CN108586320B - 一种聚合型橡胶稳定剂及其制备方法 - Google Patents

一种聚合型橡胶稳定剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属橡胶制品助剂技术领域，特别涉及一种聚合型橡胶稳定剂及其制备方法，以2‑(1’,1’‑二甲基‑3’‑(2’,2’,6’,6’‑四甲基‑4‑哌啶胺基)‑1’‑丁胺基)‑4‑甲基‑3‑戊烯为原料，在催化剂的作用下，再高温高压进行聚合反应，反应结束后，降温水洗，再加活性炭脱水脱色，过滤，滤液蒸馏即可制得本发明的聚合型橡胶稳定剂；该聚合型橡胶稳定剂是一种可以抑制或减缓由于光氧化作用而使高分子材料发生降解的助剂，紫外和热稳定性优异、挥发性低、和高分子材料有更好的兼容性；添加到橡胶制品中，可以提高橡胶的弹性、硬度、以及耐老化性能，也可以起到润滑的作用，分子量为2600‑3400；本发明的合成工艺简单、制备成本低且收率高。

Description

一种聚合型橡胶稳定剂及其制备方法
技术领域
本发明属橡胶制品助剂技术领域，特别涉及一种聚合型橡胶稳定剂及其制备方法。
背景技术
光稳定剂是高分子制品的一种添加剂，它能屏蔽或吸收紫外线的能量，猝灭单线态氧及将氢过氧化物分解成非活性物质等功能，使高分子聚合物在光的辐射下，能排除或减缓光化学反应可能性，阻止或延迟光老化的过程，从而达到延长高分子聚合物制品使用寿命的目的。
受阻胺是一类具有空间阻碍的有机胺类化合物，对高聚物和有机化合物的光氧降解反应有很好的抑制效果，是一类性能优良的光稳定剂。但现有的受阻胺光稳定剂与高分子材料的兼容性不佳，添加于橡胶制品中，降低橡胶制品的性能。
发明内容
本发明解决现有技术中存在的上述技术问题，提供一种聚合型橡胶稳定剂及其制备方法。
为解决上述问题，本发明的技术方案如下：
一种聚合型橡胶稳定剂，结构式如下：
Figure BDA0001638221290000011
其中，n＝8～10。
上述聚合型橡胶稳定剂的合成工艺路线为：
Figure BDA0001638221290000021
其中，n＝8～10。
优选地，上述聚合型橡胶稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，将2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯加入到聚合反应釜中，加入有机溶剂并开启搅拌使其溶解；
步骤2，向聚合反应釜中加入催化剂，进行氮气置换，通入氮气提高反应釜内压力，升高温度，反应一段时间后，降温水洗后，加入活性炭脱水脱色，过滤，滤液蒸馏制得此聚合型橡胶稳定剂。
优选的，所述的2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯、有机溶剂、催化剂、活性炭的投料按质量比来计为：1:1.0～3.0:0.005～0.05:0.005～0.01。
优选的，步骤1所述的有机溶剂为二甲苯、甲苯、DMF、四氢呋喃中任意一种。
优选的，步骤2所述的催化剂为五氧化二钒、四氯化钒、三氯氧钒中任意一种。
优选的，所述步骤2的反应温度为160～200℃，反应时间为8～12小时，反应压力为0.6～1.0Mp。
优选地，步骤1所述2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯的制备方法为：
将2,2,6,6-四甲基-4-胺基哌啶与2-(1’,1’-二甲基-3’-羰基-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯投入的反应器中，加入甲苯溶解，再加入对苯二酚和乙酸钠，搅拌升温至100-110℃回流反应3-4小时，回流分水，反应结束后，降温水洗，升温脱水，再冷却降温结晶，即可得到此橡胶稳定剂中间体2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯；
所述2-(1’,1’-二甲基-3’-羰基-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯、2,2,6,6-四甲基-4-胺基哌啶、甲苯、对苯二酚、乙酸钠的投料按质量比来计为：1:0.80:2:0.05:0.05。
相对于现有技术，本发明的优点如下，
本发明获得的聚合型橡胶稳定剂是一种可以抑制或减缓由于光氧化作用而使高分子材料发生降解的助剂，与之前的HALS产品相比，紫外和热稳定性更优秀、挥发性低、和高分子材料有更好的兼容性；与大多数工业溶剂相溶性良好，具有优越的高分子相溶性，适用于聚丙烯、聚乙烯塑料、纤维制品和橡胶制品；尤其添加到橡胶制品中，可以提高橡胶的弹性、硬度、以及耐老化性能，也可以起到润滑的作用，分子量为2600-3400；
本发明所述的聚合型橡胶稳定剂的合成工艺简单、制备成本低且收率高，是实现工业化生产的较为理想的工艺。
具体实施方式
实施例1：
