CN113072453A - 一种2-氨基环烷醇的制备方法 - Google Patents

一种2-氨基环烷醇的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113072453A
CN113072453A CN202110375964.4A CN202110375964A CN113072453A CN 113072453 A CN113072453 A CN 113072453A CN 202110375964 A CN202110375964 A CN 202110375964A CN 113072453 A CN113072453 A CN 113072453A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ammonia
reaction
aminocycloalkanol
reactor
crude product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110375964.4A
Other languages
English (en)
Inventor
邢益辉
芮辉辉
孔维来
张蒙蒙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Hongbaoli Polyurethane Co ltd
Hongbaoli Group Co ltd
Original Assignee
Nanjing Hongbaoli Polyurethane Co ltd
Hongbaoli Group Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Hongbaoli Polyurethane Co ltd, Hongbaoli Group Co ltd filed Critical Nanjing Hongbaoli Polyurethane Co ltd
Priority to CN202110375964.4A priority Critical patent/CN113072453A/zh
Publication of CN113072453A publication Critical patent/CN113072453A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2‑氨基环烷醇的制备方法，其以氨源和环氧环烷烃为原料，使氨处于超临界或亚临界状态下进行反应，反应结束后，将剩余的原料脱除，得到2‑氨基环烷醇粗产物。采用本发明的技术方案，反应产物中副产物少，无叔胺副产物，所生产的2‑氨基环烷醇粗产物可以直接作为原料用于生产其它产品。

Description

一种2-氨基环烷醇的制备方法
技术领域
本发明属于化工合成技术领域，具体涉及一种2-氨基环烷醇的制备方法。
背景技术
2-氨基环烷醇是一种重要的化工原料，其可用于有机合成化学、药物化学及化工生产等领域。通常，2-氨基环烷醇是通过环氧环烷烃与含氮化合物进行反应制备，其中的含氮化合物可以为氨类、胺类、腈类、铵盐等，如胡滨等在文献《β-氨基环己醇的合成》(化学研究，Vol.26，2015年)中公开了一种以1，2-环氧环己烷和乙腈为原料，通过分子内Ritter反应并经唑啉环中间体制备β-氨基环己醇的方法，但该方法使用浓硫酸为催化剂，反应较为激烈，副产物较多，且原料乙腈有毒性。又如CN107011190A公开了一种1,2-环氧环己烷开环制备β-氨基环己醇的新工艺，以1,2-环氧环己烷和氨水为原料，但其反应时间较长，需12h，且收率较低。
另外，在2-氨基环烷醇的合成过程中，还会产生仲胺类副产物，主要为2-(2-羟基环烷基)氨基环烷醇，现有技术为了降低仲胺类副产物，通常采用降低反应温度的方法，如Zhang Guangyou等在文献《Resolution ofβ-aminoalcohols and 1,2-diamines usingfractional crystalization of diastereomeric salts of dehydroabietic acid》(Tctrahedron:Asymmetry,第14卷，第3297-3300页)中采用15～20℃的反应条件制备2-氨基环己醇，以减少副产物的产生，但是该反应在低温条件下进行缓慢，往往需要数天或数周才能完成，若要提高目标产物的收率，则耗时长，生产效率低。
综上所述，现有技术中仍然存在副产物多、反应时间长、环保性差等缺点和不足，不能满足高效率、高质量的生产要求，不利于工业化的推广和运用。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术的缺陷，减少副产物的生成、缩短反应时间、提高生产效率，具体采用如下技术方案：
一种2-氨基环烷醇的制备方法，其以氨源和环氧环烷烃为原料，使氨处于超临界或亚临界状态下进行反应，反应结束后，将剩余的原料脱除，得到2-氨基环烷醇粗产物。剩余的原料为反应后剩余的氨源或环氧环烷烃，对剩余的氨源的脱除通常采用以下方法：先进行脱氨处理，当氨源中还使用水或醇类等物质时，还需要进行脱溶剂处理，然后得到2-氨基环烷醇粗产物。脱氨处理中所产生的氨作为原料回用。
该2-氨基环烷醇粗产物中2-氨基环烷醇的含量＞95wt％，采用本发明的技术方案，反应按照以下反应式(I)进行，反应产物中副产物少，无叔胺副产物，所生产的2-氨基环烷醇粗产物可以直接作为原料用于生产其它产品。
Figure BDA0003011179650000021
实验发现，在上述反应的过程中，亚临界和超临界状态下的氨具有较好的流动性、热传导性、溶解性和扩散性，能够提高反应效率，缩短反应时间，且能够减少副产物的生成。所得2-氨基环烷醇粗产物不需要进一步纯化即可直接使用，如用于聚醚多元醇的生产。
进一步地，本发明的反应温度为10～180℃，优选80～180℃，再优选120～180℃。根据温度范围设定压力，以使氨处于亚临界或超临界状态下进行反应。在优选的条件下，能够使原料最大限度地依照反应式(I)平稳、高效的进行，提高环氧环烷烃的转化率，并降低副产物的生成。
具体的，氨源为含有氨分子的物质，优选为液氨、氨气、氨水、氨水-甲醇溶液或氨水-乙醇溶液。氨水-甲醇溶液是指氨水与甲醇的混合液，氨水-乙醇溶液是指氨水与乙醇的混合液。实验发现，水的存在有助于提高原料依照反应式(I)反应时的反应速率，进而提高环氧环烷烃的转化率，且水所带来的二醇等副产物易于从反应体系中去除。同时，当有醇类物质存在，特别是甲醇或乙醇存在时，有利于提高反应体系的相容性，使反应原料间充分接触，进而提高环氧环烷烃的转化率并降低仲胺副产物的生成。
进一步地，所述氨水的浓度为28～95wt％。由于环氧环烷烃不溶于水，因此，若含水量过多，则会产生两相分离，阻碍原料依照反应式(I)进行反应，反而提高二醇类副产物的选择性，同时，高浓度的氨水还有利于减少脱水所耗费的热能。
进一步地，氨源中的氨与环氧环烷烃的总投料摩尔比(以下简称：氨环比)为2～10:1，优选3～8:1。若氨的含量过低，则容易生成仲胺、环烷烯烃等副产物，若氨的含量过高，则回收工艺复杂且容易造成原材料的浪费。当氨的用量处于本发明的范围内时，有利于提高反应效率，并进一步降低仲胺、叔胺等副产物的生成。
具体地，所述环氧环烷烃为环氧环戊烷、环氧环己烷、环氧环庚烷或环氧环辛烷。上述环氧环烷烃与本发明的制备方法具有较好的适应性，本发明的制备方法条件下具有较好的转化率，所得反应产物依次为2-氨基环戊醇、2-氨基环己醇、2-氨基环庚醇、2-氨基环辛醇，产物收率高、选择性好。
进一步地，所采用的反应装置由2～12个串联的反应器所构成。反应器具体为釜式反应器或管式反应器，特别是管式反应器具有极低阻力的特点，有利于提高目标产物收率和生产效率。
进一步地，沿物料的走向，将排在第一位的反应器称为第一反应器，环氧环烷烃分批加入到第一反应器和其余反应器中的至少一个。实验发现，环氧环烷烃的反应活性较高，反应速度的可控性较差，若一次性加入，则反应剧烈，副反应加大。将环氧环烷烃分批次加入，以限制反应速度，减少反应过于激烈的危险，提高体系安全性；同时，还可以实现物料比的动态调整，可根据生产需要调整单次反应摩尔比，以达到提高环氧环烷烃的转化率和2-氨基环烷醇的选择性，节省原材料的目的。为了达到更好的生产效果，优选将环氧环烷烃分2～6次加入。
进一步地，氨源分批加入到第一反应器和其余反应器中的至少一个。该方法能够提高反应器内氨环比的稳定性，以提高反应效率并降低副产物的生成。
进一步地，为了获得更好的制备效果，优选按照如下步骤实施本发明的技术方案：
(1)反应装置由6～12个串联的管式反应器所构成；
(2)将至少部分氨源和部分环氧环烷烃加入到第一管式反应器中，然后将剩下的环氧环烷烃分3～5次加入到除第一管式反应器外其它的管式反应器中，控制反应温度为120～180℃，使氨处于亚临界状态或超临界状态，进行反应，获得反应产物；
(3)将反应产物在室温进行减压蒸馏脱除剩余的氨源，获得2-氨基环烷醇粗产物；
(4)将粗产物在90～110℃条件下纯化，获得2-氨基环烷醇。
与现有技术相比，本发明技术方案的综合优势为：耗时短、效率高、流程简单、过程平稳，且环氧环烷烃的转化率高(≥99.7％)，2-氨基环烷醇的选择性高(＞95.5％)。
附图说明：
图1本申请一实施例的流程图。
图2本申请另一实施例的流程图。
具体实施方式：
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。在下述各实施例中，当反应装置有N个反应器构成时，依照物料的走向，将各反应器依次称为第一反应器、第二反应器、第三反应器、直到第N反应器。
实施例1
按照氨源中的氨与环氧环戊烷的总投料摩尔比10:1准备原材料，其中液氨170g、环氧环戊烷84g。将原材料全部加入到高压反应釜中，反应温度为10℃，压力为0.5MPa，使氨处于亚临界状态。反应30min后，将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，获得2-氨基环戊醇粗产物，其中2-氨基环戊醇的含量为95.5wt％。环氧环戊烷的转化率为99.7％，2-氨基环戊醇的选择性为95.8％。
实施例2
按照氨源中的氨与环氧环戊烷的总投料摩尔比10:1准备原材料，其中氨水-甲醇溶液585g(40wt％氨水425g，无水甲醇160g)、环氧环戊烷84g。其余同实施例1。获得2-氨基环戊醇粗产物，其中2-氨基环戊醇的含量为96.3wt％。环氧环戊烷的转化率为99.8％，2-氨基环戊醇的选择性为96.5％。
实施例3
将两个反应釜串联，按照氨源中的氨与环氧环戊烷的总投料摩尔比8:1准备原材料，其中氨气136g、环氧环戊烷84g。首先将136g氨气和42g环氧环戊烷加入第一反应釜中，控制反应温度为80℃，压力为2MPa，使氨处于亚临界状态。然后将剩下的42g环氧环戊烷加入第二反应釜中，反应温度为80℃，压力为2MPa。停留时间控制为50min，然后将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，获得干燥的粗产物，然后将粗产物在100℃、0.033kPa条件下纯化，获得2-氨基环戊醇。环氧环戊烷的转化率为99.8％，2-氨基环戊醇的选择性为96.3％。
实施例4
请参阅图1，将三个反应釜串联，按照氨源中的氨与环氧环己烷的总投料摩尔比6:1准备原材料，其中氨水-乙醇溶液502g(28wt％氨水364g，无水乙醇138g)、环氧环己烷98g。首先将502g氨水-乙醇溶液和33g环氧环己烷加入第一反应釜中，控制反应温度为40℃，压力为1MPa，使氨处于亚临界状态。然后将33g环氧环己烷加入第二反应釜中，反应温度为40℃，压力为1MPa，最后将剩下的32g环氧环己烷加入第三反应釜中，反应温度为40℃，压力为1MPa。停留时间控制为60min，然后将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，再进行蒸馏脱溶剂水和乙醇，获得2-氨基环己醇粗产物，其中2-氨基环己醇的含量为96.7wt％。环氧环己烷的转化率为99.9％，2-氨基环己醇的选择性为96.8％。
脱出的氨返回第一反应器，作为原料回用。2-氨基环己醇粗产物作为原料直接用于聚醚合成，或者进行纯化，获得高纯度2-氨基环己醇。
实施例5
将三个管式反应器串联，其余同实施例4。
获得2-氨基环己醇粗产物，其中2-氨基环己醇的含量为97.5wt％。环氧环己烷的转化率为100％，2-氨基环己醇的选择性为97.5％。
实施例6
仅使用一个管式反应器，将环氧环己烷分3次加入到管式反应器中，其余同实施例4。
获得2-氨基环己醇粗产物，其中2-氨基环己醇的含量为97.1wt％。环氧环己烷的转化率为100％，2-氨基环己醇的选择性为97.1％。
实施例7
将八个管式反应器串联，按照氨源中的氨与环氧环庚烷的总投料摩尔比3:1准备原材料，其中50wt％氨水102g、环氧环庚烷112g。首先将102g氨水和28g环氧环庚烷加入第一管式反应器中，控制反应温度为120℃，压力为7MPa，使氨处于亚临界状态。然后将剩下的84g环氧环庚烷平均分成3份，依次加入到第三管式反应器、第五管式反应器和第七管式反应器中，反应温度为120℃，压力为7MPa。停留时间控制为3h，然后将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，再进行蒸馏脱溶剂水，获得干燥的粗产物，然后将粗产物在80℃、3.325kPa条件下纯化，获得馏分2-氨基环庚醇。环氧环庚烷的转化率为100％，2-氨基环庚醇的选择性为97.8％。
实施例8
请参阅图2，将六个管式反应器串联，按照氨源中的氨与环氧环己烷的总投料摩尔比5.8:1准备原材料，其中95wt％氨水102.9g、环氧环己烷98g。首先将89.5g 95wt％氨水和24.5g环氧环己烷加入第一管式反应器中，控制反应温度为140℃，压力为12MPa，使氨处于超临界状态。然后依次在第二管式反应器、第四管式反应器和第六管式反应器中分别加入将24.5g环氧环己烷并补入4.5g 95wt％氨水，反应温度为140℃，压力为12MPa。停留时间控制为6h，然后将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，再进行蒸馏脱溶剂水，获得干燥的粗产物，然后将粗产物在90℃、0.133kPa条件下纯化，获得馏分2-氨基环己醇。环氧环己烷的转化率为100％，2-氨基环己醇的选择性为98.6％。脱出的氨返回第一反应器，作为原料回用。2-氨基环己醇粗产物作为原料直接用于聚醚合成，或者进行纯化，获得高纯度2-氨基环己醇。
实施例9
将十二个管式反应器串联，按照氨源中的氨与环氧环辛烷的总投料摩尔比2:1准备原材料，其中氨水-甲醇溶液377g(60wt％氨水57g，无水乙醇320g)、环氧环辛烷126g。首先将377g氨水-甲醇溶液和21g环氧环辛烷加入第一管式反应器中，控制反应温度为180℃，压力为19MPa，使氨处于超临界状态。然后依次在第三、第五、第七、第九、第十一管式反应器中分别加入将21g环氧环辛烷，反应温度为180℃，压力为19MPa。停留时间控制为10h，然后将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，再进行蒸馏脱水和甲醇，获得干燥的粗产物，然后将粗产物在110℃、0.106kPa条件下纯化，获得馏分2-氨基环辛醇。环氧环辛烷的转化率为100％，2-氨基环辛醇的选择性为98.1％。
对比例1
将三个反应釜串联，按照氨源中的氨与环氧环己烷的总投料摩尔比6:1准备原材料，其中氨水-乙醇溶液502g(28wt％氨水364g，无水乙醇138g)、环氧环己烷98g。首先将502g氨水-乙醇溶液和33g环氧环己烷加入第一反应釜中，控制反应温度为40℃，反应压力为常压。然后将33g环氧环己烷加入第二反应釜中，反应温度为40℃，反应压力为常压，最后将剩下的32g环氧环己烷加入第三反应釜中，反应温度为40℃，反应压力为常压。停留时间控制为60min，然后将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，再进行蒸馏脱溶剂水和乙醇，获得2-氨基环己醇粗产物，其中2-氨基环己醇的含量为22.1wt％。环氧环己烷的转化率为24.6％，2-氨基环己醇的选择性为90％。
对比例2
将三个反应釜串联，按照氨源中的氨与环氧环己烷的总投料摩尔比6:1准备原材料，其中氨水-乙醇溶液502g(28wt％氨水364g，无水乙醇138g)、环氧环己烷98g。首先将502g氨水-乙醇溶液和33g环氧环己烷加入第一反应釜中，控制反应温度为180℃，反应压力为常压。然后将33g环氧环己烷加入第二反应釜中，反应温度为180℃，反应压力为常压，最后将剩下的32g环氧环己烷加入第三反应釜中，反应温度为180℃，反应压力为常压。停留时间控制为60min，然后将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，再进行蒸馏脱溶剂水和乙醇，获得2-氨基环己醇粗产物，其中2-氨基环己醇的含量为47.3wt％。环氧环己烷的转化率为75％，2-氨基环己醇的选择性为63％。
对比例3
将三个反应釜串联，按照氨源中的氨与环氧环己烷的总投料摩尔比6:1准备原材料，其中氨水-乙醇溶液502g(28wt％氨水364g，无水乙醇138g)、环氧环己烷98g。首先将502g氨水-乙醇溶液和33g环氧环己烷加入第一反应釜中，控制反应温度为40℃，反应压力为常压。然后将33g环氧环己烷加入第二反应釜中，反应温度为40℃，反应压力为常压，最后将剩下的32g环氧环己烷加入第三反应釜中，反应温度为40℃，反应压力为常压。停留时间控制为48h，然后将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，再进行蒸馏脱溶剂水和乙醇，获得2-氨基环己醇粗产物，其中2-氨基环己醇的含量为48.1wt％。环氧环己烷的转化率为63.9％，2-氨基环己醇的选择性为75.3％。
对比例4
将十二个管式反应器串联，按照氨源中的氨与环氧环辛烷的总投料摩尔比2:1准备原材料，其中氨水-甲醇溶液377g(60wt％氨水57g，无水乙醇320g)、环氧环辛烷126g。将全部原材料加入第一管式反应器中，控制反应温度为180℃，压力为19MPa，使氨处于超临界状态。停留时间控制为10h，然后将反应产物在室温进行减压蒸馏脱氨，再进行蒸馏脱水和甲醇，获得干燥的粗产物，然后将粗产物在110℃、0.106kPa条件下纯化，获得馏分2-氨基环辛醇。环氧环辛烷的转化率为85％，2-氨基环辛醇的选择性为72％。
从对比例1～4可以看出，常压下的氨，不管在低温还是高温条件下，均不能使反应获得很好的转化率和选择性，虽然延长反应时间有利于降低副产物，但是环氧环烷烃的转化率还是很低，且2-氨基环烷醇选择性不佳。同时，对于串联的反应器，若选择将所有原材料一次性加入的方式，则不能将原材料充分利用和转化。本发明所选择的技术方案，不仅具有较高的转化率和选择性，而且耗时少、流程简单，综合效率高。

Claims (10)

1.一种2-氨基环烷醇的制备方法，其特征在于，以氨源和环氧环烷烃为原料，使氨处于超临界或亚临界状态下进行反应，反应结束后，将剩余的原料脱除，得到2-氨基环烷醇粗产物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应的温度为10～180℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氨源为液氨、氨气、氨水、氨水-甲醇溶液或氨水-乙醇溶液。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述氨水的浓度为28～95wt％。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，氨源中的氨与环氧环烷烃的总投料摩尔比为2～10:1。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述环氧环烷烃为环氧环戊烷、环氧环己烷、环氧环庚烷或环氧环辛烷。
7.根据权利要求1～6任意一项所述的制备方法，其特征在于，
所采用的反应装置由2～12个串联的反应器所构成。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，
沿物料的走向，将排在第一位的反应器称为第一反应器，环氧环烷烃分批加入到第一反应器和其余反应器中的至少一个。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，氨源分批加入到第一反应器和其余反应器中的至少一个。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)反应装置由6～12个串联的管式反应器所构成；
(2)将至少部分氨源和部分环氧环烷烃加入到第一管式反应器中，然后将剩下的环氧环烷烃分3～5次加入到除第一管式反应器外其它的管式反应器中，控制反应温度为120～180℃，使氨处于亚临界状态或超临界状态，进行反应，获得反应产物；
(3)将反应产物在室温进行减压蒸馏脱除剩余的氨源，获得2-氨基环烷醇粗产物；
(4)将粗产物在90～110℃条件下纯化，获得2-氨基环烷醇。
CN202110375964.4A 2021-04-08 2021-04-08 一种2-氨基环烷醇的制备方法 Pending CN113072453A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110375964.4A CN113072453A (zh) 2021-04-08 2021-04-08 一种2-氨基环烷醇的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110375964.4A CN113072453A (zh) 2021-04-08 2021-04-08 一种2-氨基环烷醇的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113072453A true CN113072453A (zh) 2021-07-06

Family

ID=76615611

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110375964.4A Pending CN113072453A (zh) 2021-04-08 2021-04-08 一种2-氨基环烷醇的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113072453A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845296A (en) * 1983-12-13 1989-07-04 Union Carbide Corporation Process for preparing alkanolamines
EP0364708A1 (de) * 1988-09-07 1990-04-25 Kali-Chemie Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von alpha-Aminoalkanolen
CN1410416A (zh) * 2002-11-13 2003-04-16 南京红宝丽股份有限公司 异丙醇胺生产方法
CN110914273A (zh) * 2017-08-10 2020-03-24 伊莱利利公司 用于治疗糖尿病的作为pde1抑制剂的[1,2,4]三唑并衍生物
CN111039801A (zh) * 2018-10-12 2020-04-21 中国石油化工股份有限公司 环己烷氧化副产物轻质油的利用方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845296A (en) * 1983-12-13 1989-07-04 Union Carbide Corporation Process for preparing alkanolamines
EP0364708A1 (de) * 1988-09-07 1990-04-25 Kali-Chemie Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von alpha-Aminoalkanolen
CN1410416A (zh) * 2002-11-13 2003-04-16 南京红宝丽股份有限公司 异丙醇胺生产方法
CN110914273A (zh) * 2017-08-10 2020-03-24 伊莱利利公司 用于治疗糖尿病的作为pde1抑制剂的[1,2,4]三唑并衍生物
CN111039801A (zh) * 2018-10-12 2020-04-21 中国石油化工股份有限公司 环己烷氧化副产物轻质油的利用方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KULIEV A. M.等: "Synthesis of amino alcohols by the reaction of cycloolefin epoxides with ammonia and aromatic amines", 《AZERBAIDZHANSKII KHIMICHESKII ZHURNAL》 *
LARS J. S. KNUTSEN等: "N-Substituted Adenosines as Novel Neuroprotective A1 Agonists with Diminished Hypotensive Effects", 《J. MED. CHEM.》 *
SAMUEL P. MCMANUS等: "THE SYNTHESIS OF AMINOALCOHOLS FROM EPOXIDES AND AMMONIA", 《SYNTHETIC COMMUNICATIONS》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111004148B (zh) 一种气相法制备6-氨基己腈的方法
CN101497433B (zh) 羟胺盐的制备方法
CN102285891A (zh) 一种由芳香硝基化合物催化加氢制备芳胺的方法
CN110903475B (zh) 一种2-(2-氨基-丙氧基)乙醇和聚醚多元醇的联产方法
CN107325015B (zh) 一种羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法
CN109776547A (zh) 一种枸橼酸托法替布的制备方法
CN113698320A (zh) 一种l-卡内腈的制备方法
CN109678744B (zh) 一种连续化制备甘氨酸的方法
CN101798271A (zh) 一种(±)-去甲肾上腺素的制备方法
KR20140033462A (ko) 테트라하이드로푸란의 제조 방법
CN107935888B (zh) 一种在超临界条件下制备3-氨基丙腈的方法
CN111808054A (zh) 一种离子液体的制备方法及其在环己酮合成中的应用
CN113072453A (zh) 一种2-氨基环烷醇的制备方法
CN105254574B (zh) 一种维生素b1关键中间体2‑甲基‑4‑氨基‑5‑氰基嘧啶的简便制备方法
CN112375003A (zh) 一种高纯度氨基乙醛缩二甲醇生产工艺
KR20110101691A (ko) 페놀 및 과산화수소로부터 카테콜과 히드로퀴논의 개선된 제조방법
CN111574420A (zh) 一种氨基吡咯烷类的制备方法
CN101012181B (zh) Dl-对氯苯丙氨酸的拆分方法
CN114225929B (zh) 催化剂、应用及反式氨甲环酸的制备方法
CN115819304B (zh) 一种二硫化钼催化二硫化四乙基秋兰姆的制备方法
CN113979879A (zh) 一种高效制备β-氨基丙酸的方法
CN116768699A (zh) 一种烯丙醇的制备方法
CN107089918B (zh) 一种盐酸二苯甲胺的制备方法
CN106008363A (zh) 2-甲基-4-氨基-5-氰基嘧啶的环保制备方法
CN113754528A (zh) 一种环戊甲酸的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20210706

RJ01 Rejection of invention patent application after publication