CN113173893A - 一种松香基手性季铵盐及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种松香基手性季铵盐，其结构式如式(I)所示。本发明还提供了所述松香基手性季铵盐的制备方法，通过以脱氢松香胺为手性源，经一步酰胺化反应得到相应的溴代物。然后该溴代物再与另一分子的链状叔胺、环状叔胺或双环的二叔胺反应成盐，即得到相应的松香基手性季铵盐。本发明原则上可以使用不同的链状叔胺、环状叔胺及双环的二叔胺与松香基溴代物反应，从而合成种类繁多的松香基手性单季铵盐或双季铵盐。

Description

一种松香基手性季铵盐及其制备方法
技术领域
本发明属于有机分子合成技术领域，具体涉及一种松香基手性季铵盐，以及该物质的制备方法。
背景技术
松香是一类可再生的天然产物，在自然界中来源较广泛，价格相对比较便宜，其应用比较广泛，如被应用于助焊剂、粘合剂、食品添加剂及生物制品研究等领域，在化工原料生产行业中占有重要地位。目前，我国松香资源可采量和产量均居世界前列，但松香的应用仍以传统的普通化工产品为主，如松香基表面活性剂、医药添加剂、日用化工行业等，所以仍处于原料和初级产品阶段，合成精细化工产品的工作尚处于起步阶段。加强以松香骨架为核心的精细化工产品的开发和利用，一方面对国家和地方经济的发展有积极的促进作用，另一方面对我国林业资源的合理开发和利用以及生态环境的保护也有十分重要的意义。
季铵盐具有很好的亲水性和表面活性，所以是一类阳离子表面活性剂，同时具有广谱抗菌的性能，在木材防腐、防虫领域已有较多的应用。以松香酸或脱氢松香胺为原料，经与各种环氧化合物发生开环反应后再进行各种衍生化或季铵化合成几类松香基季铵盐，发现所制备的季铵盐对黑曲霉、宛氏拟青霉、彩绒革盖菌和密粘褶菌等几种菌种均有一定的抑制作用，特别是对褐腐菌密粘褶菌的抑制效果更好。
季铵盐类催化剂使用范围广，价格便宜，这类催化剂经历了几次突破性的进展，在用于活性亚甲基的烷基化反应、Michael加成反应、双键的环氧化反应、Darzens缩合反应以及氮杂环丙烷的合成等不对称反应中取得了令人鼓舞的结果。从那以后，不对称相转移催化的研究愈来愈受到人们的关注。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种松香基手性季铵盐。
本发明的第二目的在于提供使用上述松香基手性季铵盐的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种松香基手性季铵盐，其结构式如式(I)所示：
Figure BDA0003028439400000021
其中R1～R3各自独立地选自由C1-C40的烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6-C60的芳基、C2-C60的杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C1-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的芳基氧化磷基、C6-C60的芳基胺基组成的组，任意两个或多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合、或键合至同一氮原子、磷原子、硼原子、氧或硫的桥连基彼此桥连，形成单环或稠环。
进一步地，所述R1～R3各自独立地选自由C1-C40的烷基、C6-C60的芳基、C2-C60的杂芳基、C6-C60的芳基胺基组成的组。
进一步地，所述杂芳基选自由松香基、哌啶、吡咯、嘧啶、咪唑组成的组。
进一步地，所述松香基、哌啶、吡咯、嘧啶和咪唑可各自独立地被卤原子、硝基、C1-C40的烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40的杂环烷基、C6-C60的芳基、C2-C60的杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基和C6-C60的芳基胺基中的一种取代，当取代基为多个时，多个取代基可彼此相同或不同。
进一步地，所述松香基手性季铵盐选自如下式(1a)～(1e)所示结构：
Figure BDA0003028439400000031
本发明还涉及所述松香基手性季铵盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)将松香胺、溴乙酰氯和碱混合后，进行酰胺化反应得到松香基溴代物；
进一步地，所述碱为三乙胺，所述松香胺为手性源，溴乙酰氯为酰胺化剂。
进一步地，所述反应在常温下进行，反应时间为6～8小时。
进一步地，所述松香胺、溴乙酰氯和碱的摩尔比为1:(1～3):(1～3)。
(2)将步骤(1)得到的溴代物与叔胺混合，进行季铵化反应得到所述松香基手性季铵盐。
进一步地，所述叔胺为链状叔胺、环状叔胺或双环的二叔胺，具体选自三乙胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丙二胺和1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷中的任意一种。
进一步地，所述溴代物与叔胺的摩尔比为1:(1～3)。
进一步地，所述反应温度为40～60℃，反应时间为10～16小时。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种松香基手性季铵盐及其制备方法，通过以脱氢松香胺为手性源，经一步酰胺化反应得到相应的溴代物。然后该溴代物再与另一分子的链状叔胺、环状叔胺或双环的二叔胺反应成盐，即得到相应的松香基手性季铵盐。本发明原则上可以使用不同的链状叔胺、环状叔胺及双环的二叔胺与松香基溴代物反应，从而合成种类繁多的松香基手性单季铵盐或双季铵盐。
附图说明
图1和图2为实施例1松香基溴代物的核磁共振图谱。
图3和图4为式(1a)所示的松香基手性季铵盐的核磁共振图谱。
图5和图6为式(1b)所示的松香基手性季铵盐的核磁共振图谱。
图7和图8为式(1c)所示的松香基手性季铵盐的核磁共振图谱。
图9和图10为式(1d)所示的松香基手性季铵盐的核磁共振图谱。
图11和图12为式(1e)所示的松香基手性季铵盐的核磁共振图谱。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
实施例1
(1)松香基溴代物的合成
将松香胺(分子量为285)与溴乙酰氯(分子量为156)混合后，在三乙胺作碱的条件下进行酰胺化反应，制得松香基溴代物(分子量为405)。该反应条件较为温和，在常温下6-8小时就能反应完全，产率为82-85％。反应式和具体反应过程如下：
Figure BDA0003028439400000051
称取2.850g(10mmol,1eq)的松香胺加入100mL圆底烧瓶中，量筒量取10ml的二氯甲烷倒入上述圆底烧瓶中，加入1.525g(15mmol,1.5eq)三乙胺，冰水浴冷却，滴加含有2.340g(15mmol,1.5eq)溴乙酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕后撤去冰水浴。常温搅拌6h，点板检测反应情况。反应完成后，将反应液转移到分液漏斗，向分液漏斗内倒入30mL乙酸乙酯和30mL饱和氯化钠溶液，进行萃取，分层后收集有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩，得粗产品4.100克。粗产品用硅胶柱色谱分离纯化(色谱柱采用200克硅胶填充，以石油醚-乙酸乙酯/2:1作为洗脱剂)，得松香基溴代物(分子量为405)3.440克，收率85％。
采用核磁共振1H-NMR和13C-NMR等方法对产物进行结构分析和表征，该松香基溴代物的结构式和核磁共振数据如下，核磁共振图谱如图1和图2所示。其中图1为氢谱，图2为碳谱。
Figure BDA0003028439400000052
(2)季铵盐的合成
称取上述制备的松香基溴代物(405)0.910g(2mmol,1.0eq.)至50mL圆底烧瓶内，量筒量取8ml干燥过的乙腈倒入上述圆底烧瓶中，加入0.303g三乙胺(3mmol,1.5eq.)。安装上回流冷凝装置，油浴锅加热，温度设为45℃，搅拌反应12h，有白色固体沉淀生成。用乙酸乙酯洗涤沉淀物，反复清洗2-3遍，用乙醚干燥产物，得式(1a)所示的松香基手性季铵盐0.996克，产率98％。
采用核磁共振1H-NMR和13C-NMR等方法对产物进行结构分析和表征，该松香基手性季铵盐的结构式和核磁共振数据如下，核磁共振图谱如图3和图4所示。其中图3为氢谱，图4为碳谱。
Figure BDA0003028439400000061
实施例2
步骤(2)中用N-甲基哌啶代替三乙胺，其它制备过程同实施例1，得式(1b)所示的松香基手性季铵盐0.986克，产率91％。
该松香基手性季铵盐的结构式和核磁共振数据如下，核磁共振图谱如图5和图6所示。其中图5为氢谱，图6为碳谱。
Figure BDA0003028439400000062
实施例3
步骤(2)中用N-甲基吡咯烷代替三乙胺，其它制备过程同实施例1，得式(1c)所示的松香基手性季铵盐0.952克，产率97％。
该松香基手性季铵盐的结构式和核磁共振数据如下，核磁共振图谱如图7和图8所示。其中图7为氢谱，图8为碳谱。
Figure BDA0003028439400000071
实施例4
步骤(1)同实施例1，步骤(2)中用N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丙二胺代替三乙胺，松香基溴代物与叔胺的倍数为2.1倍。步骤(2)的具体过程如下：
称取0.260g(2mmol,1.0eq)N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丙二胺至50mL圆底烧瓶内，量筒量取8ml干燥过的乙腈倒入上述圆底烧瓶中，称取1.701g(4.2mmol,2.1eq)的溴代物至50mL圆底烧瓶内。安装上回流冷凝装置，油浴锅加热，温度设为60℃，搅拌反应12h,有白色固体沉淀生成。用乙酸乙酯洗涤沉淀物，反复清洗2-3遍，用乙醚干燥产物,得式(1d)所示的松香基手性季铵盐1.757克，产率94％。
该松香基手性季铵盐的结构式和核磁共振数据如下，核磁共振图谱如图9和图10所示。其中图9为氢谱，图10为碳谱。
Figure BDA0003028439400000072
147.2,145.8,134.7,131.0,128.9,127.0,124.3,124.1,65.6,62.8,57.5,53.5,52.7,50.5,45.5,38.3,37.8,37.5,33.4,30.5,30.4,29.7,25.5,24.1,23.9,19.1,18.7,18.4.
实施例5
步骤(1)同实施例4，步骤(2)中用1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷代替N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丙二胺，松香基溴代物与叔胺的倍数为2.1倍。步骤(2)的具体过程如下：
称取0.224g(2mmol,1.0eq)1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷至50mL圆底烧瓶内，量筒量取8ml干燥过的乙腈倒入上述圆底烧瓶中，称取1.701g(4.2mmol,2.1eq)的溴代物至50mL圆底烧瓶内。安装上回流冷凝装置，油浴锅加热，温度设为45℃，搅拌反应12h，有白色固体沉淀生成。用乙酸乙酯洗涤沉淀物，反复清洗2-3遍，用乙醚干燥产物，得式(1e)所示的松香基手性季铵盐1.668克，产率90％。
该松香基手性季铵盐的结构式和核磁共振数据如下，核磁共振图谱如图11和图12所示。其中图11为氢谱，图12为碳谱。
Figure BDA0003028439400000081
(m,8H),1.16–1.13(m,18H),0.89(s,6H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ163.2,147.4,145.4,134.9,126.9,124.6,124.0,62.2,51.6,49.3,44.6,38.3,37.7,37.5,36.0,33.4,30.0,25.7,24.4,19.2,18.8,18.7.
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种松香基手性季铵盐，其特征在于，其结构式如式(I)所示：
Figure FDA0003028439390000011
其中R1～R3各自独立地选自由C1-C40的烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6-C60的芳基、C2-C60的杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C1-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的芳基氧化磷基、C6-C60的芳基胺基组成的组，任意两个或多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合、或键合至同一氮原子、磷原子、硼原子、氧或硫的桥连基彼此桥连，形成单环或稠环。
2.根据权利要求1所述的松香基手性季铵盐，其特征在于，所述R1～R3各自独立地选自由C1-C40的烷基、C6-C60的芳基、C2-C60的杂芳基、C6-C60的芳基胺基组成的组。
3.根据权利要求2所述的松香基手性季铵盐，其特征在于，所述杂芳基选自由松香基、哌啶、吡咯、嘧啶、咪唑组成的组。
4.根据权利要求3所述的松香基手性季铵盐，其特征在于，所述松香基、哌啶、吡咯、嘧啶和咪唑可各自独立地被卤原子、硝基、C1-C40的烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40的杂环烷基、C6-C60的芳基、C2-C60的杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基和C6-C60的芳基胺基中的一种取代，当取代基为多个时，多个取代基可彼此相同或不同。
5.根据权利要求1至4任一项所述的松香基手性季铵盐，其特征在于，其选自如下式(1a)～(1e)所示结构：
Figure FDA0003028439390000021
6.根据权利要求1至5任一项所述松香基手性季铵盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将松香胺、溴乙酰氯和碱混合后，进行酰胺化反应得到松香基溴代物；
(2)将步骤(1)得到的溴代物与叔胺混合，进行季铵化反应得到所述松香基手性季铵盐。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述碱为三乙胺。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述松香胺、溴乙酰氯和碱的摩尔比为1:(1～3):(1～3)。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述叔胺选自三乙胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丙二胺和1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷中的任意一种。
10.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述溴代物与叔胺的摩尔比为1:(1～3)。
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