CN113121352B - 一种复合印迹聚合物分离纯化绿原酸的方法 - Google Patents

一种复合印迹聚合物分离纯化绿原酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种绿原酸印迹复合材料微球的制备方法及应用于杜仲叶甲醇提取物中绿原酸的固相萃取,包括(1)制备碳点(CDs)材料;(2)制备金属有机骨架ZIF‑8;(3)制备绿原酸印迹材料CDs@ZIF‑8@MIP;(4)绿原酸印迹材料固相萃取,从杜仲叶甲醇提取液中分离得到纯度为66.5‑78.3%的绿原酸。本发明以碳点材料及金属有机骨架为共同载体,以绿原酸为模板,制备复合印迹材料,该材料对杜仲叶甲醇提取物中的绿原酸具有高效分离能力,单次萃取可得纯度较高的产品,可用于植物中该类型化合物的分类和纯化,且印迹微球回收处理后可重复使用,降低生产成本。

Description

一种复合印迹聚合物分离纯化绿原酸的方法
技术领域
本发明属于新材料领域,具体涉及一种对杜仲叶中绿原酸具有高选择吸附能力的印迹微球制备方法及固相萃取分离和纯化。
背景技术
杜仲是一种传统中药材,《神农本草经)将杜仲列为上品,久服杜仲,轻身耐老。杜仲具有补中益气、坚筋骨、强志、安胎、防动脉硬化、提精神、抗疲劳、弥补脑力劳动者运动不足、增强免疫功能、清除体内垃圾以及防癌抗癌等多种功能。长期以来,人们都以杜仲皮入药,现代科学研究证实了杜仲叶与皮的化学成分基本一致,具有同等功效,可以以叶代皮人药。杜仲绿原酸系从杜仲叶中提取出来的一种具有生物活性的物质,也是一种具有重要生物活性的天然化合物。现存的一些提取技术由于对目标化合物的选择性不够高,常使得提取过程非常复杂,提取成本居高不下。探寻对这类化合物高选择性的富集材料及分离方法对于实现植物生物活性化合物的高效提取具有十分重要的意义。
分子印迹技术是化学家们利用一些天然化合物为模板,合成分子印迹聚合物并进行分子识别的技术。通过分子印迹技术合成的具有特异性识别和选择性吸附的聚合物,其基本原理是模拟生物体中抗原与抗体特异性识别的过程,以抗原为模板合成抗体所形成的一种理论。通过模板分子、功能单体,在交联剂和引发剂的作用下发生聚合反应,再利用一些手段洗脱模板分子,得到具有与模板分子结构相似的特定“孔穴”的聚合物。分子印迹聚合物对目标分子具有较高的特异性识别和选择性吸附能力,被广泛运用于固相萃取、吸附、催化等领域,其主要特点有:(1)预定选择性。可根据不同的目标化合物来制备分子印迹聚合物MIPs,具有广泛的适应性,能满足各种不同需要;2.高选择识别性。分子印迹聚合物是根据模板分子的大小、形状和化学功能基团而量身定做的,因此可专一地识别印迹分子;3.广泛实用性,分子印迹聚合物的选择识别能力可与天然的生物分子识别系统,如酶与底物、抗原与抗体、受体与激素相比拟,但又有天然分子识别系统所不具备的抗高温、耐酸碱等恶劣环境的能力,因而具有很高的稳定性和长的使用寿命。常规印迹技术获得的分子印迹聚合物,由于其中结合位点埋葬较深而导致分子识别和传质过程缓慢,在应用中受到很大的限制。表面印迹技术可有效解决结合位点埋葬较深的问题。在表面印迹技术中,先将载体进行表面修饰,获得可键联化合物的功能基团,然后通过表面接枝制备表面印迹聚合物。
