CN113121761A - 可固化组合物、制备可固化组合物的方法 - Google Patents
可固化组合物、制备可固化组合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113121761A CN113121761A CN202011531228.5A CN202011531228A CN113121761A CN 113121761 A CN113121761 A CN 113121761A CN 202011531228 A CN202011531228 A CN 202011531228A CN 113121761 A CN113121761 A CN 113121761A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- curable
- oxide
- group
- curable composition
- containing complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 145
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 11
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 35
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 24
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 23
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 12
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 44
- -1 C6-C60Arylene radicals Chemical class 0.000 description 36
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 32
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 19
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 4
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CN=2)=N1 AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRUERQWPNHWRC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)=N1 QIRUERQWPNHWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBOJZXLCJZDBKO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-2-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1(C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 GBOJZXLCJZDBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003070 2-(2-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZQKPWSBFZARZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylphenoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 VAZQKPWSBFZARZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKYJPYDJNQXILT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxycarbonyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOC(=O)C=C RKYJPYDJNQXILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000301 2-(3-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- XOPKKHCDIAYUSK-SNAWJCMRSA-N 2-[(e)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 XOPKKHCDIAYUSK-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- PNDRGJCVJPHPOZ-ONEGZZNKSA-N 2-[(e)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(\C=C\C=2OC=CC=2)=N1 PNDRGJCVJPHPOZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQKFMWYHZGTEFC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2,3-dichlorophenyl)-4,5-diphenyl-4H-imidazol-2-ylidene]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1Cl)N1C(N=C(C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)=C1N=C(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 WQKFMWYHZGTEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFQDAAPROSJLSX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9h-fluoren-1-yl)phenoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C=C)=CC=C1C1=CC=CC2=C1CC1=CC=CC=C21 XFQDAAPROSJLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKCCKKDTLQTPKF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-methoxypropane Chemical compound CCOC(C)COC ZKCCKKDTLQTPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZEWLHMQYEZXSBH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)CCC(O)=O ZEWLHMQYEZXSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQHKCNMTLZRXIP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonyl]benzoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HQHKCNMTLZRXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLOXKZNPPDLGM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]ethenyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 BLLOXKZNPPDLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCOC(=O)C=C UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPQXNTOALKRJMH-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypentyl acetate Chemical compound COCCCCCOC(C)=O JPQXNTOALKRJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSXJRXNHRYSLLC-UHFFFAOYSA-N 9H-fluorene prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 KSXJRXNHRYSLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JAGZUIGGHGTFHO-UHFFFAOYSA-N Ethyl 3-phenylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCC1=CC=CC=C1 JAGZUIGGHGTFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVPPCRCTHUBAKB-UHFFFAOYSA-N S-(4-methylphenyl) 2-methyl-2-morpholin-4-ylpropanethioate Chemical compound CC(C(=O)SC1=CC=C(C=C1)C)(C)N1CCOCC1 WVPPCRCTHUBAKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YOEYNURYLFDCEV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hydroxy carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OO YOEYNURYLFDCEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003627 tricarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/28—Titanium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J151/10—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to inorganic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/10—Adhesives in the form of films or foils without carriers
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
- G09F9/301—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements flexible foldable or roll-able electronic displays, e.g. thin LCD, OLED
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C08J2333/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
一种用于电子装置的可固化组合物包括:可固化材料;以及含氧化物的络合物;其中,所述含氧化物的络合物包括:i)氧化物芯;以及ii)有机基团,化学地结合到所述氧化物芯的表面上的原子,所述有机基团包括:a)可固化基团,能与所述可固化材料反应;以及b)连接基团,将所述氧化物芯的所述表面上的所述原子连接到所述可固化基团,并且所述氧化物芯包括氧化铝、氧化硅或它们的组合。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年12月31日提交的第10-2019-0179804号韩国专利申请的优先权和权益,出于所有目的,通过引用将上述韩国专利申请并入本文,如同在本文中完全阐述一样。
技术领域
本发明的示例性实施方案总体上涉及可固化组合物,更具体地,涉及制备该可固化组合物的方法、该可固化组合物的固化材料、制备该固化材料的方法和包括该固化材料的电子装置。
背景技术
可以在各种电子装置中用于各种用途的粘结构件需要在光学性质、粘结性质、耐久性等方面展现出令人满意的性能。
近年来,已经积极地开发柔性、可折叠和/或可卷曲制品和/或电子装置。
在该背景技术部分中公开的以上信息仅用于理解本发明构思的背景,并且因此,其可能包含不构成现有技术的信息。
发明内容
在开发柔性、可折叠和/或可卷曲电子装置(例如,显示装置)期间,申请人认识到需要开发一种用于柔性电子装置的粘结构件,该粘结构件在施加外力时容易变形(例如,弯曲和/或扭曲),而在去除外力时也具有优异的回弹性。
根据本发明的原理和示例性实施方案制造的电子装置和制品包括由具有优异的光学性质、弹力、柔韧性和回弹性的可固化组合物制成的固化材料。
根据本发明的原理和示例性实施方案的制备该可固化组合物的有利方法和制备该固化材料的方法特别有利于用于电子装置和制品。
本发明构思的附加特征将在下面的描述中进行阐述,并部分地根据该描述将是明显的,或者可以由本发明构思的实施而获知。
根据本发明的一个方面,一种可固化组合物包括:可固化材料;以及含氧化物的络合物;其中,所述含氧化物的络合物包括:i)氧化物芯;和ii)有机基团,所述有机基团化学地结合到所述氧化物芯的表面上的原子,所述有机基团包括:a)能与所述可固化材料反应的可固化基团;以及b)连接基团,将所述氧化物芯的所述表面上的所述原子连接到所述可固化基团,并且所述氧化物芯包括氧化铝、氧化硅或它们的组合。所述氧化物芯可以具有大约1nm至大约50nm的直径D15。
所述氧化物芯可以具有大约1.2至大约2.5的折射率。
所述有机基团可以具有式1:
其中,在式1中,
L1可以为:
*-N(R11)-*'、*-O-*'、*-S-*'或*-C(=O)-*';或
C1-C60亚烷基、C1-C60亚烷氧基、C6-C60亚芳基或C6-C60亚芳氧基,均未取代或取代有氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基或它们的任意组合;
*和*'均可以指示与相邻原子的结合位;
R11可以为氢、氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基或联苯基;
a1可以为1至10,000的整数,并且当a1可以为2或更大时,至少两个L1可以彼此相同或不同;
T20可以为可固化基团;
a2可以为1至10的整数,并且当a2可以为2或更大时,至少两个T20可以彼此相同或不同;并且
T1和T2可以均彼此独立地为氢、氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、结合到相邻的连接基团中的硅原子的氧原子、或与设置在所述连接基团与相邻的连接基团之间的氧的结合位;
其中,在式1中,*可以指示与所述氧化物芯的所述表面上的所述原子的结合位。
作为所述T20的所述可固化基团可以为如本文限定的式1-2(1)至式1-2(8)的基团。
所述含氧化物的络合物中的所述氧化物芯和所述有机基团可以具有在大约10:1至大约1:10之间的重量比。
所述可固化材料可以具有大约1.2至大约2.0的折射率。
所述可固化材料的折射率与所述氧化物芯的折射率之差可以为大约0.01至大约0.5。
根据本发明的另一方面,一种制备可固化组合物的方法包括下述步骤:提供含氧化物的络合物,所述含氧化物的络合物包括:i)氧化物芯;以及ii)有机基团,所述有机基团化学地结合到所述氧化物芯的表面上的原子;以及将所述含氧化物的络合物与可固化材料混合,以提供包括所述含氧化物的络合物和所述可固化材料的可固化组合物;其中,所述有机基团包括:a)能与所述可固化材料反应的可固化基团;以及b)连接基团,将所述氧化物芯的所述表面上的所述原子连接到所述可固化基团;并且所述氧化物芯包括氧化铝、氧化硅或它们的组合。
所述提供所述含氧化物的络合物的所述步骤包括使氧化物前体与由式2表示的化合物反应:
其中,在式2中,变量在本文中进行了限定。
所述固化材料可以包括如上描述的可固化组合物。
所述固化材料可以包括源自所述可固化材料的基质材料,并且所述含氧化物的络合物中的所述氧化物芯的所述表面上的所述原子可以经由i)源自所述含氧化物的络合物中的所述可固化基团与所述可固化材料之间的反应的残留基团和ii)所述含氧化物的络合物中的所述连接基团化学地结合到所述基质材料。
所述基质材料可以包括粘结材料。
所述固化材料可以包括膜。
所述膜可以具有大约0.1μm至大约700μm的厚度。
相对于具有600nm最大发射波长的光的透光率可以为大约96%或更高。
一种制备固化材料的方法包括下述步骤:在基板上提供如上所述的可固化组合物;以及使所述可固化组合物固化。
使所述可固化组合物固化的所述步骤可以包括使所述可固化组合物暴露于紫外线。
一种电子装置可以包括如上所述的固化材料。
所述电子装置可以包括柔性、可折叠或可卷曲电子装置。
应当理解,前面的总体描述和下面的详细描述都是示例性的和说明性的,并且旨在提供对所要求保护的本发明的进一步说明。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解,附图并入到本说明书中,并构成本说明书的一部分,附图对本发明的示例性实施例进行举例说明,并与描述一起用于解释本发明构思。
图1是根据本发明的原理制得的可固化组合物的示例性实施例的示意图。
图2是图1的含氧化物的络合物的示例性实施例的示意图。
图3是根据本发明的原理的制备含氧化物的络合物的方法的示例性实施例的示意图。
图4是根据本发明的原理构造的含氧化物的络合物的另一示例性实施例的示意图。
图5是根据本发明的原理制得的固化材料的示例性实施例的示意图。
具体实施方式
在下面的描述中,出于说明的目的,阐述了许多具体细节以提供对各种示例性实施例或实施方案的透彻理解。如本文使用的,“实施例”和“实施方案”是可互换的词语,其是采用本文公开的一个或多个发明构思的装置或方法的非限制性示例。然而,显而易见的是,可以在没有这些具体细节的情况下或者利用一个或多个等同布置来实践各种示例性实施例。在其他情况下,以框图形式示出了公知的结构和装置,以避免不必要地模糊各种示例性实施例。此外,各种示例性实施例可以是不同的,但不必是排他性的。例如,在不脱离本发明构思的情况下,示例性实施例的具体形状、构造和特性可以在另一示例性实施例中使用或实现。
除非另有说明,否则示出的示例性实施例应被理解为提供可在实践中实施本发明构思所采用的一些方式的不同细节的示例性特征。因此,除非另有说明,否则在不脱离本发明构思的情况下,各种实施例的特征、组件、模块、层、膜、面板、区域和/或方面等(在下文中单独地或统称为“元件”)可以另外组合、分离、互换和/或重新布置。
通常提供在附图中使用交叉影线和/或阴影来阐明相邻元件之间的边界。因此,除非说明,否则交叉影线或阴影的存在与否都不传达或表示对特定材料、材料性质、尺寸、比例、示出的元件之间的共性和/或元件的任何其他特性、属性、性质等的任何偏好或要求。此外,在附图中,为了清楚和/或描述的目的,可能夸大了元件的尺寸和相对尺寸。当示例性实施例可以不同地实现时,可以与所描述的顺序不同地执行特定工艺顺序。例如,两个连续描述的工艺可以基本上同时执行或者以与所描述的顺序相反的顺序执行。另外,同样的附图标记表示同样的元件。
