CN113072563A - 苯并三氮唑氘代衍生物及其在有机电子器件的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯并三氮唑氘代衍生物，及其在有机电子器件的应用，特别是在有机太阳能电池中的应用。本发明还公开了包含有按照本发明的苯并三氮唑氘代衍生物的有机电子器件，特别是有机太阳能电池，及其在室内外供电中的应用。本发明还进一步公开了使用按照本发明的组合物制备的有机电子器件，及制备方法。通过器件结构优化，可达到较佳的器件性能，特别是可实现高性能的OPV器件，对工业物联网小型供电设备提供了较好的材料和制备技术选项。

Description

苯并三氮唑氘代衍生物及其在有机电子器件的应用
技术领域
本发明涉及有太阳能技术领域，特别是涉及一种苯并三氮唑氘代衍生物，混合物及组合物，及其在有机太阳能技术领域的应用。
背景技术
气候变化可以说是人类目前面临的最大挑战之一，在电力生产中以可持续能源代替化石燃料成为了解决这一问题的有效方式。硅太阳能电池在全球范围内的装机容量正在迅速增加，但是新一代太阳能电池技术也有可能在不久的将来作为一种可持续技术成熟，从而有助于这一转变。有机太阳能电池(Organic Solar Cells，OPV)由于其半透明、柔性可卷曲，轻质便于携带以及颜色和形状可设计性，已经被深入研究多年并开始尝试于市场应用。近几年，随着研究人员使用新型非富勒烯受体材料将实验室电池效率提升到 15％以上，并且不断改进大面积电池制备工艺，采用成熟薄膜技术的大面积有机太阳能电池竞争力正在逐步提高，但是从实验室到制造工厂的挑战，仍然是实现市场化的最大障碍。
对于目前OPV效率提升的开发，非富勒烯受体材料的改进已成为最有效的方法；大面积OPV生产过程中通常面临的膜质变差引起的效率(PCE)下降，也可通过受体分子结构设计对活性层膜形态、分子排布以及光吸收能力进行调控来优化。
发明内容
本发明针对上述问题，通过巧妙的分子设计，在苯并三氮唑结构基础上，合成了一系列具有合适HOMO/LUMO能级的A-D-A型受体材料，且具有很好的电子传输性能，配上其他基团设计的材料都具有非常大的光谱吸收范围。通过质谱分析对它们的结构进行确认，并应用于有机电子器件。
具体技术方案如下：
本发明提供一种如通式(I)所示的苯并三氮唑氘代衍生物：
Figure BDA0003000921370000011
其中
R001-R005彼此相同或不同，各自独立是H；D；F；Cl；Br；氰基(-CN)；三氟甲基 (-CF3)；取代或未取代具有1至30个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代具有3至30个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代的烯基、炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代N、O和S中的任一个或更多个的杂芳基，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代。
并且，A1和A2中至少有一个是通式(I-a)-(I-h)和(I-j)所示结构中的一个，且至少有一个基团是氘代的：
Figure BDA0003000921370000021
其中，
R101-R132彼此相同或不同，各自独立是H；D；F；Cl；Br；氰基(-CN)；三氟甲基 (-CF3)；取代或未取代具有1至30个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代具有3至30个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代的烯基、炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代N、O和S中的任一个或更多个的杂芳基，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代。
虚线表示连接的单键。
本发明还提供一种高聚物，包含至少一个重复单元，其包含有上述通式(I)或(II-a) 或(II-b)或(II-c)或(II-d)或(II-e)或(II-f)或(II-g)或(II-h)或(II-j)所示的结构单元。
本发明还提供一种组合物，包含有至少一种如上任一项所述的化合物或所述的高聚物，及至少一种有机溶剂。
本发明还提供一种如上所述的化合物或高聚物在有机电子器件中的应用。
本发明提供一种有机电子器件，包含一种如上所述的化合物或高聚物。
按照本发明的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件可选于有机光伏电池 (OPV)、有机光电探测器(OPD)、有机发光二极管(OLED)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)。
按照本发明的有机电子器件是一有机太阳能电池器件，其中至少包含有一活性层，所述的活性层包含有一种上述所述的化合物或所述的高聚物。
有益效果：
按照本发明的一种苯并三氮唑衍生物，具有吸收波长位于长波长的红外吸收，其吸收光谱表现为具有宽的吸收范围，且具有高光电转化效率。以此类苯并三氮唑氘代衍生物制备得到的有机太阳能电池元件具有高的光电转化效率、及长的器件寿命。
附图说明：图1是按照本发明的一种优先的太阳能电池器件结构图，图中101是基板， 102是阳极，103是空穴传输层(HTL)，104是活性层，105是电子传输层(ETL)，106是阴极。
发明的详细说明：
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供一种如通式(I)所示的苯并三氮唑氘代衍生物：
Figure BDA0003000921370000031
其中
R001-R005彼此相同或不同，各自独立是H；D；F；Cl；Br；氰基(-CN)；三氟甲基 (-CF3)；取代或未取代具有1至30个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代具有3至30个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代的烯基、炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代N、O和S中的任一个或更多个的杂芳基，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代。
在一个优先的实施方案中，按照本发明的一种苯并三氮唑氘代衍生物，Ar1和Ar2中至少有一个是通式(I-a)-(I-h)和(I-j)所示结构中的一个，且至少有一个基团是氘代的：
Figure BDA0003000921370000032
Figure BDA0003000921370000041
其中，
R101-R132彼此相同或不同，各自独立是H；D；F；Cl；Br；氰基(-CN)；三氟甲基 (-CF3)；取代或未取代具有1至30个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代具有3至30个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代的烯基、炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代N、O和S中的任一个或更多个的杂芳基，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代。
虚线表示连接的单键。
在一个更为优先的实施方案中，按照本发明的一种苯并三氮唑衍生物具有通式(II -a)-(II-h)和(II-j)所示的结构：
Figure BDA0003000921370000042
Figure BDA0003000921370000051
Figure BDA0003000921370000061
其中，
R011-R055，R101-R178彼此相同或不同，各自独立是H；D；F；Cl；Br；氰基(-CN)；三氟甲基(-CF3)；取代或未取代具有1至30个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代具有3至30个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代的烯基、炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代N、O和S中的任一个或更多个的杂芳基，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H 还可进一步被D所取代。
按照本发明的一种苯并三氮唑氘代衍生物，其具体的例子如下，但不仅限于此：
Figure BDA0003000921370000062
Figure BDA0003000921370000071
Figure BDA0003000921370000081
Figure BDA0003000921370000091
Figure BDA0003000921370000101
Figure BDA0003000921370000111
Figure BDA0003000921370000121
Figure BDA0003000921370000131
Figure BDA0003000921370000141
Figure BDA0003000921370000151
Figure BDA0003000921370000161
Figure BDA0003000921370000171
Figure BDA0003000921370000181
Figure BDA0003000921370000191
Figure BDA0003000921370000201
Figure BDA0003000921370000211
Figure BDA0003000921370000221
Figure BDA0003000921370000231
在一般的实施例中，按照本发明的化合物具有吸光性能，其吸收波长在300到1100nm之间。
在某些优选的实施例中，按照本发明的胺化合物，其光电转化效率≥10％，较优是≥15％，更优是≥17％，最优是≥18％。
本发明还提供一种高聚物，包含至少一个重复单元，其包含有上述通式(I)或(II-a) 或(II-b)或(II-c)或(II-d)或(II-e)或(II-f)或(II-g)或(II-h)或(II-j)所示的结构单元。
在一个优先优选的实施例中，所述的混合物包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，和一种给体材料，这里按照本发明的有机化合物可以作为受体。
在一个较为优先优选的实施例中，所述的混合物包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，另一种聚合物给体材料。在这种实施例中，按照本发明的有机化合物可以作为受体材料，其与另一种给体材料的重量比为从1∶99到99∶1。
下面对给体材料(Donor)作一些较详细的描述(但不限于此)：
给体材料的例子并不受特别的限制，任何有机化合物都可能被用作为主体，只要其单重态能量比发光体，特别是单重态发光体或荧光发光体更高。
作为给体材料使用的有机化合物的例子可选自含有环芳香烃化合物，如苯、联苯、三苯基、苯并、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、屈、苝、莫；芳香杂环化合物，如苯并二噻吩、苯并二呋喃、苯并二硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯二吡啶、吡唑、咪唑、三氮唑、异恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃吡啶、呋喃二吡啶、苯并噻吩吡啶、噻吩二吡啶、苯并硒吩吡啶和硒吩二吡啶；包含有2 至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。
在一个优先的实施方案中，聚合物给体材料可选于包含至少一个以下基团的化合物：
