯基，例如可举出乙烯基、丙-1-烯-1-基、烯丙基、异丙烯基、丁-1-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、戊-1-烯-1-基、戊-2-烯-1-基、戊-3-烯-1-基、戊-4-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、己-1-烯-1-基、己-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、庚-1-烯-1-基、庚-6-烯-1-基、辛-1-烯-1-基、辛-7-烯-1-基、壬-1-烯-1-基、壬-8-烯-1-基、癸-1-烯-1-基、癸-9-烯-1-基、十一碳-1-烯-1-基、十一碳-10-烯-1-基、十二碳-1-烯-1-基、十二碳-11-烯-1-基、十三碳-1-烯-1-基、十三碳-12-烯-1-基、十四碳-1-烯-1-基、十四碳-13-烯-1-基、十五碳-1-烯-1-基、十五碳-14-烯-1-基、十六碳-1-烯-1-基、十六碳-15-烯-1-基、十七碳-1-烯-1-基、十七碳-16-烯-1-基、十八碳-1-烯-1-基、十八碳-9-烯-1-基、十八碳-17-烯-1-基。作为直链或支链的炔基，例如可举出乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丙-2-炔-1-基、戊-1-炔-1-基、戊-4-炔-1-基、己-1-炔-1-基、己-5-炔-1-基、庚-1-炔-1-基、庚-6-炔-1-基、辛-1-炔-1-基、辛-7-炔-1-基、壬-1-炔-1-基、壬-8-炔-1-基、癸-1-炔-1-基、癸-9-炔-1-基、十一碳-1-炔-1-基、十一碳-10-炔-1-基、十二碳-1-炔-1-基、十二碳-11-炔-1-基、十三碳-1-炔-1-基、十三碳-12-炔-1-基、十四碳-1-炔-1-基、十四碳-13-炔-1-基、十五碳-1-炔-1-基、十五碳-14-炔-1-基、十六碳-1-炔-1-基、十六碳-15-炔-1-基、十七碳-1-炔-1-基、十七碳-16-炔-1-基、十八碳-1-炔-1-基、十八碳-17-炔-1-基。
优选的环式的烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
(芳香族基团)
芳香族基团为包含苯环、萘环、蒽环等芳香环的基团。芳香族基团的碳原子数优选为6～18，更优选为6～14。芳香族基团的例子包括苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-氯苯基、2-氟苯基和4-氟苯基。
(不饱和基团)
不饱和基团为包含不饱和键的基团。不饱和键为碳-碳双键、碳-碳三键、碳-氧双键、碳-氮双键、碳-氮三键等碳-碳不饱和键或碳-杂原子不饱和键。碳-氧双键可以包含在羰基、醛基、羧基等中，碳-氮双键可以包含在异氰酸酯基等中，碳-氮三键可以包含在氰基、氰氧基等中。不饱和基团中所含的碳原子与杂原子的合计数优选为1～10，更优选为1～8。不饱和基团的例子包括丙烯酰基、甲基丙烯酰基、马来酸单酯基、苯乙烯基、烯丙基、乙烯基、酰胺基、氨基甲酰基、氰基和异氰酸酯基。
(含氧原子的基团)
含氧原子的基团为包含氧原子的基团。含氧原子的基团通常与氧原子一起包含碳原子和/或氢原子。含氧原子的基团中所含的碳原子数在包含芳香环基和/或脂环式基团的情况下优选为6～20，特别优选为6～12，在不包含芳香环基和脂环式基团的情况下，优选为0～20，进一步优选为0～12，特别优选为0～6。含氧原子的基团的例子包括羟基、烷氧基、乙酰氧基、乙酰基、醛基、羧基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、酰胺基、酰亚胺基、脲基、醚基、羰基、酯基、噁唑基和吗啉基。烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯氧基、甲基苯氧基、二甲基苯氧基、萘氧基、苯基甲氧基和苯基乙氧基。优选的含氧原子的基团的例子包括羟基、碳原子数1～18的烷氧基、碳原子数1～18的醚基、碳原子数1～18的酯基、碳原子数1～20的聚氧乙烯基。
(含磷原子的基团)
含磷原子的基团为包含磷原子的基团。含磷原子的基团通常与磷原子一起包含碳原子和/或氢原子。含磷原子的基团中所含的碳原子数在包含芳香环基和/或脂环式基团的情况下优选为6～20，特别优选为6～12，在不包含芳香环基和脂环式基团的情况下优选为0～20，进一步优选为0～12，特别优选为0～6。含磷原子的基团的例子包括膦基、亚磷酸酯基、膦酸基、次膦酸基、三甲基膦基、三丁基膦基、三环己基膦基、三苯基膦基、三甲苯基膦基、亚磷酸甲酯基、亚磷酸乙酯基、亚磷酸苯酯基、膦酸基、次膦酸基、磷酸基和磷酸酯基。
(含硫原子的基团)
含硫原子的基团为包含硫原子的基团。含硫原子的基团通常与硫原子一起包含碳原子和/或氢原子。含硫原子的基团中所含的碳原子数在包含芳香环基和/或脂环式基团的情况下优选为6～20，进一步优选为6～12，特别优选为6～10，在不包含芳香环基和/或脂环式基团的情况下优选为0～20，进一步优选为0～12，特别优选为0～10，尤其优选为0～6，含硫原子的基团的例子包括硫醇基、硫醚基、二硫醚基、磺酰基、磺基、硫代羰基、硫代氨基甲酰基、硫脲基、硫代烷氧基、硫代羧基、噻吩基和噻唑基。
介由硫醚键(-S-)与2-苯基苯并三唑骨架连接的含硫原子的基团为硫代有机基团。硫代有机基团例如为可以具有氢原子的取代基的硫代烷基(-S-Alk)、或者可以具有氢原子的取代基的硫代芳环基(-S-Ary)。烷基(Alk)可以为非环式，也可以为环式。在烷基为环式烷基的情况下，硫代有机基团可以为可以具有氢原子的取代基的硫代环己基(-S-Cy)。
硫代有机基团中的氢原子的取代基可以为与选自卤素原子、烃基、芳香族基团、不饱和基团、含氧原子的基团、含磷原子的基团和含硫原子的基团中的至少1个相符的原子或基团。这些取代基的例子如上所述。
适于长期降低波长400nm附近的光的透射率的硫代有机基团为可以具有氢原子的取代基的硫代芳环基。包含该硫代芳环基的有机化合物A的耐光性优异。如果将具有支链的链状烷基、特别是碳原子数4～9的链状烷基设为对硫代芳环基的氢原子进行取代的取代基，则耐光性显著提高。
关于介于2个2-苯基苯并三唑骨架之间的硫代有机基团，从耐光性的观点出发，包含-S-(Ary)-(Alk)-所示的单元的基团是也有利的。如上所述，(Ary)为可以具有氢原子的取代基的亚芳环基，(Alk)为可以具有氢原子的取代基的亚烷基。在该情况下，(Alk)也优选为具有支链的链状烷基，特别优选为碳原子数4～9的具有支链的链状烷基。
如果从另外的侧面进行说明，则有机化合物A可以为：由式(2-1)～(2-3)中的任意者表示的、具有可以具有氢原子的取代基的硫代芳环基或硫代环己基的2-苯基苯并三唑衍生物。对该衍生物所具有的2-苯基苯并三唑骨架(参照式(2-1))的优选取代基进行说明。
式(2-1)中，R1～R9各自独立地其至少1个为硫代芳环基或硫代环己基环基，除此以外为氢原子或其取代基。硫代芳环基或硫代环己基环基的取代位置没有特别限定，可以为R1～R9中的任意位置，优选为R6～R9，更优选为R7、R8。硫代芳环基或硫代环己基环基的取代数没有特别限定，优选为1～2个，特别优选为1个。
需要说明的是，有机化合物A的A1～A5中的至少1个优选为含氧原子的基团。特别优选至少A1或A5为含氧原子的基团。优选的含氧原子的基团为羟基。有机化合物A的A1～A5中的至少2个优选为碳原子数1～4的烷基。特别优选至少A2和A4为碳原子数1～4的烷基。A2和A4可以为甲基与叔丁基的组合。
从提高耐光性的观点出发，优选下述取代基的组合。如果列举式(2-1)中的R6、R7、R8、R9的组合中的优选例，则如下所述。
I-1式(2-1)、(2-3)的R6、R7、R8、R9中的至少任一者为硫代芳环基。另外，式(2-2)的R6、R7、R8、R9中的至少任一者为硫代环己基环基(-S-Cy-…)。
I-2在I-1中，硫代芳环基的X1a、X1c、X2c为苯环或萘环的残基。
I-3在I-1、2中，在PhBzT1a、PhBzT1b、PhBzT1c、PhBzT2c上键合有1个硫代芳环基或硫代环己基环基。
I-4在I-1～I-3中的任一者中，1个硫代芳环基或硫代环己基环基键合于R7或R8。
I-5在I-1～I-4中的任一者中，除了硫代芳环基或硫代环己基环基以外的R6～R9全部为氢原子。
I-6在I-1～I-5中的任一者中，硫代芳环基的X1a、X1c、X2c为苯环的残基。
I-7在I-1～I-5中的任一者中，硫代芳环基的X1a、X1c、X2c为萘环的残基。
如果列举式(2-1)～(2-3)中的R1、R2、R3、R4、R5的组合中的优选例，则如下所述。需要说明的是，式(2-3)中的PhBzT1c和PhBzT2c的R1、R2、R3、R4、R5各自独立地可以不同，也可以相同。
II-1包含1个以上选自下述基团中的取代基，所述取代基为碳原子数1～18的烃基(包括包含烯基、炔基的碳原子数2～18的烃基。)、羟基、碳原子数6～18的芳香族基团、碳原子数1～18的醚基、碳原子数1～18的烷氧基、碳原子数1～18的酯基、(甲基)丙烯酰氧基和/或碳原子数1～20的聚氧乙烯基、或者可以被这些取代基将氢原子取代或者将基端中断或者将碳-碳键中断的碳原子数1～18的烃基。
II-2在II-1中，取代基为选自碳原子数1～10的烃基和羟基中的至少1种。
II-3在II-2中，取代基为选自碳原子数1～8的烃基和羟基中的至少1种。
II-4在II-1～II-3中的任一者中，取代基的烃基为直链或支链的烷基。
II-5在II-4中，取代基为选自甲基、叔丁基和羟基中的至少1种。
II-6在II-5中，取代基为选自甲基、叔丁基和羟基中的至少1种，且羟基为1个以下。
II-7在II-1～II-6中的任一者中，取代基的数量为1～4个。
II-8在II-1～II-7中的任一者中，在R1～R4中的任一位置具有取代基，除此以外的R1～R5为氢原子。
II-9在II-1～II-8中的任一者中，在R1、R2、R4中的任一位置具有取代基，除此以外的R1～R5为氢原子。
II-10在II-9中，R1为羟基，R2为叔丁基，R4为甲基，R3、R5为氢原子。
II-11在II-1～II-9中的任一者中，在R1、R4中的任一位置具有取代基，除此以外的R1～R5为氢原子。
II-12在II-11中，R1为羟基，R4为甲基，R2、R3、R5为氢原子。
如果列举式(2-1)中的各l个R1a和X1a的组合中的优选例，则如下所述。
III-1X1a为苯环的残基。
III-2在III-1中，l＝0，X1a中没有取代基R1a，X1a中的能够取代为R1a的部分全部为氢原子。
III-3在III-1中，l个R1a各自独立地为碳原子数1～18的烃基，烃基优选为碳原子数1～18的直链或支链的烷基，l＝1～5。
III-4在III-3中，l＝1～3。
III-5在III-4中，R1a各自独立地至少一个为碳原子数3～8的支链烷基。
III-6在III-4中，l＝1，R1a各自独立地为碳原子数1～18(优选为碳原子数1～10)的直链或支链的烷基。
III-7在III-6中，l＝1，R1a各自独立地为碳原子数1～10的直链或支链的烷基，该烷基优选为碳原子数1～8，更优选为碳原子数2～8，进一步优选为碳原子数3～8，更进一步优选为碳原子数3～5，特别优选为碳原子数4～5，尤其优选为碳原子数4。
III-8在III-3～7中的任一者中，相对于PhBzT1a-S-，分别在对位具有至少一个R1a。
III-9在III-4中，l＝2，R1a各自独立地为碳原子数1～18(优选为碳原子数1～10)的直链或支链的烷基。
III-10在III-9中，l＝2，R1a各自独立地为碳原子数1～10的直链或支链的烷基，该烷基的各碳原子数优选为1～5，更优选为1～4，进一步优选为碳原子数1，和/或烷基的总碳原子数优选为2～12，更优选为2～10，进一步优选为2～5，特别优选为2。
III-11在III-9、10中的任一者中，相对于PhBzT1a-S-，l＝2的各R1a位于邻位、对位或邻位、间位。
III-12在III-3～III-11中的任一者中，R1a各自独立地为具有叔碳和/或季碳的烃基，优选为烷基。
III-13在III-1中，l个R1a各自独立地为具有碳原子数1～18的直链或支链的烷基的烷氧基，优选为具有碳原子数1～8的直链的烷基的烷氧基，更优选为具有碳原子数1～4的直链的烷基的烷氧基。另外，优选为l＝1～3，更优选为l＝1～2，特别优选为l＝1。
III-14在III-13中，l＝1，烷氧基相对于PhBzT1a-S-位于间位。
III-15在III-1中，l个R1a为羟基，优选l＝1～3，更优选l＝1～2，特别优选l＝1。
III-16在III-15中，l＝1，羟基相对于PhBzT1a-S-位于对位。
III-17X1a为萘环的残基，优选l＝0。
作为式(2-1)所示的2-苯基苯并三唑衍生物，没有特别限定，例如可举出5-苯硫基-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(4-叔丁基-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(2,4-二甲基-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(3-甲氧基-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(4-(1,1-二甲基-丙基)-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(4-异丙基-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(4-(1,1,3,3-四甲基-丁基)-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(2-甲基-5-叔丁基-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(4-甲基-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(2,4-二(1,1-二甲基丙基)-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(4-羟基-苯硫基)-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-萘基硫代-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-苯硫基-2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑等。
如果列举式(2-2)中的m个R1b的组合中的优选例，则如下所述。
IV-1m＝0，Cy上中没有取代基R1b，Cy中的能够取代为R1b的部分全部为氢原子。
IV-2m个R1b各自独立地为碳原子数1～18的烃基，烃基优选为碳原子数1～18的直链或支链的烷基，m＝1～5。
IV-3在IV-2中，m＝1～3。
IV-4在IV-3中，R1b各自独立地至少一个为碳原子数3～8的支链烷基。
IV-5在IV-3中，m＝1，R1b为碳原子数1～18(优选为碳原子数1～10)的直链或支链的烷基。
IV-6在IV-5中，m＝1，R1b为碳原子数1～10的直链或支链的烷基，该烷基优选为碳原子数1～8，更优选为碳原子数2～8，进一步优选为碳原子数3～8，更进一步优选为碳原子数3～5，特别优选为碳原子数4～5，尤其优选为碳原子数4。
IV-7在IV-2～6中的任一者中，相对于PhBzT1b-S-，R1b中的至少一个位于对位。
IV-8在IV-3中，m＝2，R1b各自独立地为碳原子数1～18(优选为碳原子数1～10)的直链或支链的烷基。
IV-9在IV-8中，m＝2，R1b各自独立地为碳原子数1～10的直链或支链的烷基，该烷基的各碳原子数优选为1～5，更优选为1～4，进一步优选为碳原子数1，和/或烷基的总碳原子数优选为2～12，更优选为2～10，进一步优选为2～5，特别优选为2。
IV-10在IV-8、9的任一者中，相对于PhBzT1b-S-，m＝2的R1b位于邻位、对位或邻位、间位。
IV-11在IV-2～IV-10中的任一者中，R1b为具有叔碳和/或季碳的烃基，优选为支链的烷基。
IV-12在IV-1中，m个R1b各自独立地为具有碳原子数1～18的直链或支链的烷基的烷氧基，优选为具有碳原子数1～8的直链的烷基的烷氧基，更优选为具有碳原子数1～4的直链的烷基的烷氧基。另外，优选m＝1～3，更优选m＝1～2，特别优选m＝1。
IV-13在III-12中，m＝1，烷氧基相对于PhBzT1b-S-位于间位。
IV-14在IV-1中，m个R1b为羟基，优选m＝1～3，更优选m＝1～2，特别优选m＝1。
IV-15在IV-14中，m＝1，羟基相对于PhBzT1b-S-位于对位。
作为式(2-2)所示的2-苯基苯并三唑衍生物，没有特别限定，例如可举出5-环己基硫代-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(4-甲基-环己基)-硫代-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(4-甲氧基-环己基)-硫代-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-(4-异丙基-环己基)-硫代-2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑等。
在式(2-3)中，A2c表示可以被选自芳香族基团、不饱和基团、含氮基团、含硫基团、含氧基团、含磷基团、脂环式基团和卤素原子中的1价或2价的基团将氢原子取代、或者将两端的至少任一端中断、或者将碳-碳键中断的碳原子数1～20的2价的烃基、2价的芳香族基团、或硫醚基-S-。
作为A2c中的碳原子数1～20的2价的烃基，可举出脂肪族烃基、脂环式烃基、芳香族烃基等。其中，优选脂肪族烃基，可举出直链或支链的亚烷基、直链或支链的亚烯基、直链或支链的亚炔基等。具体而言，没有特别限定，例如可举出亚甲基、1,1-二甲基-亚甲基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丙烷-2,2-二基、1-甲基乙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、戊烷-1,4-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基、十七烷-1,17-二基、十八烷-1,18-二基、十九烷-1,19-二基、二十烷-1,20-二基等。其中，优选直链或支链的亚烷基，更优选支链的亚烷基。
在2价的烃基被上述1价或2价的基团将氢原子取代、或者将两端的至少任一端中断、或者将碳-碳键中断的情况下，上述1价或2价的基团的数量没有特别限定，作为其例子，可举出2个以下、或者1个以下。作为上述1价或2价的基团的芳香族基团、不饱和基团、含氮基团、含硫基团、含氧基团、含磷基团、脂环式基团、卤素原子的具体例，可举出与上述中作为2-苯基苯并三唑骨架的R1～R9的取代基而记载的1价或2价的基团相同的基团，参照其记载。
A2c中的2价的芳香族基团，包含苯环、萘环、蒽环等芳香环，碳原子数优选为6～18，更优选为6～14。作为2价的芳香族基团，没有特别限定，例如可举出1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、1,8-亚萘基、2,7-亚萘基、2,6-亚萘基、1,4-亚萘基、1,3-亚萘基、9,10-亚蒽基、1,8-亚蒽基、2,7-亚蒽基、2,6-亚蒽基、1,4-亚蒽基、1,3-亚蒽基等。
如果列举式(2-3)中的分别为n个R1c和X1c、p个R2c和X2c、q个A2c的组合中的优选例，则如下所述。
V-1X1c、X2c为苯环的残基。
V-2在V-1中，n、p＝0，X1c、X2c上没有取代基R1c、R2c，X1c、X2c中的能够取代为R1c、R2c的部分全部为氢原子。
V-3在V-1中，n、p个R1c、R2c各自独立地为碳原子数1～18的烃基，烃基优选为碳原子数1～18的直链或支链的烷基，n、p＝1～5。
V-4在V-3中，n、p＝1～3。
V-5在V-4中，R1c、R2c各自独立地至少一个为碳原子数3～8的支链烷基。
V-6在V-4中，n、p＝1，R1c、R2c各自独立地为碳原子数1～18(优选为碳原子数1～10)的直链或支链的烷基。
V-7在V-6中，n、p＝1，R1c、R2c各自独立地为碳原子数1～10的直链或支链的烷基，该烷基优选为碳原子数1～8，更优选为碳原子数2～8，进一步优选为碳原子数3～8，更进一步优选为碳原子数3～5，特别优选为碳原子数4～5，尤其优选为碳原子数4。
V-8在V-4中，n、p＝2，R1c、R2c各自独立地为碳原子数1～18(优选为碳原子数1～10)的直链或支链的烷基。
V-9在V-8中，n、p＝2，R1c、R2c各自独立地为碳原子数1～10的直链或支链的烷基，该烷基的各碳原子数优选为1～5，更优选为1～4，进一步优选为碳原子数1，和/或烷基的总碳原子数优选为2～12，更优选为2～10，进一步优选为2～5，特别优选为2。
V-10在V-3～V-9中的任一者中，R1c、R2c各自独立地为具有叔碳和/或季碳的烃基，优选为烷基。
V-11在V-1中，n、p个R1c、R2c各自独立地为具有碳原子数1～18的直链或支链的烷基的烷氧基，优选为具有碳原子数1～8的直链的烷基的烷氧基，更优选为具有碳原子数1～4的直链的烷基的烷氧基。另外，优选为n、p＝1～3，更优选为n、p＝1～2，特别优选为n、p＝1。
V-12在V-1中，n、p个R1c、R2c为羟基，优选为n、p＝1～3，更优选为n、p＝1～2，特别优选为n、p＝1。
V-13X1c、X2c为萘环的残基，优选n、p＝0。
V-14在V-1～V-13中的任一者中，q＝1，A2c为硫醚基。优选n、p＝0，X1c、X2c上没有取代基R1c、R2c，X1c、X2c中的能够取代为R1c、R2c的部分全部为氢原子。
V-15在V-1～V-13中的任一者中，q＝1，A2c为碳原子数1～8(优选为碳原子数1～4)的烃基(优选为直链或支链的亚烷基)。优选n、p＝0，X1c、X2c上没有取代基R1c、R2c，X1c、X2c中的能够取代为R1c、R2c的部分全部为氢原子。
V-16在V-1～V-13中的任一者中，q＝0。优选n、p＝0，X1c、X2c上没有取代基R1c、R2c，X1c、X2c中的能够取代为R1c、R2c的部分全部为氢原子。
V-17在V-1～V-16中的任一者中，-(A1c)q-相对于PhBzT1c-S-、PhBzT2c-S-位于对位。
作为式(2-3)所示的2-苯基苯并三唑衍生物，没有特别限定，例如可举出4,4’-硫代双[(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑-5-基-硫代苯]、4,4’-丙烷-2,2-二基-双[(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑-5-基-硫代苯]、4,4’-联苯-双[(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑-5-基-硫代]等。
如果进一步示出有机化合物A的优选方式，则如下所述。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-1)或(2-3)所示的衍生物，式(2-1)或(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示苯环的残基，l、n、p为0。
特别是，2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-1)、(2-3)中的任一者所示的衍生物，式(2-1)、(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示苯环的残基，l、n、p为0，2-苯基苯并三唑骨架的R1具有羟基，R4具有甲基。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-1)或(2-3)所示的衍生物，式(2-1)或(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示苯环的残基，l、n、p个R1a、R1c、R2c各自独立地表示碳原子数1～18的直链或支链的烃基，l、n、p表示1～5的整数。
特别是，式(2-1)或(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示苯环的残基，l、n、p个R1a、R1c、R2c各自独立地至少一个表示碳原子数3～8的支链烷基，l、n、p表示1～3的整数。
或者，式(2-1)或(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示苯环的残基，l、n、p个R1a、R1c、R2c各自独立地表示碳原子数1～18的直链或支链的烷基，l、n、p表示1的整数。
或者，式(2-1)或(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示苯环的残基，l、n、p个R1a、R1c、R2c各自独立地表示碳原子数1～18的直链或支链的烷基，l、n、p表示2的整数。
或者，式(2-1)或(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示苯环的残基，l、n、p个R1a、R1c、R2c各自独立地表示碳原子数1～18的具有叔碳和/或季碳的烃基，l、n、p表示1～5的整数。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-1)或(2-3)中的任一者所示的物质，式(2-1)或(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示苯环的残基，l、n、p个R1a、R1c、R2c各自独立地表示具有碳原子数1～18的直链或支链的烷基的烷氧基。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-1)或(2-3)所示的物质，式(2-1)或(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示苯环的残基，l、n、p个的R1a、R1c、R2c表示羟基。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-1)或(2-3)所示的物质，式(2-1)或(2-3)中，X1a、X1c、X2c表示萘环的残基。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-2)所示的物质，式(2-2)中，m为0。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-2)所示的物质，式(2-2)中，R1b各自独立地表示碳原子数1～18的烃基。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-3)所示的物质，式(2-3)中，X1c和X2c表示苯环的残基，q为1，A2c表示硫醚基-S-。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-3)所示的物质，式(2-3)中，X1c和X2c表示苯环的残基，q为1，A2c表示碳原子数1～8的烃基。
·2-苯基苯并三唑衍生物为式(2-3)所示的物质，式(2-3)中，X1c和X2c表示苯环的残基，q为0。
有机化合物A优选在涂膜形成用组合物和涂膜中保持结晶状态。有机化合物保持结晶状态可以通过X射线衍射来确认。
有机化合物A可以使用公知的干式或湿式的粉碎装置粉碎成规定的平均粒径后配合于涂膜形成用组合物中。有机化合物A被粉碎而达到规定的平均粒径的时间取决于粉碎装置的种类、投入量、以及转速等粉碎条件。因此，在量产时，预先可以一边适当中断基于粉碎装置的粉碎并反复确认取样的粉碎物的平均粒径，一边确定直至得到规定的平均粒径的时间。需要说明的是，粉碎时，可以在要粉碎的有机化合物A中适当添加表面活性剂、水溶性树脂等。
有机化合物A可以以平均粒径为150nm以下、优选为10～150nm、更优选为50～140nm、特别优选为70～140nm的微粒的形式分散于膜中。如果微粒的平均粒径过大，则使膜的透明性降低，但如果过小，则紫外线吸收能力可能劣化、或者其持续性可能降低。需要说明的是，上述“平均粒径”也包括后述的实施例一栏中的测定值，是基于通过作为光子相关法的一种的动态光散射法而得到的测定值的数值，具体而言，是在基于球当量直径的体积基准的分布中累积频率为50％的粒径。“平均粒径”例如可以使用日机装公司制“Microtrac超微粒粒度分布仪9340-UPA150”进行测定。
如果使用扫描型电子显微镜(SEM)或透射型电子显微镜(TEM)观察分散于膜中的有机化合物A的微粒，则可以确认其存在。使用SEM或TEM观察到的膜截面中存在的各微粒的最大长度的前10％的平均值A不会低于基于上述定义的“平均粒径”的值。因此，如果上述平均值A为150nm以下，则可以将“平均粒径”视为150nm以下。另外，与对上述膜截面中存在的各微粒的最大长度进行规定的方向正交的方向上的长度的后10％的平均值B不超过基于上述定义的“平均粒径”的值。因此，例如如果上述平均值B为50nm以上，则可以将“平均粒径”视为50nm以上。
有机化合物A也可以以溶解于能够溶解其的有机溶剂中的溶质的形式导入到膜中。溶质形式的导入是能够更容易地实施的方法，也是为了实现涂膜中的有机化合物A的更均匀的分布而优选的方法。但是，通过将有机化合物A以微粒的形式导入到膜中，从而膜的紫外线屏蔽能力的持续性提高。此外，通过以微粒的形式添加有机化合物A，能够得到比以溶质的形式添加更优选的分光吸收特性。
通过以微粒的形式添加，有时分光吸光度曲线中的有机化合物A所产生的吸收峰与以溶质的形式添加时相比向长波长侧移位。通过该移位，从而能够更有效地屏蔽波长400nm附近的光。但是，另一方面，通过吸收峰向长波长侧的移位，从而涂膜向黄色系的着色变得更强。有机化合物A适合于在抑制涂膜强烈着色为黄色系的同时充分降低波长400nm附近的光的透射率。
涂膜形成用组合物可以为包含氧化硅前体和有机化合物A的膜形成溶液。作为构成膜形成溶液的溶剂，适合为水和低级醇，最适合为水。作为低级醇，优选甲醇、乙醇、异丙醇等碳原子数1～3的醇。涂膜形成用组合物可以包含有机化合物B、硅烷偶联剂等可以配合在涂膜中的成分。涂膜形成用组合物可以根据需要包含湿润剂、防腐剂、防霉剂、消泡剂、稳定化剂等添加剂。
氧化硅前体只要能够对涂膜供给氧化硅，则其种类没有限制。在通过后述的溶胶凝胶法形成涂膜的情况下，优选的氧化硅前体为具有水解性官能团的硅化合物，典型的是四烷氧基硅(日文：シリコンテトラアルコキシド)。需要说明的是，也由硅烷偶联剂中所含的硅原子供给氧化硅。因此，硅烷偶联剂也作为氧化硅前体发挥功能。
涂膜中的氧化硅可以占膜整体的40质量％以上、50质量％以上(在该情况下氧化硅成为膜的主成分)，根据情况可以占70质量％以上。涂膜优选以氧化硅为主成分，具有在Si-O键的网络中分散有有机化合物A的微粒、其他成分的形态。具有这种形态的膜适合作为窗玻璃等在室外使用。涂膜形成用组合物优选以由该组合物形成的涂膜的氧化硅的含有率达到上述程度的方式包含氧化硅前体。
相对于涂膜中的氧化硅，以质量％表示，优选以1～80％、进一步优选以5～60％、特别优选以5～50％，尤其优选以7～30％的范围包含有机化合物A。考虑到这一点，有机化合物A相对于膜形成溶液的液量，同样以质量％表示，优选以成为0.5～25％、更优选以成为0.5～15％的方式添加。
有机化合物B是不属于有机化合物A的紫外线屏蔽成分。有机化合物B优选具有包含2-苯基苯并三唑骨架、且在2-苯基苯并三唑骨架上未连接含硫原子的基团的分子结构。有机化合物B也可以以具有平均粒径为150nm以下的微粒的形态的方式配合于涂膜或涂膜形成用组合物中。
有机化合物B例如由以下的式(3)表示。
[化学式3]
B1～B9各自独立地为与选自氢原子、卤素原子、烃基、芳香族基团、不饱和基团、含氧原子的基团、含磷原子的基团和除了硫代有机基团以外的含硫原子的基团中的至少1个相符的原子或基团。更准确地说，B1～B9各自独立地为氢原子或卤素原子、或者与选自烃基、芳香族基团、不饱和基团、含氧原子的基团、含磷原子的基团和除了硫代有机基团以外的含硫原子的基团中的至少1个相符的基团。B1～B9可以与上述基团中的2个以上相符。卤素原子和各官能团的具体例为如上针对有机化合物A所叙述的那样。
与有机化合物A同样地，有机化合物B的B1～B5中的至少1个优选为含氧原子的基团。特别优选至少B1或B5为含氧原子的基团。优选的含氧原子的基团为羟基。有机化合物B的B1～B5中的至少2个优选为碳原子数1～4的烷基。B2和B4可以为甲基与叔丁基的组合。
与有机化合物A同样地，有机化合物B优选在涂膜形成用组合物和涂膜中保持结晶状态。有机化合物B以成为规定的平均粒径的方式使用公知的干式或湿式的粉碎装置粉碎后配合于涂膜形成用组合物中即可。有机化合物B的优选平均粒径为如上针对有机化合物A所叙述的那样。有机化合物B优选以下述方式来配合：有机化合物B与有机化合物A的合计量相对于涂膜中的氧化硅，成为如上针对有机化合物A所叙述的比率。有机化合物B以质量基准计按照低于有机化合物A、优选低于有机化合物A的50％的方式添加即可。
有机化合物B可以具有2个以上的2-苯基苯并三唑骨架。2个以上的2-苯基苯并三唑骨架优选通过上述基团连接。
具有2个2-苯基苯并三唑骨架的有机化合物B的优选的一个例子具有通过与各骨架的B2键合的亚甲基而相互键合的形态。在该方式中，可以是各骨架的B1为羟基，B4为叔丁基，B3和B5为氢原子。
有机化合物B的另一例为二苯甲酮化合物。二苯甲酮化合物将以下的式(4)作为基本骨架。其中，苯环的氢原子可以被取代基取代。取代基可以是以B1～B9为对象而举出的基团。作为二苯甲酮化合物即有机化合物B，可例示2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、5,5’-亚甲基双(2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮)。
[化学式4]
有机化合物C为亲水性有机化合物，可以为聚合物。有机化合物C是有助于提高作为有机化合物A或有机化合物A和B的苯并三唑系紫外线屏蔽成分在涂膜中的分散性、提高基于苯并三唑系紫外线屏蔽成分的光线屏蔽能力，进而抑制该成分的劣化的成分。在通过溶胶凝胶法等液相成膜而较厚(例如超过300nm的厚度、进一步500nm以上的厚度)地形成涂膜时，有时伴随着膜形成溶液中所含的液体成分的蒸发而产生裂纹。有机化合物C也是能够在抑制裂纹的产生的同时形成厚膜的成分。
有机化合物C优选与选自聚醚化合物、多元醇化合物、聚乙烯基吡咯烷酮类和聚乙烯基己内酰胺类中的至少1种相符。聚醚化合物为包含2个以上的醚键的化合物。多元醇化合物为包含2个以上羟基的化合物。聚乙烯基吡咯烷酮类为包含乙烯基吡咯烷酮及其衍生物作为单体的聚合物。聚乙烯基己内酰胺类为包含乙烯基己内酰胺及其衍生物作为单体的聚合物。有机化合物C的例子包括聚醚型的表面活性剂、聚环氧化合物的环氧基反应而生成的多元醇化合物。有机化合物C可以为聚合物。有机化合物C的例子还包括聚己内酯多元醇、双酚A多元醇、聚乙二醇、聚丙二醇。
有机化合物C优选以如下方式添加到膜中：相对于膜中的氧化硅，以质量％表示为0～75％，进一步为0.05～50％、特别是为0.1～40％、尤其是为1～30％、根据情况为10％以下、根据需要为7％以下。
硅烷偶联剂的种类没有特别限制，优选LSiM3所示的有机化合物。在此，L为选自乙烯基、环氧丙氧基、甲基丙烯酰基、氨基和巯基中的至少1个，M为卤素元素或烷氧基。关于硅烷偶联剂，L基与涂膜中的有机物反应，M基水解而与膜中的无机物分别反应。通过该反应，硅烷偶联剂有助于提高作为有机化合物A或有机化合物A和B的紫外线屏蔽成分在膜中的分散性，起到能够在抑制裂纹的产生的同时形成厚膜的效果。硅烷偶联剂优选以如下方式添加到膜中：由硅烷偶联剂供给的氧化硅相对于涂膜中的总氧化硅以摩尔％表示为0～30％，优选0.1～20％，更优选为1～10％。
需要说明的是，由硅烷偶联剂供给的氧化硅根据与涂膜中的来自于硅烷偶联剂的结构单元的硅原子相键合的氧原子的数量而算出。例如，由上述LSiM3所示的硅烷偶联剂供给的氧化硅由于硅原子与3个氧原子键合，所以表示为SiO1.5。
作为涂膜可以包含的其他成分，可举出铟锡氧化物(ITO)微粒。ITO微粒是在近红外线的吸收方面优选的成分。ITO微粒可以以平均粒径为200nm以下、优选为5～150nm的微粒的形式分散于膜中。与有机化合物A的微粒同样地，如果粒径过大，则使膜的透明性降低，如果过小，则无法充分得到由添加带来的效果。ITO微粒也可以预先制备分散液，再将其添加到膜的形成溶液中。涂膜可以包含除了氧化硅、ITO微粒以外的无机成分。作为这样的无机成分，可举出来自于溶胶凝胶法中使用的酸催化剂的成分。
涂膜2以氧化硅作为主成分。涂膜2优选以氧化硅作为主成分，具有在由Si-O键构成的网络中分散有有机化合物A的微粒、其他成分的形态。具有这样的形态的膜特别适合作为窗玻璃等在室外的用途。
以下，对利用溶胶凝胶法而成膜为涂膜时的优选方法进行说明。溶胶凝胶法中使用的有机溶剂优选为与硅醇盐、水的相容性高的溶剂，碳原子数为1～3的低级醇是合适的。作为氧化硅前体的硅醇盐的例子中，包含硅酸四甲酯、硅酸四乙酯(TEOS)和硅酸四异丙酯等硅酸四烷基酯。硅醇盐的水解产物可以用作氧化硅前体。基于溶胶凝胶法的形成溶液中的硅醇盐的浓度，通过将硅醇盐换算成氧化硅时的氧化硅浓度表示，优选为3～15质量％，特别优选为3～13质量％。如果该浓度过高，则有时膜产生裂纹。
以摩尔比表示，水相对于硅醇盐为4倍以上，具体而言为4～40倍，优选为4～35倍。作为水解催化剂，优选使用酸催化剂，特别是盐酸、硝酸、硫酸、三氯乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等强酸。来自于酸催化剂的有机物有时会使膜硬度降低，因此作为酸催化剂，优选无机酸。盐酸由于挥发性高、不易残留于膜中，因此是最优选的酸催化剂。酸催化剂的浓度通过假定质子从酸完全解离时的质子的质量摩尔浓度表示，优选设为0.001～2mol/kg的范围。
如果以上述程度过量地加入水，并以成为上述程度的浓度的方式加入酸催化剂，则通过溶胶凝胶法，能够在可防止有机物的分解的温度区域容易地形成比较厚的膜。
如果将包含上述列举的成分的能够应用溶胶凝胶法的溶液与分散有有机化合物A等微粒的分散液混合，进一步根据需要添加有机化合物C等，则能够准备涂膜的膜形成溶液。然而，膜形成溶液的制备方法并不限于此，也可以在微粒的分散液中依次添加基于溶胶凝胶法的成膜所需的成分。膜形成溶液可以如下制备：与有机化合物A等微粒一起，包含为了通过除溶胶凝胶法以外的方法形成膜所需的成分、例如聚硅氮烷，从而制备。
在膜形成溶液的涂布工序中，优选将气氛的相对湿度保持为低于40％，进一步优选保持为30％以下。如果将相对湿度保持得低，则能够防止膜从气氛中过量地吸收水分。如果从气氛中大量地吸收水分，则进入到膜的基质内而残留的水有可能使膜的强度降低。
膜形成溶液的干燥工序优选以包括涂布环境下的风干工序和伴随着加热的加热干燥工序的方式来实施。风干工序可以通过将形成溶液的涂布膜暴露于将相对湿度保持为低于40％、进一步保持为30％以下的气氛中来实施。在加热干燥工序中，通过水解而生成的硅烷醇基的缩聚合反应会进行，并且残留于膜的液体成分的除去、特别是水的除去会进行，氧化硅的基质(Si-O键的网络)发达。在加热干燥工序中，可以通过将涂布膜暴露于300℃以下、例如100～200℃的气氛中来实施。在加热干燥工序中，特别是可以通过将涂布膜暴露于300℃以下、例如100～200℃、根据情况为50～100℃的气氛中进行加热来实施。加热干燥工序中的加热温度优选设为以微粒的形式添加的有机化合物A和B、特别是以微粒的形式添加的有机化合物A的熔点以下。
加热干燥工序中对膜进行加热的加热温度，优选从比以微粒的形式添加的有机化合物A的熔点更低的范围中选择。在以微粒的形式添加有机化合物B的情况下，加热温度优选从低于有机化合物A的熔点和有机化合物B的熔点的范围中选择。有机化合物A的熔点和有机化合物B的熔点优选为65℃以上，特别优选为100℃以上，例如为120～240℃，也可以为140～240℃。
通过依次实施以上说明的一系列工序，即a)包含有机化合物A的微粒等的涂膜的膜形成溶液的制备工序，b)膜形成溶液向玻璃板上的涂布工序，c)膜形成溶液的干燥工序，而能够利用液相成膜法得到本方式的玻璃板。该制造方法是具有涂膜的玻璃板的制造方法，其包括制备涂膜的膜形成溶液的工序、将该膜形成溶液涂布于玻璃板上的工序、以及在该玻璃板上使上述膜形成溶液干燥而形成涂膜的工序，其中，上述的涂膜的膜形成溶液包含硅醇盐等含硅化合物作为溶质，且以平均粒径150nm以下的微粒的形式包含常温下为固体且平均分子量为5000以下的有机化合物A。该制造方法构成本发明的另一个方面。
涂膜的膜厚优选为超过300nm且15μm以下，进一步优选为500nm以上且10μm以下，特别优选为1000nm以上且5000nm以下。如果膜过薄，则有时无法得到充分的紫外线屏蔽能力，如果膜过厚，则有时膜的透射率降低而损害玻璃板的透明性。
玻璃板没有特别限制，可以使用钠钙硅酸盐玻璃板。示出该玻璃板的典型的组成例。以下，表示玻璃板所含的各成分的含有率的“％”全部为质量％。碱金属氧化物(R2O)具体为Na2O和K2O的合计量。T-Fe2O3是换算成Fe2O3的总氧化铁。另外，各组成例可以含有未显示的微量成分。
(透明玻璃)
SiO2：70～73％
Al2O3：0.6～2.4％
CaO：7～12％
MgO：1.0～4.5％
R2O：13～15％
T-Fe2O3：0.08～0.2％
作为钠钙硅酸盐玻璃板，可以使用具有包含超过0.2％、优选0.4％以上、更优选0.5％以上、例如0.5～1.3％的氧化铁的玻璃组成、波长380nm处的光线透射率为70％以下、优选为50％以下、波长550nm处的光线透射率为75％以上的玻璃板。以下例示这样的玻璃板的几个组成例。
(绿色玻璃)
SiO2：70～73％
Al2O3：0.6～2.4％
CaO：7～12％
MgO：1.0～4.5％
R2O：13～15％
T-Fe2O3：0.4～0.6％
(热线(日文：熱線)吸收玻璃)
SiO2：70～73％
Al2O3：0.6～2.4％
CaO：7～12％
MgO：1.0～4.5％
R2O：13～15％
T-Fe2O3：0.5～1.1％
(UV截止绿色玻璃)
SiO2：70～73％
Al2O3：0.6～2.4％
CaO：7～12％
MgO：1.0～4.5％
R2O：13～15％
T-Fe2O3：0.7～1.3％
CeO2：0～2％
TiO2：0～0.5％
也可以使用氧化铁的含量为0.1％以下，优选为0.01％～0.06％的高透射率玻璃板。将其一个例子示于以下。
(高透射率玻璃)
SiO2：70～73％
Al2O3：0.6～2.4％
CaO：7～12％
MgO：1.0～4.5％
R2O：13～15％
T-Fe2O3：0.01～0.06％。
玻璃板不限于上述，也可以为可见光区域的光线透射率低的玻璃板。作为这样的玻璃板，可举出作为车辆的窗玻璃用而制造的波长550nm处的光线透射率为20～60％的玻璃板。仅通过构成玻璃板的成分，特别难以充分屏蔽长波长区域的紫外区域，因此，对于可见光透射率低的玻璃板，上述说明的涂膜2的应用也是有用的。
本方式的玻璃板的基于ISO9050(1990年度版)的紫外线透射率TUV380可以为2％以下，优选为1％以下，更优选为0.5％以下。另外，本方式的玻璃板的按照ISO13837(convention A)算出的紫外线透射率TUV400为2％以下，优选为1.5％以下，特别优选为1％以下。本方式的玻璃板的使用CIE标准的A光源测定的可见光透射率YA可以为70％以上。本方式的玻璃板的TUV400可以为2％以下，且YA可以为70％以上。
关于本方式的玻璃板，来自CIE标准的C光源的透射光通过L*a*b*表色系统表示时，可以具有-15以上且0以下的a*和12以下的b*。a*可以为-12以上且-7以下，例如-9以上且-8以下，b*可以为10以下，例如5～10。另外，本方式的玻璃板的针对CIE标准的C光源的透射光的日本工业标准(JIS)K7373：2006中规定的黄色度YI可以为14以下。黄色度YI可以为10以下，进一步可以为8以下。另外，本方式的玻璃板的针对CIE标准的C光源的透射光的主波长可以为560nm以下。主波长可以处于555nm以下，例如550～555nm的范围。本方式的玻璃板的基于JIS T7330的蓝光阻隔函数(日文：青色光障害関数)的蓝光的截止率可以为41％以下，优选为37％以下，特别优选为36％以下。
蓝光截止率定义为，将由于从玻璃板透射而减少的有效辐射强度相对于与太阳光的蓝光所致的视网膜损伤有关的有效辐射强度(以下，为太阳光的有效辐射强度)之比以百分率表示的值，具体而言，可以通过以下的方法求出。对于JIS T7330：2000的附录A中记载的与蓝光阻隔函数有关的权函数的权函数，对波长380～550nm进行求和，求出太阳光的有效辐射强度。接下来，取上述波长区域的各波长处的玻璃板的光谱透射率与权函数之积的总和，求出透射了该玻璃板的光的该有效辐射强度(以下，为透射光的有效辐射强度)。可以取透射光的有效辐射强度相对于太阳光的有效辐射强度之比，从1中减去该值并换算为百分率。
关于本方式的玻璃板，从照射100小时波长295～450nm、照度76mW/cm2的紫外线后的紫外线透射率TUV400中减去照射上述紫外线前的紫外线透射率TUV400而得到的差值ΔTUV400可以为2％以下，进一步可以为1％以下，特别是可以为0.5％以下。本方式的玻璃板从照射100小时波长295～450nm、照度76mW/cm2的紫外线后的可见光透射率YA中减去照射上述紫外线前的可见光透射率YA而得到的差值ΔYA可以为-0.5％以上，特别是可以为-0.2％以上。ΔYA可以为-0.5％以上且1％以下，进一步可以为-0.2％以上且0.5％以下。
本方式的玻璃板适合用作建筑物和运输器材，具体而言适合用作汽车、铁路车辆、船舶、航空器等运输器材的窗玻璃，特别是适合用作汽车的窗玻璃。但是，如汽车的门玻璃所代表的那样，在作为能够升降或开闭的窗玻璃使用的情况下，玻璃板的周缘部的表面与被称为滑槽等的端部保持构件反复抵接。因此，在长期的使用期间中膜剥离，有可能损害窗玻璃的外观。因此，在这样的用途中，如图2和图3所示，在与端部保持构件抵接的周缘区域12中，优选不在构成窗玻璃10、20的玻璃板上形成涂膜11。另外，在由于涂膜11的存在，故使用了升降构件的门玻璃变得难以稳定地保持的情况下，如图2所示，优选在用于与升降构件连接的底部区域13、14中也不形成涂膜11。然而，根据升降构件与门玻璃的连接方法或膜的种类，底部区域13、14中的膜的形成有时不会给连接带来干扰。通常，与水的接触角为50度以下的膜对连接的影响小。在这种情况下，不需要从底部区域13、14将涂膜11除去(图3)。如上所述，涂膜11也可以不形成在玻璃板的表面的一部分、特别是与其他构件接触的周缘部。然而，在该情况下，为了屏蔽紫外线，应该在关闭窗户时隔开室内外的玻璃板的主要区域的整个表面形成涂膜11。
在玻璃板的表面的一部分处确保未形成膜的区域的情况下，优选以膜厚从形成膜的主要区域到不形成膜的周缘区域逐渐减小的方式形成涂膜。如果这样形成，则形成膜的区域与未形成膜的区域的边界不明显，能够防止外观的降低。将具有膜厚逐渐减小的区域的窗玻璃(门玻璃)的一个例子示于图4。在图4所示的方式中，作为门玻璃使用的窗玻璃10、20被关闭，在构成窗玻璃10、20的主要区域(包含紫外线的外部光从图示左侧的室外向图示右侧的室内透射的区域)的玻璃板15的室内侧表面，涂膜11形成为紫外线屏蔽所期望的规定膜厚。另一方面，在玻璃板15与滑槽30接触的从玻璃板前端A到周缘B的周缘区域中，在玻璃板15的表面未形成涂膜11。并且，随着从周缘C朝向周缘B，涂膜11以其膜厚逐渐变薄的方式形成。在图4中示出了滑槽30的前端与周缘C一致的方式(在未被滑槽覆盖而露出的玻璃板的整个表面以一定的膜厚形成有涂膜的方式)，但只要在窗玻璃10、20的主要区域得到所期望的紫外线屏蔽能力，则滑槽30的前端与周缘C不需要一致。另外，如图所示，也可以设为在从周缘B稍微向周缘C侧后退的位置，逐渐减小的膜厚成为零的方式，但周缘B与膜厚成为零的位置也可以一致。需要说明的是，在图2～图4中示出了在玻璃板的周缘部未形成膜的门玻璃，但本发明的玻璃板当然不限于这样的方式。即使在用作门玻璃的情况下，也可以在玻璃板的整个面形成涂膜，或者也可以在抵接于端部保持构件的周缘区域12形成膜，另一方面，在底部区域13、14不形成膜。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明。首先，合成作为有机化合物A使用的紫外线屏蔽成分。
＜合成例1＞化合物1的合成
[化学式5]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)、苯硫酚(17.4g，158.3mmol)、碳酸钾(24.1g，174.2mmol)和碘化钾(0.9g，5.5mmol)在DMF(是指N,N-二甲基甲酰胺。下同。)62.5g中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤，用MeOH(是指甲醇。下同。)进行洗涤，水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物1。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1445cm-1、1390cm-1：三唑环伸缩振动665cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.37(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，7.16(s，1H)，7.38(d，4H)，7.48(s，2H)，7.68(s，1H)，7.83(d，1H)，8.03(d，1H)，(insg.10arom.CH)，11.55(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，116.8，118.0，119.3，128.3，128.8，129.6，132.7(CHarom)，125.5，141.2，143.2(Carom)，129.8(C arom-CH3)，139.2(C arom-S)，139.2(S-C arom)，139.2(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)
上述中，FT-IR(KBr)表示利用KBr片剂法制备的试样的傅里叶变换红外分光光谱中的吸收波数及其吸收的归属。
另外，1H-NMR(CDCl3 400MHz)、13C-NMR(CDCl3 400MHz)分别表示：在1H、13C的核磁共振光谱核磁共振中，在1H的核磁共振频率为400MHz的条件下，对于将溶剂调整为氘代三氯仿(日文：重水素化トリクロロホルム)而得到的试样的化学移位δ及其归属。需要说明的是，在这些NMR的化学移位δ之后的括号内对一部分原子标注下划线，这表示该原子的原子核是该NMR信号的来源。此外，1H-NMR中的化学移位δ之后的括号内的s、d、t、q、m表示其NMR信号为单峰、双峰、三重峰、四重峰、多重峰，s、d、t、q、m之后的nH(n为自然数)表示其信号的积分值对应于n个1H，“insg.X arom.CH”(X为自然数)表示基于与具有芳香性的碳键合的1H的NMR信号的积分值对应于X个1H。另外，13C-NMR中的化学移位δ之后的括号内的Carom是指具有芳香性的碳。
＜合成例2＞化合物2的合成
[化学式6]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)、4-叔丁基苯硫酚(26.3g，158.3mmol)、碳酸钾(24.1g，174.2mmol)和碘化钾(0.9g，5.5mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物2。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1444cm-1、1390cm-1：三唑环伸缩振动668cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.36(s，9H，-S-Ph-C(CH 3)3)，1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.37(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，7.16(s，1H)，7.35(d，1H)，7.44(s，4H)，7.59(s，1H)，7.81(d，1H)，8.02(d，1H)，(insg.9arom.CH)，11.58(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，31.3(-S-Ph-C(CH3)3)，34.8(-S-Ph-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，115.4，117.8，119.3，126.8，128.8，129.2，133.2(CHarom)，125.4，141.5，143.3(Carom)，128.3(C arom-CH3)，138.5(C arom-S)，138.5(S-C arom)，139.1，152.0(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)
＜合成例3＞化合物3的合成
[化学式7]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)，2,4-二甲基苯硫酚(21.9g，158.3mmol)、碳酸钾(24.1g，174.2mmol)和碘化钾(0.9g，5.5mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物3。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1447cm-1、1385cm-1：三唑环伸缩振动665cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.47(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.38(s，9H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3，-Ph-CH 3-CH 3)，7.08(d，1H)，7.15(d，2H)，7.30(m，2H)，7.43(d，1H)，7.77(d，1H)，8.01(d，1H)，(insg.8arom.CH)，11.57(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.6(-Ph-CH3-CH3)，20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，20.6(-Ph-CH3-CH3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，113.3，117.7，119.2，128.0，128.3，128.6，135.8(CHarom)，125.4，141.3，143.4，152.0(Carom)，128.2，132.0，141.9(C arom-CH3)，138.8(C arom-C(CH3)3)，139.1(C arom-S)，139.9(S-C arom)，146.6(C arom-OH)
＜合成例4＞化合物4的合成
[化学式8]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)、3-甲氧基苯硫酚(22.2g，158.3mmol)、碳酸钾(24.1g，174.2mmol)和碘化钾(0.9g，5.5mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物4。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1450cm-1、1380cm-1：三唑环伸缩振动660cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.38(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，3.79(s，3H，CH 3O-Ph-S-)，6.90(d，1H)，7.00(s，1H)，7.06(d，1H)，7.17(s，1H)，7.30(s，1H)，7.40(d，1H)，7.74(s，1H)，7.84(s，1H)，8.04(s，1H)，(insg.9arom.CH)，11.56(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，55.4(-S-Ph-O-CH3)，114.1,117.3，117.5，118.0，119.3，124.6，128.9，130.0，130.4(CHarom)，125.4，141.5，143.3(Carom)，128.3(C arom-CH3)，138.5(C arom-S)，138.5(S-C arom)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)，159.9(C arom-OCH3)
＜合成例5＞化合物5的合成
[化学式9]
将4-叔戊基苯酚(25.0g，152.2mmol)、二甲基氨基甲酰氯(28.2g，228.3mmol)、氢化钠(7.3g，167.4mmol)在THF(是指四氢呋喃。下同)50g中，在60℃下反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水后，加入盐酸进行酸处理，减压蒸馏除去经水洗后的有机层。对所得到的液体进行柱纯化，由此得到固体的中间体5-1。将所得到的中间体5-1在环丁砜50g中于240℃反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水进行水洗，进行减压蒸馏除去后，得到液体的中间体5-2。将所得到的中间体5-2和氢氧化钾在乙醇中于60℃搅拌3小时，冷却后，加入盐酸并搅拌，进行水洗、重结晶、柱纯化，由此得到4-叔戊基苯硫酚。
