CN113089317A - 氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料及其制备方法，方法包括以下步骤：1、将生物质纤维与环氧氯丙烷、氨基吡啶类化合物加入有机溶剂中，得到混合溶液；2、将混合溶液在反应温度为75‑95℃，反应时间1‑3h，得到初步混合溶液；3、将初步混合溶液在反应温度为60‑90℃，反应时间为1‑5h，得到氨基吡啶改性生物质纤维；4、将氨基吡啶改性生物质纤维与模板离子螯合，使用交联剂交联后用洗脱液洗脱模板离子，氨基吡啶改性生物质纤维、模板离子和交联剂的质量比为1：0.5‑10:5‑20，本发明在有较高吸附能力的同时具有一定选择性，具有明显的应用价值和经济效益。
Description
技术领域
本发明涉及改性高分子材料的制备和应用技术领域，具体涉及一种氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料及其制备方法。
背景技术
重金属会污染大气、水土，且不能被降解，易在生物体内积累富集，对人类的健康有着严重的威胁，引起了社会的广泛关注。近年来，化学沉淀、电化学加工、离子交换、浮选、高级氧化加工和吸附等多种技术在废水中的去除中得到了广泛应用。在这些方法中，吸附被认为是最流行和最有效的处理废水的方法。然而，许多吸附剂由于选择性差、机械强度低和成本高而受到限制。因此，有必要开发一种高选择性、可回收性和低成本的新型吸附剂。
氨基吡啶是一种重要的中间体化合物，在医(农)药的合成、染料的制备过程中被广泛的应用，同时其自身也可以作为药物和分析试剂使用。氨基吡啶中氨基的氮原子和吡啶环中的氮原子含有孤对电子，具有一定的配位能力，因此含有氨基吡啶的高分子材料具有配位螯合能力，可以用于溶液中金属离子的脱除和环境污染治理，也可作为金属离子尤其是贵金属离子和稀有金属离子的吸附剂，用其来回收、萃取、分析金属离子。氨基吡啶具有碱性，含有氨基吡啶的高分子材料经酸转型后具有离子交换吸附功能，可以用于水体中阴离子的吸附分离。另外，氨基吡啶中电子云分布不均，其中N具有较高的电负性，因此亲核性较强，可用作催化酰化、酯化等有机反应，故氨基吡啶广泛用于制备亲核催化剂。目前关于氨基吡啶改性纤维的方法有郑州大学周洋报道的通过氯甲基化和胺化反应在纤维表面引入氨基吡啶(周洋，黄佳佳，王亚南等.PPS基氨基吡啶功能纤维合成及对Cr(VI)和As(V)的吸附行为研究[EB/OL].北京：中国科技论文在线[2015-12-30].)，对金属离子具有较好的吸附效果，或对氨基吡啶改性后通过共价键引入纤维表面(Huang Z,Ye Y,Zhu S,etal.Enhanced catalytic decoloration of Rhodamine B based on 4-aminopyridineiron coupled with cellulose fibers[J]. Journal of Chemical Technology&Biotechnology,2015, 90(6):1144-1151.)，制得的新型芬顿剂对罗丹明B处理效良好。CN201310311348.8、CN201510388620.1、CN201911290129.X、 CN201310183803.0、CN201510388620.1中报道了以聚丙烯腈纤维、聚四氟乙烯纤维、碳纤维为载体，通过在在载体表面引入氨基吡啶功能单体，制得吸附铅、铜等重金属阳离子的吸附材料，并取得了较好的吸附性能。但文献报道中用于离子吸附的氨基吡啶改性纤维多为合成纤维，成本较高、韧性差，缺少对阴离子吸附方面的研究且不具有选择吸附效果，现实中的废液组分复杂多样，难以对特定离子进行选择性吸附和富集，且在自然环境下也难以降解，实际应用中可能对环境造成二次污染。另外，金属有机框架化合物(MOFs) 作为吸附、催化等领域的热门研究材料，该类吸附剂对金属离子的吸附能力出众，且具有一定的选择性，但由于制备工艺条件复杂、原料不易获取、成本颇高等原因，其很难用于商用及大批量生产。
生物质纤维来源广泛、相对价格较低、比表面积大、稳定性好及生物可降解等优点，同时纤维素纤维表面含有丰富的羟基等活性基团，可以通过化学或物理方法来对其进行调控和功能化，是载体材料的理想选择。武汉纺织大学的王沛报道了以脱脂棉这种生物质纤维为载体，利用离子印迹技术和分子印迹技术制备了Cu2+印迹材料(Wang P,Tang X,HuL,et al.Synthesis of an Ion-imprinted Degreasing Cotton for the SelectiveRemoval of Cu2+from AqueousSolutions[J].ChemistrySelect,2019, 4(48):14169-14174.)和牛血红蛋白印迹材料(Wang P,Tang X,Hu L, et al.Preparation of bovinehemoglobin surface molecularly imprinted cotton for selective proteinrecognition[J].PROCESS BIOCHEMISTRY, 2019,88:31-37.)，分别在多种金属离子和多种蛋白质混合水溶液中选择性吸附Cu2+和牛血红蛋白，吸附容量分别为47.08mg/g和69.64mg/g。所谓的印迹指的是先将待分离的离子或分子作为模板与功能单体作用，通过共价键作用或非共价键作用在溶液中进行自组装形成预聚复合物，然后加入交联剂交联聚合得到高交联度的聚合物，最后用洗脱液洗脱掉模板，便在聚合物中得到了与模板分子在三维立体结构和结合位点上相匹配的具有多作用位点的孔穴，该孔穴对模板分子具有专一的选择识别性能。
为进一步降低成本和制备环境友好型的吸附材料，我们将以低成本、易降解、易改性的生物质纤维为载体，利用氨基吡啶中氨基的活性可以将氨基吡啶引入生物质纤维中，研制新型阴离子印迹吸附材料。利用生物质纤维制备阴离子印迹吸附材料属首创，且该方法简单、成本较低、高效和易回收等优点，在环境保护、分析化学以及废液中提取金属离子等方面具有重要用途，实现了目标离子去除率达到70％以上，且性能可在后期不断优化。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述问题，提供一种氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料及其制备方法，本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、将生物质纤维、环氧氯丙烷和氨基吡啶类化合物以质量比为1: 30-70:0.1-10的比例混合后加入有机溶剂中，得到混合溶液；
步骤2、将混合溶液在反应温度为75-95℃下反应，反应时间为1-3h，得到初步混合溶液；
步骤3、将初步混合溶液在反应温度为60-90℃下反应，反应时间为1-5h，得到氨基吡啶改性生物质纤维；
步骤4、将氨基吡啶改性生物质纤维与模板离子螯合，使用交联剂交联后用洗脱液洗脱模板离子，氨基吡啶改性生物质纤维、模板离子和交联剂的质量比为1：5-20:0.5-10。
进一步，所述步骤4中的螯合温度为20-30℃，交联温度为25-35℃。
进一步，所述生物质纤维与环氧氯丙烷、氨基吡啶类化合物、交联剂、模板离子的质量比为1:55-65:0.1-5:0.5-4:9-11。
进一步，所述氨基吡啶改性生物质纤维和氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料均依次采用乙醇和水洗涤，洗涤后产物在60℃的温度下干燥 8-12h。
进一步，所述有机溶剂与生物质纤维的质量比为45-55:1。
进一步，所述氨基吡啶改性生物质纤维的结构通式如下：
进一步，所述氨基吡啶类化合物为2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、4-二甲氨基吡啶、2-氨甲基吡啶、2,6-二氨基吡啶、2,3-二氨基吡啶、 3,4-二氨基吡啶、4-氨基吡啶酰胺、2,3,4-三氨基吡啶和2,4,5-三氨基吡啶中的任意一种。
进一步，所述生物质纤维为棉纤维、麻纤维、蚕丝纤维、丝瓜络纤维、竹浆纤维、麻浆纤维、蛋白纤维、海藻纤维和甲壳素纤维中的任意一种。
进一步，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N- 甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、异丙醇和乙醇中的任意一种。
进一步，所述交联剂为戊二醛、乙二醇缩水甘油醚、甲基丙烯酸乙二醇酯、甲基三甲氧基硅烷、3,3'-二硫代二丙酸二酯、甲醛和3-甲基-2-噻唑烷硫酮中的任意一种。
氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料，由上述的方法制备得到。
本发明的有益效果为：本发明的氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料与商用阴离子交换树脂、金属有机框架化合物(MOFs)等吸附剂相比，制备方法简单、成本低，且该方法所使用的材料容易从化工市场获得，原料成本低廉，获取途径极其容易，可大批量生产，对多离子溶液进行吸附时，较其他离子，可大幅度提高对CrO4 2-的吸附率，在有较高吸附能力的同时具有一定选择性，具有明显的应用价值和经济效益，可单独使用，也可填充作为吸附柱或制成离子交换膜等用于环境污染治理、分离和吸附金属离子包括贵金属或稀有金属的吸附材料。
附图说明
图1为本发明的方法流程示意图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
如图1所示，氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，包括以下步骤：
(a)称取0.2g的脱脂棉置于干燥的三口烧瓶中，并加入10mL二甲基亚砜和10mL环氧氯丙烷充分浸泡，第一阶段反应温度控制为95℃，利用磁力搅拌器缓慢搅拌1.5h后得到预改性脱脂棉；准确称量10mmol的4-氨基吡啶加入上述溶液，第二阶段反应温度控制为70℃，继续用磁力搅拌器缓慢搅拌1h。反应结束后取出样品，在乙醇中静置30min，再用蒸馏水反复冲洗数次以洗脱样品表面的有机溶剂，放入60℃的烘箱里使样品吸附的水溶液完全蒸发，得到氨基吡啶改性脱脂棉。测得接枝率为20.9％。
(b)取0.1g氨基吡啶改性脱脂棉，将其加入到用970mgK2CrO4配成的 100mL的溶液中，在30℃的水浴环境下用电磁搅拌器强烈搅拌1h，然后缓慢滴入3mL戊二醛，继续反应1h后取出样品。将样品放入2％的硫脲溶液中，在摇床里机械震荡12h去除模板离子铬酸根离子，之后取出棉纤维用蒸馏水多次洗涤，在60℃烘箱中干燥待用。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例2
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为5mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺。步骤a中第一阶段反应温度为85℃，第二阶段反应温度为80℃，其它条件和制备步骤均同实施例1，测得接枝率为26％。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例3
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为1mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺。步骤a中第一阶段反应温度为85℃，第二阶段反应温度为80℃，其它条件和制备步骤均同实施例1，测得接枝率为28.5％。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例4
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为2mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，反应时间为2h，第二阶段反应温度为85℃，反应时间为1h。测得接枝率为35％。
