CN113215581A - 一种喹唑啉-4-(3h)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂 - Google Patents

一种喹唑啉-4-(3h)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂 Download PDF

Info

Publication number
CN113215581A
CN113215581A CN202110455744.2A CN202110455744A CN113215581A CN 113215581 A CN113215581 A CN 113215581A CN 202110455744 A CN202110455744 A CN 202110455744A CN 113215581 A CN113215581 A CN 113215581A
Authority
CN
China
Prior art keywords
corrosion inhibitor
carbon steel
quinazoline
corrosion
ketone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110455744.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113215581B (zh
Inventor
吴彦超
董险峰
陈伟强
李惠静
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Weihai Marine Biological Medicine Industry Technology Research Institute Co Ltd
Original Assignee
Weihai Marine Biological Medicine Industry Technology Research Institute Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Weihai Marine Biological Medicine Industry Technology Research Institute Co Ltd filed Critical Weihai Marine Biological Medicine Industry Technology Research Institute Co Ltd
Priority to CN202110455744.2A priority Critical patent/CN113215581B/zh
Publication of CN113215581A publication Critical patent/CN113215581A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113215581B publication Critical patent/CN113215581B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G1/00—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts
    • C23G1/02—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions
    • C23G1/04—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors
    • C23G1/06—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors organic inhibitors
    • C23G1/063—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors organic inhibitors heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G1/00—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts
    • C23G1/02—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions
    • C23G1/08—Iron or steel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)

Abstract

本发明涉及了一种喹唑啉‑4‑(3H)‑酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂。所述的缓蚀剂为喹唑啉‑4‑(3H)‑酮衍生物，可以有效抑制碳钢及其制品在酸洗过程中的腐蚀。本发明的缓蚀剂是基于天然产物、生物医药等领域的重要中间体喹唑啉‑4‑(3H)‑酮进行的衍生，具有成本低、用量低、效率高、水溶性好等突出优点，具有良好的应用前景。

Description

一种喹唑啉-4-(3H)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂
技术领域
本发明涉及缓蚀剂领域，具体涉及一种喹唑啉-4-(3H)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂。
背景技术
碳钢作为一种广泛应用于建筑、运输、化工、海洋应用等工业领域的通用工程材料，其价格低廉，力学性能优良。然而，在化学除垢、清洁和酸洗工业实践中经常使用酸性介质，这些过程中造成碳钢腐蚀。因此，研究和开发有效的降低或控制碳钢腐蚀速率的方法引起了人们的广泛关注。科研人员发现使用化学缓蚀剂的方法是目前最为有效的途径。
常用的化学缓蚀剂包括无机缓蚀剂和有机缓蚀剂，其中无机缓蚀剂由于含有重金属元素而不利于环境保护，于是人们把目光转向了有机缓蚀剂。N-杂环有机化合物因独特的共轭结构，具备潜在的缓蚀性能。这类化合物也是目前人们研究较多的一类，例如喹啉类（Saliyan V. R., et al.Corros. Sci. 2008, 50, 55）、苯并咪唑类类（Mahdavian M., et al.Electrochim. Acta 2010, 55, 1720）。
发明内容
针对现有的 N-杂环有机缓蚀剂常常存在着诸如成本高、用量多、效率低、水溶性差、对人体和环境有毒等缺陷，本发明的目的在于提供一种基于天然产物、生物医药等领域的重要中间体喹唑啉-4-(3H)-酮的衍生物作为酸洗缓蚀剂，以解决上述问题和不足。
为实现上述目的，本发明提供的喹唑啉-4-(3H)-酮衍生物结构如下所示：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
。
本发明所述的基于Bisflavanol的绿色碳钢缓蚀剂，能够抑制碳钢在酸洗过程中金属腐蚀及消耗。
本发明所述的基于Bisflavanol的绿色碳钢缓蚀剂的应用，所述的酸溶液为0.5~2mol/L盐酸。
本发明提供的制备方法根据Chen的报道（Chen W. Q. , et al.Org. Chem. Front.2021, 8, 584），主要步骤是：在室温下将N-(2-(4,5-二氢恶唑-2-基)苯基)苯甲酰胺（1.0当量，0.3 mmol）、AlCl3（2.0当量，0.6 mmol）、H2O（5.0当量，1.5 mmol）和PIFA（1.0当量，0.3 mmol）溶解在2.0 mL二氯甲烷中，混合物室温下搅拌3 h。然后用饱和NaHCO3（5 mL）淬灭反应，混合物用二氯甲烷（10 mL×3）萃取。减压除去溶剂后经柱层析纯化得到3-(2-氯乙基)-2-苯基喹唑啉-4-(3H)-酮。然后将3-（2-氯乙基）-2-苯基喹唑啉-4-(3H)-酮（0.3mmol）、1-苯基哌嗪（0.6 mmol）和Na2CO3（0.6 mmol）溶解在1.5 mL乙腈中，加热回流10 h。将反应混合物减压除去溶剂，并且用二氯甲烷（5 mL × 2）萃取。用盐水洗涤，有机相在无水Na2SO4中干燥，并浓缩得到粗产品。粗品经硅胶柱层析纯化，得到喹唑啉-4（3H）-酮衍生物。所得化合物经核磁共振谱图（1H-NMR 和13C-NMR）确认，结构无误。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ (ppm): 8.36 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.77 (s, 2H), 7.60–7.53 (m, 6H), 7.26 (t,J = 7.8 Hz, 2H), 6.90–6.84 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.07 (t, J =4.6 Hz, 4H), 2.63 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.43 (t, J = 4.6 Hz, 4H); 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ (ppm):162.1, 156.0, 151.0, 147.1, 135.4, 134.3, 129.8, 128.9,128.7, 128.0, 1227.4, 126.9, 126.6, 120.7, 119.5, 115.8, 56.0, 53.0, 48.9,42.8。
与现有技术相比，本发明具有以下积极有益的效果：
（1）本发明合成缓蚀剂所需原料成本低廉，易于生产。
（2）本发明的缓蚀剂基于天然产物、生物医药等领域的重要中间体喹唑啉-4-(3H)-酮，对环境和生物无毒无害，具有良好的应用前景。
（3）本发明用于碳钢及其产品的清洗，能有效抑制碳钢基体在酸性介质中的腐蚀，与目前报道的有机缓蚀剂比较，具有成本低、用量低、效率高、水溶性好等突出优点。
具体实施方式
本发明通过以下实施例进一步详述，但本实施例所述的技术内容是说明性的，而不是限定性的，不应依此来局限本发明的保护范围。同时下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
用1 mol /L的稀盐酸分别配制浓度为0.1 mM、0.2 mM、0.3 mM、0.4 mM的清洗溶液。在30 ℃下对碳钢进行清洗，浸没3 h即可，而后进行碳钢片失重实验。根据公式：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
计算缓蚀效率，其中
Figure DEST_PATH_IMAGE005
为不加缓蚀剂的腐蚀率，
Figure DEST_PATH_IMAGE007
为加缓蚀剂的腐蚀率。
实施例2
用1 mol /L的稀盐酸分别配制浓度为0.1 mM、0.2 mM、0.3 mM、0.4 mM的清洗溶液。在40 ℃下对碳钢进行清洗，浸没3 h即可，而后进行碳钢片失重实验。根据公式：
Figure 695538DEST_PATH_IMAGE003
计算缓蚀效率，其中
Figure 612678DEST_PATH_IMAGE005
为不加缓蚀剂的腐蚀率，
Figure DEST_PATH_IMAGE009
为加缓蚀剂的腐蚀率。
实施例3
用1 mol /L的稀盐酸分别配制浓度为0.1 mM、0.2 mM、0.3 mM、0.4 mM的清洗溶液。在50℃下对碳钢进行清洗，浸没3 h即可，而后进行碳钢片失重实验。根据公式：
Figure 822774DEST_PATH_IMAGE003
计算缓蚀效率，其中
Figure 155667DEST_PATH_IMAGE005
为不加缓蚀剂的腐蚀率，
Figure 970039DEST_PATH_IMAGE009
为加缓蚀剂的腐蚀率。
以上3个实例制备的喹唑啉-4-(3H)-酮衍生物缓蚀剂在酸性溶液中对碳钢的缓蚀率具体如下表所示：
表1 实施例1
Figure DEST_PATH_IMAGE011
表2 实施例2
Figure DEST_PATH_IMAGE013
表3实施例3
Figure DEST_PATH_IMAGE015

Claims (3)

1.一种喹唑啉-4-(3H)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂，其特征在于缓蚀剂为同时含有喹唑啉-4-(3H)-酮骨架和1-苯基哌嗪骨架，其结构图如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的喹唑啉-4-(3H)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂，其特征在于能够抑制钢材及其制品在酸洗过程中的腐蚀。
3.根据权利要求2所述的喹唑啉-4-(3H)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂，其特征在于所述的酸溶液为1 mol/L盐酸。
CN202110455744.2A 2021-04-26 2021-04-26 一种喹唑啉-4-(3h)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂 Active CN113215581B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110455744.2A CN113215581B (zh) 2021-04-26 2021-04-26 一种喹唑啉-4-(3h)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110455744.2A CN113215581B (zh) 2021-04-26 2021-04-26 一种喹唑啉-4-(3h)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113215581A true CN113215581A (zh) 2021-08-06
CN113215581B CN113215581B (zh) 2023-01-20

Family

ID=77089177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110455744.2A Active CN113215581B (zh) 2021-04-26 2021-04-26 一种喹唑啉-4-(3h)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113215581B (zh)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3231572A (en) * 1963-08-05 1966-01-25 Miles Lab 3-substituted-4-quinazolones
CU21573A1 (en) * 1984-06-13 1987-07-22 Centro Invest Quimicas Utilization of ii pyrido (2,1-b)-quinazolin ii one and derivatives, as inhibitor of the acid corrosion
CN101368271A (zh) * 2007-08-17 2009-02-18 中国科学院海洋研究所 一种绿色三氮唑类碳钢酸洗缓蚀剂及其应用
CN102517588A (zh) * 2011-12-16 2012-06-27 中国石油天然气集团公司 一种抗h2s腐蚀的地面集输系统缓蚀剂及其制备方法
CN102786483A (zh) * 2011-05-19 2012-11-21 复旦大学 4-（4-苯基哌嗪基）喹唑啉类衍生物的药用用途
CN104630796A (zh) * 2013-11-06 2015-05-20 南京工业大学 一种苯并咪唑类碳钢酸洗缓蚀剂及其应用
US20160348251A1 (en) * 2015-05-28 2016-12-01 Ecolab Usa Inc. Novel Corrosion Inhibitors
CN106222677A (zh) * 2016-09-30 2016-12-14 内江师范学院 一种吡唑啉酮类化合物作为酸洗缓蚀剂的应用
CN107207954A (zh) * 2014-12-22 2017-09-26 伦萨公司 用于酸化处理的腐蚀抑制剂组合物
CN108239772A (zh) * 2016-12-27 2018-07-03 中国石油天然气股份有限公司 一种地面集输系统油水界面用缓蚀剂及其制备方法
CN112645887A (zh) * 2020-12-21 2021-04-13 淮阴工学院 一种喹唑啉酮衍生物的制备方法

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3231572A (en) * 1963-08-05 1966-01-25 Miles Lab 3-substituted-4-quinazolones
CU21573A1 (en) * 1984-06-13 1987-07-22 Centro Invest Quimicas Utilization of ii pyrido (2,1-b)-quinazolin ii one and derivatives, as inhibitor of the acid corrosion
CN101368271A (zh) * 2007-08-17 2009-02-18 中国科学院海洋研究所 一种绿色三氮唑类碳钢酸洗缓蚀剂及其应用
CN102786483A (zh) * 2011-05-19 2012-11-21 复旦大学 4-（4-苯基哌嗪基）喹唑啉类衍生物的药用用途
CN102517588A (zh) * 2011-12-16 2012-06-27 中国石油天然气集团公司 一种抗h2s腐蚀的地面集输系统缓蚀剂及其制备方法
CN104630796A (zh) * 2013-11-06 2015-05-20 南京工业大学 一种苯并咪唑类碳钢酸洗缓蚀剂及其应用
CN107207954A (zh) * 2014-12-22 2017-09-26 伦萨公司 用于酸化处理的腐蚀抑制剂组合物
US20160348251A1 (en) * 2015-05-28 2016-12-01 Ecolab Usa Inc. Novel Corrosion Inhibitors
CN106222677A (zh) * 2016-09-30 2016-12-14 内江师范学院 一种吡唑啉酮类化合物作为酸洗缓蚀剂的应用
CN108239772A (zh) * 2016-12-27 2018-07-03 中国石油天然气股份有限公司 一种地面集输系统油水界面用缓蚀剂及其制备方法
CN112645887A (zh) * 2020-12-21 2021-04-13 淮阴工学院 一种喹唑啉酮衍生物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113215581B (zh) 2023-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101531635B (zh) 一种咪唑啉不对称双季铵盐及其制备方法和应用
US6573404B2 (en) Method for producing ortho-alkylated benzoic acid derivatives
NO163619B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tetrahydro- 2-heterocykloalkylpyrido(4,3)indoler.
CN114805314A (zh) 一种恩赛特韦的合成方法
CN112724146A (zh) 手性吲哚类化合物、其制备方法及船舶防污用途
CN113215581B (zh) 一种喹唑啉-4-(3h)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂
CN105254566A (zh) 一种咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法
CN113402454A (zh) 氨基吡啶型季铵盐阳离子表面活性剂、制备方法及应用
CN105712919B (zh) 酰胺缩合剂在维格列汀合成方法中的应用
CN110541171B (zh) 一种含氮、氧杂原子的苯磺酰胺类酸洗缓蚀剂及其制备方法和应用
CN111675633B (zh) 一种n-酰基羟胺的合成方法
CN110642784B (zh) 一种喹啉类双季铵盐型酸洗缓蚀剂及其制备方法
CN110028417B (zh) 一种水处理用生物基碳钢缓蚀剂的制备和应用
CN104649999A (zh) 一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法
CN108977812B (zh) 一种冷轧酸洗缓蚀剂及其制备方法
Paradisi et al. Enantioselective synthesis of 2, 6-diaminopimelic acid derivatives. Part 3
HRP980175A2 (en) Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides
CN109485617B (zh) 一种n-甲基-2-异丙基-4-噻唑甲胺的制备方法
CN100594786C (zh) 一种新型缓蚀杀菌剂及其制备方法
CN116926557A (zh) 一种酰基硫脲类金属缓蚀剂及其制备方法与应用
US4200634A (en) Sulfone containing quaternary ammonium derivatives of 1,4-thiazines as microbiocides
CN102731236B (zh) α-氨基环腈类化合物的制备方法
CN109265456B (zh) 一种噻唑基二氢吡唑化合物的制备方法及其应用
US4146709A (en) Thioether containing quaternary ammonium derivatives of 1,4-thiazines
Parmar et al. Synthesis and antibacterial evaluation of some novel 2-arylamino-4-phenyl-thiazolyl derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant