CN1131852C - １－苯基－１－氰基－c5－ｃ7烷烃及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及下式1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃，其中R1和R2各别代表氢和甲氧基。如果R1是氢，则R2是甲氧基，反之，R1是甲氧基则R2是氢，X代表C3-C5的直链或支链亚烷基。此物品用于增强或修正香水成分、香物品、及刮须香水。并公开烷烃的过程中以苯乙腈与醛或酮反应，然后以钯为催化剂进行氢化制备1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃的方法。
Description
发明的领域
本发明涉及1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃，其结构通式为：
其中，R1和R2各别代表氢和甲氧基，如果R1是氢，则R2是甲氧基，反之，R1是甲氧基则R2是氢，X代表C3-C5的直链或支链亚烷基。本发明还涉及该化合物在增进、增强或改进香味组合物、香味制品和刮须香水中的用途。
发明的背景
业已对能使各种消费品具有(改进、增加或增强)香味的物质进行了大量的工作，这些物质用于减少对天然材料的依赖(有时这些天然物质会短缺)并用于使最终产品具有更均匀的性能。
在多种香味组合物、香味制品和刮须香水(例如花卉香味的香料)中，需要长效、强烈和基本花卉香味的花香、玫瑰香、铃兰香、药草香、青草香、水果香、似夙梨香、水杨醛酸酯香、紫苏香、甜香、生橙花香、杏仁香、樱桃香、麝香、香脂香、柏木香、及山艾香偕同甜味、割草香、花香、钤兰香、玫瑰香、水杨酸酯香、茴香脑、香芹酮香、木香等留香。
使用带有苯环的腈衍生物的香料是本领域众所周知的。1992年9月1日授权的题为“苯基丁腈的制备方法和2，2-二甲基-4-苯基戊腈的香味用途”的美国专利5,143,899公开了具有下列结构的化合物：
其中，R1和R2可相同或不同，各自为氢或甲基。其它含有苯环的腈衍生物的香料用途可参见1989年6月6日授权的美国专利4,837,351，该文献公开的化合物具有下列结构：
该化合物具有强烈的、新鲜的、果味花香，并伴有柑橘特征。另外，美国专利3,325,369公开了使用肉桂腈用于增加或增强香味组合物的芳香。
另外，下列化合物的混合物已由Firmenich et cie，S.A.ofGeneva，Switzerland以TABACENE的商标推向市场(参见美国香料协会“商标和硬币名目录”第T1页)。但是，现有技术未提到1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃及其在香料中的意想不到的、非显而易见的和优良的用途。
和
发明的概述
本发明涉及1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃，其结构通式为：
其中，R1和R2各别代表氢和甲氧基，如果R1是氢，则R2是甲氧基，反之，R1是甲氧基则R2是氢，X代表C3-C5的直链或支链亚烷基。本发明化合物的较佳结构式如下：
及
本发明还涉及利用下列通式的化合物的感觉(例如香料)性能：
本发明还涉及下列通式化合物的制备方法：
它包括使苯乙腈与醛或酮反应，随后用载带的钯催化剂使产物氢化。
本发明化合物用于加强或增进香水成分，刮须香水及香物品的芳香气。香物品包括但不限于香聚合物，化妆粉，阴离子的、阳离子的、非离子的或两性离子的清洁剂，布料软化剂成分、布料软化剂包括用于烘干机的软化剂。(比如，BOUNCE是由俄亥俄州，辛辛那提市的Procter &Gamble公司出品)。
本发明的一个较好实例涉及一种赋于、加强或增进消费品香味的方法，所述消费品选自香料组合物，香物品，刮须香水，它包括将所述消费品基料与至少一种上述本发明化合物相混合。
在本发明另一个较好实例中，所述本发明化合物具有如下结构：
在本发明另一个较好实例中，所述消费品是香料组合物。
在本发明另一个较好实例中，所述消费品是一种香物品，所述香物品是一种固态或液态的阴离子的，阳离子的，非离子、两性离子的清洁剂。
在本发明另一个较好实例中，所述消费品是一种香物品，所述香物品是一种香料聚合物。
本发明再一个实例涉及一种香的消费品，它选自香料组合物，香物品，香料聚合物及刮须香水，它包括消费品基料和与之相混合的至少一种上述本发明化合物。
在本发明另一个较好实例中，所述消费品是一种香料组合物，所述1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃具有如下结构：
在本发明另一个较好实例中，所述的消费品是刮须香水，它包括水和乙醇并且所述1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃具有如下结构：
在本发明另一个较好实例中，所述消费品是一种微孔聚合物，其空隙中填有如下结构的1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃： 发明的详细描述本发明化合物的结构通式如下：
以下将描述本发明的1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃。
本发明的1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃，具有赋于、加强或增进花香、玫瑰香、铃兰香、药草香、青草香、水果香、似夙梨香、水杨醛酸酯香、紫苏香、甜香、生橙花香、杏仁香、樱桃香、麝香、香脂香、柏木香、及山艾香偕同甜味、割草香、花香、钤兰香、玫瑰香、水杨酸酯香、茴香脑、香芹酮香、木香等留香，其立时发放的香气为，甜味香、木香、水果香、酒香、割草香、水杨酸酯香、似动物气味、似蜂蜜味、花香、玫瑰香、似松脂香、玫瑰木香。当用于香水成分，刮须香水和其它香物品如肥皂、漂白剂、和任何阴离子的，阳离子的，非离子的，两性离子的清洁剂、布料软化剂等等香物品时，常有清洁的效果。
本发明第一步的制造过程，涉及到使如下结构的苯乙腈：
和如下结构的醛类或酮类：
此处的R3和R4是相同或不同的氢或低级烷烃，其条件是R3和R4不是同时为氢，根据下面的反应式相互反应：
所得的产物，其结构式如下：
然后以钯为催化剂(钯附于炭上)进行氢化，其反应式如下：
如此形成的产品，其结构式如下：
也就是本发明的1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃(结构通式如下)：在进行如下反应时：
温度保持在35°-90℃之间，以醇基且无水的碱金属的氢氧化物为催化剂。所用的醇可以是甲醇或乙醇。所述碱金属氢氧化物可以是氢氧化钾或氢氧化钠。(醛或酮)∶(苯乙腈的衍生物)的摩尔比例，约为0.5∶1至1∶0.5不等，但摩尔比例以1∶1为宜。(碱金属氢氧化物)∶(醇)的比例，约为每升含40克至每升含120克不等。
下式化合物：
与醇(甲醇或乙醇)的比例，约为每升含2摩尔至每升含6摩尔不等。反应时间约5至30小时不等。
进行氢化作用的反应式如下：
反应温度约80°-100℃，压力约300-600psig。催化剂以钯附于炭上，钯的含量约占3％-10％不等，但以占5％为宜。
反应结束后，反应物经过滤并以蒸馏柱分镏。
另外，对于下述反应：
反应结束后，反应物中加入弱酸(如醋酸)来停止反应，然后用水洗。此反应物采用蒸馏柱分馏。随后进行氢化。
以下的表格显示下列通式化合物的各种成分的不同香味性质因此它可作为香料用于本发明：
表1
实施发明的较好方式本发明的化学物用于下列的柏木香配方：
成分 重量份
A部分 B部分 C部分
黄葵 40 40 40
麝香酮 60 60 60
香豆素 30 30 30
香柠檬油 150 150 150
柠檬油 100 100 100
甲基紫罗桐 50 50 50
己基肉桂醛 100 100 100
羟基香茅醛 100 100 100
欧薄荷 50 50 50
德州柏木油 85 85 85
维州柏木油 30 30 30
檀香木油(东印度) 40 40 40
丁子香粉 10 10 10
苯乙酸酯 30 30 30
α-苯基乙醇 40 40 40
β-苯基乙醇 30 30 30
橡树苔净油 30 30 30岩兰草油(委内瑞拉) 25 25 25
结构式 62 0 0
结构式 0 62 0
结构式 0 0 62
具有如下结构式的化合物：
赋予此柏木香配方以花香、钤兰香、割草香、水杨醛酸酯香、茴香脑香和似香芹酮等留香，并发放出花香、玫瑰香、钤兰香、割草香、水果香、夙梨香、水杨醛酸酯香。根据例子A柏木香配方，可叙述为“是一种柏木芳香物，发散出花香、玫瑰香、钤兰香、割草香、水果香、夙梨香、水杨醛酸酯香并以花香、钤兰香、割草香、水杨醛酸酯香、茴香脑、香芹酮等留香。”
具有如下结构式的化合物：
赋予此柏木香配方以木香、甜味香和杏仁味等留香，并发散出杏仁味和樱桃香。根据例子B柏木香配方，可叙述为“是一种柏木芳香物，以木香、甜味香和杏仁味等留香，并发散出杏仁味和樱桃香。”
具有如下结构式的化合物：
赋予此柏木香配方以割草香、木香、雪茄烟盒香味、水杨醛酸酯香和龙涎香之留香，并发散出割草香和木香。根据例子C柏木香配方，可叙述为“是一种柏木芳香物，有割草香、木香、似雪茄烟盒香味、水杨醛酸酯香盒龙涎香等留香，并发散出割草香和木香。”
Claims (9)
1.一种赋于、加强或增进消费品香味的方法，所述消费品选自香料组合物，香物品，刮须香水，它包括将所述消费品基料与至少一种下式1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃相混合：
其中，R1，R2各别代表氢与甲氧基，条件是如果R1是氢，则R2是甲氧基，如果R1是甲氧基，则R2就是氢，X代表C3-C5的直链烷烃或支链亚烷基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃具有如下结构：
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述消费品是香料组合物。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述消费品是一种香物品，所述香物品是一种固态或液态的阴离子的，阳离子的，非离子、两性离子的清洁剂。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述消费品是一种香物品，所述香物品是一种香料聚合物。
6.一种香的消费品，它选自香料组合物，香物品，香料聚合物及刮须香水，它包括消费品基料和与之相混合的至少一种如下结构的1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃：
其中，R1和R2各代表氢和甲氧基，其条件是，若是R1为甲氧基，则R2为氢，若是R1为氢，则R2为甲氧基；X代表C3-C5直链或支链亚烷基。
7.如权利要求6所述的香消费品，其特征在于所述消费品是一种香料组合物，所述1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃具有如下结构：
8.如权利要求6所述的消费品，其特征在于所述的消费品是刮须香水，它包括水和乙醇并且所述1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃具有如下结构：
9.如权利要求6所述的香消费品，其特征在于所述消费品是一种微孔聚合物，其空隙中填有如下结构的1-苯基-1-氰基-C5-C7烷烃：
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