将50g的2-(1’,1’-二甲基-3’-羰基-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯与40g的2,2,6,6-四甲基-4-胺基哌啶投入到反应器中，加入100g的甲苯搅拌溶解，再加入2.5g对苯二酚和2.5g乙酸钠，升温100℃回流反应4小时，反应结束后，降温至50℃后进行水洗，升温回流分水，分水结束后，降温至8℃，析出固体，过滤干燥，得到单体2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯，产品收率为95.9％。
实施例2：
一种新型的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
将20g实施例1制备的2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯投入到高压反应釜中，加入20g的甲苯搅拌溶解，再加入0.1g五氧化二钒，氮气置换出空气，通入氮气使釜压达到0.6Mp，升温160℃反应8小时，反应结束后，降温至50℃后进行水洗，后加入活性炭0.1g升温搅拌脱色脱水，过滤，滤液蒸馏即可得到产品，收率为97.8％。
实施例3：
一种新型的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
将40g实施例1制备的2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯投入到高压反应釜中，加入60g的甲苯搅拌溶解，再加入0.3g五氧化二钒，氮气置换出空气，通入氮气使釜压达到0.7Mp，升温165℃反应9小时，反应结束后，降温至50℃后进行水洗，后加入活性炭0.3g升温搅拌脱色脱水，过滤，滤液蒸馏即可得到产品，收率为98.0％。
实施例4：
一种新型的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
将50g实施例1制备的2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯投入到高压反应釜中，加入100g的甲苯搅拌溶解，再加入1.5g五氧化二钒，氮气置换出空气，通入氮气使釜压达到0.8Mp，升温170℃反应10小时，反应结束后，降温至50℃后进行水洗，后加入活性炭0.5g升温搅拌脱色脱水，过滤，滤液蒸馏即可得到产品，收率为98.6％。
实施例5：
一种新型的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
将60g实施例1制备的2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯投入到高压反应釜中，加入150g的甲苯搅拌溶解，再加入2.0g五氧化二钒，氮气置换出空气，通入氮气使釜压达到0.8Mp，升温175℃反应10小时，反应结束后，降温至50℃后进行水洗，后加入活性炭0.5g升温搅拌脱色脱水，过滤，滤液蒸馏即可得到产品，收率为98.2％。
实施例6：
一种新型的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
将80g实施例1制备的2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯投入到高压反应釜中，加入200g的甲苯搅拌溶解，再加入3.0g五氧化二钒，氮气置换出空气，通入氮气使釜压达到0.9Mp，升温190℃反应11小时，反应结束后，降温至50℃后进行水洗，后加入活性炭0.6g升温搅拌脱色脱水，过滤，滤液蒸馏即可得到产品，收率为98.1％。
实施例7：
一种新型的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
将100g实施例1制备的2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯投入到高压反应釜中，加入300g的甲苯搅拌溶解，再加入5.0g五氧化二钒，氮气置换出空气，通入氮气使釜压达到1.0Mp，升温200℃反应12小时，反应结束后，降温至50℃后进行水洗，后加入活性炭1.0g升温搅拌脱色脱水，过滤，滤液蒸馏即可得到产品，收率为97.9％。
实施例8：
将实施例2～7中所得样品分别做热失重数据，取其平均值后再与市场现有的一些稳定剂做热失重数据对比，结果如下表：
样品名称 失重1％时的温度/℃ 失重5％时的温度/℃ 失重10％时的温度/℃
实施例中样品平均值 318 389 426
光稳定剂770 203 261 277
光稳定剂622 315 335 346
光稳定剂944 286 380 413
通过对比发现，在同样损失5％和10％的时候，此橡胶稳定剂需要的温度更高，说明了在相同的加工温度下，此橡胶稳定剂损失的可能性更小，耐高温性能更优益。
实施例9：
将此橡胶稳定剂分别按0.1％和0.5％的重量比添加到TPR制品中，后分别检测添加前和添加后的各项性能，具体如下：
Figure BDA0001638221290000051
表中硬度是通过A型邵氏硬度计直接测量所得；冲击强度是采用Zwick5113智能数字式摆锤冲击试验机测量，样片规格为试样长80±2mm，宽10±0.2mm，厚4±0.2mm，试样缺口深度为试样厚度的1/3，缺口宽度为2±0.2mm，每种样片个数都为10个，测量取平均值即为每种样片的最终冲击强度；老化设备为荧光紫外灯老化试验箱，实验条件如下：灯光类型是UV-A，辐照度为0.89W/m2，光照是60℃运行8小时，冷凝是50℃运行4小时，循环交替进行老化；压缩永久形变测量的是样片未能恢复到它原有高度的百分比，如未添加的TPE测量值为38％压缩永久形变，即表示此样片只恢复了被压缩厚度的62％。
实施例10：
同实施例2，仅将催化剂五氧化二钒修改为以下物质制备聚合型橡胶稳定剂：
用四氯化钒代替催化剂五氧化二钒制备聚合型橡胶稳定剂，收率为97.2％；
用三氯氧钒代替催化剂五氧化二钒制备聚合型橡胶稳定剂，收率为96.8％。
对比例1：
同实施例2，用三氧化铝代替催化剂五氧化二钒制备聚合型橡胶稳定剂，收率为73.2％。
对比例2：
同实施例2，将2-(1’,1’-二甲基-3’-(2’,2’,6’,6’-四甲基-4-哌啶胺基)-1’-丁胺基)-4-甲基-3-戊烯、有机溶剂、催化剂、活性炭的投料按质量比修改为：
A组：1:0.8:0.005:0.005，产品收率为81.3％；
B组：1:5:0.005:0.005，产品收率为75.6％；
C组：1:2:0.1:0.01，产品收率为89.3％。
对比例3：
同实施例2，仅将反应温度、反应时间、反应压力修改为：
反应温度为120℃，反应时间为12小时，反应压力为0.6Mp；产品收率为79.8％；
反应温度为240℃，反应时间为8小时，反应压力为0.6Mp；产品收率为63.2％；
反应温度为160℃，反应时间为12小时，反应压力为1.4Mp；产品收率为74.3％；
反应温度为200℃，反应时间为12小时，反应压力为0.4Mp；产品收率为86.5％.
需要说明的是上述实施例仅仅是本发明的较佳实施例，并没有用来限定本发明的保护范围，在上述基础上做出的等同替换或者替代均属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种聚合型橡胶稳定剂，其特征在于，结构式如下：
Figure FDA0002407829120000011
其中，n＝8～10。
2.如权利要求1所述的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法的合成工艺路线为：
Figure FDA0002407829120000012
其中，n＝8～10；
所述制备方法包括以下步骤：
步骤1，将
Figure FDA0002407829120000013
加入到聚合反应釜中，加入有机溶剂并开启搅拌使其溶解；
步骤2，向聚合反应釜中加入催化剂，进行氮气置换，通入氮气提高反应釜内压力，升高温度，反应一段时间后，降温水洗后，加入活性炭脱水脱色，过滤，滤液蒸馏制得此聚合型橡胶稳定剂；
步骤1所述的有机溶剂为甲苯；
步骤2所述的催化剂为五氧化二钒、四氯化钒、三氯氧钒中任意一种。
3.如权利要求2所述的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，其特征在于，所述的
Figure FDA0002407829120000021
有机溶剂、催化剂、活性炭的投料按质量比来计为：1:1.0～3.0:0.005～0.05:0.005～0.01。
4.如权利要求2所述的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤2的反应温度为160～200℃，反应时间为8～12小时，反应压力为0.6～1.0Mp。
5.如权利要求2所述的聚合型橡胶稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤1所述
Figure FDA0002407829120000022
的制备方法为：
将2,2,6,6-四甲基-4-胺基哌啶与
Figure FDA0002407829120000023
投入的反应器中，加入甲苯溶解，再加入对苯二酚和乙酸钠，搅拌升温至100-110℃回流反应3-4小时，回流分水，反应结束后，降温水洗，升温脱水，再冷却降温结晶，即可得到此橡胶稳定剂中间体
Figure FDA0002407829120000031
所述
Figure FDA0002407829120000032
2,2,6,6-四甲基-4-胺基哌啶、甲苯、对苯二酚、乙酸钠的投料按质量比来计为：1:0.80:2:0.05:0.05。
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Address after: 223809 Yangzi Road, Suqian eco Chemical Technology Industrial Park, Suqian, Jiangsu, 88

Applicant after: SUQIAN UNITECHEM Co.,Ltd.

Address before: 223809 Yangzi Road, Suqian eco Chemical Technology Industrial Park, Suqian, Jiangsu, 88

Applicant before: SUQIAN UNITECHEM TECHNOLOGY Co.,Ltd.

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