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.8g，12.0mmol)、4-叔戊基苯硫酚(2.8g，15.5mmol)、碳酸钾(3.6g，26.4mmol)和碘化钾(0.1g，0.8mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物5。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1450cm-1、1380cm-1：三唑环伸缩振动660cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ0.72(t，3H，-S-Ph-CCH2CH 3)，1.31(s，6H，-S-Ph-C(CH 3)2)，1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，1.66(q，2H，-S-Ph-CCH 2CH3)，2.37(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，7.16(d，1H)，7.36(m，3H)，7.44(d，2H)，7.60(s，1H)，7.81(d，1H)，8.02(s，1H)，(insg.9arom.CH)，11.58(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ9.18(-S-Ph-CCH2 CH3)，20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，28.3(-S-Ph-C(CH3)2)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，36.8(-S-Ph-C(CH3)2)，38.1(-S-Ph-CCH2CH3)，115.5，117.8，119.3，127.4，128.8，129.3，133.0(CHarom)，125.4，141.5，143.3(Carom)，128.3(C arom-CH3)，138.4(C arom-S)，138.4(S-C arom)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)，150.4(C arom-C(CH3)2)
＜合成例6＞化合物6的合成
[化学式10]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)、4-异丙基苯硫酚(24.1g，158.3mmol)、碳酸钾(24.1g，174.2mmol)和碘化钾(0.92g，5.54mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物6。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1446cm-1、1389cm-1：三唑环伸缩振动666cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.30(d，6H，(CH 3)2CH-Ph-S-)，1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.37(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，2.95(m，1H，(CH3)2CH-Ph-S-)，7.16(s，1H)，7.28(s，2H)，7.36(d，1H)，7.45(s，2H)，7.57(s，1H)，7.81(d，1H)，8.02(d，1H)，(insg.9arom.CH)，11.58(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，23.9((CH3)2CH-Ph-S-)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，33.9((CH3)2 CH-Ph-S-)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，115.3，117.8，119.3，127.9，128.7，129.2，129.6，133.6(CHarom)，125.4，141.4，143.3(Carom)，128.3(C arom-CH3)，138.5(C arom-S)，138.5(S-C arom)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)，149.7(Carom-CH)
＜合成例7＞化合物7的合成
[化学式11]
将4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚(25.0g，121.2mmol)、二甲基氨基甲酰氯(22.5g，181.7mmol)、氢化钠(5.8g，133.3mmol)在50g的THF中，在60℃下反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水后，加入盐酸进行酸处理，减压蒸馏除去经水洗后的有机层。对所得到的液体进行柱纯化，由此得到固体的中间体7-1。将所得到的中间体7-1在环丁砜50g中，在240℃下反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水进行水洗，进行减压蒸馏除去后，得到液体的中间体7-2。将所得到的中间体7-2和氢氧化钾在乙醇中在60℃下搅拌3小时，冷却后，加入盐酸并搅拌，进行水洗、重结晶、柱纯化，由此得到4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯硫酚。
2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(5.5g，17.3mmol)、4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯硫酚(5.0g，22.5mmol)、碳酸钾(5.3g，38.1mmol)和碘化钾(0.2g，1.2mmol)在60g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物7。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1450cm-1、1380cm-1：三唑环伸缩振动660cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ0.76(s，9H，-S-Ph-CCH2C(CH 3)3)，1.40(s，6H，-S-Ph-C(CH 3)2)，1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，1.77(s，2H，-S-Ph-CCH 2)，2.37(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，7.16(d，1H)，7.34(m，1H)，7.42(s，4H)，7.59(s，1H)，7.80(d，1H)，8.02(s，1H)，(insg.9arom.CH)，11.58(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，31.8(-S-Ph-CCH2C(CH3)3)，31.4(-S-Ph-C(CH3)2)，32.5(-S-Ph-C)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，38.6(-S-Ph-CCH2 C(CH3)3)，57.0(-S-Ph-CCH2)，115.4，117.8，119.3，127.6，128.7，129.2，133.0(CHarom)，125.4，141.5，143.3(Carom)，128.3(C arom-CH3)，138.5(C arom-S)，138.5(S-C arom)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)，151.2(C arom-C(CH2)2)
＜合成例8＞化合物8的合成
[化学式12]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)、5-叔丁基-2-甲基苯硫酚(28.5g，158.3mmol)、碳酸钾(24.1g，174.2mmol)和碘化钾(0.92g，5.54mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物8。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1450cm-1、1385cm-1：三唑环伸缩振动665cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.31(s，9H，-S-Ph-C(CH 3)3)，1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.36(s，6H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3，-S-Ph-CH 3)，7.15(d，1H)，7.34(m，4H)，7.56(d，1H)，7.80(d，1H)，8.01(d，1H)，(insg.8arom.CH)，11.57(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.1(-Ph-CH3)，20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，31.3(-Ph-CH3-C(CH3)3)，34.5(-Ph-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，113.6，117.7，119.2，126.7，128.7，130.4，130.8，132.5(CHarom)，125.4，141.3，143.4，152.0(Carom)，128.3，128.4(C arom-CH3)，138.5(C arom-S)，139.1(S-C arom)，138.8，150.4(C arom-C(CH3)3)，146.6(C arom-OH)
＜合成例9＞化合物9的合成
[化学式13]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)、对甲苯硫酚(19.7g，158.3mmol)、碳酸钾(24.1g，174.2mmol)和碘化钾(0.92g，5.54mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物9。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1444cm-1、1389cm-1：三唑环伸缩振动667cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.37(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，2.40(s，3H，CH 3-Ph-S-)，7.16(s，1H)，7.23(s，2H)，7.32(d，1H)，7.43(s，2H)，7.56(s，1H)，7.81(d，1H)，8.02(d，1H)，(insg.9arom.CH)，11.56(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，21.2(CH3-Ph-S-)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，115.3，117.8，119.3，128.7，129.3130.5，133.7(CHarom)，125.4，141.2，143.4(Carom)，128.3(C arom-CH3)，138.9(C arom-S)，138.7(S-C arom)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)
＜合成例10＞化合物10的合成
[化学式14]
将2,4-二叔戊基苯酚(25.0g，106.7mmol)、二甲基氨基甲酰氯(19.8g，160.0mmol)、氢化钠(5.1g，117.4mmol)在50g的THF中，在60℃下反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水后，加入盐酸进行酸处理，减压蒸馏除去经水洗后的有机层。对所得到的液体进行柱纯化，由此得到固体的中间体10-1。将所得到的中间体10-1在环丁砜50g中，在240℃下反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水进行水洗，进行减压蒸馏除去后，得到液体的中间体10-2。将所得到的中间体10-2和氢氧化钾在乙醇中，在60℃下搅拌3小时，冷却后，加入盐酸进行搅拌，进行水洗、重结晶、柱纯化，由此得到2,4-二叔戊基苯硫酚。
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(2.9g，9.2mmol)、2,4-二叔戊基苯硫酚(3.0g，12.0mmol)、碳酸钾(2.8g，20.3mmol)和碘化钾(0.1g，0.6mmol)在60g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物10。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1450cm-1、1380cm-1：三唑环伸缩振动660cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ0.60(m，6H，-S-Ph-(CCH2CH 3)2)，1.23(s，6H，-S-Ph-C(CH 3)2)，1.39(m，15H，-S-Ph-C(CH 3)2，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，1.58(q，2H，-S-Ph-CCH 2CH3)，1.96(q，2H，-S-Ph-CCH 2CH3)，2.26(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，7.05(m，2H)，7.20(d，1H)，7.27(s，1H)，7.30(s，1H)，7.35(s，1H)，7.68(d，1H)，7.92(d，1H)，(insg.8arom.CH)，11.50(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ9.22(-S-Ph-CCH2 CH3)，9.54(-S-Ph-CCH2 CH3)，20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，28.3(-S-Ph-C(CH3)2)，28.8(-S-Ph-C(CH3)2)，29.6(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，34.4(-S-Ph-C)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，37.0(-S-Ph-C)，36.8(-S-Ph-CCH2)，40.5(-S-Ph-CCH2)，114.0，117.6，119.3，125.0，126.6，127.3，128.6，128.7，140.9(CHarom)，125.4，141.2，143.4(Carom)，128.3(C arom-CH3)，138.3(C arom-S)，138.3(S-C arom)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.6(C arom-OH)，150.1(C arom-C)，150.2(C arom-C)