Figure BDA0003000921370000241
其中，R1～R13可相互独立地选于如下的基团：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基；Y是H、D、F、Cl等。
在下面的表中列出一些聚合物给体材料的例子：
Figure BDA0003000921370000242
以上出现的有机给体材料出版物为公开的目的以参考方式并入本申请。
本发明的一个目的是为溶液型OPV提供材料解决方案。
本发明的另一个目的是为卷对卷制备OPV提供材料解决方案。
在另一些实施例中，按照本发明的化合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥5mg/ml，优选≥15mg/ml，更优选≥20mg/ml，最优选≥50mg/ml。
本发明还提供一种组合物，其特征在于，包含有至少一种本发明所述的苯并三氮唑氘代衍生物或高聚物，及至少一种有机溶剂。
在一些实施方案中，按照本发明的组合物，其中所述的苯并三氮唑氘代衍生物作为受体材料。
在一个优先的实施例中，按照本发明的组合物包含有一种给体材料和一种按照本发明的化合物。
在另一个优先的实施例中，按照本发明的一种组合物包含有至少一种给体材料和一种受体材料，以及一种本发明的化合物。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
在一些优先的实施方案中，按照本发明的一种组合物，其中所述的溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯等无机酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
按照本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限于：1-四氢萘酮、3-苯氧基甲苯、苯乙酮、1-甲氧基萘、对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1，4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1，2，3，4- 四甲苯、1，2，3，5-四甲苯、1，2，4，5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、1-甲基萘、1，2，4-三氯苯、 1，3-二丙氧基苯、4，4-二氟二苯甲烷、二苯醚、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、N- 甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1，1- 双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、二苄醚等。
在另一些实施例中，适当的和优选的溶剂是脂肪族、脂环族或芳烃族，胺，硫醇，酰胺，腈，酯，醚，聚醚，醇，二醇或多元醇。
在另一些实施例中，醇代表适当类别的溶剂。优选的醇包括烷基环己醇，特别是甲基化的脂肪族醇，萘酚等。
所述的溶剂可以是环烷烃，例如十氢化萘。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些实施例中，按照本发明的组合物，包含有一种如上所述的有机功能化合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂，另一种有机溶剂的例子，包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1，2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/ 或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
在一些优先的实施方案中，按照本发明的一种组合物，其特征在于
1)其粘度@25℃，在1cPs到100cPs范围，和/或
2)其表面张力@25℃，在19dyne/cm到50dyne/cm范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其表面张力参数。合适的油墨表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。例如对喷墨印刷，在一个优选的实施例中，所述的有机溶剂在25℃下的表面张力约在19dyne/cm到50dyne/cm范围；更优为在22dyne/cm到35dyne/cm范围；最优为在25dyne/cm到33dyne/cm范围。
在一个优选的实施例中，按照本发明的油墨在25℃下的表面张力约在19dyne/cm到50dyne/cm范围；更好是在22dyne/cm到35dyne/cm范围；最好是在25dyne/cm到 33dyne/cm范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其油墨的粘度参数。粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的有机溶剂的选取和油墨中功能材料的浓度。在一个优选的实施例中，所述的有机溶剂的粘度低于100cps；更优为低于50cps；最优为为 1.5到20cps。这里的粘度是指在印刷时的环境温度下的粘度，一般在15-30℃，较好的是18-28℃，更好是20-25℃，最好是23-25℃。如此配制的组合物将特别适合于喷墨印刷。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，在25℃下的粘度约在1cps到100cps范围；更好是在1cps到50cps范围；最好是在1.5cps到20cps范围。
满足上述沸点及表面张力参数及粘度参数的有机溶剂获得的油墨能够形成具有均匀厚度及组成性质的功能材料薄膜。
本发明的另一目的是提供上述苯并三氮唑氘代衍生物，高聚物及其组合物在有机电子器件中的应用。
所述有机电子器件可选于有机光伏电池(OPV)、有机光电探测器(OPD)、有机发光二极管(OLED)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic PlasmonEmitting Diode)。
上述有机电子器件进一步包含空穴传输层(HTM)，是接收来自活性层的空穴并将空穴传输至阳极的材料，作为空穴传输物质，对空穴迁移率大的物质是合适的。具体作为例子，合适的有机HTM材料可选包含有如下结构单元的化合物：酞菁、卟啉、胺、芳香胺、联苯类三芳胺、噻吩、并噻吩如二噻吩并噻吩和并噻吩、吡咯、苯胺、咔唑、氮茚并氮芴及它们的衍生物。另外，合适的HIM也包括含有氟烃的聚合物、含有导电掺杂的聚合物、导电聚合物，如PEDOT：PSS。
上述有机电子器件进一步包含电子传输层(ETM)，是能够从活性层接收电子并将其转移至阴极的物质，对于电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例子，有8-羟基喹啉的配合物、有机自由基化合物，有机高聚物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有所使用的那样于任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函且伴随着铝层或银层的通常物质。
本发明的另一目的是提供上述电子器件的制备方法，图1是电子器件结构，但不仅限于此。
具体技术方案如下：
一种制备方法，其特征在于，将上述化合物或混合物以蒸镀的方法于一基板上形成一功能层，或以共蒸镀的方法与至少一种另一有机功能材料一起于一基板上形成一功能层，或将上述的组合物用印刷或涂布的方法涂布于一基板上形成一功能层，其中印刷或涂布的方法可选于(但不限于)喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝涂布等。
本发明还涉及所述组合物油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，丝网印刷及喷墨印刷。凹版印刷，喷墨印刷将在本发明的实施例中应用。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
如上所述的制备方法，其特征在于，所述的形成的一功能层，其厚度在5nm-1000nm。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，至少包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物，或至少包含一功能层，其是使用按照本发明的组合物制备而成。一般的，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述的功能层中至少包含一种如上所述的有机化合物。
在一个更为优选的实施例中，以上所述的有机电子器件是有机太阳能电池器件(如图1所示)，其中包括一基片(101)，一阳极(102)，至少一活性层(104)，一阴极(106)。
基片(101)是透明的。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996，380，p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996，68，p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过 250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET) 和聚乙二醇(2，6-萘)(PEN)。
阳极(102)可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地接收从空穴传输层(HTL)或活性层输出的空穴。在一个的实施例中，阳极的功函数和活性层中的给体或作为HTL的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于 0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、 Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极(106)可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地接受从活性层或ETL输出的电子。在一个的实施例中，阴极的功函数和活性层中给体或作为电子传输层(ETL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3 eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、 MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OPV还可以包含其他功能层，如空穴传输层(HTL)(103)、电子传输层(ETL)(105)。
在一个优选的实施例中，按照本发明的太阳能电池器件中，其活性层(104)是通过溶液涂布，其涂布包含有一按照本发明的化合物。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，电池设备，探测设备，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，电池设备，探测设备，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
实施例1：化合物1的合成
Figure BDA0003000921370000271
向500mL二口瓶中加入1-1(6.73g，6mmol)，1-2(4.64g，20mmol)以及5mL 吡啶，然后抽通氩气三次，在氩气保护下加入250mL氯仿，在65℃反应24小时。冷却至室温，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，干燥过滤并加硅胶旋干，柱层析(正己烷：二氯甲烷＝3∶1)分离纯化，得白色粉末3.81g，产率41％。MS(EI)m/z：[M]+：1549.73.
