CN113149963A - 一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺 - Google Patents
一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113149963A CN113149963A CN202110416418.0A CN202110416418A CN113149963A CN 113149963 A CN113149963 A CN 113149963A CN 202110416418 A CN202110416418 A CN 202110416418A CN 113149963 A CN113149963 A CN 113149963A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzotriazole
- light stabilizer
- hindered amine
- amino
- composite light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种苯并三唑‑受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺,以2‑氯‑4,6‑二‑[N‑正丁基‑N‑1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌腚基]氨基]‑1,3,5‑三嗪、2‑(2‑羟基苯基)‑5‑氨基‑2H‑苯并三唑、缚酸剂、水为原料,在有机溶剂存在条件下,通过控制反应的温度、调整合适的投料比以及加压助推反应进行从而合成复合型的光稳定剂,本发明物既具有受阻胺片段,又具有苯并三唑结构,因此是一种受阻胺光稳定剂和紫外吸收剂复合的光稳定剂;由于受阻胺光稳定剂与紫外线吸收剂之间存在互相保护,有协同效应,从而达到更好的光稳定效果。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料改性助剂领域,特别涉及一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺。
背景技术
聚合物的光降解实际上是空气中的氧和紫外光线共同作用的结果,包括光氧化和光降解两个不同的过程。根据抗氧化剂和紫外光稳定剂对聚合物不同的光稳定剂作用机理,将两种不同作用机理的光稳定剂共同作用于聚合物,达到比单个稳定剂更好的光稳定效果即协同效应。
紫外线吸收剂是能够吸收紫外光并以热能的形式释放出去从而达到保护基体材料的一类物质,凭借其长效、环保、浅色等特点成为重要的光稳定剂之一,而受阻胺类光稳定剂与紫外线吸收剂的作用方式不同,它是通过捕获自由基,分解过氧化物和传递激发态分子的能量等多种途径来抑制光氧降解反应,是目前塑料及薄膜制品光防护中用量最大的光稳定剂,该类光稳定剂和紫外线吸收剂复合使用可以有效抑制紫外线吸收剂的光化学降解,同时应用于材料中有协同增效的作用。
由于受阻胺光稳定剂和紫外吸收剂单独使用时,其分子量相对较小,与高分子材料相容性差,在使用或加工中易挥发、迁移、渗出,被介质抽提,一方面增加成本,另一方面污染环境。因此把多种光稳定剂片段引入到同一份子中,既能增大光稳定剂的分子量,又能提高原子的利用率,可有效提高光稳定剂的光稳定效果。
发明内容
本发明目的是解决受阻胺光稳定剂和紫外吸收剂单独使用时,其分子量相对较小,与高分子材料相容性差,在使用或加工中易挥发、迁移、渗出,被介质抽提的问题,具有良好的应用前景和经济效益。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂,其结构式如下:
一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂,反应方程式如下:
作为本发明的一种改进,具体步骤如下:以2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑、缚酸剂、水为原料,在有机溶剂存在条件下经过高温高压进行反应,反应结束后,水洗、过滤后,所得有机相进行减压蒸馏,即可制得苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂。
作为本发明的一种改进,2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪与2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑的摩尔比为1:1-1.1;2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪与缚酸剂的摩尔比为1:1-1.5;2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪与有机溶剂的质量比为1:2-6,水与缚酸剂质量比为2-4:1。
作为本发明的一种改进,有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、N,N-二甲基甲酰胺中任意一种。
作为本发明的一种改进,缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺中任意一种。
作为本发明的一种改进,反应温度为120-160℃,反应时间为6-10小时,初始压力为0.3-0.7MPa。
由于采用了以上技术,本发明较现有技术相比,具有的有益效果如下:
本发明公开的苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂,作为同时具有受阻胺基团和紫外吸收基团的复合型光稳定剂,在吸收紫外线的同时,还能通过受阻胺基团捕获自由基,抑制光氧化降解反应,大大提高了光稳定效率;
本发明公开的苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂,能够有效克服受阻胺光稳定剂和紫外吸收剂单独使用或加工时分子量小,与高分子材料相容性差,易挥发、迁移、渗出,被介质抽提的问题。
具体实施方式
下面结合具体实施方式,进一步阐明本发明。
实施例1:
在不锈钢高压釜加入56.4g(0.1mol)2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪,23.07g(0.102mol)2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑,4.4g(0.11mol)氢氧化钠,8.8g水,169.2g二甲苯溶剂,氮气置换三次,初始压力0.3MPa,开启搅拌,160℃反应8小时后,冷却至60℃,水洗,过滤,滤液减压蒸馏得68.20g淡黄色固体,产品收率为90.45%。
实施例2:
在不锈钢高压釜加入84.6g(0.15mol)2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪,35.63g(0.157mol)2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑,9.24g(0.164mol)氢氧化钾,27.72g水,253.8g甲苯溶剂,氮气置换三次,初始压力0.5MPa,开启搅拌,140℃反应10小时后,冷却至60℃,水洗,过滤,滤液减压蒸馏得97.88g淡黄色固体,产品收率为86.54%。
实施例3:
在不锈钢高压釜加入84.6g(0.15mol)2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪,35.63g(0.157mol)2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑,9g(0.225mol)氢氧化钠,27g水,253.8g N,N-二甲基甲酰胺溶剂,氮气置换三次,初始压力0.5MPa,开启搅拌,150℃反应8小时后,冷却至60℃,水洗,过滤,滤液减压蒸馏得100.82g淡黄色固体,产品收率为89.14%。
实施例4:
在不锈钢高压釜加入101.52g(0.18mol)2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪,44.79g(0.198mol)2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑,8.64g(0.216mol)氢氧化钠,25.92g水,507.6g氯苯,氮气置换三次,初始压力0.6MPa,开启搅拌,160℃反应10小时后,冷却至60℃,水洗,过滤,滤液减压蒸馏得122.16g淡黄色固体,产品收率为90.01%。
实施例5:
在不锈钢高压釜加入129.72g(0.23mol)2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪,52.55g(0.23mol)2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑,25.55g(0.253mol)三乙胺,51.1g水,648.6g二甲苯,氮气置换三次,初始压力0.6MPa,开启搅拌,160℃反应8小时后,冷却至60℃,水洗,过滤,滤液减压蒸馏得153.13g淡黄色固体,产品收率为88.29%。
实施例6
将上述实施例1制备出的光稳定剂按0.5%的比例加入到聚乙烯材料中,经过吹膜,制成厚度约为0.09mm的塑料薄膜,按照GB/T13022-1991测试其拉伸强度和断裂伸长率(老化条件为:灯管类型:UVB-340;辐照度(340nm):0.76W/㎡/nm;测试箱温度55℃;光照/冷凝循环:480min/240min)。
未添加本品:
添加本品后:
本发明公开了一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺,以2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑、缚酸剂、水为原料,在有机溶剂存在条件下,通过控制反应的温度、调整合适的投料比以及加压助推反应进行从而合成复合型的光稳定剂,本发明物既具有受阻胺片段,又具有苯并三唑结构,因此是一种受阻胺光稳定剂和紫外吸收剂复合的光稳定剂;由于受阻胺光稳定剂与紫外线吸收剂之间存在互相保护,有协同效应,从而达到更好的光稳定效果。
本发明采用2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪为原料,该品将传统的受阻胺的甲基化成提高了产品耐酸性,耐农药体系,而且可以添加至塑料薄膜大棚里,拓展了产品的应用领域。
上述实施例仅为本发明的优选技术方案,而不应视为对于本发明的限制,本发明的保护范围应以权利要求记载的技术方案,包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围,即在此范围内的等同替换改进,也在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
3.如权利要求2所述的苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:以2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑、缚酸剂、水为原料,在有机溶剂存在条件下经过高温高压进行反应,反应结束后,水洗、过滤,所得有机相进行减压蒸馏,即可制得苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂。
4.如权利要求3所述的苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂的制备方法,其特征在于:2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪与2-(2-羟基苯基)-5-氨基-2H-苯并三唑的摩尔比为1:1-1.1;2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪与缚酸剂的摩尔比为1:1-1.5;2-氯-4,6-二-[N-正丁基-N-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌腚基]氨基]-1,3,5-三嗪与有机溶剂的质量比为1:2-6,水与缚酸剂质量比为2-4:1。
5.如权利要求4所述的苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂的制备方法,其特征在于:有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、N,N-二甲基甲酰胺中任意一种。
6.如权利要求4所述的苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂的制备方法,其特征在于:缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺中任意一种。
7.如权利要求3所述的苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂的制备方法,其特征在于:反应温度为120-160℃,反应时间为6-10小时,初始压力为0.3-0.7MPa。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110416418.0A CN113149963B (zh) | 2021-04-19 | 2021-04-19 | 一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110416418.0A CN113149963B (zh) | 2021-04-19 | 2021-04-19 | 一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113149963A true CN113149963A (zh) | 2021-07-23 |
CN113149963B CN113149963B (zh) | 2022-06-03 |
Family
ID=76868322
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110416418.0A Active CN113149963B (zh) | 2021-04-19 | 2021-04-19 | 一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113149963B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115838366A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-03-24 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 多功能光稳定剂及其制备方法和高分子材料 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03239757A (ja) * | 1990-02-15 | 1991-10-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びそれを用いるセルロース系繊維材料の染色または捺染方法 |
JPH03241069A (ja) * | 1990-02-15 | 1991-10-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒドロキシベンゾトリアゾール化合物およびそれを固着してなる汗耐光性の繊維材料染色物 |
CN101367792A (zh) * | 2008-10-13 | 2009-02-18 | 大连化工研究设计院 | 含受阻胺基团的苯并三唑光稳定剂 |
CN102391252A (zh) * | 2011-09-13 | 2012-03-28 | 大连化工研究设计院 | 一类新型含受阻胺基团的苯并三唑光稳定剂 |
CN102432597A (zh) * | 2011-09-13 | 2012-05-02 | 大连化工研究设计院 | 一类含受阻胺基团的苯并三唑光稳定剂 |
CN110452223A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-11-15 | 宿迁联盛科技股份有限公司 | 一种复合型光稳定剂的制备方法 |
-
2021
- 2021-04-19 CN CN202110416418.0A patent/CN113149963B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03239757A (ja) * | 1990-02-15 | 1991-10-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びそれを用いるセルロース系繊維材料の染色または捺染方法 |
JPH03241069A (ja) * | 1990-02-15 | 1991-10-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒドロキシベンゾトリアゾール化合物およびそれを固着してなる汗耐光性の繊維材料染色物 |
CN101367792A (zh) * | 2008-10-13 | 2009-02-18 | 大连化工研究设计院 | 含受阻胺基团的苯并三唑光稳定剂 |
CN102391252A (zh) * | 2011-09-13 | 2012-03-28 | 大连化工研究设计院 | 一类新型含受阻胺基团的苯并三唑光稳定剂 |
CN102432597A (zh) * | 2011-09-13 | 2012-05-02 | 大连化工研究设计院 | 一类含受阻胺基团的苯并三唑光稳定剂 |
CN110452223A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-11-15 | 宿迁联盛科技股份有限公司 | 一种复合型光稳定剂的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
KOMATSU, KIROKU等: "Antioxidant dyes for polypropylene fiber", 《KOGYO KAGAKU ZASSHI》 * |
ODA, HIRONORI: "An approach to the photostabilization of dyes: The effects of multifunctional stabilizers on the light fastness of acid dye", 《SEN’I GAKKAISHI》 * |
WEN ZHANG等: "Synthesis and properties of multifunctional nitroxyl radical hindered-amine light stabilizers", 《HETEROCYCLIC COMMUNICATIONS》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115838366A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-03-24 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 多功能光稳定剂及其制备方法和高分子材料 |
CN115838366B (zh) * | 2022-12-30 | 2023-08-22 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 多功能光稳定剂及其制备方法和高分子材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113149963B (zh) | 2022-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0101735B1 (en) | Substituted oxo-piperazinyl-triazines and uv light stabilized compositions | |
US4021471A (en) | Formamidines useful as ultraviolet light absorbers | |
CN107033127B (zh) | 一种光稳定剂及其制备工艺 | |
CN113149963B (zh) | 一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺 | |
CN110452223B (zh) | 一种复合型光稳定剂的制备方法 | |
CN114989070A (zh) | 空间位阻可调型弱碱光稳定剂及其制备方法和应用 | |
CN110922389B (zh) | 一种受阻胺类光稳定剂的制备方法 | |
EP0240867B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkyl- oder -aryl-Melaminen | |
CN110606984B (zh) | 一种光稳定剂及其制备方法 | |
CN110615801B (zh) | 具有聚氯乙烯光稳定作用的三嗪类化合物的制备方法和应用 | |
CN108586320B (zh) | 一种聚合型橡胶稳定剂及其制备方法 | |
CN108863908B (zh) | 一种聚合型橡胶稳定剂中间体及其制备方法 | |
CN112239458B (zh) | 受阻胺光稳定剂中间体及受阻胺光稳定剂的制备方法 | |
CN111925358B (zh) | 一种光稳定剂及其制备工艺 | |
CN110283116B (zh) | 一种受阻胺类光稳定剂及制备与应用 | |
CN111018782B (zh) | 9-氨基吖啶及其衍生物的制备方法 | |
DE60315081T2 (de) | Antiozonant funktionalisierte benzotriazole uv absorber und ihre herstellungsverfahren | |
CN110218159A (zh) | 一种n-异冰片基丙烯酰胺单体、阻燃单体、阻燃性材料及阻燃性材料的制备方法 | |
US4172833A (en) | Process for preparation of 2-mercaptotoluimidazole and salts thereof | |
CN115322173B (zh) | 一种多功能受阻胺类光稳定剂及其制备方法 | |
US4537924A (en) | Quadratic acid amide derivatives, their use as stabilizers, and synthetic resins treated therewith | |
CN113861168B (zh) | 一种聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法 | |
DE2038182B2 (de) | 2-Substituierte 4,6 Diamino-striazine | |
CN111100083B (zh) | 一种减少抗氧剂3114生产中固体废物的方法 | |
KR20210000936A (ko) | 트리아진 화합물의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |