CN113058574B - 一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法 - Google Patents

一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，本发明以联吡啶(BPY)、联咪唑(BIMZ)或苯并咪唑(BMZ)为单体，以4,4’‑二氯甲基‑1,1’‑联苯(BCMB)、1,4‑对二氯苄(DCX)或1,4‑对二溴苄(DBX)作为交联剂，混合后加入到1,2‑二氯乙烷(DCE)中，在60～90℃下反应12～48小时后得到胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体，胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体和多胺在甲苯中混合，并在80～100℃下反应48～72小时获得胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂，本发明与现有技术相比具有选择性高，底物普适性强，形成的聚合物具有高比表面积，反应条件温和，吸附剂易分离回收，是一种可循环使用的高效硫化氢吸附剂，在硫化氢吸附领域有着巨大的发展潜力。

Description

一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法
技术领域
本发明涉及吸附剂制备技术领域，具体是一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法。
背景技术
现如今最重要的三大化石燃料：石油、天然气和煤炭，其中天然气是最清洁的化石燃料。天然气作为一种清洁高效的能源，其具备高效、清洁及运输方便等特点而备受广泛关注。天然气是一种主要含有碳氢的混合气体，同时在天然气中也含有无用、有毒的气体组分。H2S则是其中的有毒气体组分之一。H2S 是一种无色、与空气混合遇明火极易爆炸的具有臭鸡蛋气味的酸性气体，同时， H2S也广泛存在于煤层气和沼气中，工业废气中的硫化氢主要来源于炼油厂、天然气净化厂、煤气净化厂、冶炼厂、氮肥厂、农药厂等。H2S会对人体和生物健康产生危害，对设备造成腐蚀，使催化剂中毒等。各国对工作场所中H2S的含量有相关的规定，我国规定工作场所中的H2S最高允许浓度为10mg/m3。因此，多年来各国研究人员对天然气、煤层气和沼气中等含硫气体的脱硫问题进行了大量研究。
目前，用于脱硫的方法有湿法脱硫和干法脱硫两类。湿法脱硫是利用特定的吸收剂与气体逆流接触将H2S脱除，吸收H2S的富液通过再生进行循环利用。常见的湿法脱硫法主要有低温甲醇法、N甲基吡咯烷酮法、液相氧化法和醇胺吸收法等。低温甲醇法因甲醇有毒，需要在设备当中增加制冷系统，这给操作和维修带来了一定的困难；N甲基吡咯烷酮法在实际运用中需要粗脱H2S到100 mg/m3，然后使用ZnO进行精脱才能满足后续工艺；液相氧化法和醇胺吸收法脱硫效率高，可连续操作，但工艺复杂且容易产生二次污染。常见的干法脱硫法主要有金属化合物法、活性炭吸附法、分子筛法、膜分离法等。金属化合物法经过改良后得到了工业上的运用，具有能耗低、工艺操作简单等优势；活性炭吸附法在再生过程中损失大而很难大规模推广；分子筛法、膜分离法主要使用于气体精细脱硫，其含硫量相对较低，脱硫剂大多再生能力差或不能再生，使用后脱硫剂便废弃。
基于以上背景，本发明提供了一种吸附硫化氢的胺基功能化多孔有机聚合物材料，其亮点是具有选择性高，底物普适性，形成的聚合物具有高比表面积，反应条件温和，吸附剂易分离回收，是一种可循环使用的高效硫化氢吸附剂。
发明内容
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂结构，具有式Ⅰ～Ⅲ所示的结构式：
Figure BDA0003015929290000021
Figure BDA0003015929290000031
所述的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体是以联吡啶、联咪唑或苯并咪唑为单体，以4,4’-二氯甲基-1,1’-联苯、1,4-对二氯苄或1,4-对二溴苄作为交联剂混合反应制得吸附剂前体。
所述的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂通过胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体与乙二胺、二乙烯三胺、四乙烯五胺或N,N-二甲基-1,3- 二氨基丙烷反应制得。
本发明提供了一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，包括以下步骤：
1)优选的，以2,2’-联吡啶或4,4’-联吡啶为单体，以4,4’-二氯甲基 -1,1’-联苯、1,4-对二氯苄或1,4-对二溴苄为交联剂，单体与交联剂按摩尔比为0.5～2:0.5～2混合形成第二混合物，加入到DCE中。
2)优选的，底物在惰性气氛下，反应温度为60～90℃，反应时间为12～48 小时，获得第二粗产物。
3)优选的，第二粗产物使用甲醇、乙醇、去离子水洗涤，干燥温度为 50～70℃，干燥条件为真空干燥，干燥时间为12～36小时，得到胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体。
4)优选的，所述的一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体的制备，单体和交联剂的质量与有机溶剂DCE的体积比为：0.5～2g:20～50ml；
5)优选的，胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体与二乙烯三胺、四乙烯五胺混合于甲苯中，反应在80～100℃下进行48～72小时获得第一粗产物，获得的第一粗产物冷却至室温后使用甲醇和去离子水洗涤，并在在50～70℃下真空干燥12～24小时得到胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂。