实施例2：化合物2的合成
Figure BDA0003000921370000272
Figure BDA0003000921370000281
将2-1(5.61g，5mmol)，2-2(4.22g，16mmol)以及5mL吡啶加入500mL两口瓶，然后抽通氩气三次，在氩气保护下加入300mL氯仿，在65℃反应24小时。冷却至室温，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，干燥过滤并加硅胶旋干，柱层析(正己烷：二氯甲烷＝3∶1)分离纯化，得白色粉末3.07g，产率38％。MS(EI)m/z：[M]+：1615.61.
实施例3：化合物3的合成
Figure BDA0003000921370000282
将3-1(6.73g，6mmol)，3-2(3.96g，20mmol)以及5mL吡啶加入500mL两口瓶，然后抽通氩气三次，在氩气保护下加入300mL氯仿，在65℃反应24小时。冷却至室温，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，干燥过滤并加硅胶旋干，柱层析(正己烷：二氯甲烷＝3∶1)分离纯化，得白色粉末3.29g，产率37％。MS(EI)m/z：[M]+：1481.79.
实施例4：OPV器件的制备与表征：
OPV器件各层所使用材料：
HTL：水溶性聚合物；
Donor：苯并二噻吩聚合物衍生物；
Acceptor：化合物1-化合物3：
ETL：醇溶性聚合物。
具有ITO/HTL(40nm)/Donor：Acceptor(1∶1.2，150nm)/ETL(10nm)/Ag(100nm)的OPV器件的制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗：首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、HTL(40nm)在空气中涂布制备，并高温烘烤；
c、Activive layer(150nm)、ETL(10nm)在手套箱(惰性气体氛围)中涂布烘烤而成。
d、阴极：Ag(100nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
e、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
各OPV器件的电流电压(I-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。经检测，采用化合物1-化合物3作为活性层受体所制备OPV 器件的效率在15％～18％之间；在器件寿命方面，采用化合物1-化合物3作为活性层受体所制备OPV器件在AM G1.5光照下的T95大于4800小时。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (7)

1.一种如通式(I)所示的苯并三氮唑氘代衍生物：
Figure RE-FDA0003082168560000011
其中，
R001-R005彼此相同或不同，各自独立是H；D；F；Cl；Br；氰基(-CN)；三氟甲基(-CF3)；取代或未取代具有1至30个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代具有3至30个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代的烯基、炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代N、O和S中的任一个或更多个的杂芳基，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代，
并且，Ar1和Ar2中至少有一个是通式(I-a)-(I-h)和(I-j)所示结构中的一个，且至少有一个基团是氘代的：
Figure RE-FDA0003082168560000012
其中，
R101-R139彼此相同或不同，各自独立是H；D；F；Cl；Br；氰基(-CN)；三氟甲基(-CF3)；取代或未取代具有1至30个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代具有3至30个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基；取代或未取代的烯基、炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代N、O和S中的任一个或更多个的杂芳基，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代，虚线表示连接的单键。
2.一种高聚物，包含至少一个重复单元，其包含有通式(I)或(II-a)或(II-b)或(II-c)或(II-d)或(II-e)或(II-f)或(II-g)或(II-h)或(II-j)所示的结构单元。
3.一种组合物，包含有至少一种如权利要求1任一项所述的化合物或权利要求2所述的高聚物，及至少一种有机溶剂。
4.一种如权利要求1任一项所述的化合物或权利要求2所述的高聚物在有机电子器件中的应用。
5.一种有机电子器件，包含一种如权利要求1任一项所述的化合物或权利要求2所述的高聚物。
6.根据权利要求5所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件可选于有机光伏电池(OPV)、有机光电探测器(OPD)、有机发光二极管(OLED)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)。
7.根据权利要求6所述的有机电子器件是一有太阳能电池器件，其中至少包含有一活性层，所述的活性层包含有一种如权利要求1任一项所述的化合物或权利要求2所述的高聚物。
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