金属有机骨架材料(MOFS)是一种新型的多孔材料,它具有超大的比表面积,超高且可调的孔隙率等特点,被广泛的用于气体储存、吸附分离、催化等领域。以金属有机骨架为载体,结合碳点材料的高灵敏度和印迹材料的高选择性,制备出具有高选择和高灵敏度的绿原酸新型印迹聚合材料用于目标化合物的分离检测,一方面既提高了印迹聚合物的比表面积和传质速率,极大提高新型印迹材料对目标化合物的高选择高容量吸附要求,为植物生物活性化合物的分离纯化及药用成分的产业化开发提供高技术需求。另一方面又可实现在提取过程中的快速检测。
发明内容
为克服现有技术的不足,本发明以碳点材料及金属有机骨架为复合载体载体,以绿原酸模板分子,采用溶胶凝胶法制备了绿原酸印迹复合材料微球。
为获得分子印迹复合材料微球,本发明采取以下工艺步骤:
(1)碳点(CDs)材料的制备
采集5.0g新鲜的杜仲叶片,切割成直径约0.2mm的碎屑,加入到15.0-30.0mL乙醇/水溶液混合溶剂(乙醇/水=4:1,V/V)浸取50分钟,再用0.22μm的微孔过滤膜过滤,将所得绿色滤液置于聚四氟乙烯高压反应釜中,并于150-200℃温度下反应6-8小时,冷却后即得含碳点(CDs)材料的溶液,将其置于4℃冰箱中冷藏待用。
(2)金属有机骨架ZIF-8的制备
称取1.6-2.0g二甲基咪唑和0.7-1.0gZnNO3·6H2O,加入到25mL甲醇溶液中,磁力搅拌1小时,使之溶解、混合均匀并充分反应,静置24h后,离心分离固体,并用甲醇洗涤3次,收集固体,置于60℃真空干燥12h,得金属有机骨架ZIF-8。
(3)绿原酸印迹材料CDs@ZIF-8@MIP的制备
称取20-30mg金属有机骨架ZIF-8,量取60-100μL正硅酸四乙酯(TEOS)和100μLNH3·H2O,加入到20-30mL含碳点(CDs)材料的溶液中,磁力搅拌1小时。然后加入10-15mg绿原酸标准物质和120μL3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES),混匀,通氩气10min后,混合物于60℃水浴中反应12小时,过滤,用30mL甲醇-水混合溶液浸泡固体3次,每次2-4h,再次过滤后将固体置于50℃干燥箱中真空干燥6h,得绿原酸印迹聚合物CDs@ZIF-8@MIP。
(4)绿原酸印迹材料(CDs@ZIF-8@MIP)固相萃取:将1.0-2.0g绿原酸印迹聚合物粉末装入固相萃取器中,用15-20mL甲醇和20-30mL乙腈洗涤残余化合物并用乙腈平衡。将10-15mL杜仲叶甲醇提取液注入固相萃取器,依次用8.0-15.0mL乙腈、5.0-10.0mL含5%和10%水的乙腈溶液、5.0-15.0mL甲醇-丙酮混合液(体积比为1:9)进行洗涤,再用8.0-16.0mL甲醇-水混合溶液(体积比为3:2)和5-10mL甲醇-醋酸混合液(体积比8:2)进行洗脱,收集甲醇-水混合溶液洗脱液,减压蒸馏脱除溶剂后,得到纯度66.5-78.3%的绿原酸。
本发明得到的分子印迹聚合物呈微球状,粒径大小100-200nm,对杜仲叶甲醇提取物中的多酚化合物绿原酸具有高选择吸附能力,可以使用该种复合印迹材料对杜仲叶中绿原酸进行选择吸附和固相萃取分离纯化,具有较好的应用效能。
以分子印迹聚合物为吸附剂,固相萃取和分离纯化杜仲叶甲醇提取液中的绿原酸时,具有提取分离过程简单的特点,单步操作即可获得较高纯度的目标化合物,并且产品回收率高,印迹聚合物可重复使用。
与现有技术相比,本发明的有益效果还在于:
发明了一种以植物碳点及金属有机骨架为复合载体,绿原酸为模板的新型表面印迹微球制备方法,这种印迹微球将金属有机骨架材料的高比表面特性、植物碳点的高灵敏度与分子印迹材料的高选择性相结合,所得印迹微球对目标化合物具有高效分离能力和高灵敏响应特性,可用于植物中降血压活性化合物的分离纯化和灵敏检测,且印迹微球回收处理后可重复使用,降低生产成本。
具体实施方式
以下对绿原酸新型印迹微球的制备方法及应用进行详细说明。
实施例1:
(1)碳点(CDs)材料的制备
采集5.0g新鲜的杜仲叶片,切割成直径约0.2mm的碎屑,加入到18mL乙醇/水溶液混合溶剂(乙醇/水=4:1,V/V)浸取45分钟,再用0.22μm的微孔过滤膜过滤,将所得绿色滤液置于聚四氟乙烯高压反应釜中,并于160℃温度下反应7小时,冷却后即得含碳点(CDs)材料的溶液,将其置于4℃冰箱中冷藏待用。
(2)金属有机骨架ZIF-8的制备
称取1.7g二甲基咪唑和0.8g ZnNO3·6H2O,加入到28mL甲醇溶液中,磁力搅拌1小时,使之溶解、混合均匀并充分反应,静置24h后,离心分离固体,并用甲醇洗涤3次,收集固体,置于60℃真空干燥12h,得金属有机骨架ZIF-8。
(3)绿原酸印迹材料CDs@ZIF-8@MIP的制备
称取24mg金属有机骨架ZIF-8,量取60-80μL正硅酸四乙酯(TEOS)和90μLNH3·H2O,加入到25mL含碳点(CDs)材料的溶液中,磁力搅拌1小时。然后加入10mg绿原酸标准物质和100μL 3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES),混匀,通氩气10min后,混合物于60℃水浴中反应12小时。过滤,用30mL甲醇-水混合溶液浸泡固体3次,每次2-4h,再次过滤后将固体置于50℃干燥箱中真空干燥6h,得绿原酸印迹聚合物CDs@ZIF-8@MIP。
(4)绿原酸印迹材料(CDs@ZIF-8@MIP)固相萃取:将1.5g绿原酸印迹聚合物粉末装入固相萃取器中,用15mL甲醇和24mL乙腈洗涤残余化合物并用乙腈平衡。将10mL杜仲叶甲醇提取液注入固相萃取器,依次用10mL乙腈、6.0mL含5%和10%水的乙腈溶液、8.0mL甲醇-丙酮混合液(体积比为1:9)进行洗涤,再用10mL甲醇-水混合溶液(体积比为3:2)和8mL甲醇-醋酸混合液(体积比8:2)进行洗脱,收集甲醇-水混合溶液洗脱液,减压蒸馏脱除溶剂后,得到纯度68%的绿原酸。
实施例2:
(1)碳点(CDs)材料的制备
采集5.0g新鲜的杜仲叶片,切割成直径约0.2mm的碎屑,加入到28.0mL乙醇/水溶液混合溶剂(乙醇/水=4:1,V/V)浸取50分钟,再用0.22μm的微孔过滤膜过滤,将所得绿色滤液置于聚四氟乙烯高压反应釜中,并于190℃温度下反应7.5小时。冷却后即得含碳点(CDs)材料的溶液,将其置于4℃冰箱中冷藏待用。
(2)金属有机骨架ZIF-8的制备
称取1.9g二甲基咪唑和0.9g ZnNO3·6H2O,加入到25mL甲醇溶液中,磁力搅拌1小时,使之溶解、混合均匀并充分反应,静置24h后,离心分离固体,并用甲醇洗涤3次,收集固体,置于60℃真空干燥12h,得金属有机骨架ZIF-8。
(3)绿原酸印迹材料CDs@ZIF-8@MIP的制备
称取28mg金属有机骨架ZIF-8,量取85μL正硅酸四乙酯(TEOS)和100μLNH3·H2O,加入到27mL含碳点(CDs)材料的溶液中,磁力搅拌1小时。然后加入13mg绿原酸标准物质和120μL 3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES),混匀,通氩气10min后,混合物于60℃水浴中反应12小时。过滤,用30mL甲醇-水混合溶液浸泡固体3次,每次2-4h,再次过滤后将固体置于50℃干燥箱中真空干燥6h,得绿原酸印迹聚合物CDs@ZIF-8@MIP。
(4)绿原酸印迹材料(CDs@ZIF-8@MIP)固相萃取:将1.7g绿原酸印迹聚合物粉末装入固相萃取器中,用18mL甲醇和29mL乙腈洗涤残余化合物并用乙腈平衡。将14mL杜仲叶甲醇提取液注入固相萃取器,依次用15mL乙腈、9mL含5%和10%水的乙腈溶液、13mL甲醇-丙酮混合液(体积比为1:9)进行洗涤,再用16.0mL甲醇-水混合溶液(体积比为3:2)和8mL甲醇-醋酸混合液(体积比8:2)进行洗脱,收集甲醇-水混合溶液洗脱液,减压蒸馏脱除溶剂后,得到纯度75.7%的绿原酸。
上述实施例并非对本发明作任何形式上的限制,任何熟悉本领域的技术人员,在不脱离本发明技术方案范围的情况下,都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰,或修改为等同变化的等效实施例。因此,凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰,均应落在本发明技术方案保护的范围内。

Claims (1)

1.一种复合印迹材料分离纯化绿原酸的方法,其特征在于包含以下几个步骤:
(1)CDs碳点材料的制备:采集5.0g新鲜的杜仲叶片,切割成直径0.2mm的碎屑,加入到15.0-30.0mL体积比为4:1的乙醇/水溶液混合溶剂中浸取50分钟,再用0.22μm的微孔过滤膜过滤,将所得绿色滤液置于聚四氟乙烯高压反应釜中,并于150-200℃温度下反应6-8小时,冷却后即得含CDs碳点材料的溶液,将其置于4℃冰箱中冷藏待用;
(2)金属有机骨架ZIF-8的制备:称取1.6-2.0g二甲基咪唑和0.7-1.0gZnNO3·6H2O,加入到25mL甲醇溶液中,磁力搅拌1小时,使之溶解、混合均匀并充分反应,静置24h后,离心分离固体,并用甲醇洗涤3次,收集固体,置于60℃真空干燥12h,得金属有机骨架ZIF-8;
(3)绿原酸印迹材料CDs@ZIF-8@MIP的制备:称取20-30mg金属有机骨架ZIF-8,量取60-100μL正硅酸四乙酯和100μLNH3·H2O,加入到20-30mL含CDs碳点材料的溶液中,磁力搅拌1小时,然后加入10-15mg绿原酸标准物质和120μL3-氨丙基三乙氧基硅烷,混匀,通氩气10min后,混合物于60℃水浴中反应12小时,过滤,用30mL甲醇-水混合溶液浸泡固体3次,每次2-4h,再次过滤后将固体置于50℃干燥箱中真空干燥6h,得绿原酸印迹材料CDs@ZIF-8@MIP;
(4)绿原酸印迹材料CDs@ZIF-8@MIP固相萃取:将1.0-2.0g绿原酸印迹材料粉末装入固相萃取器中,用15-20mL甲醇和20-30mL乙腈依次洗涤残余化合物并用乙腈平衡,将10-15mL杜仲叶甲醇提取液注入固相萃取器,依次用8.0-15.0mL乙腈、5.0-10.0mL含5%水的乙腈溶液、5.0-10.0mL含10%水的乙腈溶液、5.0-15.0mL体积比为1:9的甲醇-丙酮混合液进行洗涤,再用8.0-16.0mL体积比为3:2的甲醇-水混合溶液,5-10mL体积比为8:2的甲醇-醋酸混合液依次进行洗脱,收集甲醇-水混合溶液洗脱液,减压蒸馏脱除溶剂后,得到纯度66.5-78.3%的绿原酸。
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