当元件或层被称作“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时,该元件或层可以直接在另一元件或层上、直接连接到或直接结合到另一元件或层,或者可以存在中间元件或中间层。然而,当元件或层被称作“直接在”另一元件或层“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件或层时,不存在中间元件或中间层。为此,在存在或不存在中间元件的情况下,术语“连接”可以指物理、电气和/或流体连接。此外,D1轴、D2轴和D3轴不限于直角坐标系的三个轴,例如x轴、y轴和z轴,并且可以以更宽的意思来解释。例如,D1轴、D2轴和D3轴可以彼此垂直,或者可以表示彼此不垂直的不同方向。出于本公开的目的,“X、Y和Z中的至少一个”和“从由X、Y和Z组成的组中选择的至少一个”可以解释为只有X、只有Y、只有Z,或者X、Y和Z中的两个或更多个的任意组合,例如以XYZ、XYY、YZ和ZZ为例。如本文使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或多个项的任意和所有组合。
尽管本文使用术语“第一”、“第二”等来描述不同类型的元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅是用来将一个元件与另一个元件区分开。因此,在不脱离本公开的教导的情况下,下面讨论的第一元件可被命名为第二元件。
为了描述的目的,本文可使用空间相对术语,诸如“在…下面”、“在…下方”、“在…之下”、“下”、“在…上方”、“上”、“上方”、“较高”和“侧”(例如,在“侧壁”中)等,并且,由此来描述如图中所示的一个元件与其他元件的关系。除了在附图中描绘的方位之外,空间相对术语还意在涵盖设备在使用、操作和/或制造中的不同方位。例如,如果在附图中设备被翻转,则描述为“在”其他元件或特征“下方”或“下面”的元件随后将被定位为“在”其他元件或特征“上方”。因此,示例性术语“在…下方”可涵盖“在…上方”和“在…下方”两种方位。此外,设备可被另外定位(旋转90度或者在其他方位),并且,因此可以相应地解释这里使用的空间相对术语。
本文使用的术语是为了描述特定实施例的目的,而不意图是限制性的。如本文所使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式的“一个”、“一种”和“所述(该)”也意图包括复数形式。此外,当在本说明书中使用时,术语“包括(comprises,comprising)”和/或“包含(includes,including)”说明存在陈述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组,但不排除存在或附加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。还指出的是,如本文使用的,术语“基本上”、“大约”和其他类似术语用作为近似的术语而不是程度的术语,并且,因此,用于解释本领域普通技术人员将认识到的测量值、计算值和/或设置值的固有偏差。
除非另有定义,否则本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开作为其一部分的领域的普通技术人员所通常理解的意思相同的意思。除非这里如此明确定义,否则术语(例如在通用字典中定义的术语)应该被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的意思一致的意思,并且不应解释为理想的或过于形式化的意思。
如本文使用的,术语“纳米”可以缩写为“nm”。
如本文使用的,术语“微米”可以缩写为“μm”。
如本文使用的,术语“百分比”可以缩写为“%”。
术语“氢”和“氘”是指它们各自的原子和相应的自由基,并且术语“-F、-Cl、-Br和-I”分别是氟、氯、溴和碘的自由基。
如本文使用的,术语“原子”可以表示结合到一个或多个其他原子的元素或其相应的自由基。
如本文使用的,用于单价基团例如烷基的取代基也可以独立地是用于相应的二价基团例如亚烷基的取代基。
图1是根据本发明的原理制得的可固化组合物的示例性实施例的示意图。图2是图1的含氧化物的络合物的示例性实施例的示意图。图3是根据本发明的原理的制备含氧化物的络合物的方法的示例性实施例的示意图。图4是根据本发明的原理构造的含氧化物的络合物的另一示例性实施例的示意图。图5是根据本发明的原理制得的固化材料的示例性实施例的示意图。
图1中示出的可固化组合物100可以包括可固化材料120和含氧化物的络合物110。图2至图4中示出的含氧化物的络合物110可以包括:i)氧化物芯111;和ii)化学地结合到氧化物芯111的表面上的原子111A的有机基团113。含氧化物的络合物110可以包括至少一个有机基团113。图2至图4中的含氧化物的络合物110中的有机基团113可以包括:a)能与可固化材料120反应的可固化基团117;和b)将氧化物芯111的表面上的原子111A连接到可固化基团117的连接基团115。
通过使图1中示出的可固化组合物100固化,可以制备图5中示出的固化材料200。图5的固化材料200可以包括源自包括在可固化组合物100中的可固化材料120的基质材料220。包括在可固化组合物100中的含氧化物的络合物110的表面上的原子111A可以经由i)源自含氧化物的络合物110中的可固化基团117与可固化材料120之间的反应的残留基团118和ii)含氧化物的络合物110中的连接基团115“化学地结合”到基质材料220。因此,图5的固化材料200不同于上面描述的基质材料和氧化物芯(例如,球形氧化物颗粒)未“彼此化学地结合”并且彼此“物理地混合”的固化材料(例如,膜B)。
如上所述,固化材料200中的氧化物芯111的表面上的原子111A可以“牢固地且化学地结合到”基质材料220。因此,即使当在将诸如弯曲和/或扭曲的外力施加到固化材料200之后去除外力时,氧化物芯111仍可以有效地用作用于恢复固化材料200的最初形状的结构支撑件。因此,固化材料200可以具有优异的回弹性。
可固化组合物100中的含氧化物的络合物110
图1的可固化组合物100可以包括含氧化物的络合物110。含氧化物的络合物110中的氧化物芯111可以包括氧化铝(例如,Al2O3)、氧化硅(例如,SiO2)或它们的组合。因为氧化物芯111包括氧化铝、氧化硅或它们的组合,所以图5的固化材料200可以具有优异的光学性质(例如,透光率或折射率等)。
例如,氧化物芯111可以为氧化铝或氧化硅。在一些示例性实施例中,氧化物芯111可以为氧化硅。在一个或多个示例性实施例中,氧化物芯111的表面上的原子111A可以为氧。氧化物芯111可以为球形颗粒。
例如,氧化物芯111的直径D15可以在大约1nm至大约50nm、大约1nm至大约30nm、或大约15nm至大约25nm的范围内。氧化物芯111的折射率可以在大约1.2至大约2.5、大约1.2至大约2.0、大约1.2至大约1.8、或大约1.3至大约1.8的范围内。
因为氧化物芯111的直径D15和/或折射率在上面描述的这些范围中的任意范围内,所以图5的固化材料200可以具有优异的光学性质(例如,透光率或折射率等)。可以通过使用粒度分析仪评估粒度分布曲线并评估与通过质量百分比(passing mass percentage)的15%对应的直径来测量直径D15。
图2至图4中的含氧化物的络合物110可以包至少一个有机基团113。
在示例性实施例中,有机基团113可以由式1表示:
其中,在式1中,
L1可以为:
*-N(R11)-*'、*-O-*'、*-S-*'、或*-C(=O)-*';或
C1-C60亚烷基、C1-C60亚烷氧基、C6-C60亚芳基或C6-C60亚芳氧基,它们均未取代或者取代有氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基或它们的任意组合,
*和*'可以均指示与相邻原子的结合位,
R11可以为氢、氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基或联苯基,
a1可以为1至10,000的整数(例如,1至5,000的整数或1至1,000的整数),并且当a1为2或更大时,至少两个L1可以彼此相同或不同,T20可以为可固化基团117,
a2可以为1至10的整数,并且当a2为2或更大时,至少两个T20可以彼此相同或不同,
T1和T2可以均彼此独立地为氢、氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、结合到相邻的连接基团中的硅原子的氧、或与设置在连接基团与相邻的连接基团之间的氧的结合位,
其中,在式1中,*指示与氧化物芯111的表面上的原子111A的结合位。
含氧化物的络合物110中的可固化基团117和式1中的T20可以是在固化时可以与可固化组合物100中的可固化材料120反应的任何适当的基团。
例如,含氧化物的络合物110中的可固化基团117和式1中的T20可以包括乙烯类基团、丙烯酸酯类基团、丙烯酰胺类基团、环氧类基团或它们的任意组合。
在示例性实施例中,含氧化物的络合物110中的可固化基团117和式1中的T20可以是由式1-2(1)至式1-2(8)之一表示的基团:
其中,在式1-2(1)至式1-2(8)中,
R1至R5可以均独立地为氢、氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基或联苯基,以及
*可以指示与连接基团115的结合位。
含氧化物的络合物110中的有机基团113可以包括连接基团115。因此,图5中的固化材料200可以具有改善的弹力、柔韧性和/或回弹性。
连接基团115可以是将氧化物芯111的表面上的原子111A连接到可固化基团117的任何适当的基团。
例如,参照式1,连接基团115可以是由式1-1表示的基团:
其中,在式1-1中,L1、a1、T1、T2和*可以分别通过参考本文提供的L1、a1、T1、T2和*的描述来理解,并且*'可以指示与含氧化物的络合物110中的可固化基团117或式1中的T20的结合位。
例如,在图4中示出的含氧化物的络合物110中,氧化物芯111的表面上的原子111A为氧。另外,图4中示出的含氧化物的络合物110中的连接基团115可以为由式1-1表示的基团,其中,T1可以为与设置在连接基团115和相邻的连接基团之间的氧的结合位,T2可以为结合到相邻的连接基团中的硅的氧,L1可以为亚丙基,以及a1可以为1,并且可固化基团117(或式1中的T20)可以为由式1-2(2)表示的基团,其中,R1可以为甲基,并且R2和R3可以均为氢。
在一些示例性实施例中,尽管在图4中未看到,但是图4中示出的含氧化物的络合物110中的连接基团115可以为由式1-1表示的基团,其中,T1可以为与设置在连接基团115和相邻的连接基团之间的氧的结合位,T2可以为结合到相邻的连接基团中的硅的氧,L1可以为亚丙氧基,以及a1可以为1,并且可固化基团117(或式1中的T20)可以为由式1-2(5)表示的基团,其中,R1可以为甲基,并且R2和R3可以均为氢。
含氧化物的络合物110中的氧化物芯111和有机基团113之间的重量比可以在大约10:1至大约1:10(例如,大约7:1至大约1:7)的范围内。在一些示例性实施例中,含氧化物的络合物110中的氧化物芯111和有机基团113之间的重量比可以在大约1:1至大约1:5(例如,大约1:1至大约1:3)的范围内。当含氧化物的络合物110中的氧化物芯111和有机基团113之间的重量比在上面描述的这些范围中的任意范围内时,图5的固化材料200可以具有优异的弹力、柔韧性和/或回弹性以及优异的光学性质。
可固化组合物100中的可固化材料120
图1中示出的可固化组合物100中的可固化材料120可以是可以通过固化工艺改变为图5中示出的固化材料200中的基质材料220的任何合适的材料。可固化材料120可以由一种类型的化合物组成,或者可以是至少两种不同类型的化合物的混合物。可固化材料120的折射率可以在大约1.2至大约2.0、大约1.2至大约1.7、大约1.2至大约1.5或大约1.3至大约1.5的范围内。因为可固化材料120的折射率在上面描述的这些范围中的任意范围内,所以图5的固化材料200可以具有优异的光学性质(例如,透光率或折射率等)。例如,可固化材料120可以为光聚合单体。
在示例性实施例中,可固化材料120可以为丙烯酸单体。当可固化材料120为丙烯酸单体时,图5的固化材料200中的基质材料220可以为通过丙烯酸单体的固化工艺(例如,光聚合工艺)而聚合的聚合物。
丙烯酸单体的示例包括:单官能(甲基)丙烯酸酯单体,诸如2-乙基苯氧基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基苯硫基(甲基)丙烯酸酯、苯基(甲基)丙烯酸酯、联苯基甲基(甲基)丙烯酸酯、苯甲基(甲基)丙烯酸酯、2-苯基乙基(甲基)丙烯酸酯、3-苯基丙基(甲基)丙烯酸酯、4-苯基丁基(甲基)丙烯酸酯、2-2-甲基苯基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-3-甲基苯基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-4-甲基苯基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-丙基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-甲氧基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-环己基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-氯苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(3-氯苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-氯苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-溴苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(3-苯基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苯甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯氧基乙基丙烯酸酯和丙烯酸异冰片酯;双官能(甲基)丙烯酸酯单体,诸如二环戊基二(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性的二环戊基二(甲基)丙烯酸酯、烷基化环己基二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊烷二(甲基)丙烯酸酯、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、双芴二丙烯酸酯(bisfluorene diacrylate)、双酚改性的芴二丙烯酸酯、苯基改性的氨基甲酸酯二丙烯酸酯和双芴改性的氨基甲酸酯二丙烯酸酯;三官能或多官能(甲基)丙烯酸酯单体,诸如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三2-羟乙基异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯和双三羟甲基丙烷六(甲基)丙烯酸酯;或它们的任意组合。
在一些示例性实施例中,丙烯酸单体的示例包括化合物1(2-乙基己基丙烯酸酯)、化合物2(丙烯酸丁脂)、化合物3(乙酸乙烯酯)、化合物4(甲基丙烯酸甲酯)、化合物5(丙烯酸乙酯)、化合物6(丙烯酸甲酯)、化合物7(丙烯酸苄酯)、化合物8(苯氧基乙基丙烯酸酯)、化合物9(丙烯酸)、化合物10(甲基丙烯酸羟乙酯)、化合物11(甲基丙烯酸缩水甘油酯)、化合物12(甲基丙烯酸乙酰乙酰氧基乙酯)和化合物13(2-羟乙基丙烯酸酯):
基于100重量份的可固化组合物100,图1中示出的可固化组合物100中的可固化材料120的量可以在大约10重量份至大约99.5重量份、大约50重量份至大约99重量份、或大约70重量份至大约98重量份的范围内。当可固化材料120的量在上面描述的这些范围中的任意范围内时,可以在用于使可固化组合物100固化的曝光期间有效地形成曝光部分,从而形成具有优异的强度的固化材料200。
可固化组合物100
图1的可固化组合物100可以包括上面描述的含氧化物的络合物110以及可固化材料120。基于100重量份的可固化材料120,图1的可固化组合物100中的含氧化物的络合物110的量可以在大约0.01重量份至大约20重量份、大约0.1重量份至大约10重量份、或大约0.5重量份至大约5重量份的范围内。当含氧化物的络合物110的量在上面描述的这些范围中的任意范围内时,图5的固化材料200可以具有优异的弹力、柔韧性和/或回弹性以及优异的光学性质。
在示例性实施例中,可固化材料120和氧化物芯111之间的折射率之差(绝对值)可以在大约0.01至大约0.5、大约0.01至大约0.4、或大约0.02至大约0.3的范围内。在一个或多个示例性实施例中,可固化材料120的折射率可以小于氧化物芯111的折射率。
当可固化材料120的折射率和氧化物芯111的折射率在上面描述的这些范围中的任意范围内时,可以有效地引起入射在图5的固化材料200上的光的多次反射和/或散射,由此允许制造具有优异的光学性质的固化材料200。
如本文使用的术语“折射率”是指相对于钠(Na)的D线(λ=589nm,黄色)的绝对折射率。例如,术语“折射率”可以是例如根据柯西膜模型(Cauchy Film Model)通过使用折射率测量仪(例如,(由内布拉斯加州林肯市的J.A.Woollam以商品名M-2000Ellipsometer出售的)椭圆仪)利用波长为589nm的光在25℃的温度下且在50%的相对湿度中测量的绝对折射率。
术语“可固化材料120的折射率”是指:1)当可固化材料120由一种类型的化合物构成时,该一种类型的化合物的折射率;或者2)当可固化材料120是至少两种不同类型的化合物的混合物时,该至少两种不同类型的化合物中的具有最大量的化合物的折射率。例如,i)当可固化材料120是化合物A、化合物B和化合物C的混合物时,ii)当化合物A、化合物B和化合物C分别具有a、b和c的量(重量份)时,并且iii)当a>b>c时,可固化材料120的折射率可以为化合物A的折射率。
当可固化材料120是至少两种不同类型的化合物的混合物,并且两种或更多种化合物在该至少两种不同类型的化合物中具有最大量时,可固化材料120的折射率可以是具有最大量的化合物的折射率的平均值。例如,i)当可固化材料120是化合物A、化合物B和化合物C的混合物时,ii)当化合物A、化合物B和化合物C分别具有a、b和c的量(重量份)时,并且iii)当a>b>c时,可固化材料120的折射率可以是化合物A的折射率和化合物B的折射率的平均值。
表1示出了下述材料的折射率:分别作为可固化材料120的示例性实施例的2-乙基己基丙烯酸酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯和2-羟乙基丙烯酸酯;分别作为氧化物芯111的示例性实施例的Al2O3和SiO2;以及在本文描述的膜A中使用的TiO2。
表1
例如,如表1中所示,因为在“可固化组合物1”中,SiO2(即,氧化物芯111)具有的折射率为1.45,并且在可固化材料120中具有最大量(60重量份,基于100重量份的“可固化组合物1”)的2-乙基己基丙烯酸酯具有的折射率为1.43,所以在“可固化组合物1”中可固化材料120的折射率与氧化物芯111的折射率之差为0.02,并且在“可固化组合物1”中可固化材料120的折射率小于氧化物芯111的折射率。
可固化组合物100还可以包括可以使上面描述的可固化材料120聚合的任何合适的聚合引发剂,例如,任何合适的光聚合引发剂。
从聚合特性、引发效率、吸收波长、可用性和价格的角度看,光聚合引发剂可以是苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、三嗪类化合物、联咪唑类化合物、肟类化合物、噻吨酮类化合物或它们的任意组合。
苯乙酮类化合物的示例包括二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯甲基二甲基酮、2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲基苯硫基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮、2-(4-甲基苯甲基)-2-(二甲氨基)-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮和羟基二甲基苯乙酮等。
二苯甲酮类化合物的示例包括二苯甲酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(叔丁过氧化碳酸基)二苯甲酮和2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