＜合成例11＞化合物11的合成
[化学式15]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)、4-羟基苯硫酚(20.0g，158.3mmol)、碳酸钾(24.1g，174.2mmol)和碘化钾(0.92g，5.54mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物11。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1445cm-1、1390cm-1：三唑环伸缩振动667cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.36(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，5.02(s，1H，-Ph-OH)，6.90(d，2H)，7.15(s，1H)，7.29(d，1H)，7.46(m，3H)，7.80(d，1H)，8.01(d，1H)，(insg.9arom.CH)，11.57(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，114.0，116.9，117.7，119.3，128.3，136.5(CHarom)，125.4，141.3，143.3(Carom)，128.7(C arom-CH3)，139.1(C arom-C(CH3)3)，139.8(C arom-S)，139.8(S-C arom)，146.7，156.6(C arom-OH)
＜合成例12＞化合物12的合成
[化学式16]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)、2-萘硫酚(25.4g，158.3mmol)、碳酸钾(24.1g，174.2mmol)和碘化钾(0.92g，5.54mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物12。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1444cm-1、1389cm-1：三唑环伸缩振动667cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.48(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.36(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，7.16(s，1H)，7.39(d，1H)，7.51(m，3H)，7.72-7.86(m，5H)，8.02(d，1H)，(insg.12arom.CH)，11.56(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，117.0，118.0，119.3，126.8，127.6，127.8，128.9，129.4，131.0，131.9，132.8，133.9(CHarom)，125.4，131.0，133.9，141.7，143.2(Carom)，128.3(C arom-CH3)，137.2(C arom-S)，137.2(S-C arom)，139.2(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)
＜合成例13＞化合物13的合成
[化学式17]
/>
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(25.0g，79.2mmol)、4,4’-硫代双苯硫酚(9.0g，36.0mmol)、碳酸钾(10.9g，79.2mmol)和碘化钾(0.4g，2.5mmol)在62.5g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物13。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1444cm-1、1389cm-1：三唑环伸缩振动667cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.48(s，18H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.37(s，6H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，7.17(s，2H)，7.32-7.39(m，10H)，7.77(s，2H)，7.83(d，2H)，8.03(d，2H)，(insg.18arom.CH)，11.53(s，2H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，118.0，118.2，119.4，129.0，130.2，131.9，132.6，133.6(CHarom)，125.3，141.8，143.2(Carom)，128.4(C arom-CH3)，135.3(C arom-S)，136.0(S-C arom)，139.2(C arom-C(CH3)3)，146.8(C arom-OH)
＜合成例14＞化合物14的合成
[化学式18]
将2,2-双(4-羟基苯基)丙烷(24.6g，107.8mmol)、二甲基氨基甲酰氯(40.0g，323.6mmol)、氢化钠(10.4g，238.4mmol)在100g的THF中，在60℃下反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水后，加入盐酸进行酸处理，减压蒸馏除去经水洗后的有机层。对所得到的液体进行柱纯化，由此得到固体的中间体14-1。将所得到的中间体14-1在环丁砜50g中，在240℃下反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水进行水洗，进行减压蒸馏除去后，得到固体的中间体14-2。将所得到的中间体14-2和氢氧化钾在乙醇中、在60℃下搅拌3小时，冷却后，加入盐酸进行搅拌、水洗、重结晶、柱纯化，由此得到2,2-双(4-巯基苯基)丙烷。
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(8.0g，25.3mmol)、2,2-双(4-巯基苯基)丙烷(3.0g，11.5mmol)、碳酸钾(7.0g，50.6mmol)和碘化钾(0.3g，1.8mmol)在60g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物14。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1450cm-1、1380cm-1：三唑环伸缩振动660cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.49(s，18H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，1.73(s，6H，-S-Ph-C(CH 3)2)，2.37(s，6H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，7.16(d，2H)，7.29(m，4H)，7.37(m，2H)，7.41(m，4H)，7.67(s，2H)，7.81(d，2H)，8.02(s，2H)，(insg.18arom.CH)，11.58(s，2H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，30.6(-S-Ph-C(CH3)2-Ph-S)，5.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，43.0(-S-Ph-C(CH3)2-Ph-S)，116.3，117.9，119.3，128.1，128.8，129.6，132.7(CHarom)，125.4，141.5，143.3(Carom)，128.3(C arom-CH3)，137.6(C arom-S)，137.6(S-C arom)，139.2(C arom-C(CH3)2)，146.7(C arom-OH)
＜合成例15＞化合物15的合成
[化学式19]
将联苯-4,4’-二醇(20.0g，107.4mmol)、二甲基氨基甲酰氯(39.8g，322.0mmol)、氢化钠(10.3g，236.1mmol)在100g的THF中，在60℃下反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水后，加入盐酸进行酸处理，减压蒸馏除去经水洗后的有机层。对所得到的液体进行柱纯化，由此得到固体的中间体15-1。将所得到的中间体15-1在环丁砜50g中，在240℃下反应4小时。反应结束后，加入甲苯和水进行水洗，进行减压蒸馏除去后，得到固体的中间体15-2。将所得到的中间体15-2和氢氧化钾在乙醇中，在60℃下搅拌3小时，冷却后，加入盐酸并进行搅拌，进行水洗、重结晶、柱纯化，由此得到联苯-4,4’-二硫醇。
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(4.6g，14.6mmol)、联苯-4,4’-二硫醇(1.5g，6.9mmol)、碳酸钾(4.0g，28.9mmol)和碘化钾(0.2g，1.2mmol)在60g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物15。
FT-IR(KBr)：3000cm-1：O-H伸缩振动1450cm-1、1380cm-1：三唑环伸缩振动660cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.48(s，18H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.38(s，6H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，7.17(d，2H)，7.41(d，2H)，7.55(d，4H)，7.41(d，4H)，7.77(s，2H)，7.85(d，2H)，8.04(d，2H)，(insg.18arom.CH)，11.56(s，2H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，118.1，119.3，128.1，128.4，128.9，130.0，132.8(CHarom)，125.4，141.7 143.2(Carom)，128.4(C arom-CH3)，136.9(C arom-S)，136.9(S-C arom)，139.2(C arom-C(CH3)3)，146.8(C arom-OH)
＜合成例16＞化合物16的合成
[化学式20]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(32.3g，0.102mol)、环己硫醇(23.8g，0.205mol)、碳酸钾(31.1g，0.225mol)和碘化钾(1.2g，0.007mol)在100g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物16。
FT-IR(KBr)：2930cm-1：O-H伸缩振动1450cm-1、1391cm-1：三唑环伸缩振动667cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.40(m，4H，CH2(CH 2)2(CH2)2CH-S)，1.49(S，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，1.54(m，2H，CH 2(CH2)2(CH2)2CH-S)，1.83(m，2H，CH2(CH2)2CH2CH 2CH-S)，2.06(m，2H，CH2(CH2)2CH 2CH2CH-S)，2.38(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，3.29(m，1H，CH2CH2CH2CH-S)，7.17(s，1H)，7.43(d，1H)，7.80(s，1H)，7.84(d，1H)，8.06(d，1H)，(insg.5arom.CH)，11.62(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，25.7(CH2(CH2)2(CH2)2CH-S)，26.0(CH2(CH2)2(CH2)2CH-S)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，33.1(CH2(CH2)2(CH2)2CH-S)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，46.3(CH2(CH2)2(CH2)2 CH-S)，117.2，117.5，119.3，128.3，128.8(CHarom)，141.5，143.2(C arom)，125.4(C arom-N)，131.2(C arom-CH3)，136.1(C arom-S)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)
＜合成例17＞化合物17的合成
[化学式21]
在甲苯500mL中加入2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(59.2g，0.187mol)，加热至80℃。接下来，加入三氯化铝(50.0g，0.375mol)，搅拌30分钟后，冷却至室温，缓慢加入经冰冷的离子交换水500mL。然后，除去水层，对有机层进行水洗，减压蒸馏除去后，进行重结晶，由此得到中间体17-1。将所得到的中间体17-1(20.0g，0.077mol)、苯硫酚(11.0g，0.100mol)，碳酸钾(23.4g，0.169mol)和碘化钾(0.9g，0.005mol)在80g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物17。
FT-IR(KBr)：2950cm-1：O-H伸缩振动1459cm-1、1388cm-1：三唑环伸缩振动670cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ2.38(s，3H，-Ph-OH-CH 3)，7.09(d，1H)，7.14(d，1H)，7.38(d，4H)，7.48(d，2H)，7.69(s，1H)，7.83(d，1H)，8.14(d，1H)，(insg.11arom.CH)，10.94(s，1H，-Ph-OH-CH3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.5(-Ph-OH-CH3)，116.8，118.1，118.8，121.0，128.3，129.6，131.3，132.8(CHarom)，124.8，141.8，143.4(Carom)，129.9(C arom-CH3)，137.6(C arom-S)，139.2(S-C arom)，147.5(C arom-OH)
＜合成例18＞化合物18的合成
[化学式22]
将5-氯-2-硝基苯胺(150.0g，0.869mol)加入到42％四氟硼酸(381.6g，1.825mol)中，冷却至5～10℃，在5～10℃下用2小时滴加50％亚硝酸钠水溶液(119.7g，0.869mol)。滴加后，搅拌1小时，加入乙醚，将结晶过滤后，进行洗涤，由此得到中间体18-1。
将4-叔辛基苯酚(130.0g，0.630mol)、氢氧化钠(26.5g，0.663mol)、碳酸钠(35.4g，0.334mol)加到入甲醇850mL和离子交换水450mL中并进行混合，用4小时在5～10℃滴加溶解于离子交换水3240mL的中间体18-1(171.0g，0.630mol)。滴加后，搅拌1小时，进行酸处理，将析出的结晶过滤后，进行洗涤，由此得到中间体18-2。
在甲苯400mL中加入中间体18-2(75.0g，0.192mol)、2M的NaOH水溶液(288.5g)、锌粉末(150.99g)，在85℃下搅拌2小时。反应结束后，进行过滤、洗涤，进行重结晶，由此得到中间体18-3。
将中间体18-3(5.0g，0.014mol)、4-叔丁基苯硫酚(3.5g，0.021mol)、碳酸钾(4.3g，0.031mol)和碘化钾(0.2g，0.001mol)在50g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到中间体18-4。
将中间体18-4(0.20g，0.410mmol)、福尔马林水溶液(0.05g，0.615mmol)、二乙胺(0.05g，0.697mmol)加入到1-丁醇25mL中，在150℃下反应17小时。反应结束后，进行柱纯化，由此得到中间体18-5。
将中间体18-4(1.00g，2.052mmol)、中间体18-5(1.34g，2.341mmol)、28％甲醇钠MeOH溶液(1.33g)加入到二甲苯25mL中，用高压釜在175℃下反应15小时。反应结束后，进行柱纯化，得到化合物18。
FT-IR(KBr)：2953cm-1：O-H伸缩振动1460cm-1、1389cm-1：三唑环伸缩振动670cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ0.68(s，18H，-Ph-OH-CCH2C(CH 3)3)，1.35(s，18H，-S-Ph-C(CH 3)3)，1.36(s，12H，-Ph-OH-C(CH 3)2CH2C(CH3)3)，1.70(s，4H，-Ph-CCH 2C)，4.26(s，2H，-Ph-OH-CH 2-OH-Ph-)，7.34(m，2H)，7.37(m，2H)，7.43(d，8H)，7.63(s，2H)，7.80(d，2H)，8.02(d，2H)，(insg.18arom.CH)，11.36(s，2H，-Ph-OH)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ30.9(-Ph-OH-CH2-OH-Ph-)，31.3(-S-Ph-C(CH3)3)，31.7(-Ph-OH-C(CH3)2CH2C(CH3)3)，31.8(-Ph-OH-C(CH3)2CH2C(CH3)3)，32.3(-Ph-OH-C(CH3)2CH2 C(CH3)3)，34.7(-S-Ph-C(CH3)3)，38.2(-Ph-OH-C(CH3)2CH2C(CH3)3)，56.6(-Ph-OH-C(CH3)2 CH2C(CH3)3)，115.9，116.5，117.9，126.7，129.4，129.6，133.0(CHarom)，124.4，141.6，143.4(Carom)，129.3(C arom-CH2)，129.9(C arom-S)，138.1(S-C arom)，141.4(C arom-C(CH3)3)，145.6(C arom-OH)，151.8(C arom-C(CH3)2)
＜合成例19＞化合物19的合成
[化学式23]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(50.0g，0.158mol)、辛硫醇(46.3g，0.316mol)、碳酸钾(48.1g，0.348mol)和碘化钾(1.8g，0.011mol)在125g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶，由此得到化合物19。
FT-IR(KBr)：2956cm-1：O-H伸缩振动1445cm-1、1392cm-1：三唑环伸缩振动662cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ0.89(t，3H，CH 3(CH2)7-S)，1.33(m，8H，CH3(CH 2)4(CH2)3-S)，1.49(m，11H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3，CH3(CH2)4CH 2(CH2)2-S)，1.73(quin，2H，CH3(CH2)5CH 2CH2-S)，2.38(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，3.02(t，2H，CH3(CH2)5CH2CH 2-S)，7.16(s，1H)，7.36(d，1H)，7.69(s，1H)，7.78(d，1H)，8.04(s，1H)，(insg.5arom.CH)，11.62(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ14.0(CH3(CH2)7-S)，20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，22.6(CH3 CH2(CH2)5CH2-S)，28.7(CH3CH2(CH2)4CH2CH2-S)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，31.8(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，33.8(CH3(CH2)5 CH2CH2-S)，35.4(CH3(CH2)5CH2 CH2-S)，113.6，117.5，119.3，128.7，129.2(CHarom)，125.4，141.2，143.4(C arom)，128.3(C arom-CH3)，138.0(C arom-S)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)
＜合成例20＞化合物20的合成
[化学式24]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(20.0g，63.3mmol)、苄基硫醇(15.7g，126.6mmol)、碳酸钾(19.3g，139.4mmol)和碘化钾(0.74g，4.5mmol)在50.0g的DMF中，在125℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶，由此得到化合物20。
FT-IR(KBr)：2960cm-1：O-H伸缩振动1441cm-1、1392cm-1：三唑环伸缩振动664cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.49(s，9H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，2.38(s，3H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，4.24(s，2H，Ph-CH 2-S-)，7.16(s，1H)，7.26～7.38(m，6H)，7.72(s，1H)，7.80(d，1H)，8.04(d，1H)，(insg.10arom.CH)，11.58(s，1H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，35.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，38.6(Ph-CH2-S-)，115.4，117.6，119.3，128.7，128.8，128.8，129.7，137.0(CHarom)，125.4，141.4，143.4(C arom)，128.3(C arom-CH3)，136.5(C aromCH2-S-)，138.7(S-C arom)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)
＜合成例21＞化合物21的合成
[化学式25]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(10.0g，31.7mmol)、己烷二硫醇(4.76g，31.7mmol)、碳酸钾(8.75g，63.3mmol)和碘化钾(0.37g，2.2mmol)在50g的DMF中，在130℃下反应12小时。反应结束后，调整pH后，进行过滤、MeOH洗涤、水洗，进行重结晶、柱纯化，由此得到化合物21。
FT-IR(KBr)：3009cm-1：O-H伸缩振动1431cm-1、1391cm-1：三唑环伸缩振动656cm-1：C-S伸缩振动
1H-NMR(CDCl3 400MHz)：δ1.49(s，18H，-Ph-OH-CH3-C(CH 3)3)，1.55(m，4H，-S-CH2CH2CH 2CH 2CH2CH2-S-)，1.77(m，4H，-S-CH2CH 2CH2CH2CH 2CH2-S-)，2.38(s，6H，-Ph-OH-CH 3-C(CH3)3)，3.04(t，4H，-S-CH 2CH2CH2CH2CH2CH 2-S-)，7.16(s，2H)，7.37(d，2H)，7.70(s，2H)，7.81(d，2H)，8.05(s，2H)(insg.10arom.CH)，11.60(s，2H，-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)
13C-NMR(CDCl3 400MHz)：δ20.9(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，28.4(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，28.6(-S-CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2-S-)，29.5(-Ph-OH-CH3-C(CH3)3)，33.1(-S-CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2-S-)，35.4(-S-CH2CH2CH2CH2CH2 CH2-S-)，113.7，117.6，119.3，128.3，129.3(CHarom)，141.2，143.4(C arom)，125.4(C arom-N)，128.3(C arom-CH3)，137.7(C arom-S)，139.1(C arom-C(CH3)3)，146.7(C arom-OH)
接下来，评价作为有机化合物A合成的各化合物的特性。
1.耐光性评价
在20wt％丙烯酸系树脂(PARALOID B72)甲苯溶液中，一边考虑化合物的溶解度，一边以下述的质量比溶解化合物1～16、19～21后，涂布于钠钙玻璃板，在80℃干燥10分钟，得到评价样品。
·化合物1～6、8～11、16、19、20
配合比率(质量比)
20wt％丙烯酸系树脂甲苯溶液：化合物＝3.0：0.1
(丙烯酸系树脂：化合物＝0.6：0.1)
干膜厚：2～3μm
·化合物7、12
配合比率
20wt％丙烯酸系树脂甲苯溶液：化合物＝6.0：0.1
(丙烯酸系树脂：化合物＝1.2：0.1)
干膜厚：4～6μm
·化合物13
配合比率(质量比)
20wt％丙烯酸系树脂甲苯溶液：化合物＝12.0：0.1
(丙烯酸系树脂：化合物＝2.4：0.1)
干膜厚：7～9μm
·化合物14、15、21
配合比率(质量比)
20wt％丙烯酸系树脂甲苯溶液：化合物＝17.0：0.1
(丙烯酸系树脂：化合物＝3.4：0.1)
干膜厚：50μm
对于所得到的评价样品，用紫外可见分光光度计(日立制作所制分光光度计U-3310)测定紫外-可见透射光谱，读取波长400nm的初始(照射前)的紫外线透射率(％T(1)400：％)后，使用紫外线照射装置(Suga试验机制氙耐候仪X25FL-Z)，在波长300～400nm、照度42W/m2、黑板温度63℃的条件下照射紫外线，在照射时间140小时后，测定紫外-可见透射光谱，读取波长400nm的透射率(％T(2)400：％)，用下述式算出透射率之差Δ％T400(％)(表1A，1B)。
透射率之差(Δ％T400)＝％T(2)400-％T(1)400(％)
2.熔点的评价
化合物1～21的熔点使用差示扫描量热计(SII公司制DSC6220)进行测定，将DSC峰值温度作为熔点(表1A、表1B)。另外，化合物17的熔点为114℃，化合物18的熔点为176℃。
化合物1～18的熔点均为100℃以上，化合物1～3、5～12、14～16、18的熔点为130℃以上，化合物2、5～9、11、12、14～16、18的熔点为140℃以上，化合物2、6～8、11、12、14、15、18的熔点为145℃以上。特别是，确认到：化合物2、11、12、14、15、18的熔点为150℃以上，渗出、粘连的抑制、分散、加热加工性优异。
确认到：式(2-1)中，l＝1，相对于硫代烷氧基的-S-键在对位具有烃基(烷基)作为R1a的化合物2、5、6、7、9(熔点140～155℃)的熔点比R1a全部为氢原子的化合物1(熔点136℃)和R1a为烷氧基的化合物4(熔点115℃)的熔点高，其中，烷基的碳原子数3～8的化合物2、5、6、7(熔点141～155℃)比碳原子数1的化合物9(熔点140℃)高，此外，烷基的碳原子数3～4的化合物2、6(熔点148～155℃)比碳原子数1、5、8的化合物5、7、9(熔点141℃、146℃、140℃)高，特别是碳原子数4的化合物2有熔点高的趋势。
导入了式(2-1)的硫代芳环基的化合物1～12与具有硫代烷基的化合物19相比，导入了式(2-3)的A1c且q＝0和q＝1的A2c为烃基的化合物14、15与A1c为亚烷基的化合物21相比，显示出熔点高的趋势。
另外，与l＝1或2且R1a为烃基的化合物2、3、5～10(熔点131～155℃)、R1a全部为氢原子的化合物1(熔点136℃)和R1a为烷氧基的化合物4(熔点115℃)相比，R1a为羟基的化合物11(熔点208℃)、化合物14(熔点196℃)、化合物15(熔点236℃)和X1a为萘基的化合物12(熔点161℃)、化合物18(熔点176℃)的熔点较高，特别是在渗出、加工性方面有用性高。
[表1A]
[表1B]
接下来，将上述得到的化合物作为有机化合物A，制作带有涂膜的玻璃板，进行评价。评价项目如下。
＜光学特性＞
光学特性使用分光光度计(岛津制作所制，UV-3100PC)进行测定。所测定的特性为使用CIE标准的A光源测定的基于JIS R3212的可见光透射率YA、根据ISO9050(1990年度版)算出的紫外线透射率TUV380、根据ISO13837(convention A)算出的紫外线透射率TUV400、基于上述JIS T7330的蓝光阻隔函数算出的蓝光截止率BLcut、使用CIE标准的C光源测定的透射光的基于JIS Z8729的L*a*b*表色系统、使用CIE标准的C光源测定的透射光的基于JISK7373(2006)的黄色度YI、使用CIE标准的C光源测定的透射光的基于JIS Z8701(1999)的主波长和激发纯度、波长1500nm处的光线透射率T1500。需要说明的是，TUV380是基于波长280～380nm处的光线的透射率算出的值，TUV400是基于波长300～400nm处的光线的透射率算出的值，蓝光截止率是基于波长380～500nm处的光线的透射率算出的值。
＜耐光性(耐紫外线特性)＞
耐光性(耐紫外线特性)通过如下方式实施：使用岩崎电气公司制的紫外线照射装置(EYE SUPER UV TESTER SUV-W13)，应用波长295～450nm、照度76mW/cm2、黑板温度83℃、湿度50％RH的条件，以规定时间(100小时)从玻璃板的未形成膜的面向带有涂膜的玻璃板照射紫外线。测定该试验前后的光学特性(YA，TUV400)，算出其变化(ΔYA，ΔTUV400)。
(实施例1)
在实施例1中，使用化合物16作为有机化合物A。具体而言，准备了包含作为有机化合物A的紫外线屏蔽成分来作为分散质、且以水作为分散介质的分散液(紫外线屏蔽成分含有率10重量％，平均粒径100nm)。需要说明的是，有机化合物A使用：预先以成为上述平均粒径的方式使用涂料调节器，与氧化锆珠一起混合并粉碎而成的有机化合物。与该分散液一起，将纯水、乙醇、四乙氧基硅烷(TEOS)、作为硅烷偶联剂的缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷(GPTMS；3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷)、作为多元醇化合物的三乙二醇(TEG)、作为聚醚化合物的聚醚磷酸酯系聚合物(日本Lubrizol制Solsperse 41000)、ITO微粒分散液(包含40质量％的ITO微粒的乙醇溶液；Mitsubishi Materials制；平均粒径(公称)100nm以下)、浓盐酸(35质量％)混合、搅拌，得到涂膜的膜形成溶液。TEG和Solsperse相当于有机化合物C。以各成分的浓度(含有率)成为表2的值的方式制备膜形成溶液。在表2中还一并示出后述的实施例和比较例中制备的膜形成溶液中的各成分的浓度。
接下来，在经洗涤的钠钙硅酸盐玻璃基板(市售的UV截止绿色玻璃100×100mm，厚度3.1mm)上，在湿度30％、室温下利用流涂法涂布该形成溶液。直接在室温下干燥约5分钟左右后，投入至预先升温至65℃的烘箱，加热15分钟，然后冷却，形成涂膜。在该加热中，带有膜的玻璃板的温度没有超过有机化合物的熔点。
需要说明的是，所使用的UV截止绿色玻璃在波长380nm处的光线透射率(T380)为40％，在波长550nm处的光线透射率(T550)为77％。该UV截止绿色玻璃板含有0.9质量％左右的换算为Fe2O3的总氧化铁。
对这样得到的带有涂膜的玻璃板实施上述测定。将结果示于表2。表2中也示出了针对后述的实施例和比较例中制作的带有涂膜的玻璃板的测定结果。
(实施例2～16)
除了如表2所示那样调整紫外线屏蔽成分的种类和添加量以外，与实施例1同样地操作，得到带有涂膜的玻璃板。
其中，在实施例5中，作为紫外线屏蔽成分，与有机化合物A(化合物19)一起使用有机化合物B。作为有机化合物B，使用TINUVIN360(Ciba Specialty Chemicals株式会社制；熔点195℃)。TINUVIN360也使用：预先以成为上述平均粒径的方式使用涂料调节器，与氧化锆珠一起混合并粉碎而成的物质。TINUVIN360具有上述式(3)中2个2-苯基苯并三唑骨架通过键合于B2的亚甲基而相互键合的形态，在2个2-苯基苯并三唑骨架上连接有作为B1的羟基、作为B4的1,1,3,3-四甲基丁基、作为B3、B5、B6～B9的氢原子。
根据实施例，作为有机化合物C，使用山梨糖醇聚缩水甘油醚(DEN；NagaseChemteX株式会社制Denacol EX-614)代替TEG。山梨糖醇聚缩水甘油醚为聚环氧化合物，在膜中成为具有通过缩水甘油基的反应而生成的羟基的多元醇化合物。
另外，在实施例12～14中，将加热干燥工序中的烘箱的温度设为180℃而使其高于有机化合物A的熔点。因此，在实施例12～14中，有机化合物A溶解而添加到膜中。
(比较例1)
除了如表2所示那样调整紫外线屏蔽成分的种类和添加量以外，与实施例1同样地操作，得到带有涂膜的玻璃板。在比较例1中，仅添加有机化合物B作为紫外线屏蔽成分。
(比较例2)
除了如表2所示那样调整紫外线屏蔽成分的种类和添加量以外，与实施例1同样地操作，得到带有涂膜的玻璃板。在比较例2中，使用作为具有二苯甲酮骨架的紫外线屏蔽成分的Uvinul3050(BASF Japan株式会社制)代替有机化合物A。将Uvinul3050预先溶解于乙醇中并添加至膜形成溶液中。另外，作为有机化合物C，使用(聚醚改性硅酮，Toray DowCorning株式会社制)代替Solsperse。
/>
由比较例1无法得到低的TUV400，由比较例2虽然得到了低的TUV400，但是黄色度YI变高。另一方面，在各实施例中，能够在抑制向黄色系的显著着色的同时降低TUV400。另外，根据实施例1～2与实施例12～13的对比可以确认，如果以微粒的形式添加有机化合物A，则膜的耐光性提高。另外，如果像化合物2、6、7(实施例3～11、16)那样使用硫代有机基团具有连接有具有支链的链状烷基作为氢原子的取代基的硫代芳环基的有机化合物A，则这些化合物单体的长波长紫外线的屏蔽特性、耐光性未必优异，但能够充分抑制膜的ΔTUV400(表3：0.1～1.4)。这些化合物特别适合添加到玻璃板上的涂膜中。
如果比较紫外线的照射强度，则与化合物单体(42J/m2)相比而对膜(760J/m2)的照射强得多(如果考虑到玻璃板的TUV400为24.6％，则紫外线的1/4左右到达膜，但即使考虑到这一点，也对膜照射了强的紫外线)。即使比较紫外线照射时的温度，膜(83℃)也比化合物单体(63℃)高(通常有机材料的劣化每10℃被促进约2倍，因此膜适用发生约4倍劣化的条件)。考虑到以上情况，可以理解特别是如果在涂膜中以微粒的状态保持有机化合物A，则有机化合物A的劣化被充分抑制。特别是，对于化合物2、6、7(实施例3～11、16)，ΔTUV400被抑制为根据化合物单体的特性而无法设想的程度的极低的水平。
需要说明的是，对于由各实施例得到的带有涂膜的玻璃板，利用理学电机公司制RAD-RC装置观测X射线衍射图案，结果观测到归属于ITO、和由包含有机化合物的微粒的实施例得到的该微粒的尖锐的衍射峰、以及遍及宽范围的光晕图案(日文：ハローパターン)。由该结果确认到各涂膜为玻璃质。
Claims (16)
1.一种玻璃板，其为带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板，
所述带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板具有玻璃板和与所述玻璃板的主表面接触的涂膜，
所述涂膜包含作为主成分的氧化硅和所述添加剂，
所述添加剂包含有机化合物A，该有机化合物A为以式(2-1)所示的、具有任选具有氢原子的取代基的硫代芳环基的2-苯基苯并三唑衍生物，
PhBzT1a-S-X1a-(R1a)l(2-1)
式(2-1)中，PhBzT1a表示任选具有所述取代基的硫代芳环基-S-X1a-…所键合的2-苯基苯并三唑骨架，X1a表示苯环的残基，R1a各自独立地表示包含季碳的碳原子数4～9的具有支链的链状烷基，l表示1～5的整数。
2.根据权利要求1所述的玻璃板，其中，
所述有机化合物A由所述式(2-1)表示，
在所述2-苯基苯并三唑骨架的与苯并三唑骨架连接的苯基上分别连接有羟基和甲基。
3.根据权利要求2所述的玻璃板，其中，
所述2-苯基苯并三唑骨架的所述苯基分别在2位具有羟基，在5位具有甲基。
4.根据权利要求2所述的玻璃板，其中，
在所述2-苯基苯并三唑骨架的所述苯基上分别连接有羟基、1,1-二甲基乙基和甲基。
5.根据权利要求4所述的玻璃板，其中，
所述2-苯基苯并三唑骨架的所述苯基分别在2位具有羟基，在3位具有1,1-二甲基乙基，在5位具有甲基。
6.根据权利要求1所述的玻璃板，其中，所述涂膜还包含有机化合物B，
所述有机化合物B具有包含2-苯基苯并三唑骨架、且2-苯基苯并三唑骨架未连接硫代有机基团的分子结构。
7.根据权利要求6所述的玻璃板，其中，所述有机化合物B具有平均粒径为150nm以下的微粒的形态。
8.根据权利要求1所述的玻璃板，其中，所述有机化合物A具有平均粒径为150nm以下的微粒的形态。
9.根据权利要求1所述的玻璃板，其中，按照ISO13837公约A算出的TUV400为2％以下，使用CIE标准的A光源测定的可见光透射率YA为70％以上。
10.根据权利要求1所述的玻璃板，其中，来自CIE标准的C光源的透射光通过L*a*b*表色系统来表示而具有-15以上且0以下的a*和12以下的b*。
11.根据权利要求1所述的玻璃板，其中，来自CIE标准的C光源的透射光的JIS K7373：2006中规定的黄色度YI为14以下。
12.根据权利要求1所述的玻璃板，其中，从照射波长295nm～450nm、照度76mW/cm2的紫外线100小时后的紫外线透射率TUV400中减去照射所述紫外线前的紫外线透射率TUV400而得到的差值ΔTUV400为2％以下。
13.一种玻璃板，其为带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板，
所述带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板具有玻璃板和与所述玻璃板的主表面接触的涂膜，
所述涂膜包含作为主成分的氧化硅和所述添加剂，
所述添加剂包含有机化合物A，该有机化合物A为以式(2-1)所示的、具有任选具有氢原子的取代基的硫代芳环基的2-苯基苯并三唑衍生物，
PhBzT1a-S-X1a-(R1a)l(2-1)
式(2-1)中，PhBzT1a表示任选具有所述取代基的硫代芳环基-S-X1a-…所键合的2-苯基苯并三唑骨架，X1a表示苯环的残基，R1a各自独立地表示碳原子数3～8的具有支链的链状烷基，l表示1～3的整数。
14.一种涂膜形成用组合物，其是用于带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板的涂膜形成用组合物，
所述涂膜形成用组合物包含氧化硅前体和作为赋予紫外线吸收能力的添加剂的有机化合物A，
所述有机化合物A具有微粒的形态，
所述有机化合物A为以式(2-1)所示的、具有任选具有氢原子的取代基的硫代芳环基的2-苯基苯并三唑衍生物，
PhBzT1a-S-X1a-(R1a)l(2-1)
式(2-1)中，PhBzT1a表示任选具有所述取代基的硫代芳环基-S-X1a-…所键合的2-苯基苯并三唑骨架，X1a表示苯环的残基，关于R1a，i)R1a各自独立地表示包含季碳的碳原子数4～9的具有支链的链状烷基，l表示1～5的整数，或者ii)R1a各自独立地表示碳原子数3～8的具有支链的链状烷基，l表示1～3的整数。
15.根据权利要求14所述的涂膜形成用组合物，其中，所述微粒的平均粒径为150nm以下。
16.一种微粒分散组合物，其是用于带有含有赋予紫外线吸收能力的添加剂的玻璃质涂膜的运输器材用玻璃板的微粒分散组合物，
所述微粒分散组合物包含作为赋予紫外线吸收能力的添加剂的有机化合物A，
所述有机化合物A具有平均粒径为150nm以下的微粒的形态，
所述有机化合物A为以式(2-1)所示的、具有任选具有氢原子的取代基的硫代芳环基的2-苯基苯并三唑衍生物，
PhBzT1a-S-X1a-(R1a)l(2-1)
式(2-1)中，PhBzT1a表示任选具有所述取代基的硫代芳环基-S-X1a-…所键合的2-苯基苯并三唑骨架，X1a表示苯环的残基，关于R1a，i)R1a各自独立地表示包含季碳的碳原子数4～9的具有支链的链状烷基，l表示1～5的整数，或者ii)R1a各自独立地表示碳原子数3～8的具有支链的链状烷基，l表示1～3的整数。
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