CN113195691A - 氨基链烷二醇和羧酸盐作为改善燃料效率的添加剂 - Google Patents

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Abstract

提供了摩擦改进剂和包含该摩擦改进剂作为燃料添加剂的组合物。还提供了使用这些组合物来改善燃料效率的方法。

Description

氨基链烷二醇和羧酸盐作为改善燃料效率的添加剂
技术领域
本公开涉及燃料或润滑油添加剂和包含所述添加剂的组合物，所述添加剂通过减少摩擦和/或减少磨损来改善发动机燃料经济性。
背景
在典型的基于燃料的内燃机中，少于40％的燃料能量被转换成机械能。从那里，大约三分之一的转换的机械功率由于摩擦而损失。为了抵消燃料效率的这种损失，燃料或润滑油组合物可以含有降低摩擦的添加剂(“摩擦改性剂”)以提高燃料效率。摩擦改进剂还可以用于保护高压燃料泵和喷射器免受由燃料引起的磨损。
存在几类摩擦改性剂，主要类别是有机摩擦改性剂。有机摩擦改进剂通常是长的细长分子，其具有连接到长烃链的极性头部。极性头被吸引到金属上并允许摩擦改进剂锚定到金属表面，同时烃链垂直于表面，从而防止粗糙接触并减少摩擦和/或磨损。
在有机摩擦改性剂中，通常使用某些脂肪酸及其衍生物(酯和酰胺)。这些包括甘油的衍生物，例如甘油单油酸酯(GMO或“glymo”)。由于脂肪酸及其衍生物的脂肪性质和某些时候的蜡质性质，含有此类材料的浓缩添加剂包易于在含有这些材料的添加剂包中形成固体、沉积物和/或稠凝胶。这种非理想的低温储存稳定性导致含有这些添加剂的包装的不良处理特性，特别是在包装可能定期暴露于较冷温度的区域中。
还通常添加单独的抗磨添加剂(特别是到润滑油中)以减少硬表面上的摩擦影响。最普遍存在或广泛使用的抗磨添加剂是二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)。ZDDP是常用于配制油中作为抗疲劳、抗磨和极压添加剂的通用化合物。尽管锌基添加剂的优点通常超过风险，但ZDDP的缺点是其腐蚀某些金属的倾向。ZDDP通常也被认为是不可生物降解的。此外，含有金属的添加剂通常产生灰分，当由润滑油产生时，所述灰分以少量可接受，但当由燃料产生时，所述灰分以少得多的量可接受。监管机构越来越多地寻求减少或消除汽车发动机对环境的负面影响。因此，需要开发一种用于燃料的更环境友好的摩擦改性剂添加剂，其易于配制并显示出优异的低温稳定性。
概要
本公开涉及用于内燃机的燃料或润滑油添加剂和包含所述添加剂的组合物以及用于改善发动机燃料效率的方法。
在一个方面，提供了一种燃料组合物，所述燃料组合物包含(1)大于50重量％的沸点在汽油或柴油范围内的烃燃料和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇或伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐的一种或多种。
在另一个方面，提供了一种燃料组合物，所述燃料组合物包含(1)大于50重量％的沸点在汽油或柴油范围内的烃燃料和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐，其中所述伯或仲氨基链烷二醇是
Figure BDA0003118437600000021
其中R1是H或饱和或不饱和脂族基团。
在另一方面，提供了一种改善内燃机中燃料经济性的方法，所述方法包括向所述内燃机供应燃料组合物，所述燃料组合物包含：(1)大于50重量％的沸点在汽油或柴油范围内的烃燃料和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇或伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐的一种或多种。
在另一方面，提供了一种润滑油组合物，所述润滑油组合物包含：(1)大于50重量％的基础油和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇或伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐的一种或多种。
在又一方面，提供了一种改善内燃机燃料效率的方法，所述方法包括：向所述内燃机供应润滑油组合物，所述润滑油组合物包含：(1)大于50重量％的基础油和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇或伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐的一种或多种。
详述
定义
在本说明书中，以下词语和表达，如果和当使用时，具有以下归属的含义。
术语“摩擦改性剂”或相关术语是指改变表面之间的摩擦特性的组合物。术语“抗磨添加剂”是指减少由摩擦引起的表面损伤的组合物。同时具有摩擦改进和磨损减少性能的添加剂并不罕见。
“发动机”或“内燃机”或相关术语是燃料的燃烧在燃烧室中发生的热发动机。“内燃机”是燃料的燃烧在有限空间(“燃烧室”)中发生的热发动机。
“汽油”或“汽油沸程组分”或相关术语是指至少主要包含C4-C12烃的组合物。在一个实施方案中，汽油或汽油沸程范围组分进一步定义为是指至少包含主要为C4-C12烃并且沸程为约37.8℃(100°F)至约204℃(400°F)的组合物。在一个替代实施方案中，汽油或汽油沸程范围组分被定义为是指至少包含主要为C4-C12的烃的组合物，其沸程为约37.8℃(100°F)至约204℃(400°F)，并进一步定义符合ASTMD4814。
术语“柴油”或相关术语是指至少主要包含C10-C25烃的中间馏分燃料。在一个实施方案中，柴油进一步定义为是指至少包含主要为C10-C25烃并且沸程为约165.6℃(330°F)至约371.1℃(700°F)的组合物。在一个替代实施方案中，柴油如上所定义，是指至少包含主要为C10-C25烃并且沸程为约165.6℃(330°F)至约371.1℃(700°F)的组合物，并且进一步定义符合ASTMD975。
术语“油溶性”是指对于给定的添加剂，可以通过将其溶解、分散或悬浮在具有润滑粘度的油中来掺入提供期望的活性或性能水平所需的量。通常，这意味着可以将至少0.001重量％的添加剂掺入润滑油组合物中。术语“燃料可溶”是溶解、分散或悬浮在燃料中的添加剂的类似表达。
术语“脂肪族”或相关术语是指烃的非芳族基团。脂肪族基团可以是饱和或不饱和的、直链或支链的，并且可以是非芳族环状的。
术语“烷基”或相关术语是指饱和烃基，其可以是直链、支链、环状或环状、直链和/或支链的组合。
“少量”或相关术语是指小于组合物的50重量％，相对于所述添加剂和相对于所述组合物的总重量表示，被认为是所述添加剂的活性成分。
在烃基制剂(特别是润滑剂)的上下文中，术语“灰分”或相关术语是指在烃煅烧后剩余的金属化合物。该灰分主要衍生自某些添加剂中使用的化学品以及固体。术语“无灰”或相关术语是指不产生灰分或限制灰分产生的制剂或添加剂。无灰添加剂通常不含金属(包括硼)、硅、卤素，或含有浓度低于典型仪器检测极限的这些元素。
“类似物”或相关术语是具有与另一种化合物相似的结构但在某些组分例如一个或多个原子、官能团、亚结构被另一原子、基团或亚结构取代的结构不同于该化合物的化合物。
“同系物”或相关术语是属于通过重复单元彼此不同的一系列化合物的化合物。烷烃是同系物的例子。例如，乙烷和丙烷是同系物，因为它们仅在重复单元(-CH2-)的长度上不同。同源物可以被认为是特定类型的类似物。
“衍生物”或相关术语是经由化学反应(例如，酸碱反应、氢化等)衍生自相似化合物的化合物。在取代基的上下文中，衍生物可以是一个或多个部分的组合。例如，苯酚部分可以被认为是芳基部分和羟基部分的衍生物。相关领域的普通技术人员将知道被认为是衍生的事物的界限。
介绍
当用作燃料中的较低浓度添加剂时，大多数汽油清净剂和分散剂不显示出明显的减摩性能。当这些添加剂以较高浓度使用时，观察到摩擦降低，但伴有有害的非预期效果，例如燃烧室中不可接受的沉积物水平。为了减轻有害影响，可以添加摩擦改进剂以减少发动机摩擦并提高燃料经济性。一些摩擦改进剂还具有抗磨性能并保护发动机的表面免受摩擦磨损。
传统上，脂肪酸和甘油的酯如甘油单油酸酯(GMO)以及脂肪酸和胺的酰胺已被用作摩擦改进剂化合物。然而，甘油单酯化合物和脂肪酰胺可具有固化问题(甚至在环境温度下)，使得这些化合物的处理在现场(例如，储存、运输等)特别困难。这些摩擦改进剂难以配制成在低温下保持流体和均匀的添加剂浓缩物。通常用于燃料添加剂浓缩物中的清净添加剂可以进一步加剧制备摩擦改性剂的这种困难。由于通常添加添加剂浓缩物以将燃料添加剂组分混合到燃料中，因此燃料添加剂浓缩物是均匀的并且在低温(低至约-20℃或更低)下保持流体以允许容易处理是必要的。
摩擦改进剂
本文提供了可用作燃料或润滑油添加剂的摩擦改进剂。虽然摩擦改进剂传统上用作润滑油中的添加剂，但现代汽油发动机的设计为燃料添加剂提供了帮助润滑剂改进摩擦的机会。
在发动机中，本发明的摩擦改性剂降低摩擦和/或降低磨损对各种发动机表面的影响。摩擦改进剂添加剂通常可用于燃烧液体燃料的内燃机，尤其是化油的火花点火汽油发动机、进气道燃料喷射(PFI)、直喷汽油(DIG)和柴油发动机。这些组合物可以提高内燃机的总体燃料经济性。
摩擦改进剂包括根据式1中所示的通用结构的伯或仲氨基链烷二醇或其类似物、同系物或衍生物。根据另一个实施方案，摩擦改进剂是伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐或其类似物、同系物或衍生物。
不受理论的限制，本发明的添加剂具有有利的摩擦改性和/或抗磨性能。另外，本发明的添加剂具有优异的低温相容性(表1A-1B)。这允许容易地处理这些组合物，特别是以浓缩物形式和在寒冷天气区域中。摩擦改进剂通常有助于保持流体膜或涂覆材料(通常是发动机中的金属)的表面，该材料具有比裸金属低得多的摩擦系数。抗磨添加剂通常在油膜受损并且不足以保持两个表面处于流体动力润滑状态并进入边界润滑时起作用。
氨基链烷二醇
本公开的氨基链烷二醇是无灰的并且在组成上限于元素:C、N、O和H。在一些情况下，痕量的杂原子(非C、N、O、H)可以是可接受的。氨基链烷二醇(式1)的一般结构由下式给出：
Figure BDA0003118437600000061
其中R1是H或饱和或不饱和脂族基团，其中R1的主碳主链为1至25个碳、2至20个碳、3至15个碳、4至10个碳等。合适的脂族基团包括以下脂族基团的直链或支链形式：戊基(式1A)、己基(式1B)、庚-2-基(式1C)、辛基(式1D)、油基(式1E)、2-甲基己基(式1F)、2-乙基己基(式1G)、H(式1H)、4-甲基己基(式1I)等。
Figure BDA0003118437600000062
Figure BDA0003118437600000071
烷基羧酸
本公开的烷基羧酸是无灰的并且在组成上限于元素:C、N、O和H。在一些情况下，痕量的杂原子(非C、N、O、H)可以是可接受的。烷基羧酸的一般结构由式2给出：
Figure BDA0003118437600000072