取0.1g氨基吡啶改性脱脂棉，将其加入100mL的去离子水中，在30℃的水浴环境下用电磁搅拌器强烈搅拌1h，然后缓慢滴入4mL戊二醛，继续反应1h后取出样品。将样品放入2％的硫脲溶液中，在摇床里机械震荡12h去除模板离子铬酸根离子，之后取出棉纤维用蒸馏水多次洗涤，在60℃烘箱中干燥待用。制得非印迹吸附棉(NIC)。
实施例5
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为2mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，反应时间为2h，第二阶段反应温度为85℃，反应时间为1h。步骤b中戊二醛用量改为4mL，其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例6
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为1.33mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，第二阶段反应温度为85℃。步骤b中戊二醛用量改为1mL，其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例7
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为1.33mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，第二阶段反应温度为85℃。步骤b中戊二醛用量改为2mL，其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例8
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为1.33mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，第二阶段反应温度为85℃。步骤b中戊二醛用量改为3mL，其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例9
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为2mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，第二阶段反应温度为85℃。步骤b中戊二醛用量改为1mL，其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例10
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为2mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，第二阶段反应温度为85℃。步骤b中戊二醛用量改为2mL，其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例11
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为2mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，第二阶段反应温度为85℃。步骤b中戊二醛用量改为3mL，其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例12
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为2mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，反应时间为2h，第二阶段反应温度为85℃，反应时间为1.5h。步骤b中洗脱液改为用0.5M盐酸溶液配制的2％硫脲溶液。其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例13
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为2mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，反应时间为2h，第二阶段反应温度为85℃，反应时间为2h。步骤b中洗脱液改为用0.5M盐酸溶液配制的2％硫脲溶液。其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例14
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为2mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，反应时间为2h，第二阶段反应温度为85℃，反应时间为5h。其它条件和制备步骤均同实施例4。制得非印迹吸附棉(NIC)。
实施例15
步骤a中4-氨基吡啶的投入量改为2mmol，溶剂换为N,N-二甲基甲酰胺，第一阶段反应温度为85℃，反应时间为2h，第二阶段反应温度为85℃，反应时间为5h。步骤b中洗脱液改为用0.5M盐酸溶液配制的2％硫脲溶液。其它条件和制备步骤均同实施例1。制得印迹吸附棉(IIC)。
实施例16
步骤b中洗脱液改为用0.25M盐酸溶液配制的2％硫脲溶液。其它条件和制备步骤均同实施例15。制得印迹吸附棉(IIC)。
吸附性能测试
准确配制100ppm的CrO4 2-和100ppm的MoO4 2-的混合溶液100mL，将其加入250mL烧杯中，pH为6，搅拌下加入适量上述制备的印迹吸附棉或非印迹吸附棉，间隔一段时间抽取1mL溶液，稀释10倍后使用ICP-MS测量CrO4 2-、 MoO4 2-含量。
上述实施例吸附结果如下所示：
(*表示为制备非印迹吸附棉的实施例)
不同吸附剂对CrO4 2-的吸附能力如下所示(pH≤5)：
从表格中可以看出，随着制备工艺的不断调整，4-氨基吡啶改性吸附棉对金属阴离子的吸附容量不断提升。通过比对4*和14*两组的数据，CrO4 2-的去除率从8.29％提升至60.7％，MoO4 2-的去除率从10.16％提升至38.55％，可以发现对目标离子CrO4 2-的吸附能力有较大提高，但同时对MoO4 2-的吸附能力也得到了提高，且两种离子的吸附容量差别不大，需通过离子印迹技术对非印迹吸附棉进行印迹化以提高其选择性吸附能力。比较4*和5两组数据可以发现，印迹吸附棉相较非印迹吸附棉，印迹化略微提升了其对CrO4 2-吸附能力而抑制了其MoO4 2-吸附能力；在调整制备工艺和条件后，比较14*和16两组数据可以发现，印迹化较好强化了对CrO4 2-吸附能力的同时较好抑制了对于MoO4 2-的吸附，CrO4 2-的去除率从60.7％提升至79.58％，MoO4 2-的去除率从 38.55％降低至27.74％，使得目标离子吸附容量提升的同时降低了干扰离子的吸附容量，选择性吸附能力提高。
本发明所述的一种氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法及应用，在设置的反应条件下，其产品改性接枝率≥20％，随着制备工艺的不断调整，溶液中阴离子去除率也达到了70％以上，且具有一定的选择性。该制备方法具有反应稳定、成本低、工艺简单和易于工业化的特点，产品在应用测试中显示出了对目标离子具有较好的CrO4 2-选择性吸附性能，可单独使用，也可填充作为吸附柱或制成离子交换膜等用于环境污染治理、分离和吸附金属离子包括贵金属或稀有金属的吸附材料。从不同吸附剂对 CrO4 2-的吸附能力数据表可以看出，与商用阴离子交换树脂相比，氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的吸附容量更高，且前者不具备选择性；金属有机框架化合物(MOFs)作为吸附、催化等领域的热门研究材料，该类吸附剂对CrO4 2-的吸附能力出众，且具有一定的选择性，但由于制备工艺条件复杂、原料不易获取、成本颇高等原因，其很难用于商用及大批量生产，与之相比，本发明所述产品的制备制备方法简单、成本低，且该方法所使用的材料容易从化工市场获得，原料成本低廉，获取途径极其容易，可大批量生产，在有较高吸附能力的同时具有一定选择性，且性能可在后期不断优化，具有明显的应用价值和经济效益。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、将生物质纤维、环氧氯丙烷和氨基吡啶类化合物以质量比为1:30-70:0.1-10的比例混合后加入有机溶剂中，得到混合溶液；
步骤2、将混合溶液在反应温度为75-95℃下反应，反应时间为1-3h，得到初步混合溶液；
步骤3、将初步混合溶液在反应温度为60-90℃下反应，反应时间为1-5h，得到氨基吡啶改性生物质纤维；
步骤4、将氨基吡啶改性生物质纤维与模板离子螯合，使用交联剂交联后用洗脱液洗脱模板离子，氨基吡啶改性生物质纤维、模板离子和交联剂的质量比为1：5-20:0.5-10，得到氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料。
2.根据权利要求1所述的氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，其特征在于，所述步骤4中的螯合温度为20-30℃，交联温度为25-35℃。
3.根据权利要求1所述的氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，其特征在于，所述生物质纤维与环氧氯丙烷、氨基吡啶类化合物、交联剂、模板离子的质量比为1:55-65:0.1-5:0.5-4:9-11。
4.根据权利要求1所述的氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂与生物质纤维的质量比为45-55:1。
5.根据权利要求1所述的氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，其特征在于，所述氨基吡啶改性生物质纤维的结构通式如下：
6.根据权利要求1所述的氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，其特征在于，所述氨基吡啶类化合物为2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、4-二甲氨基吡啶、2-氨甲基吡啶、2,6-二氨基吡啶、2,3-二氨基吡啶、3,4-二氨基吡啶、4-氨基吡啶酰胺、2,3,4-三氨基吡啶和2,4,5-三氨基吡啶中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，其特征在于，所述生物质纤维为棉纤维、麻纤维、蚕丝纤维、丝瓜络纤维、竹浆纤维、麻浆纤维、蛋白纤维、海藻纤维和甲壳素纤维中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、异丙醇和乙醇中的任意一种。
9.根据权利要求1所述的氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料的制备方法，其特征在于，所述交联剂为戊二醛、乙二醇缩水甘油醚、甲基丙烯酸乙二醇酯、甲基三甲氧基硅烷、3,3'-二硫代二丙酸二酯、甲醛和3-甲基-2-噻唑烷硫酮中的任意一种。
10.氨基吡啶改性生物质纤维表面印迹吸附材料，其特征在于，由权利要求1-9中任一项所述的方法制备得到。
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PEI WANG 等: "Synthesis of an Ion-Imprinted Degreasing Cotton for the Selective Removal of Cu2+ from Aqueous Solutions", 《CHEMISTRYSELECT》 * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Publication date |
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| CN113089317B (zh) | 2022-09-30 |
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