CN113227108A - 化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

化合物和包含其的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了式1的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本申请要求于2018年12月27日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0170802号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是使用有机半导体材料的发光器件，并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据其工作原理，有机发光器件可以大致分为如下两种发光器件。第一种有机发光器件是这样的发光器件：其中通过从外部光源流动至器件的光子在有机材料层中形成激子，激子分离成电子和空穴，并且电子和空穴各自转移至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种有机发光器件是这样的发光器件：其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中，并且所述器件通过注入的电子和空穴来工作。
通常，有机发光现象是指其中通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和布置在其间的有机材料层的结构，在此，在许多情况下，有机材料层具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入到有机材料层中并且电子从负电极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次下落至基态时发光。已知这样的有机发光器件具有诸如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、和高对比度的特性。
在有机发光器件中，用作有机材料层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。发光材料根据发光颜色包括蓝色、绿色和红色发光材料，以及实现更好的自然颜色所需的黄色和橙色发光材料。
此外，为了通过能量转移提高颜色纯度和发光效率的目的，可以使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。原理是，当发光层混合有具有比主要构成发光层的主体的能带隙和发光效率更小的能带隙和更好的发光效率的少量掺杂剂时，由主体产生的激子被传输至掺杂剂以高效率地发光。在这种情况下，由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此可以根据所使用的掺杂剂的类型获得具有期望波长的光。
为了充分表现出有机发光器件的上述优异的特性，器件中构成有机材料层的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等)需要由稳定且有效的材料来支撑，因此持续需要开发新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了下式1的化合物。
[式1]
Figure BDA0003127898710000021
在式1中，
X1为NR、O、SiR’R”、S、或CR5R6，
R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
R、R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
a和c各自独立地为0至4的整数，
b为0至3的整数，
d为0至5的整数，
当a至d各自独立地为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同，
X1为SiR’R”，或者当X1为NR、O、S、或CR5R6时，R1至R6和R与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的包含Si的环。
另一个示例性实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
本发明的式1的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。
当通过包含本发明的式1的化合物制造有机发光器件时，有机发光器件可以具有高效率、低电压和长使用寿命特性。
附图说明
图1示出了根据一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。
图2示出了根据另一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。
<附图标记和符号说明>
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6-1：第一空穴传输层
6-2：第二空穴传输层
7：发光层
8：同时注入和传输电子的层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了式1的化合物。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个构成要素时，除非另外具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，当一个构件布置在另外的构件“上”时，这不仅包括使一个构件与另外的构件接触的情况，而且还包括在该两个构件之间存在又一个构件的情况。
下面将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘(-D)；卤素基团；腈基；硝基；胺基；羟基；甲硅烷基；硼基；烷氧基；烷基；环烷基；芳基；和杂环基，经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
下面将描述取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由式-BYdYe表示，并且Yd和Ye可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至30。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化、或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
本说明书中描述的包括烷基、烷氧基和其他烷基部分的取代基包括直链形式和支化形式二者。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至39。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure BDA0003127898710000062
基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，芴基可以为螺芴基例如
Figure BDA0003127898710000063
Figure BDA0003127898710000064
以及经取代的芴基例如
Figure BDA0003127898710000065
(9,9-二甲基芴基)和
Figure BDA0003127898710000066
(9,9-二苯基芴基)。然而，取代基不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si、和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至36。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，对杂环基的上述描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基中的烷基、芳基和杂芳基各自与烷基、芳基和杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，在通过与相邻基团键合而形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指烃环；或杂环。
烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族环与脂族环的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环为二价的。
对杂环基的描述可以应用于杂环，不同之处在于杂环为二价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为NR、O、SiR’R”、S、或CR5R6。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为NR。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为SiR’R”。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为CR5R6。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至15个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，经取代或未经取代的胺基为未经取代或经选自具有1至15个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的至少一者取代的胺基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R、R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R、R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R、R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R、R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R、R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R、R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基所取代的原子直接相连的原子进行取代的取代基、布置成空间上最接近相应取代基的取代基、或者对相应取代基所取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和在脂族环中取代同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，当R1至R6、R、R’和R”各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环时，可以形成直接键；或者以下结构中的任一个环。
Figure BDA0003127898710000101
在这些结构中，
A1至A8和A10至A13各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
A9为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a1至a4、a6、a10和a11各自为0至4的整数，
a5为0至6，以及
*表示取代基取代的位置。
根据本说明书的一个示例性实施方案，当a至d各自独立地为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同，并且相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。具体地，复数个R1可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，复数个R2可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，复数个R3或R4可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及相邻的R1和R4可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，相邻的R2和R4可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，或者相邻的R1和R3可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，当a和d各自独立地为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同，并且相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。即，复数个R1可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，或者复数个R4可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及相邻的R1和R4可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，当R1彼此键合或R4彼此键合以形成环，或者相邻的R1和R4彼此键合以形成经取代或未经取代的环时，可以形成直接键；或者以下结构中的任一个经取代或未经取代的环。
Figure BDA0003127898710000111
所述结构中的取代基的限定与上述限定相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，当R1彼此键合或R4彼此键合以形成经取代或未经取代的环，或者相邻的R1和R4彼此键合以形成环时，可以形成直接键；或者以下结构中的任一个经取代或未经取代的环。
Figure BDA0003127898710000121
所述结构中的取代基的限定与上述限定相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1的化合物包含至少一个Si。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1的化合物中，X1为SiR’R”，或者当X1不为SiR’R”时，R1至R6和R各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的包含Si的环。具体地，X1为SiR’R”，或者当X1为NR、O、S、或CR5R6时，R1至R6和R各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的包含Si的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1的化合物中，X1为SiR’R”，或者当X1不为SiR’R”时，R1和R4彼此键合以形成经取代或未经取代的包含Si的环。具体地，X1为SiR’R”，或者当X1为NR、O、S、或CR5R6时，R1和R4的相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的包含Si的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式2或3表示。
[式2]
Figure BDA0003127898710000131
[式3]
Figure BDA0003127898710000132
在式2和3中，
R7和R8各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
R11和R12各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
e为0至3的整数，
f为0至4的整数，以及