其中R2是烷基，其中R2的主链为1至25个碳、2至20个碳、3至15个碳、4至10个碳等。合适的烷基羧酸包括以下：2-乙基己酸(式2A)、2-丙基己酸(式2B)、2-乙基庚酸(式2C)、2-丙基庚酸(式2D)、丁酸(式2E)、己酸(式2F)、3-甲基己酸(式2G)、2-甲基辛酸(式2H)、2-乙基壬酸(式2I)。
Figure BDA0003118437600000081
伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐
伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐是与烷基羧酸盐配位的氨基链烷二醇的盐。盐可以通过相对直接的两步反应合成。氨基庚基丙二醇(AHPD)的2-乙基己酸盐的合成如下所示，用于说明目的而不是限制性的。可以考虑其他合成途径以获得伯或仲氨基链烷二醇的所需烷基羧酸盐。
Figure BDA0003118437600000091
第一步(步骤1)涉及在乙醇溶剂存在下使1当量的氨基丙二醇与1当量的缩水甘油反应。其它合适的溶剂包括甘油、丙烯、二醇、二醇醚、乙二醇单丁醚等。在步骤2中，使来自步骤1的所得产物与2-乙基己酸在二氯甲烷溶剂存在下共混以形成氨基丙二醇羧酸盐。其它合适的溶剂包括苯、甲苯、二甲苯、己烷、氯苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等。
用十八烯基氨基丙二醇(OAPD)代替AHPD进行上述反应，产生2-乙基己酸盐和OAPD的盐(式4)。
Figure BDA0003118437600000101
燃料组合物
本公开的摩擦改性剂可用作烃燃料中的添加剂以减少摩擦和/或减少磨损，从而改善内燃机中的燃料效率。当用于燃料中时，为了实现期望的摩擦降低和/或磨损降低所需的添加剂的适当浓度取决于多种因素，包括所用燃料的类型、其他清净剂或分散剂或其他添加剂的存在、添加剂在燃料中的溶解度等。通常，本公开的添加剂在烃燃料中的浓度范围可以为按重量计从每百万25至5000份(ppmw)(包括但不限于50至4000ppm、100至3500、150至3000、200至2500、250至2000、300至1500、350至1000等)，或从0.0025重量％至0.5重量％(包括但不限于0.005至0.4重量％、0.01至0.35重量％、0.015至0.3重量％、0.02至0.25重量％、0.025至0.2重量％、0.03至0.15重量％、0.035至0.1重量％等)。通常，燃料添加剂的添加量不应大于燃料可溶性。如果燃料组合物中存在其它摩擦改进剂，则可以使用较少量的添加剂。
在一些实施方案中，可以使用在65℃至205℃范围内沸腾的惰性稳定的亲油性(即，可溶于烃燃料中)有机溶剂将本公开的化合物配制成浓缩物。可以使用脂族或芳族烃溶剂，例如苯、甲苯、二甲苯或更高沸点的芳族化合物或芳族稀释剂。含有2至8个碳原子的脂族醇，例如乙醇、异丙醇、甲基异丁基甲醇、正丁醇等，与烃类溶剂结合，也适合与本发明的添加剂一起使用。在浓缩物中，添加剂的量可以为10至70重量％、15至60重量％、20至50重量％、25至45重量％、30至40重量％等。
在汽油或汽油燃料中，可以使用其他公知的添加剂，包括含氧化合物(例如乙醇、甲基叔丁基醚)、其他抗爆剂和清净剂/分散剂(例如烃基胺、烃基聚(氧化烯)胺、琥珀酰亚胺、曼尼希反应产物、聚烷基苯氧基链烷醇的芳族酯或聚烷基苯氧基氨基烷烃)。另外，可以存在低速早燃添加剂、抗氧化剂、金属钝化剂和破乳剂。
在柴油燃料中，可以使用其它公知的添加剂，例如倾点下降剂、流动改进剂、十六烷值改进剂等。与本发明中使用的添加剂组合物一起使用的汽油燃料还包括清洁燃烧汽油，其中硫、芳族化合物和烯烃的水平在典型量至仅痕量的范围内。
燃料可溶的非挥发性载体流体或油也可与本公开的化合物一起使用。载体流体是化学惰性的烃溶性液体载体，其基本上增加燃料添加剂组合物的非挥发性残留物(NVR)或无溶剂液体馏分，同时不会压倒性地有助于辛烷值要求增加。载体流体可以是天然或合成油，如矿物油、精制石油、合成聚烷烃和烯烃，包括氢化和未氢化的聚α-烯烃、合成聚氧化烯衍生的油，如美国专利号3,756,793；4,191,537；和5,004,478；和欧洲专利申请公开号356,726和382,159中。
载体流体可以以烃燃料重量的35至5000ppm(例如燃料的50至3000ppm)的量使用。当用于燃料浓缩物中时，载体流体可以以20至60重量％(例如30至50重量％)的量存在。
润滑油组合物
本公开的伯或仲氨基链烷二醇或伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐也可用于润滑油中以防止或减少内燃机中不期望的点火事件。当以这种方式使用时，添加剂通常以基于润滑油组合物的总重量的0.001至10重量％(包括但不限于0.01至5重量％、0.2至4重量％、0.5至3重量％、1至2重量％等)的浓度存在于润滑油组合物中。如果润滑油组合物中存在其它摩擦改进剂和/或抗磨添加剂，则可以使用较少量的添加剂。
用作基础油的油将根据所需的最终用途和成品油中的添加剂来选择或共混，以得到所需等级的发动机油，例如具有0W、0W-20、0W-30、0W-40、0W-50、0W-60、5W、5W-20、5W-30、5W-40、5W-50、5W-60、10W、10W-20、10W-30、10W-40、10W-50、15W、15W-20、15W-30或15W-40的汽车工程师协会(SAE)粘度等级的润滑油组合物。
具有润滑粘度的油(有时称为“基础油料”或“基础油”)是润滑剂的主要液体成分，在其中掺入了添加剂和可能的其他油，例如可制成最终润滑剂(或润滑剂成分)。可用于制备浓缩物以及由其制备润滑油组合物的基础油可选自天然(植物、动物或矿物)和合成润滑油及其混合物。
本公开中基础油料和基础油的定义与美国石油学会(API)出版物1509附件E(“APIBase Oil Interchangeability Guidelines for Passenger Car Motor Oils andDiesel Engine Oils,”2016年12月)中的定义相同。使用表E-1中指定的测试方法，I类基础油料中的饱和物含量小于90％和/或硫含量大于0.03％，粘度指数大于或等于80且小于120。使用表E-1中指定的测试方法，II类基础油料中的饱和物含量大于或等于90％，硫含量小于或等于0.03％，粘度指数大于或等于80且小于120。使用表E-1中指定的测试方法，III类基础油料中的饱和物含量大于或等于90％，硫含量小于或等于0.03％，粘度指数大于或等于120。第IV类基础油料是聚α烯烃(PAO)。第V类基础油料包括第I、II、III或IV类未包括的所有其他基础油料。
天然油包括动物油、植物油(例如，蓖麻油和猪油)和矿物油。可以使用具有良好的热氧化稳定性的动植物油。在天然油中，优选矿物油。矿物油的原油来源差异很大，例如，它们是链烷烃、环烷烃或混合链烷烃-环烷烃。衍生自煤或页岩的油也是有用的。天然油的生产和纯化方法也有所不同，例如，其馏程以及是直馏还是裂化、加氢精制或溶剂萃取。
合成油包括烃油。烃油包括诸如聚合和共聚的烯烃(例如，聚丁烯、聚丙烯、丙烯异丁烯共聚物，乙烯-烯烃共聚物和乙烯-α-烯烃共聚物)的油。聚α烯烃(PAO)油基础油料是常用的合成烃油。举例来说，可以使用衍生自C8至C14烯烃的PAOs，例如C8、C10、C12、C14烯烃或其混合物。
用作基础油的其他有用的流体包括已经加工，优选催化或合成以提供高性能特征的非常规基础油。
非常规基础油料/基础油包括一种或多种衍生自以下的基础油混合物：一种或多种气至液(GTL)材料以及异构/异构脱蜡基础油，所述异构/异构脱蜡基础油衍生自天然蜡或蜡状进料、矿物和/或非矿物油蜡状进料(例如松蜡、天然蜡)和蜡状原料，例如粗柴油，蜡状燃料加氢裂化底部馏分、蜡状提余液、加氢裂化物、热裂化物或其他矿物，矿物油，甚至非石油衍生的蜡状材料，例如从煤液化或页岩油中获得的蜡状材料，以及这些基础油料的混合物。
用于本公开的润滑油组合物中的基础油是对应于API第I类、第II类、第III类、第IV类和第V类的各种油中的任何一种，及其混合物，优选API第II、III、IV、V类油，以及它们的混合物，由于它们具有出色的挥发性、稳定性、粘度和清洁度特性，因此更优选的是第III至V类基础油。
通常，基础油在100℃(ASTMD445)下的运动粘度为2.5至20mm2/s(例如3至12mm2/s、4至10mm2/s或4.5至8mm2/s)。
本发明的润滑油组合物还可包含常规的润滑剂添加剂，以赋予辅助功能，以得到成品润滑油组合物，其中这些添加剂被分散或溶解。例如，可以将润滑油组合物与抗氧化剂、无灰分散剂、抗磨剂、清净剂如金属清净剂、防锈剂、除雾剂、破乳剂、摩擦改性剂、金属减活剂、降凝剂、粘度改进剂、消泡剂、助溶剂，包增容剂、缓蚀剂、染料、极压剂等及其混合物混合。多种添加剂是已知的并且可商购。可以通过常规的混合方法使用这些添加剂或其类似化合物制备本发明的润滑油组合物。
当使用时，以功能有效量使用每种前述添加剂以赋予润滑剂所需的性能。因此，例如，如果添加剂是无灰的分散剂，则该无灰的分散剂的功能有效量将是足以赋予润滑剂所需的分散性的量。通常，除非另有说明，否则这些添加剂中的每一种的浓度可以在约0.001至约20重量％，例如约0.01至约10重量％的范围内。
以下说明性示例旨在是非限制性的。
实施例1-3
通过将摩擦改进剂候选物与适当的储备溶液共混来制备低温测试溶液。取决于测试，储备溶液可以含有2-乙基己醇或可以不含有2-乙基己醇。将摩擦改进剂和储备溶液以产生19.03重量％的最终测试溶液的量添加到30mL玻璃小瓶中。将小瓶加盖并用手摇动直至溶液均匀，然后置于设定在-20℃的冷井中。目视检查测试溶液以在设定的时间间隔下监测溶液透明度和沉积物的流行，持续28天。AHPD、2-EH和AHPD的盐以及GMO在5天时间内的结果总结可见于表1A中。表1结果的关键字可以在表1B中找到。参考表1B，值3、4、5和6被认为是流体相的不合格等级，而值2和3被认为是沉积物的不合格等级。在5天的时间内，AHPD和2-EH的盐和AHPD都比GMO表现更好。
GMO的结构如下式5所示。
Figure BDA0003118437600000141
表1A低温(-20℃)相容性
Figure BDA0003118437600000142
Figure BDA0003118437600000151
表1B–流体相/沉积物等级
Figure BDA0003118437600000152
实施例4-18
包含各种摩擦改进剂的台架测试样品通过将所需的共混摩擦改进剂添加到基准油制剂中直至所需重量％来产生。基准油制剂中摩擦改进剂的最终剂量为0.25重量％至1.0重量％。第2类基础油中的基准油制剂由4.0％聚异丁烯基琥珀酰亚胺、7.0mmoles/kg二烷基二硫代磷酸锌、48.5mmoles/kg磺酸钙清净剂、0.5％烷基化二苯胺抗氧化剂、0.05％抑泡剂和0.3％粘度指数改进剂改进剂组成。