三嗪类化合物的示例包括2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪和2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
联咪唑类化合物的示例包括2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)联咪唑、2,2-双(2,6-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-联咪唑、以及其中苯基在4,4',5,5'的位置取代有烷氧碳酰基的咪唑化合物等。
肟类化合物的示例包括邻乙氧基羰基-α-氧代亚氨基-1-苯基丙烷-1-酮等。噻吨酮类化合物的示例包括2-异丙基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮和1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
商业上可获得的光聚合引发剂的示例包括:以商品名Irgacure-907、Irgacure184、Irgacure 819、Irgacure 250、Darocur 1173、Irgacure OXE 01和Irgacure OXE 02(可获自于德国的路德维希港的BASF)出售的引发剂;以商品名WPI-113、WPI-116、WPI-169、WPI-170、WPI-124、WPAG-638、WPAG-469、WPAG-370、WPAG-367和WPAG-336(可获自于日本的大阪的Wako Pure Chemical Industries,Ltd.)出售的引发剂;以商品名B2380、B2381、C1390、D2238、D2248、D2253、I0591、T1608、T1609、T2041和T2042(可获自于日本的大和郡山市的Tokyo Kasei Kogyo Co.,Ltd.)出售的引发剂;以商品名AT-6992和At-6976(可获自于纽约的华盛顿港的ACETO)出售的引发剂;以商品名CPI-100、CPI-100P、CPI101A、CPI-200K和CPI-210S(可获自于日本的京都的San-Apro Ltd.)出售的引发剂;以商品名SP-056、SP-066、SP-130、SP-140、SP-150、SP-170、SP-171和SP-172(可获自于日本的东京的ADEKACorporation)出售的引发剂;以商品名CD-1010、CD-1011和CD-1012(可获自于宾夕法尼亚州的Exton的Sartomer Company,Inc.)出售的引发剂;以商品名San Aid SI-60、SI-80、SI-100、SI-60L、SI-80L、SI-100L、SI-L145、SI-L150、SI-L160、SI-L110和SI-L147(可获自于日本的名古屋的Sanshin Kagaku Kogyo Co.,Ltd.)出售的引发剂;以商品名PI2074(可获自于法国的拉德芳斯的Rhodia S.A.)出售的引发剂;以及羟基二甲基苯乙酮,其可获自于德国的达姆施塔特的其中Merck KGaA拥有多数股权的Millipore Sigma。
基于100重量份的可固化组合物100,光聚合引发剂的量可以在大约0.1重量份至10重量份、0.5重量份至5重量份、或0.5重量份至3重量份的范围内。当光聚合引发剂的量在上面描述的这些范围中的任意范围内时,可以在用于使可固化组合物100固化的曝光期间有效地形成曝光部分,以形成具有优异的强度的固化材料200。
可固化组合物100可以由上面描述的可固化材料120、含氧化物的络合物110和光聚合引发剂构成。在一些示例性实施例中,可固化组合物100还可以包括可与上面描述的可固化材料120和含氧化物的络合物110混溶的任何合适的溶剂。
可固化组合物100的示例包括溶剂,该溶剂包括:烷撑二醇烷基醚,诸如乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚和丙二醇甲基乙基醚等;二乙二醇二烷基醚,诸如二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚和二乙二醇二丁基醚等;烷撑二醇烷基醚乙酸酯,诸如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯和丙二醇单丙基醚乙酸酯等;烷氧基烷基乙酸酯,诸如甲氧基丁基乙酸酯和甲氧基戊基乙酸酯等;芳烃,诸如苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯等;酮,诸如甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮和环己酮等;醇,诸如乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇和甘油等;酯,诸如3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯和3-苯基丙酸乙酯等;环状酯,例如γ-丁内酯等;或它们的任何组合。
基于100重量份的可固化组合物100,溶剂的量可以在大约20重量份至大约70重量份(例如,大约30重量份至大约60重量份)的范围内。当溶剂的量在上面描述的这些范围中的任意范围内时,可固化组合物100可以具有优异的粘性,同时在可固化组合物100中保持高的固体可分散性。
除了上面描述的可固化材料120、含氧化物的络合物110、聚合引发剂和溶剂之外,可固化组合物100还可以包括碱溶性树脂、分散剂或它们的任意组合。碱溶性树脂可以用于碱性溶解未曝光部分,从而在可固化组合物100的曝光之后能够去除未曝光部分并保留曝光部分,并且使含氧化物的络合物110均匀地分散在可固化组合物100中。碱溶性树脂可以选自于酸值在大约50至大约200(KOH mg/g)的范围内的那些碱溶性树脂。如本文使用的术语“酸值”是指用于中和1克(g)聚合物所需的氢氧化钾的所需量(通常毫克(mg))的测量值,并且涉及溶解度。当碱溶性树脂具有在上述范围内的酸值时,可以实现可固化组合物100的优异的显影速度、对基板的粘结性和储存稳定性。
碱溶性树脂可以是源自下述单体的聚合物:含羧基的不饱和单体;或单体的聚合物,其具有可与该单体聚合的不饱和键;或者它们的任意组合。含羧基的不饱和单体的示例可以包括不饱和一元羧酸、不饱和二元羧酸、不饱和三元羧酸或它们的任意组合。不饱和一元羧酸的示例可以包括丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、α-氯丙烯酸和肉桂酸等。不饱和二元羧酸的示例可以包括马来酸、富马酸、衣康酸、柠康酸和中康酸等。不饱和二元羧酸的示例包括酸酐(例如,马来酸酐、衣康酸酐和柠康酸酐等)。此外,不饱和二元羧酸可以是其单(2-(甲基)丙烯酰氧基烷基)酯,例如单(2-丙烯酰氧基乙基)琥珀酸酯、单(2-甲基丙烯酰氧基乙基)琥珀酸酯、单(2-丙烯酰氧基乙基)邻苯二甲酸酯或单(2-甲基丙烯酰氧基乙基)邻苯二甲酸酯等。不饱和二元羧酸可以是例如ω-羧基聚己内酯单丙烯酸酯或ω-羧基聚己内酯单甲基丙烯酸酯等。含羧基的单体可以单独使用或以其至少两种的组合使用。
另外,可与含羧基的不饱和单体共聚合的单体可以包括芳族乙烯基化合物、不饱和羧酸酯化合物、不饱和羧酸氨基烷基酯化合物、不饱和羧酸缩水甘油酯化合物、羧酸乙烯基酯化合物、不饱和醚化合物、乙烯基氰化合物、不饱和酰胺化合物、不饱和酰亚胺化合物、脂族共轭二烯化合物、在分子链的末端具有单丙烯酰基或单甲基丙烯酰基的大分子单体、庞大单体(bulky monomer)或它们的任意组合。
基于100重量份的可固化组合物100,碱溶性树脂的量可以在大约5重量份至大约80重量份(例如,大约10重量份至大约70重量份)的范围内。当碱溶性树脂的量在上面描述的这些范围中的任意范围内时,可以防止在显影时曝光部分的像素部分的膜减小,因此获得令人满意的非像素部分的省略。
分散剂可以用于改进含氧化物的络合物110在可固化组合物100中的解凝集作用。分散剂可以为树脂类型的分散剂,诸如磷酸酯类分散剂、氨基甲酸酯类分散剂或丙烯酸类分散剂等。具体地,商业上可获得的分散剂可以包括可获自于德国的维塞尔的Byk-ChemieGmbH的以商品名DISPER BYK-103、DISPER BYK-110、DISPER BYK-111、DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2011、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150、DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164和DISPER BYK-166出售的分散剂。
基于100重量份的可固化组合物100,分散剂的量可以在大约0.1重量份至大约15重量份(例如,大约1重量份至大约10重量份)的范围内。当分散剂的量在上面描述的这些范围中的任意范围内时,可以显著地防止含氧化物的络合物110在可固化组合物100中的凝聚。
另外,可固化组合物100还可以包括用于增加对基板的粘结力的助粘剂、用于改善涂覆性质的表面活性剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂或任何组合。
可固化组合物的其他示例性实施例
根据一些示例性实施例,可固化组合物可以包括:
可固化材料;以及
含氧化物的络合物,其中,
含氧化物的络合物可以包括i)氧化物芯和ii)化学地结合到氧化物芯的表面上的原子的有机基团,
有机基团可以包括a)能与可固化材料反应的可固化基团和b)将氧化物芯的表面上的原子连接到可固化基团的连接基团,并且可固化材料的折射率与氧化物芯的折射率之差(绝对值)可以在大约0.01至大约0.5的范围内。
在一些示例性实施例中,含氧化物的络合物如本文所描述。在一些示例性实施例中,包括在含氧化物的络合物的氧化物芯中的氧化物可以选自于满足可固化材料的折射率与氧化物芯的折射率之间的折射率差范围的任何合适的氧化物。在一些示例性实施例中,可固化材料如本文所描述。
制备可固化组合物100的方法
制备上面描述的可固化组合物100的方法可以包括:提供含氧化物的络合物110,其包括:i)氧化物芯111;和ii)有机基团113,化学地结合到氧化物芯111的表面上的原子111A,以及
将含氧化物的络合物110与可固化材料120混合,以提供包括含氧化物的络合物110和可固化材料120的可固化组合物100。
含氧化物的络合物110和可固化材料120可以分别通过参考本文提供的含氧化物的络合物110和可固化材料120的描述来理解。
在示例性实施例中,提供含氧化物的络合物110可以包括使氧化物前体110’与由式2表示的化合物反应:
其中,在式2中,L1、a1、T20和a2可以分别通过参考L1、a1、T20和a2的描述来理解,并且T11至T13可以均独立地为羟基或C1-C20烷氧基。
与本文描述的氧化物芯111不同,除了有机基团113未结合到氧化物前体110’的表面上的原子之外,图3中示出的氧化物前体110’可以通过参考本文描述的氧化物芯111的描述来理解。至少一个羟基可以存在于氧化物前体110’的表面上,如图3中所示。
式2中的T11至T13可以水解,由此成为硅醇(*-Si-OH)基团。由于硅醇基团与氧化物前体110’的表面上的羟基的脱水缩合反应,有机基团113(例如,由式1表示的基团)可以化学地结合到氧化物芯111的表面上的原子111A,如本文所描述的。
例如,由式2表示的化合物可以为:
i)甲基丙烯酸-3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯;或
ii)化合物,其中3-(缩水甘油醚氧基丙基)三甲氧基硅烷(3-(glycidyloxypropyl)trimethoxylan)和聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯通过环氧开环反应彼此结合。
使氧化物前体110’与由式2表示的化合物的反应可以在酸催化剂的存在下实施。例如,酸催化剂可以包括盐酸(HCl)、硫酸(H2SO4)、乙酸(CH3COOH)、硝酸(HNO3)或它们的任意组合。
可以在氧化物前体110’与由式2表示的化合物之间的反应中使用的溶剂可以是可以与氧化物前体110’和由式2表示的化合物混合的任何合适的溶剂。例如,溶剂可以包括水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油或它们的任意组合。
固化材料200
根据另一方面,可以使上面描述的可固化组合物100固化,以制备可固化组合物100的固化材料200。图5的固化材料200可以包括源自包括在图4的可固化组合物100中的可固化材料120的基质材料220。“源自可固化材料120的基质材料220”可以是例如由于可固化材料120(例如,光聚合单体)的聚合而改性的基质材料220(例如,聚合物)。
如图3至图5中所示,包括在可固化组合物100中的含氧化物的络合物110的表面上的原子111A可以经由i)源自含氧化物的络合物110中的可固化基团117与可固化材料120之间的反应的残留基团118和ii)含氧化物的络合物110中的连接基团115“化学地结合”到基质材料220。
在一些示例性实施例中,图5中示出的残留基团118可以由式3表示:
*-(L11)a11-*' 式3
其中,在式3中,
L11可以为:
*-N(R21)-*'、*-O-*'、*-S-*'或*-C(=O)-*';或
C1-C60亚烷基、C1-C60亚烷氧基、C6-C60亚芳基或C6-C60亚芳氧基,它们均未取代或取代有氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基或它们的任意组合,
*和*'可以均指示与相邻原子的结合位,
R21可以为氢、氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基或联苯基,
a11可以为1至10,000的整数(例如,1至5,000的整数,或者1至1,000的整数),并且当a11为2或更大时,至少两个L11可以彼此相同或彼此不同,
式3中的*可以指示与图5中示出的连接基团115的结合位,并且
式3中的*'可以指示与图5中示出的基质材料220的结合位。
图5中示出的固化材料200中的基质材料220可以经由i)残留基团118和ii)连接基团115化学地结合到氧化物芯111,由此形成网络结构。这样,图5的固化材料200中的氧化物芯111经由i)残留基团118和ii)连接基团115化学地结合到基质材料220,与上面描述的基质材料和氧化物芯(例如,球形氧化物颗粒)未“化学地彼此结合”并且彼此“物理地混合”的固化材料(例如,膜B)相比,固化材料200可以在施加和/或去除外力时具有优异的回弹性。
固化材料200可以依据基质材料220而用于诸如粘结构件、绝缘构件、光学构件、保护构件和剥离构件等的各种应用中,所有这些都可以特别地适合用于电子装置和制品中。例如,固化材料200中的基质材料220可以为粘结材料。当固化材料200中的基质材料220为粘结材料时,固化材料200可以为粘结构件。固化材料200可以为膜的形式。例如,膜的厚度可以在大约0.1μm至大约700μm、大约1μm至大约600μm或大约5μm至大约500μm的范围内(参见例如本文描述的示例中的膜1至膜3)。
固化材料200可以具有优异的透光率。例如,固化材料200相对于最大发射波长为600nm的光的透光率为百分之96(96%)或更高,例如,大约97%至大约100%。因此,固化材料200可以用于具有发光构件的各种装置(例如,有机发光装置或量子点发光装置等)中。
制备固化材料200的方法
制备固化材料200的方法可以包括:
在基板上提供可固化组合物100;以及
使可固化组合物100固化。
在使可固化组合物100固化时,含氧化物的络合物110中的可固化基团117与可固化材料120之间的化学反应可以发生。因此,可以形成如图5中所示的残留基团118。因此,氧化物芯111的表面上的原子111A可以经由i)残留基团118和ii)含氧化物的络合物110中的连接基团115化学地结合到基质材料220。
其上提供有可固化组合物100的基板可以依据应用领域而以各种方式使用。例如,当使用固化材料200作为将电子装置构件粘合到覆盖窗口的粘结构件时,基板可以是电子装置构件的顶部。
可固化组合物100的固化可以通过光聚合而进行,并且可以进行曝光以进行光聚合。曝光可以是暴露于紫外线。可固化组合物100的固化还可以包括在曝光之前和/或之后进行烘烤,以去除可固化组合物100中的一部分溶剂。
包括固化材料200的制品或装置
根据一些示例性实施例,制品和装置可以包括固化材料200。制品可以是包括固化材料200的膜层压件。例如,膜层压件可以为抗静电膜层压件,其包括在本文描述的任何装置中顺序地堆叠的基板、固化材料200和抗静电膜。
装置可以为各种电子装置,例如显示装置、蜂窝电话和照明装置等。例如,电子装置可以为诸如用于显示器或其他装置中的诸如有机发光装置(OLED)、量子点发光装置(QLED)的发光二极管。
在示例性实施例中,装置可以为外力的施加和去除相对频繁的柔性装置、可折叠装置或可卷曲装置。在下文中,将通过示例和/或对比示例更详细地描述可固化组合物100、固化材料200及其制备方法。
示例
含氧化物的络合物1的合成
将50毫升(mL)的量的乙醇和2.5g的SiO2颗粒(具有20nm的直径D15)混合在一起,然后搅拌30分钟。使用均质器在冰水浴中将混合物均质30分钟。然后,向其滴加2.5g的甲基丙烯酸-3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯(MEMO)和1mL的水的混合物,然后搅拌2小时。使用盐酸水溶液(具有38mol%的浓度)将所得的混合物的pH调至2。然后,在回流下以每分钟800转(rpm)的搅拌速率并以60℃的温度进行反应。用乙醇和水清洗所得的混合物,并且然后,执行离心(以4,000rpm)30分钟,然后在60℃的温度下干燥4小时,由此制备含氧化物的络合物1。
含氧化物的络合物2的合成
除了使用3.375g的量的MEMO之外,以与合成含氧化物的络合物1的方式基本上相同的方式合成含氧化物的络合物2。
含氧化物的络合物3的合成
除了使用6.75g的量的MEMO之外,以与合成含氧化物的络合物1的方式基本上相同的方式合成含氧化物的络合物3。
含氧化物的络合物A的合成
除了使用2.5g的TiO2颗粒(具有20nm的直径D15)来代替SiO2颗粒之外,以与合成含氧化物的络合物2的方式基本上相同的方式合成含氧化物的络合物A。
可固化组合物1的制备
将含氧化物的络合物1(1重量份)、可固化单体1(60重量份)、可固化单体2(20重量份)、可固化单体3(4重量份)、可固化单体4(4重量份)、可固化单体5(10重量份)和光聚合引发剂(1重量份)混合在一起,然后通过使用调浆机搅拌30分钟,从而制备可固化组合物1。可固化单体1至5和光聚合引发剂可以分别通过参考本文提供的可固化单体1至5和光聚合引发剂的描述来理解。
·可固化单体1:2-乙基己基丙烯酸酯(Aldrich Company)
·可固化单体2:丙烯酸异冰片酯(Aldrich Company)
·可固化单体3:丙烯酸(Aldrich Company)
·可固化单体4:甲基丙烯酸甲酯(Aldrich Company)
·可固化单体5:2-羟乙基丙烯酸酯(Aldrich Company)
·光聚合引发剂:羟基二甲基苯乙酮(Aldrich Company)
可固化组合物2、3和A的制备
除了分别使用含氧化物的络合物2、3和A来代替含氧化物的络合物1之外,以与制备可固化组合物1的方式基本上相同的方式来制备可固化组合物2、3和A。
可固化组合物B的制备
除了使用2.5g的SiO2颗粒(具有20nm的直径D15)来代替含氧化物的络合物1之外,以与制备可固化组合物1的方式基本上相同的方式制备可固化组合物B。
可固化组合物C的制备
除了不使用含氧化物的络合物1之外,以与制备可固化组合物1的方式基本上相同的方式制备可固化组合物C。
表2
膜1的制备
使用辊对辊涂布机将可固化组合物1提供到两个聚对苯二甲酸乙二酯(PET)膜之间的空间。然后,使用热板在100℃的温度下执行预烘烤1分钟,并且使用曝光装置以每平方厘米200毫焦耳(mJ/cm2)的曝光量入射UV光(365nm)。之后,在氮气氛中,在加热炉中在180℃的温度下执行后烘烤30分钟,由此制备具有50μm的厚度的膜1。
膜2、3、A、B和C的制备
除了使用可固化组合物2、3、A、B和C来代替可固化组合物1之外,以与制备膜1的方式基本上相同的方式来制备膜2、3、A、B和C。
评估示例1(透光率的测量)