X1、R1至R4、R’、R”和a至d与式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7和R8各自独立地为经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7和R8各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7和R8各自独立地为经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7和R8各自独立地为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R11和R12各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R11和R12各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R11和R12各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至15个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式2的X1为NR、O、或S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式2的X1为SiR’R”，并且R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式2的X1为SiR’R”，并且R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式2的X1为CR5R6，并且R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式2的X1为CR5R6，并且R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者可以各自独立地与相邻基团键合以形成环
Figure BDA0003127898710000151
在此，A10和A11各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，a10和a11各自为0至4的整数，以及*表示取代基取代的位置。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式3中的R1和R4不彼此键合以形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1可以由以下化合物中的任一者表示。
Figure BDA0003127898710000161
Figure BDA0003127898710000171
Figure BDA0003127898710000181
Figure BDA0003127898710000191
Figure BDA0003127898710000201
Figure BDA0003127898710000211
Figure BDA0003127898710000221
Figure BDA0003127898710000231
Figure BDA0003127898710000241
Figure BDA0003127898710000251
Figure BDA0003127898710000261
Figure BDA0003127898710000271
Figure BDA0003127898710000281
Figure BDA0003127898710000291
Figure BDA0003127898710000301
Figure BDA0003127898710000311
Figure BDA0003127898710000321
在本说明书中，可以将各种取代基引入如上所述的核结构中以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，可以将各种取代基引入具有上述结构的核结构中以调节化合物的HOMO能级和LUMO能级。
此外，根据本说明书的有机发光器件的特征在于包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层中的一个或更多个层可以包含下式4的化合物作为主体。
[式4]
Figure BDA0003127898710000331
在式4中，
Ar为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
n为1至10的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层。
发光层可以发射红光、绿光、或蓝光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含上述式1的化合物。
根据另一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含上述式1的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层可以包含：包含上述式1的化合物的掺杂剂；和主体。在这种情况下，在发光层中，主体与掺杂剂的重量比可以为90:10或更大、91:9或更大、92:8或更大、93:7或更大、94:6或更大、95:5或更大、96:4或更大、97:3或更大、或者98:2或更大，且99.9:0.1或更小、99.8:0.2或更小、99.7:0.3或更小、99.6:0.4或更小、99.5:0.5或更小、99.4:0.6或更小、99.3:0.7或更小、99.2:0.8或更小、99.1:0.9或更小、或者99:1或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层还包括选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
式4的化合物的三线态能量低于本申请的式1的化合物的三线态能量，因此可以使用该化合物作为用于发射荧光的主体材料。
根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层可以包含含有本申请的式1的化合物的掺杂剂和含有下式4的化合物的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，基于100重量份的主体，发光层的掺杂剂的含量可以为1重量份至10重量份。根据一个实例，基于100重量份的主体，发光层的掺杂剂的含量可以为1重量份至5重量份。当掺杂剂在上述含量范围内包含在发光层中时，存在制造的有机发光器件具有低驱动电压、长使用寿命、和优异的发光效率的优点。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基。
在本申请的一个示例性实施方案中，主体包含以下结构中的任一者的化合物。
Figure BDA0003127898710000351
Figure BDA0003127898710000361
Figure BDA0003127898710000371
Figure BDA0003127898710000381
Figure BDA0003127898710000391
Figure BDA0003127898710000401
Figure BDA0003127898710000411
Figure BDA0003127898710000421
Figure BDA0003127898710000431
Figure BDA0003127898710000441
Figure BDA0003127898710000451
Figure BDA0003127898710000461
Figure BDA0003127898710000471
Figure BDA0003127898710000481
Figure BDA0003127898710000491
Figure BDA0003127898710000501
Figure BDA0003127898710000511
Figure BDA0003127898710000521
Figure BDA0003127898710000531
Figure BDA0003127898710000541
Figure BDA0003127898710000551
Figure BDA0003127898710000561
在一般的有机发光器件中，由单线态和三线态产生的激子以25:75(单线态:三线态)的比例产生，并且根据由于激子的迁移而导致的发射形式，有机发光器件可以分为荧光发射、磷光发射和热激活延迟荧光发射。热激活延迟荧光指示利用其中从三线态激子到单线态激子发生反向系间窜越(Reverse Intersystem Crossing，RISC)的现象的现象，并且也称为TADF。当使用这样的热激活延迟荧光时，即使在由于电场激发而导致的荧光发射中，相当于磷光发射的100％内量子效率理论上也是可能的。
为了表现出热激活延迟荧光，需要发生在室温或发光器件中的发光层的温度下从由电场激发产生的75％三线态激子反向系间窜越至单线态激子。此外，通过反向系间窜越产生的单线态激子如通过直接激发产生的25％单线态激子那样发射荧光，使得上述100％内量子效率在理论上是可能的。为了发生反向系间窜越，最低激发单线态能级(S1)与最低激发三线态能级(T1)之差的绝对值(ΔEst)需要为小的。
由于本发明的化合物具有ΔEst小于0.3eV的延迟荧光特性，因此三线激发态中的激子进行反向系间窜越成单线激发态以将其能量转移至掺杂剂，从而实现具有高效率的有机发光器件。
通常，ΔEst小于0.3eV的材料满足延迟荧光特性，并且材料是否满足延迟荧光特性可以通过测量荧光量子产率(Photoluminescence quantum yield，PLQY)以及测量激子的寿命来确定。可以说当氮气气氛与氧气气氛之间的PLQY差异大时，材料具有延迟荧光特性，以及可以说以微秒计激子的寿命越短，延迟荧光特性就越强。
本说明书的有机发光器件可以通过有机发光器件的典型制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述式1的化合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
在制造其中形成有包含式1的化合物的有机材料层的有机发光器件期间，所述化合物不仅可以通过真空沉积法，而且还可以通过溶液施加法来形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但是还可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括以下中的一个或更多个层作为有机材料层的结构：空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、同时传输和注入空穴的层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和同时传输和注入电子的层。然而，本说明书的有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。
在本说明书的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴传输层或空穴注入层，并且空穴传输层或空穴注入层可以包含上述式1的化合物。
在本说明书的另一个有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含上述式1的化合物。
在本说明书的又一个有机发光器件中，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含上述式1的化合物。
根据又一个示例性实施方案，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含所述化合物作为用于发光层的掺杂材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。
根据另一个示例性实施方案，第一电极为负电极，并且第二电极为正电极。
有机发光器件可以具有例如下述的堆叠结构，但堆叠结构不限于此。
(1)正电极/空穴传输层/发光层/负电极
(2)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/负电极
(3)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(4)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(5)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(6)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(7)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(8)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(9)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(10)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(11)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(12)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(13)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(14)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
本说明书的有机发光器件的结构可以具有图1和2中示出的结构，但不限于此。
图1例示了其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、发光层3和负电极4的有机发光器件的结构。在上述结构中，本申请的式1的化合物可以包含在发光层3中。
图2例示了其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6-1、第二空穴传输层6-2、发光层7、同时注入和传输电子的层8、和负电极4的有机发光器件的结构。在上述结构中，本发明的式1的化合物可以包含在发光层7中。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、和电子注入层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
有机材料层还可以具有包括以下的多层结构：空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输电子的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输电子的层等，但不限于此，并且可以具有单层结构。此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料通过诸如溶剂法(例如，旋涂、浸涂、刮刀、丝网印刷、喷墨印刷)、或热转印法的方法代替沉积法来制造以包括较少数量的层。
正电极为注入空穴的电极，并且作为正电极材料，通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。可以用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
负电极为注入电子的电极，并且作为负电极材料，通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层为用于促进来自正电极的空穴注入至发光层中的层，并且空穴注入材料优选为可以在低电压下熟练地接收来自正电极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在正电极材料的功函数与附近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。当空穴注入层的厚度为1nm或更大时，存在可以防止空穴注入特性劣化的优点，当空穴注入层的厚度为150nm或更小时，存在可以防止由于太厚的空穴注入层导致的为了改善空穴的移动而增加驱动电压的优点。
空穴传输层可以用于促进空穴的传输。空穴传输材料合适地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。对于电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料。
电子传输层可以用于促进电子的传输。电子传输材料合适地为可以熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。当电子传输层的厚度为1nm或更大时，存在可以防止电子传输特性劣化的优点，当电子传输层的厚度为50nm或更小时，存在可以防止由于太厚的电子传输层导致的为了改善电子的移动而增加驱动电压的优点。
电子注入层可以用于促进电子的注入。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应、以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异的效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003127898710000601
唑、
Figure BDA0003127898710000602
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
Figure BDA0003127898710000612
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型、或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将通过实施例更详细地描述本说明书。然而，提供以下实施例仅用于举例说明本说明书，而不旨在限制本说明书。
<合成例>
[合成例1]式4-1的合成
A.中间体3-1的合成
Figure BDA0003127898710000611
将包含1-溴-2,3-二氯苯(22.6g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(29.0g)、Pd(PtBu3)2(0.5g)、NaOtBu(25.0g)、和二甲苯(260ml)的烧瓶在130℃下加热，并将所得溶液搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离液体，然后在减压下蒸馏出溶剂。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体3-1(16.4g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝426处确认了峰。
在此，tBu意指叔丁基。
B.中间体3-2的合成
Figure BDA0003127898710000621
将包含中间体3-1(42.7g)、10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷(36.0g)、Pd(PtBu3)2(0.5g)、NaOtBu(25.0g)、和二甲苯(260ml)的烧瓶在130℃下加热，并将所得溶液搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离液体，然后在减压下蒸馏出溶剂。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体3-2(36.4g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝739处确认了峰。
C.式4-1的合成
Figure BDA0003127898710000622
在氩气气氛下在0℃下向包含中间体3-2(11.0g)和叔丁基苯(160ml)的烧瓶中添加1.7M叔丁基锂(叔-BuLi)戊烷溶液(9.2ml)。在滴加完成之后，通过将所得溶液升温至70℃并将溶液搅拌4小时蒸馏出戊烷。将所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(BBr3)(1.6ml)，并在升温至室温的同时将所得溶液搅拌4小时。此后，将所得溶液再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙基胺(Et3N(iPr)2)(6.6ml)，并将所得溶液在室温下搅拌，然后在80℃下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离液体，然后在减压下蒸馏出溶剂。通过向其中添加乙腈获得式4-1(3.0g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝713处确认了峰。
[合成例2]式4-1-a的合成
A.中间体3-1-a的合成
Figure BDA0003127898710000631
以与中间体3-1的合成中相同的方式获得中间体3-1-a(16.8g)，不同之处在于将中间体1-1(22.6g)变为中间体1-1-a(24.0g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝440处确认了峰。
B.中间体3-2-a的合成
Figure BDA0003127898710000632
以与中间体3-2的合成中相同的方式获得中间体3-2-a(36.6g)，不同之处在于将中间体3-1(42.6g)变为中间体3-1-a(44.1g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝754处确认了峰。
C.式4-1-a的合成
Figure BDA0003127898710000633
以与式4-1的合成中相同的方式获得式4-1-a(3.2g)，不同之处在于将中间体3-2(11.0g)变为中间体3-2-a(11.2g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝713处确认了峰。
[合成例3]式4-1-b的合成
A.中间体3-2-b的合成
Figure BDA0003127898710000641
以与中间体3-2-a的合成中相同的方式获得中间体3-2-b(36.8g)，不同之处在于将中间体2-2(36.0g)变为中间体2-2-a(38.9g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝782处确认了峰。
B.式4-1-b的合成
Figure BDA0003127898710000642
以与式4-1-a的合成中相同的方式获得式4-1-b(3.2g)，不同之处在于将中间体3-2-a(11.2g)变为中间体3-2-b(11.6g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝755处确认了峰。
[合成例4]式4-1-c的合成
A.中间体3-2-c的合成
Figure BDA0003127898710000643
以与中间体3-2-a的合成中相同的方式获得中间体3-2-c(38.0g)，不同之处在于将中间体2-2(36.0g)变为中间体2-2-b(47.6g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝866处确认了峰。
B.式4-1-c的合成
Figure BDA0003127898710000651
以与式4-1-a的合成中相同的方式获得式4-1-c(3.6g)，不同之处在于将中间体3-2-a(11.2g)变为中间体3-2-c(12.9g)。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝839处确认了峰。
[合成例5]式4-1-d的合成
A.中间体3-1-b的合成
Figure BDA0003127898710000652
在氮气气氛下，使28.4g中间体2-1、40.0g中间体1-1-b、20.9g碳酸钾、2.0g铜粉、1.1g亚硫酸氢钠、和15ml二苯醚在搅拌的同时在210℃下反应10小时。在反应完成之后，向其中添加400ml甲苯，并将所得溶液搅拌1小时。将混合物热过滤，并通过将滤液浓缩获得产物。通过柱色谱法将产物纯化，并获得20.6g中间体3-1-b。
B.中间体3-2-d的合成
Figure BDA0003127898710000653
在氮气气氛下，使35.3g中间体2-2、55.5g中间体3-1-b、20.9g碳酸钾、2.0g铜粉、1.1g亚硫酸氢钠、和15ml二苯醚在搅拌的同时在210℃下反应10小时。在反应完成之后，向其中添加400ml甲苯，并将所得溶液搅拌1小时。将混合物热过滤，并通过将滤液浓缩获得产物。通过柱色谱法将产物纯化，并获得28.6g中间体3-2-d。
C.式4-1-d的合成
Figure BDA0003127898710000661
在氩气气氛下在0℃下向包含中间体3-2-d(12.2g)和叔丁基苯(160ml)的烧瓶中添加1.6M丁基锂己烷溶液(9.3ml)。在滴加完成之后，通过将所得溶液升温至70℃并将溶液搅拌4小时来蒸馏出戊烷。将所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(1.6ml)，并将所得溶液在升温至室温的同时搅拌4小时。此后，将所得溶液再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙基胺(6.6ml)，并将所得溶液在室温下搅拌，然后在80℃下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离液体，然后在减压下蒸馏出溶剂。通过向其中添加乙腈获得3.6g中间体。
接着，将包含3.1g以上获得的中间体、二苯胺(0.9g，1.5mmol)、Pd(PtBu3)2(0.15g)、NaOtBu(1.9g)、和二甲苯(211)的烧瓶在130℃下加热并搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯将来分离液体，然后在减压下蒸馏出溶剂。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得2.6g式4-1-d。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝880处确认了峰。
[合成例6]式4-1-e的合成
Figure BDA0003127898710000671
以与中间体3-1的合成中相同的方式获得中间体3-1-c(16.8g)，不同之处在于使用中间体1-1-c(30.8g)代替中间体1-1。
接着，以与中间体3-2的合成中相同的方式获得中间体3-2-e(24.2g)，不同之处在于使用中间体3-1-c(50.9g)代替中间体3-1。
接着，以与式4-1的合成中相同的方式获得式4-1-e(2.6g)，不同之处在于使用中间体3-2-e(12.2g)代替中间体3-2。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝795处确认了峰。
[合成例7]式4-1-f的合成
Figure BDA0003127898710000681
以与中间体3-1-a的合成中相同的方式获得中间体3-1-d(19.8g)，不同之处在于使用中间体2-1-a(39.0g)代替中间体2-1。
接着，以与中间体3-2-a的合成中相同的方式获得中间体3-2-f(26.2g)，不同之处在于使用中间体3-1-d(54.9g)代替中间体3-1-a。
接着，以与式4-1-a的合成中相同的方式获得式4-1-f(3.0g)，不同之处在于使用中间体3-2-f(12.6g)代替中间体3-2-a。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝835处确认了峰。
[合成例8]式4-1-g的合成
Figure BDA0003127898710000691
以与中间体3-1-b的合成中相同的方式获得中间体3-1-e(20.2g)，不同之处在于使用中间体2-1-b(36.2g)代替中间体2-1。
接着，以与中间体3-2-d的合成中相同的方式获得中间体3-2-g(28.4g)，不同之处在于使用中间体3-1-e(63.0g)代替中间体3-1-b。
接着，以与式4-1-d的合成中相同的方式获得式4-1-g(3.4g)，不同之处在于使用中间体3-2-g(13.4g)代替中间体3-2-d。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝960处确认了峰。
[合成例9]式4-1-h的合成
Figure BDA0003127898710000701
以与中间体3-1-a的合成中相同的方式获得中间体3-1-f(20.2g)，不同之处在于使用中间体1-1-d(24.4g)代替中间体1-1-a，并使用中间体2-1-a(39.0g)代替中间体2-1。
接着，以与中间体3-2-a的合成中相同的方式获得中间体3-2-h(26.8g)，不同之处在于使用中间体3-1-f(55.3g)代替中间体3-1-a。
接着，以与式4-1-a的合成中相同的方式获得式4-1-h(3.2g)，不同之处在于使用中间体3-2-h(12.9g)代替中间体3-2-a。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝839处确认了峰。
[合成例10]式4-1-i的合成
A.中间体3-1-g的合成
Figure BDA0003127898710000711
将溴-2,3-二氯-5-甲基苯1-1-a(9.6g，40mmol)溶解在100mL乙醚中，并在氮气条件下将所得溶液冷却至-78℃。接着，向其中缓慢滴加1.6M正-BuLi己烷溶液(26mL，40mmol)，并将所得溶液在-78℃下搅拌2小时。向其中放入三苯基氯硅烷2-1-c(11.8g，40mmol)，并将所得溶液在缓慢升温至室温的同时搅拌10小时。通过向其中放入蒸馏水使反应终止，向其中进一步放入100mL乙醚以进行萃取，并将萃取物经无水硫酸钠干燥。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体3-1-g(10.0g)。
B.中间体3-2-i的合成
Figure BDA0003127898710000712
以与中间体3-1-a的合成中相同的方式获得中间体3-2-i(28.8g)，不同之处在于使用中间体3-1-g(41.9g)代替中间体1-1-a。
C.式4-1-i的合成
Figure BDA0003127898710000713
以与式4-1-a的合成中相同的方式获得式4-1-i(3.4g)，不同之处在于使用中间体3-2-i(9.9g)代替中间体3-2-a。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝638处确认了峰。
[合成例11]式4-1-j的合成
A.中间体3-2-j的合成
Figure BDA0003127898710000721
以与中间体3-1-a的合成中相同的方式合成中间体3-2-j(30.4g)，不同之处在于使用中间体3-1-g(41.9g)代替中间体1-1-a，并使用中间体2-3(50.5g)代替中间体2-1。
B.式4-1-j的合成
Figure BDA0003127898710000722
以与式4-1-a的合成中相同的方式合成式4-1-j(3.6g)，不同之处在于使用中间体3-2-j(12.4g)代替中间体3-2-a。作为测量获得的固体的质谱的结果，在M/Z＝861处确认了峰。
<实验例1>
[实施例1]
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure BDA0003127898710000723
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并将所得产物干燥然后输送至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后将其输送至真空沉积机。
在如此准备的ITO透明电极上将以下化合物HAT热真空沉积至具有为
Figure BDA0003127898710000731
的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上将以下化合物HT-A真空沉积至具有
Figure BDA0003127898710000732
的厚度作为第一空穴传输层，随后将以下化合物HT-B沉积至具有
Figure BDA0003127898710000733
的厚度作为第二空穴传输层。将主体BH-A和掺杂剂化合物4-1-d以95:5的重量比真空沉积，从而形成厚度为
Figure BDA0003127898710000734
的发光层。
接着，将以下化合物ET-A和以下化合物Liq以1:1的比例沉积至具有
Figure BDA0003127898710000735
的厚度作为同时注入和传输电子的层，并在同时注入和传输电子的层上将氟化锂(LiF)和铝分别沉积至具有
Figure BDA0003127898710000736
和
Figure BDA0003127898710000737
的厚度以形成负电极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0003127898710000738
至
Figure BDA0003127898710000739
将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA00031278987100007310
和
Figure BDA00031278987100007311
并且将沉积期间的真空度保持在5×10-8托至1×10-7托，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA0003127898710000741
[实施例2至6]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表1中所述的掺杂剂化合物作为用于发光层的材料。
Figure BDA0003127898710000742
[比较例1至4]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表1中所述的掺杂剂化合物作为用于发光层的材料。
Figure BDA0003127898710000751
对于通过实施例1至6和比较例1至4制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、效率和EL光谱的最大峰位置，并且结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0003127898710000752
如在表1中观察到，与比较例1至4中的器件的特性相比，其中使用具有式1的结构的化合物的实施例1至6中的器件具有更低的电压、更高的效率和更深的蓝色的特性。

Claims (11)

1.一种下式1的化合物：其中
[式1]
Figure FDA0003127898700000011
在式1中，
X1为NR、O、SiR’R”、S、或CR5R6，
R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者各自独立地任选地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
R、R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者各自独立地任选地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
R5和R6各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者各自独立地任选地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
a和c各自独立地为0至4的整数，
b为0至3的整数，
d为0至5的整数，
当a至d各自独立地为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
X1为SiR’R”，或者当X1为NR、O、S、或CR5R6时，R1至R6和R与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的包含Si的环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中X1为SiR’R”，或者当X1为NR、O、S、或CR5R6时，R1中的任一者与R4中的任一者键合以形成经取代或未经取代的包含Si的环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由下式2或3表示：
[式2]
Figure FDA0003127898700000021
[式3]
Figure FDA0003127898700000022
在式2和3中，
R7和R8各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
R11和R12各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；或者任选地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
e为0至3的整数，
f为0至4的整数，以及
X1、R1至R4、R’、R”和a至d与式1中的那些相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中当R1至R4、R、R’和R”各自独立地与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环时，形成以下结构中的任一个环：
Figure FDA0003127898700000031
在所述结构中，
A1至A8和A10至A13各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
A9为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a1至a4、a6、a10和a11各自为0至4的整数，
a5为0至6的整数，以及
*表示取代基取代的位置。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003127898700000041
Figure FDA0003127898700000051
Figure FDA0003127898700000061
Figure FDA0003127898700000071
Figure FDA0003127898700000081
Figure FDA0003127898700000091
Figure FDA0003127898700000101
Figure FDA0003127898700000111
Figure FDA0003127898700000121
Figure FDA0003127898700000131
Figure FDA0003127898700000141
Figure FDA0003127898700000151
Figure FDA0003127898700000161
Figure FDA0003127898700000171
Figure FDA0003127898700000181
Figure FDA0003127898700000191
Figure FDA0003127898700000201
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层或空穴注入层，并且所述空穴传输层或所述空穴注入层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的掺杂材料。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含下式4的化合物作为主体：
[式4]
Figure FDA0003127898700000211
在式4中，
Ar为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
n为1至10的整数。
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