然后在微型牵引机(MTM)台架试验中测试含有上述基准油的摩擦改进剂的摩擦性能。MTM由PCSInstruments(London,UnitedKingdom)生产和制造。MTM使用靠着旋转盘(52100钢)装载的球(0.75英寸8620钢球)操作。所述条件采用大约10-30牛顿的负载、大约10-2000mm/s的速度和大约125-150℃的温度。可以为不同的应用设置各种各样的曲线(测试方法)。
在该台架测试中，通过比较用基准制剂产生的第二Stribeck曲线(混合润滑状态)下的总面积和用摩擦改性剂顶部处理的基准制剂产生的第Stribeck曲线下的总面积来测试摩擦性能。较低的总面积值对应于较好的摩擦性能。MTM结果总结在下表2中。
表2–MTM结果
Figure BDA0003118437600000161
Figure BDA0003118437600000171

Claims (35)

1.一种燃料组合物，所述燃料组合物包含(1)大于50重量％的沸点在汽油或柴油范围内的烃燃料和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇或伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的燃料组合物，其中所述氨基链烷二醇的结构是
Figure FDA0003118437590000011
其中R1是H或脂族基团。
3.根据权利要求2所述的燃料组合物，其中所述脂族基团是以下烃链之一：H、戊基、己基、庚-2-基、辛基、油基、2-甲基己基、2-乙基己基或4-甲基己基。
4.根据权利要求1所述的燃料组合物，其中所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐包括烷基羧酸的羧酸盐。
5.根据权利要求4所述的燃料组合物，其中所述烷基羧酸是以下酸之一：2-乙基己酸、2-丙基己酸、2-乙基庚酸、2-丙基庚酸、丁酸、己酸、3-甲基己酸、2-甲基辛酸或2-乙基壬酸。
6.根据权利要求1所述的燃料组合物，其中所述氨基链烷二醇或所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐以约25至5000ppm重量存在。
7.根据权利要求1所述的燃料组合物，其进一步包含：
含氧化合物、抗爆剂、清净剂、分散剂、摩擦改进剂、抗氧化剂、金属钝化剂、破乳剂、倾点下降剂、流动改进剂、十六烷值改进剂或润滑添加剂。
8.根据权利要求1所述的燃料组合物，其中所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐在组成上限于以下元素:C、N、O和H。
9.一种燃料组合物，其包含(1)大于50重量％的沸点在汽油或柴油范围内的烃燃料和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐，其中所述伯或仲氨基链烷二醇是
Figure FDA0003118437590000021
其中R1是H或脂族基团。
10.根据权利要求9所述的燃料组合物，其中所述脂族基团是以下烃链之一：丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基或油基。
11.根据权利要求9所述的燃料组合物，其中所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐包括烷基羧酸的羧酸盐。
12.根据权利要求11所述的燃料组合物，其中所述烷基羧酸是以下酸之一：2-乙基己酸、2-丙基己酸、2-乙基庚酸、2-丙基庚酸、丁酸、己酸、3-甲基己酸、2-甲基辛酸或2-乙基壬酸。
13.一种用于改善内燃机中燃料经济性的方法，所述方法包括向所述内燃机供应燃料组合物，所述燃料组合物包含(1)大于50重量％的沸点在汽油或柴油范围内的烃燃料和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇或伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐的一种或多种。
14.根据权利要求13所述的方法，其中所述氨基链烷二醇的结构是
Figure FDA0003118437590000031
其中R1是H或脂族基团。
15.根据权利要求13所述的方法，其中所述脂族基团是以下烃链之一：H、戊基、己基、庚-2-基、辛基、油基、2-甲基己基、2-乙基己基或4-甲基己基。
16.根据权利要求13所述的方法，其中所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐包括烷基羧酸的羧酸盐。
17.根据权利要求16所述的方法，其中所述烷基羧酸是以下酸之一：2-乙基己酸、2-丙基己酸、2-乙基庚酸或2-丙基庚酸。
18.根据权利要求13所述的方法，其中所述氨基链烷二醇或所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐以约25至5000ppm重量存在。
19.根据权利要求13所述的方法，其中所述燃料组合物进一步包含：
含氧化合物、抗爆剂、清净剂、分散剂、摩擦改进剂、抗氧化剂、金属钝化剂、破乳剂、倾点下降剂、流动改进剂、十六烷值改进剂或润滑添加剂。
20.根据权利要求13所述的方法，其中所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐在组成上限于以下元素:C、N、O和H。
21.一种润滑油组合物，所述润滑油组合物包含：(1)大于50重量％的基础油和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇或伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐的一种或多种。
22.根据权利要求21所述的润滑油组合物，其中所述氨基链烷二醇的结构是
Figure FDA0003118437590000041
其中R1是H或脂族基团。
23.根据权利要求22所述的润滑油组合物，其中所述脂族基团是以下烃链之一：H、戊基、己基、庚-2-基、辛基、油基、2-甲基己基、2-乙基己基或4-甲基己基。
24.根据权利要求21所述的润滑油组合物，其中所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐包括烷基羧酸的羧酸盐。
25.根据权利要求24所述的润滑油组合物，其中所述烷基羧酸是以下酸之一：2-乙基己酸、2-丙基己酸、2-乙基庚酸、2-丙基庚酸、丁酸、己酸、3-甲基己酸、2-甲基辛酸或2-乙基壬酸。
26.根据权利要求21所述的润滑油组合物，其中所述氨基链烷二醇或所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐以重量计约0.001至10％存在。
27.根据权利要求21所述的润滑油组合物，其中所述氨基链烷二醇或所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐以重量计约0.5至5％存在。
28.根据权利要求21所述的润滑油组合物，进一步包含：
抗氧化剂、无灰分散剂、抗磨剂、清净剂、防锈剂、除雾剂、破乳剂、摩擦改进剂、金属减活剂、降凝剂、粘度调节剂、消泡剂、助溶剂、包增容剂、缓蚀剂、染料或极压剂。
29.根据权利要求21所述的润滑油组合物，其中所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐在组成上限于以下元素:C、N、O和H。
30.一种改善内燃机燃料效率的方法，所述方法包括：
向所述内燃机供应润滑油组合物，所述润滑油组合物包含：(1)大于50重量％的基础油和(2)少量的伯或仲氨基链烷二醇或伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐的一种或多种。
31.根据权利要求30所述的方法，其中所述内燃机是火花点火式。
32.根据权利要求30所述的方法，其中所述氨基链烷二醇的结构是
Figure FDA0003118437590000051
其中R1是H或脂族基团。
33.根据权利要求30所述的方法，其中所述脂族基团是以下烃链之一：H、戊基、己基、庚-2-基、辛基、油基、2-甲基己基、2-乙基己基或4-甲基己基。
34.根据权利要求30所述的方法，其中所述伯或仲氨基链烷二醇的烷基羧酸盐包括烷基羧酸的羧酸盐。
35.根据权利要求30所述的方法，其中所述烷基羧酸是以下酸之一：2-乙基己酸、2-丙基己酸、2-乙基庚酸或2-丙基庚酸。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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MX2021009225A (es) * 2019-02-07 2021-09-08 Shell Int Research Composicion de combustible con aditivos de lubricidad.
EP4105303A1 (en) * 2021-06-16 2022-12-21 Rhodia Operations Saps-free twin-tail amine derivatives additives for lubricant for friction modification and wear prevention for friction modification and wear prevention
CA3237045A1 (en) * 2021-11-03 2023-05-11 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4816037A (en) * 1983-09-28 1989-03-28 Mobil Oil Corporation Long chain diols and lubricants containing same
JP2000053977A (ja) * 1998-08-04 2000-02-22 Yushiro Chem Ind Co Ltd ディーゼル燃料油用潤滑添加剤及びディーゼル燃料油組成物
US20040010967A1 (en) * 2002-04-24 2004-01-22 Aradi Allen A. Friction modifier alkoxyamine salts of carboxylic acids as additives for fuel compositions and methods of use thereof
CN103314090A (zh) * 2010-11-24 2013-09-18 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 包含摩擦调节剂共混物的润滑油组合物
CN106957698A (zh) * 2015-12-10 2017-07-18 雅富顿化学公司 用于燃料和润滑剂的二烷基氨基链烷醇摩擦改进剂