使用UV-可见光光谱仪测量膜1、2、3、A、B和C相对于最大发射波长为600nm的光的透光率(%)。其结果示出在表3中。以相对于膜C的透光率的值(%)示出了每个膜的透光率。
表3
参考表3的结果看出,与膜A和膜B相比,膜1至膜3具有出乎意料的和意外地优异的透光率。
评估示例2(剥离强度的测量)
根据用于180°剥离测试方法的ASTM D3359-17标准对膜1、2、3、A、B和C制备样品。然后,以300mm/分钟的速度测量剥离强度(N/25mm)。其结果示出在表4中。以相对于膜C的剥离强度的值(%)示出了每个膜的剥离强度。
表4
参考表4的结果看出,与膜A和膜B相比,膜1至膜3具有出乎意料的和意外地优异的剥离强度。
评估示例3(断裂点的模量的测量)
根据用于拉伸测试方法的ASTM D882-18标准对膜1、2、3、A、B和C制备样品。然后,使用应力-应变图以50mm/分钟的速度测量以千帕斯卡(kPa)为单位的断裂点的模量。其结果示出在表5中。以相对于膜C的断裂点的模量的值(%)示出了每个膜的断裂点的模量。
表5
参考表5的结果看出,膜1至膜3具有优于膜A并且等于或优于膜B的断裂点的模量。
评估示例4(松弛率的测量)
根据用于应力松弛伸测试方法的ASTM D882-18标准对膜1、2、3、A、B和C制备样品。接下来,在100mm/分钟的速度和200%应变的给定条件下测量松弛率(%)。其结果示出在表6中。以相对于膜C的松弛率的值(%)示出了每个膜的松弛率。
表6
参考表6的结果看出,与膜A、膜B和膜C相比,膜1至膜3具有出乎意料的和意外地优异的松弛率。
尽管本文已经描述了某些示例性实施例和实施方案,但是根据该描述,其他实施例和修改将是显而易见的。因此,本发明构思不限于这些实施例,而是限于所附权利要求以及对本领域普通技术人员而言将显而易见的各种明显的修改和等同布置的更宽范围。
Claims (20)
1.一种可固化组合物,所述可固化组合物包括:
可固化材料;以及
含氧化物的络合物;
其中,所述含氧化物的络合物包括:i)氧化物芯;和ii)有机基团,所述有机基团化学地结合到所述氧化物芯的表面上的原子,
所述有机基团包括:a)能与所述可固化材料反应的可固化基团;以及b)连接基团,所述连接基团将所述氧化物芯的所述表面上的所述原子连接到所述可固化基团,并且
所述氧化物芯包括氧化铝、氧化硅或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中,所述氧化物芯具有1nm至50nm的直径D15。
3.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中,所述氧化物芯具有1.2至2.5的折射率。
4.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中,所述有机基团具有式1:
其中,在式1中,
L1为:
*-N(R11)-*'、*-O-*'、*-S-*'或*-C(=O)-*';或
C1-C60亚烷基、C1-C60亚烷氧基、C6-C60亚芳基或C6-C60亚芳氧基,均未取代或取代有氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基或它们的任意组合;
*和*'均指示与相邻原子的结合位;
R11为氢、氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基或联苯基;
a1为1至10,000的整数,并且当a1为2或更大时,至少两个L1彼此相同或不同;
T20为可固化基团;
a2为1至10的整数,并且当a2为2或更大时,至少两个T20彼此相同或不同;并且
T1和T2均彼此独立地为氢、氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、结合到相邻的连接基团中的硅原子的氧原子、或与设置在所述连接基团与相邻的连接基团之间的氧的结合位;
其中,在式1中,*指示与所述氧化物芯的所述表面上的所述原子的结合位。
6.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中,所述含氧化物的络合物中的所述氧化物芯和所述有机基团具有在10:1至1:10之间的重量比。
7.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中,所述可固化材料具有1.2至2.0的折射率。
8.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中,所述可固化材料的折射率与所述氧化物芯的折射率之差为0.01至0.5。
9.一种制备可固化组合物的方法,所述方法包括下述步骤:
提供含氧化物的络合物,所述含氧化物的络合物包括:i)氧化物芯;以及ii)有机基团,所述有机基团化学地结合到所述氧化物芯的表面上的原子;以及
将所述含氧化物的络合物与可固化材料混合,以提供包括所述含氧化物的络合物和所述可固化材料的可固化组合物;
其中,所述有机基团包括:a)能与所述可固化材料反应的可固化基团;以及b)连接基团,所述连接基团将所述氧化物芯的所述表面上的所述原子连接到所述可固化基团;并且
所述氧化物芯包括氧化铝、氧化硅或它们的组合。
10.根据权利要求9所述的方法,其中,所述提供所述含氧化物的络合物的所述步骤包括使氧化物前体与由式2表示的化合物反应:
其中,在式2中,
L1为:
*-N(R11)-*'、*-O-*'、*-S-*'或*-C(=O)-*';或
C1-C60亚烷基、C1-C60亚烷氧基、C6-C60亚芳基或C6-C60亚芳氧基,均未取代或取代有氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基或它们的任意组合;
*和*'均指示与相邻原子的结合位;
R11为氢、氘、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基或联苯基;
a1为1至10,000的整数,并且当a1为2或更大时,至少两个L1彼此相同或不同;
T20为可固化基团;
a2为1至10的整数,并且当a2为2或更大时,至少两个T20彼此相同或不同;并且
T11至T13均彼此独立地为羟基或C1-C20烷氧基。
11.一种固化材料,其中,所述固化材料包括根据权利要求1至8中任一项所述的可固化组合物。
12.根据权利要求11所述的固化材料,其中,所述固化材料包括源自所述可固化材料的基质材料,并且所述含氧化物的络合物中的所述氧化物芯的所述表面上的所述原子经由i)源自所述含氧化物的络合物中的所述可固化基团与所述可固化材料之间的反应的残留基团和ii)所述含氧化物的络合物中的所述连接基团化学地结合到所述基质材料。
13.根据权利要求12所述的固化材料,其中,所述基质材料包括粘结材料。
14.根据权利要求12所述的固化材料,其中,所述固化材料是膜的形式。
15.根据权利要求14所述的固化材料,其中,所述膜具有0.1μm至700μm的厚度。
16.根据权利要求12所述的固化材料,其中,相对于具有600nm最大发射波长的光的透光率为96%或更高。
17.一种制备固化材料的方法,其中,所述方法包括下述步骤:
在基板上提供根据权利要求1至8中任一项所述的可固化组合物;以及
使所述可固化组合物固化。
18.根据权利要求17所述的方法,其中,使所述可固化组合物固化的所述步骤包括使所述可固化组合物暴露于紫外线。
19.一种电子装置,其中,所述电子装置包括根据权利要求11至16中任一项所述的固化材料。
20.根据权利要求19所述的电子装置,其中,所述电子装置包括柔性、可折叠或可卷曲电子装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2019-0179804 | 2019-12-31 | ||
KR1020190179804A KR20210086896A (ko) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 경화성 조성물, 상기 경화성 조성물의 제조 방법, 상기 경화성 조성물의 경화물, 상기 경화물의 제조 방법 및 상기 경화물을 포함한 장치 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113121761A true CN113121761A (zh) | 2021-07-16 |
Family
ID=76546946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011531228.5A Pending CN113121761A (zh) | 2019-12-31 | 2020-12-22 | 可固化组合物、制备可固化组合物的方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11512159B2 (zh) |
KR (1) | KR20210086896A (zh) |
CN (1) | CN113121761A (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210086896A (ko) * | 2019-12-31 | 2021-07-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 경화성 조성물, 상기 경화성 조성물의 제조 방법, 상기 경화성 조성물의 경화물, 상기 경화물의 제조 방법 및 상기 경화물을 포함한 장치 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101193988A (zh) * | 2005-05-09 | 2008-06-04 | 莫门蒂夫功能性材料公司 | 可固化组合物和具有由其得到的保护层的物品 |
CN102037035A (zh) * | 2008-05-23 | 2011-04-27 | 昭和电工株式会社 | 含有反应性(甲基)丙烯酸酯聚合物的固化性组合物及其固化物 |
CN102369225A (zh) * | 2009-03-30 | 2012-03-07 | 昭和电工株式会社 | 固化性组合物和其固化物 |
CN103370342A (zh) * | 2011-02-25 | 2013-10-23 | 昭和电工株式会社 | 固化性组合物和其固化物 |
CN104080815A (zh) * | 2012-02-10 | 2014-10-01 | 昭和电工株式会社 | 固化性组合物和其用途 |
CN105829458A (zh) * | 2013-12-11 | 2016-08-03 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 稳定的底漆制剂和具有改性的金属氧化物的纳米分散体的涂料 |
CN113906107A (zh) * | 2019-05-09 | 2022-01-07 | 3M创新有限公司 | 柔性硬质涂层 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009063847A1 (ja) | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Taica Coporation | 光学用透明粘着体、光学用透明粘着積層体及びその製造方法 |
JP2014189786A (ja) | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着シート、及び光学フィルム |
KR102083399B1 (ko) | 2016-03-29 | 2020-03-02 | 주식회사 엘지화학 | 광학용 점착제 조성물, 광학용 점착제 및 이를 포함하는 광학용 점착 필름 |
WO2018039897A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Henkel IP & Holding GmbH | Light stable adhesive compositions with high refractive index and assemblies, articles, light emitting elements thereof |
US10377913B2 (en) | 2016-09-16 | 2019-08-13 | Corning Incorporated | High refractive index nanocomposites |
US11377573B2 (en) * | 2018-09-07 | 2022-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Light curable compositions |
KR20210086896A (ko) * | 2019-12-31 | 2021-07-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 경화성 조성물, 상기 경화성 조성물의 제조 방법, 상기 경화성 조성물의 경화물, 상기 경화물의 제조 방법 및 상기 경화물을 포함한 장치 |
-
2019
- 2019-12-31 KR KR1020190179804A patent/KR20210086896A/ko unknown
-
2020
- 2020-10-01 US US17/060,702 patent/US11512159B2/en active Active
- 2020-12-22 CN CN202011531228.5A patent/CN113121761A/zh active Pending
-
2022
- 2022-11-06 US US17/981,451 patent/US11859034B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101193988A (zh) * | 2005-05-09 | 2008-06-04 | 莫门蒂夫功能性材料公司 | 可固化组合物和具有由其得到的保护层的物品 |
CN102037035A (zh) * | 2008-05-23 | 2011-04-27 | 昭和电工株式会社 | 含有反应性(甲基)丙烯酸酯聚合物的固化性组合物及其固化物 |
CN102369225A (zh) * | 2009-03-30 | 2012-03-07 | 昭和电工株式会社 | 固化性组合物和其固化物 |
CN103370342A (zh) * | 2011-02-25 | 2013-10-23 | 昭和电工株式会社 | 固化性组合物和其固化物 |
US20130310516A1 (en) * | 2011-02-25 | 2013-11-21 | Showa Denko K.K. | Curable composition and cured material of the same |
CN104080815A (zh) * | 2012-02-10 | 2014-10-01 | 昭和电工株式会社 | 固化性组合物和其用途 |
US20140378571A1 (en) * | 2012-02-10 | 2014-12-25 | Showa Denko K.K. | Curable composition and uses thereof |
CN105829458A (zh) * | 2013-12-11 | 2016-08-03 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 稳定的底漆制剂和具有改性的金属氧化物的纳米分散体的涂料 |
CN113906107A (zh) * | 2019-05-09 | 2022-01-07 | 3M创新有限公司 | 柔性硬质涂层 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20210198401A1 (en) | 2021-07-01 |
US11512159B2 (en) | 2022-11-29 |
US20230086283A1 (en) | 2023-03-23 |
US11859034B2 (en) | 2024-01-02 |
KR20210086896A (ko) | 2021-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10431753B2 (en) | Substrate for display, color filter using the same and method for the production thereof, organic EL element and method for the production thereof, and flexible organic EL display | |
JP5589387B2 (ja) | シロキサン樹脂組成物およびそれを用いたタッチパネル用保護膜 | |
CN105467761B (zh) | 触摸屏用感光性树脂组合物及其硬化膜、以及具有该硬化膜的触摸屏 | |
KR101679137B1 (ko) | 수지 조성물, 그것을 사용한 터치 패널 센서용 투명막 및 터치 패널 | |
KR20180113548A (ko) | 광학 용도용 나노복합재 조성물 | |
WO2019187850A1 (ja) | 感光性転写材料、電極保護膜、積層体、静電容量型入力装置、及び、タッチパネルの製造方法 | |
CN111320637B (zh) | 化合物、包含所述化合物的组合物、使用所述化合物的层及膜、彩色滤光片及偏光板 | |
US11859034B2 (en) | Curable composition, method of preparing curable composition, cured material of curable composition, method of preparing cured material, and electronic device including cured material | |
WO2020059260A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、転写フィルム、及び、タッチパネルの製造方法 | |
CN104252101B (zh) | 膜形成用组合物 | |
JP2020056825A (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、転写フィルム、及び、タッチパネルの製造方法 | |
KR102323778B1 (ko) | 아다만틸 아크릴계 모노머를 포함하는 저유전 코팅액 조성물 | |
KR20230003629A (ko) | 활성 에너지선 경화성 접착제 조성물, 편광판용 접착제 조성물, 편광판용 접착제, 및 이를 사용한 편광판 | |
JP2007293241A (ja) | フォトスペーサー形成用感光性樹脂組成物 | |
TWI654256B (zh) | 用於窗戶薄膜的組成物以及使用此組成物製備出的可撓性窗戶薄膜 | |
KR20150011070A (ko) | 스페이서 형성용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 스페이서 | |
KR102383694B1 (ko) | 경화성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 발광체 코팅층 | |
TW202023825A (zh) | 積層體、積層體的製造方法及靜電電容型輸入裝置 | |
KR101187881B1 (ko) | 컬럼 스페이서용 감광성 수지 조성물 및 이를 구비한 화상표시장치 | |
JP7437306B2 (ja) | 組成物、これを含有する接着剤、その硬化物およびその製造方法 | |
KR20100104189A (ko) | 컬러 필터 및 이를 구비한 액정 표시 장치 | |
KR20180099045A (ko) | 터치 센서 | |
CN113448168A (zh) | 感光性树脂组合物、硬化膜、基板、基板的制造方法及显示装置 | |
JP2016141731A (ja) | 樹脂組成物及び光学部材 | |
KR20220101343A (ko) | 절연막 형성용 감광성 수지 조성물, 이에 의해 제조된 절연막 및 표시장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |