CN105254566A - 一种咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法 - Google Patents

一种咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一种咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法，本发明以月桂酸、羟乙基乙二胺为原料，通过脱水反应，合成咪唑啉中间体，然后经季铵化得到一种咪唑啉季铵盐化合物，其中，季铵化试剂为氨基磺酸；本发明以氨基磺酸作为季铵化试剂使季铵化反应变得容易进行，并且增加了产品的水溶性。本发明提供的咪唑啉季铵盐，以氨基磺酸为季铵化试剂，氨基磺酸具有毒性低、便宜易得的优点。本发明得到一种咪唑啉硫酸酯盐，是一种两性物质，且产品中含有-SO3亲水基团，所以水溶性较好，缓蚀率高，能满足咪唑啉产品的水溶性要求，值得在工业化过程中推广。本发明的合成工艺简便，生产过程环境友好，达到了降低缓蚀剂成本，提高操作安全性的目的。

Description

一种咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含咪唑啉季铵盐缓蚀剂，具体涉及一种咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法。
背景技术
咪唑啉季铵盐缓蚀剂是水处理缓蚀剂领域用途较广泛的一种，主要用做油田缓蚀剂、杀菌剂、酸洗缓蚀剂。目前，国内外对咪唑啉季铵盐的合成报道很多，在季铵化时，多采用氯化卞或硫酸二甲酯作为季铵化试剂，这两种试剂毒性强，易挥发，对生产人员危害大，对环境不友好。因此，选用低毒的季铵化试剂合成新型水溶性咪唑啉季铵盐可产生一定的环境效益，具有广阔市场前景。
白李、冯拉俊、卢永斌(腐蚀与防护，2014,35(8)：812-818)以二乙烯三胺和油酸为原料，采用溶剂法与真空法协同使用的方法合成了一种咪唑啉缓蚀剂，该种产品的水溶性较差。樊国栋、葛君、柴玲玲、李学坤、安骄龙、成西涛(精细石油化工，2011,28(1)：73-76；应用化工，2013,42(11):2005-2008)以油酸、二乙烯三胺为原料，氯化苄、环氧氯丙烷为季铵化试剂，合成了新型咪唑啉缓蚀剂，这两种季铵化试剂对人具有一定的毒性，同时对环境也有所危害。雷良才、肖恺、沈愚等(腐蚀与防护，2001,22(10)：420-423)利用环烷酸及二乙烯三胺为原料合成咪唑啉缓蚀剂，而环烷酸制备过程比较复杂，且环烷酸本身具有一定的危险性，影响后续试验进行。
综上所述，以上专家对缓蚀剂进行了不同程度的研究，多采用氯化卞或硫酸二甲酯作为季铵化试剂，这两种试剂毒性强，易挥发，对生产人员危害大，对环境不友好，因此，上述的研究并没有解决环境友好和成本的问题。
发明内容
为克服现有技术中的问题，本发明的目的是提供一种咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法，该方法制得的季铵盐化合物具有环境友好，并且成本低的优点。
为实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：
一种咪唑啉季铵盐化合物，该化合物的结构式如下：
一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、携水剂和催化剂加入装有分水器和N2保护装置的反应器中，于150℃～160℃下进行脱水反应4～5h，然后升温到210℃～230℃，脱水反应4～6h，得到咪唑啉中间体；
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：(1.1～1.3)，携水剂加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的20％～30％；催化剂加入量为月桂酸质量的0.1％～0.3％，且催化剂为Al2O3或锌粒；
2)向咪唑啉中间体中加入有机溶剂，然后加热到90～110℃，加入季铵化试剂，并于90～110℃下反应2～4h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:(1.3～1.5)；季铵化试剂为氨基磺酸；咪唑啉季铵盐化合物的结构式如下：
所述步骤1)中携水剂为二甲苯或甲苯。
所述步骤1)中将镁屑加入到反应器中，再150℃～160℃下进行脱水反应，并且镁屑的加入量为月桂酸质量的0.1％～0.3％。
所述步骤2)中有机溶剂的加入量为咪唑啉中间体质量的50％～70％。
所述步骤2)中有机溶剂为乙醇或丙酮。
进行步骤2)前，将咪唑啉中间体采用丙酮进行重结晶。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明以月桂酸、羟乙基乙二胺为原料合成咪唑啉中间体，然后经季铵化得到一种咪唑啉季铵盐化合物。由于当金属与酸性介质接触时，咪唑啉可以在金属表面形成单分子吸附膜，改变氢离子的氧化还原电位；也可以络合溶液中的某些氧化剂，降低其电位达到缓蚀的目的。当咪唑啉季铵化后，N原子结合一个质子或一个基团而带正电，同时结合一个阴离子形成季铵盐。由于静电引力，季铵阳离子就被吸附在金属表面，使金属表面就像带上正电荷，阻止了酸液中的氧离子进一步接近金属表面，从而减缓了金属的腐蚀。该咪唑啉季铵盐化合物可以让缓蚀剂在金属表面较好的吸附能力，同时该产品具有更低的成本和并且对环境更有利，可以使缓蚀剂具有优越的缓蚀性能。同时月桂酸属于绿色原料，分子本身具有较长的烷基链，作为憎水基对金属表面形成有效的保护层，有效阻止或隔绝腐蚀性介质的接触和侵蚀，而且价格低廉，所以使得咪唑啉季铵盐具有更好的缓蚀效率。本发明提供的咪唑啉季铵盐，以氨基磺酸为季铵化试剂，氨基磺酸具有毒性低、便宜易得的优点。本发明得到一种咪唑啉硫酸酯盐，是一种两性物质，且产品中含有-SO3亲水基团，所以水溶性较好，缓蚀率高，能满足咪唑啉产品的水溶性要求，值得在工业化过程中推广。本发明的合成工艺简便，生产过程环境友好，达到了降低缓蚀剂成本，提高操作安全性的目的。
进一步的，本发明的制备过程中加入的镁屑可以抑制副产物二酰胺的生成，提高产品的纯度。
附图说明
图1为本发明的合成路线图。
图2为本发明的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明做进一步详细说明，但并不用于限制本发明的实施范围。
参阅图1，咪唑啉季铵盐化合物的制备，包括以下步骤：
一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、携水剂、催化剂和镁屑加入装有回流冷凝管、搅拌器、温度计、分水器和N2保护装置的反应器中，于150℃～160℃脱水反应4～5h，反应过程中可陆续看见有水被溶剂带出，反应4～5h出水量基本稳定，然后升温到210℃～230℃，脱水反应4～6h，得到咪唑啉中间体；将咪唑啉中间体采用丙酮进行重结晶，得到纯化后的咪唑啉中间体。
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：(1.1～1.3)，携水剂加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的20％～30％，并且携水剂为二甲苯或甲苯；催化剂、镁屑的加入量均为月桂酸质量的0.1％～0.3％，且催化剂为Al2O3或锌粒。
2)向纯化后的咪唑啉中间体中加入乙醇或丙酮，然后加热到90～110℃，加入季铵化试剂氨基磺酸，并于90～110℃下反应2～4h，分水体积基本稳定，再减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，纯化后的咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:(1.3～1.5)；乙醇或丙酮的加入量为纯化后的咪唑啉中间体质量的50％～70％；咪唑啉季铵盐化合物的结构式如下：
下面通过具体实施例进一步说明对本发明实施方式。
实施例1
咪唑啉季铵盐化合物的制备，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、二甲苯、Al2O3和镁屑加入装有回流冷凝管、搅拌器、温度计、分水器和N2保护装置的四口烧瓶中，于150℃脱水反应4h，反应过程中可陆续看见有水被溶剂带出，反应4h出水量基本稳定，然后升温到210℃，脱水反应4h，得到咪唑啉中间体；将咪唑啉中间体减压蒸馏、丙酮重结晶后，得到纯化后的咪唑啉中间体。
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：1.1，二甲苯加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的20％；Al2O3和镁屑的加入量均为月桂酸质量的0.1％。
2)向纯化后的咪唑啉中间体中加入丙酮，然后加热到90℃，加入氨基磺酸，并于90℃下反应2h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，纯化后的咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:1.3；丙酮加入量为纯化后的咪唑啉中间体质量的50％。
实施例2
咪唑啉季铵盐化合物的制备，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、二甲苯、Al2O3和镁屑加入装有回流冷凝管、搅拌器、温度计、分水器和N2保护装置的四口烧瓶中，于150℃脱水反应4h，然后升温到220℃，脱水反应5h，得到咪唑啉中间体；将咪唑啉中间体减压蒸馏、丙酮重结晶后，得到纯化后的咪唑啉中间体。
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：1.2，二甲苯加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的25％；Al2O3、镁屑的加入量均为月桂酸质量的0.2％。
2)向纯化后的咪唑啉中间体中加入乙醇，然后加热到100℃，加入氨基磺酸，并于100℃下反应3h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，纯化后的咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:1.4；乙醇加入量为纯化后的咪唑啉中间体质量的60％。
实施例3
咪唑啉季铵盐化合物的制备，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、二甲苯Al2O3和镁屑加入装有回流冷凝管、搅拌器、温度计、分水器和N2保护装置的四口烧瓶中，于160℃脱水反应4h，分出的水量基本稳定，然后升温到230℃，脱水反应6h，分出的水量基本稳定，得到咪唑啉中间体；将咪唑啉中间体减压蒸馏、丙酮重结晶后，得到纯化后的咪唑啉中间体。
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：1.3，二甲苯加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的30％；Al2O3、镁屑的加入量均为月桂酸质量的0.3％。
2)向纯化后的咪唑啉中间体中加入丙酮，然后加热到110℃，加入氨基磺酸，并于110℃下反应4h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，纯化后的咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:1.5；丙酮加入量为纯化后的咪唑啉中间体质量的70％。
实施例4
咪唑啉季铵盐化合物的制备，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、二甲苯Al2O3和镁屑加入装有回流冷凝管、搅拌器、温度计、分水器和N2保护装置的四口烧瓶中，于160℃脱水反应4h，分出的水量基本稳定，然后升温到230℃，脱水反应6h，分出的水量基本稳定，得到咪唑啉中间体；将咪唑啉中间体减压蒸馏、丙酮重结晶后，得到纯化后的咪唑啉中间体。
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：1.1，二甲苯加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的30％；Al2O3、镁屑的加入量均为月桂酸质量的0.3％。
2)向纯化后的咪唑啉中间体中加入乙醇，然后加热到110℃，加入氨基磺酸，并于110℃下反应4h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，纯化后的咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:1.5；乙醇加入量为纯化后的咪唑啉中间体质量的70％。
实施例5
咪唑啉季铵盐化合物的制备，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、二甲苯、Al2O3和镁屑加入装有回流冷凝管、搅拌器、温度计、分水器和N2保护装置的四口烧瓶中，于160℃脱水反应5h，反应过程中可陆续看见有水被溶剂带出，反应5h出水量基本稳定，然后升温到220℃，脱水反应5h，得到咪唑啉中间体；将咪唑啉中间体减压蒸馏、丙酮重结晶后，得到纯化后的咪唑啉中间体。
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：1.2，二甲苯加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的20％；Al2O3、镁屑的加入量均为月桂酸质量的0.1％。
2)向纯化后的咪唑啉中间体中加入丙酮，然后加热到90℃，加入氨基磺酸，并于90℃下反应2h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，纯化后的咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:1.3；丙酮加入量为纯化后的咪唑啉中间体质量的60％。
实施例6
咪唑啉季铵盐化合物的制备，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、甲苯、锌粒和镁屑加入装有回流冷凝管、搅拌器、温度计、分水器和N2保护装置的四口烧瓶中，于150℃脱水反应4h，反应过程中可陆续看见有水被溶剂带出，反应4h出水量基本稳定，然后升温到210℃，脱水反应4h，得到咪唑啉中间体；将咪唑啉中间体减压蒸馏、丙酮重结晶后，得到纯化后的咪唑啉中间体。
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：1.3，甲苯加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的20％；锌粒和镁屑的加入量均为月桂酸质量的0.1％。
2)向纯化后的咪唑啉中间体中加入乙醇，然后加热到100℃，加入氨基磺酸，并于100℃下反应3h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，纯化后的咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:1.3；乙醇加入量为纯化后的咪唑啉中间体质量的50％。
实施例7
咪唑啉季铵盐化合物的制备，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、甲苯、锌粒和镁屑加入装有回流冷凝管、搅拌器、温度计、分水器和N2保护装置的四口烧瓶中，于150℃脱水反应5h，反应过程中可陆续看见有水被溶剂带出，反应5h出水量基本稳定，然后升温到230℃，脱水反应6h，得到咪唑啉中间体；将咪唑啉中间体减压蒸馏、丙酮重结晶后，得到纯化后的咪唑啉中间体。
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：1.1，甲苯加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的25％；锌粒和镁屑的加入量均为月桂酸质量的0.2％。
2)向纯化后的咪唑啉中间体中加入丙酮，然后加热到90℃，加入氨基磺酸，并于90℃下反应4h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，纯化后的咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:1.3；丙酮加入量为纯化后的咪唑啉中间体质量的70％。
参见图2，从本发明的红外谱图可以看出，1646cm-1为C＝N伸缩振动吸收，是咪唑啉环的特征吸收峰，在1210cm-1处出现了S-O键的吸收峰，该特征峰表明反应得到目标产物。
将月桂酸、羟乙基乙二胺在携水剂、催化剂的作用下搅拌混合，通过酰胺化反应和环化反应脱水得到咪唑啉中间体；将纯化后的咪唑啉中间体溶剂化后，在催化剂的作用下与氨基磺酸进行季铵化反应，经纯化后得到咪唑啉季铵盐化合物。本发明以氨基磺酸作为季铵化试剂使季铵化反应变得容易进行，并且增加了产品的水溶性。本发明的咪唑啉季铵盐易合成，原料价廉易得，而且为有机缓蚀剂，无毒无害。
本发明解决了让缓蚀剂在金属表面较好的吸附以及具有更低的成本和对环境友好的缓蚀问题，从而使缓蚀剂具有优越的缓蚀性能。本发明提供的咪唑啉季铵盐，以氨基磺酸为季铵化试剂得到的季铵化产品为得到一种咪唑啉硫酸酯盐，是一种两性物质，且产品中含有-SO3亲水基团，能满足咪唑啉产品的水溶性要求，值得在工业化过程中推广。同时月桂酸属于绿色原料，且价格低廉，制取的咪唑啉具有更好的缓蚀效率。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施方式仅限于此，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单的推演或替换，都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定专利保护范围。

Claims (7)

1.一种咪唑啉季铵盐化合物，其特征在于，该化合物的结构式如下：
2.一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将月桂酸、羟乙基乙二胺、携水剂和催化剂加入装有分水器和N2保护装置的反应器中，于150℃～160℃下进行脱水反应4～5h，然后升温到210℃～230℃，脱水反应4～6h，得到咪唑啉中间体；
其中，月桂酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为1：(1.1～1.3)，携水剂加入量为月桂酸与羟乙基乙二胺总质量的20％～30％；催化剂加入量为月桂酸质量的0.1％～0.3％，且催化剂为Al2O3或锌粒；
2)向咪唑啉中间体中加入有机溶剂，然后加热到90～110℃，加入季铵化试剂，并于90～110℃下反应2～4h，减压浓缩、烘干后得淡黄色固体，即为咪唑啉季铵盐化合物；
其中，咪唑啉中间体与季铵化试剂的摩尔比为1:(1.3～1.5)；季铵化试剂为氨基磺酸；咪唑啉季铵盐化合物的结构式如下：
3.根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中携水剂为二甲苯或甲苯。
4.根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中将镁屑加入到反应器中，再150℃～160℃下进行脱水反应，并且镁屑的加入量为月桂酸质量的0.1％～0.3％。
5.根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中有机溶剂的加入量为咪唑啉中间体质量的50％～70％。
6.根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中有机溶剂为乙醇或丙酮。
7.根据权利要求2所述的一种咪唑啉季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，进行步骤2)前，将咪唑啉中间体采用丙酮进行重结晶。
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