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442630A (en) 1962-04-23 1969-05-06 Union Oil Co Gasoline containing diamine salt of a branched chain carboxylic acid
US3281358A (en) 1963-06-20 1966-10-25 Exxon Research Engineering Co Hydrocarbon compositions containing anti-wear additives
US3696048A (en) 1970-04-06 1972-10-03 Universal Oil Prod Co Corrosion inhibiting composition and use thereof
GB1346765A (en) 1970-06-16 1974-02-13 Shell Int Research Fuel compositions
US4191537A (en) 1976-06-21 1980-03-04 Chevron Research Company Fuel compositions of poly(oxyalkylene) aminocarbamate
US4412845A (en) 1982-08-16 1983-11-01 Texaco Inc. Ethanol or gasohol fuel composition containing as inhibitor a reaction product of itaconic acid and mono-oleyl-1,3-diaminopropane
US4552569A (en) 1983-06-29 1985-11-12 Mobil Oil Corporation N-Hydrocarbylhydrocarbylenediamine carboxylate and lubricants containing same
US4537694A (en) 1983-09-23 1985-08-27 Mobil Oil Corporation Diamine carboxylates and lubricant compositions containing same
US4581039A (en) 1983-09-23 1986-04-08 Mobil Oil Corporation Diamine carboxylates and lubricant and fuel compositions containing same
US4495076A (en) 1984-05-03 1985-01-22 Mobil Oil Corporation Lubricating oil composition containing reaction product of tetrahydropyrimidines
US4684373A (en) 1986-07-31 1987-08-04 Wynn Oil Company Gasoline additive composition
DE3826797A1 (de) 1988-08-06 1990-02-08 Basf Ag Kraftstoffzusammensetzungen, die polycarbonsaeureester langkettiger alkohole enthalten
DE3838918A1 (de) 1988-11-17 1990-05-23 Basf Ag Kraftstoffe fuer verbrennungsmaschinen
EP0382159A1 (en) 1989-02-06 1990-08-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Defouling of fuel systems
US5482521A (en) * 1994-05-18 1996-01-09 Mobil Oil Corporation Friction modifiers and antiwear additives for fuels and lubricants
JPH09255973A (ja) 1996-03-25 1997-09-30 Oronaito Japan Kk 軽油添加剤及び軽油組成物
GB9626095D0 (en) 1996-12-16 1997-02-05 Exxon Chemical Patents Inc Distillate fuels with polyalkylene gylcol diacid derivatives as flow improvers
GB9807607D0 (en) 1998-04-08 1998-06-10 Bp Chem Int Ltd Fuel additive
US6051039A (en) 1998-09-14 2000-04-18 The Lubrizol Corporation Diesel fuel compositions
DE19955651A1 (de) 1999-11-19 2001-05-23 Basf Ag Verwendung von Festsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen als Schmierfähigkeitsverbesserer für Mineralölprodukte
DE10058356B4 (de) 2000-11-24 2005-12-15 Clariant Gmbh Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit kurzkettigen öllöslichen Aminen
US20040093790A1 (en) 2002-02-28 2004-05-20 Baker Mark R. Combustion improvers for normally liquid fuels
US7846224B2 (en) 2002-04-24 2010-12-07 Afton Chemical Intangibles, Llc Methods to improve the low temperature compatibility of amide friction modifiers in fuels and amide friction modifiers
EP1669433A1 (en) 2004-12-13 2006-06-14 Basf Aktiengesellschaft Hydrocarbyl succinic acid and hydrocarbylsuccinic acid derivatives as friction modifiers
ATE518939T1 (de) 2005-05-11 2011-08-15 Infineum Int Ltd Kraftstoffzusammensetzungen
WO2007082825A1 (de) 2006-01-18 2007-07-26 Basf Se Verwendung von mischungen aus monocarbonsäuren und polycyclischen kohlenwasserstoffverbindungen zur verbesserung der lagerstabilität von kraftstoffadditiv-konzentraten
US7867295B2 (en) * 2007-08-29 2011-01-11 Baker Hughes Incorporated Branched carboxylic acids as fuel lubricity additives
US8518128B2 (en) 2007-11-01 2013-08-27 University Of Saskatchewan Fuel additive composition to improve fuel lubricity
EP2652095A1 (de) 2010-12-14 2013-10-23 Basf Se Verwendung von mischungen aus monocarbonsäuren und polycyclischen kohlenwasserstoffverbindungen zur erhöhung der cetanzahl von brennstoffölen
US20120144731A1 (en) 2010-12-14 2012-06-14 Basf Se Use of mixtures of monocarboxylic acids and polycyclic hydrocarbon compounds for increasing the cetane number of fuel oils
US9677020B2 (en) 2014-06-25 2017-06-13 Afton Chemical Corporation Hydrocarbyl soluble quaternary ammonium carboxylates and fuel compositions containing them

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4816037A (en) * 1983-09-28 1989-03-28 Mobil Oil Corporation Long chain diols and lubricants containing same
JP2000053977A (ja) * 1998-08-04 2000-02-22 Yushiro Chem Ind Co Ltd ディーゼル燃料油用潤滑添加剤及びディーゼル燃料油組成物
US20040010967A1 (en) * 2002-04-24 2004-01-22 Aradi Allen A. Friction modifier alkoxyamine salts of carboxylic acids as additives for fuel compositions and methods of use thereof
CN103314090A (zh) * 2010-11-24 2013-09-18 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 包含摩擦调节剂共混物的润滑油组合物
CN106957698A (zh) * 2015-12-10 2017-07-18 雅富顿化学公司 用于燃料和润滑剂的二烷基氨基链烷醇摩擦改进剂

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