6)优选的，胺基功能化的多孔聚合物吸附剂前体的质量与多胺的体积比为： 0.1～1g:2～6ml。
7)优选的，有机溶剂甲苯的体积为：20～40ml。
本发明提供了一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，具有式Ⅰ～Ⅲ所示的结构；所述是以联吡啶为单体，以4,4’-二氯甲基-1,1’- 联苯、1,4-对二氯苄(DCX)与1,4-对二溴苄(DBX)为交联剂；单体与交联剂按摩尔比0.5～2:0.5～2混合加入到DCE中反应制得胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体，所制备的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体的质量与多胺、有机溶剂甲苯的体积比为：0.1～1g:2～6ml:20～40ml混合，在80～100℃下反应48～72小时获得第一粗产物，获得的第一粗产物冷却至室温后使用甲醇和去离子水洗涤，并在在50～70℃下真空干燥12～24小时获得胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂。
本发明提供了一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，该方法具有选择性高，底物普适性强，形成的聚合物具有高比表面积，反应条件温和，吸附剂易分离回收，是一种可循环使用的高效硫化氢吸附剂。
实验例：
1.将整套装置置于水浴锅中，在所需的温度范围内恒温10～30min，对其进行脱吸处理。打开阀门V1和V3，使用真空油泵Vp对系统进行抽真空5～15min 后关闭阀门V1，重复此操作3～5次。
2.抽真空完毕后关闭阀门V3，向气体储存室GR中通入一定量的H2S气体，关闭阀门V2，将气体在恒温水浴锅WB中恒温10～30min，使储存室中的气体温度与水浴温度一致，并记录下初始压力。
3.打开阀门V3使气体从气体储存室中进入到气体吸收室EC中进行吸收，在初始阶段每隔2～10s记录一次压力，在快速达平衡时每隔50～70s记录一次压力，稳定时传感器稳定10～30min视为达到吸收平衡。
4.关闭阀门V3，打开阀门V2向气体储存室中充入更高压力的H2S，并在恒温水浴锅中恒温10～20min，打开阀门V3进行吸收至压力读数稳定30min以上。
附图说明
图1为实施例2的热重曲线图；
图2为实施例1的FT-IR图；
图3为实施例2的FT-IR图；
图4为实施例1的SEM图；
图5为实施例2的SEM图；
图6为实施例1～5的N2吸附-脱附等温曲线图；
图7为实施例1～5的孔径分布图；
图8为实施例1～5的XRD图；
图9为实验例的硫化氢吸收装置简图；
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不限于所述的内容。
本发明的实施例：
实施例1：
一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体，其通过如下方法制备：
1)将单体4,4’-联吡啶与交联剂4,4’-二氯甲基-1,1’-联苯按摩尔比 0.5～2:0.5～2混合，形成第二混合物，向第二混合物中加入5～15g的路易斯酸催化剂；
2)在惰性气氛下向第二混合物中加入20～50mlDCE；
3)随后在60～90℃下反应12～48小时获得第二粗产物；
4)获得的第二粗产物在甲醇、乙醇、去离子水中洗涤，形成第二初级产物；
5)第二初级产物在50～70℃下真空干燥12～36小时制得胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体。
通过BET测试，所制备的胺功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体的比表面积为1033～1448m2/g。
实施例2：
一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体，其通过如下方法制备：
1)将单体2,2’-联吡啶与交联剂4,4’-二氯甲基-1,1’-联苯按摩尔比 0.5～2:0.5～2混合，形成第二混合物，向第二混合物加入5～15g路易斯酸催化剂；
2)在惰性气氛下向向第二混合物中加入20～50mlDCE；
3)随后在60～90℃下反应12～48小时获得第二粗产物；
4)获得的第二粗产物在甲醇、乙醇、去离子水中洗涤，形成第二初级产物；
5)第二初级产物在50～70℃下真空干燥12～36小时制得胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体。
通过BET测试，所制备的胺功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的比表面积为1154～1435m2/g。
实施例3：
一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体，其通过如下方法制备：
1)首先将单体2,2’-联吡啶与交联剂1,4-对苯二氯苄按摩尔比0.5～2: 0.5～2混合，形成第二混合物，向第二混合物中加入5～15g路易斯酸催化剂；
2)在惰性气氛下向第二混合物中加入20～50ml DCE；
3)随后在60～90℃下反应12～48小时获得第二粗产物；
4)获得的第二粗产物在甲醇、乙醇、去离子水中洗涤，形成第二初级产物；
5)第二初级产物在50～70℃下真空干燥12～36小时制得胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体。
通过BET测试，所制备的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体的比表面积为400～500m2/g。
实施例4：
一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体，其通过如下方法制备：
1)将单体4,4’-联吡啶与交联剂1,4-对苯二氯苄按摩尔比0.5～2:0.5～2 混合，形成第二混合物，向第二混合物中并加入5～15g路易斯催化剂；
2)在惰性气氛下向第二混合物中加入20～50ml DCE；
3)随后在60～90℃下反应12～48小时获得第二粗产物；
4)获得的第二粗产物在甲醇、乙醇、去离子水中洗涤，形成第二初级产物；
5)第二初级产物在50～70℃下真空干燥12～36小时制得胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体。
通过BET测试，所制备的胺基功能化硫化氢多孔聚合物吸附剂前体的比表面积为436～698m2/g。
实施例5：
一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体，其通过如下方法制备：
1)将单体4,4’-联吡啶与交联剂1,4-对苯二溴苄按摩尔比0.5～2:0.5～2 混合，形成第二混合物，向第二混合物中加入5～15g路易斯酸催化剂；
2)在惰性气氛下向第二混合物中加入20～50ml DCE；
3)随后在60～90℃下反应12～48小时获得第二粗产物，
4)获得的第二粗产物在甲醇、乙醇、去离子水中洗涤，形成第二初级产物；
5)第二初级产物在50～70℃下真空干燥12～36小时制得胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体。
通过BET测试，所制备的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体的比表面积为408～673m2/g。
实施例6：
一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂，其通过如下方法制备：
1)将胺基功能化的硫化氢多孔聚合物前体质量与二乙烯三胺体积按0.1～1: 2～6mL混合，形成第一混合物；
2)将第一混合物加入到20～40ml甲苯；
3)随后在80～100℃下反应48～72小时获得第一粗产物；
4)获得的第一粗产物冷却至室温后使用甲醇和去离子水洗涤，形成第一初级产物；
5)第一初级产物在50～70℃下真空干燥12～24小时得到胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂。
将所制备的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂置于硫化氢气体吸收装置中，在25℃下对硫化氢的吸附量可达1.68～4.25mmol/g。
实施例7：
一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂，其通过如下方法制备：
1)将胺基功能化的硫化氢多孔聚合物前体质量与四乙烯五胺体积按0.1～1: 2～6mL混合，形成第一混合物；
2)将第一混合物加入到20～40ml甲苯；
3)随后在80～100℃下反应48～72小时获得第一粗产物；
4)获得的第一粗产物冷却至室温后使用甲醇和去离子水洗涤，形成第一初级产物；
5)第一初级产物在50～70℃下真空干燥12～24小时得到胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂。
将所制备的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂置于硫化氢气体吸收装置中，在25℃下对硫化氢的吸附量可达1.56～3.88mmol/g。
以上所述，仅为对本发明较佳的具体实施方式的说明，但不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所述的技术领域的普通技术人员来说，根据本发明创造的技术方案及其发明构思加以若干同等替代或明显变形，而且性能或用途相同，都应当视为属于本发明的保护范围。
以上所述的，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)制备胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体；
2)将胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体质量与多胺体积按0.1～2g:2～6ml混合，形成第一混合物；
3)将第一混合物加入到甲苯中；
4)反应在80～100℃下进行48～72小时获得第一粗产物，获得的第一粗产物冷却至室温后使用甲醇和去离子水洗涤，形成第一初级产物；
5)第一初级产物在50～70℃下真空干燥12～24小时得到胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂；
所述胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体的制备包括如下步骤：
1)将单体与交联剂按摩尔比0.5～2:0.5～2混合，形成第二混合物；
2)在第二混合物中加入路易斯酸，并在氮气或氦气气氛下加入DCE；
3)反应在60～90℃下进行12～48小时获得第二粗产物，获得的第二粗产物使用甲醇、乙醇、去离子水中洗涤，形成第二初级产物；
4)第二初级产物在50～70℃下真空干燥12～36小时得到胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体；
其中，第二混合物的质量与DCE的体积比为：0.5～2g:20～50ml，所制备的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂前体，其比表面积为400～1450m2/g，孔径为：0.4～2.5nm。
2.如权利要求1所述的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，其特征在于：所述单体为联吡啶、联咪唑或苯并咪唑。
3.如权利要求2所述的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，其特征在于：所述联吡啶为2,2’-联吡啶或4,4’-联吡啶。
4.如权利要求1所述的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，其特征在于：所述交联剂为4,4’-二氯甲基-1,1’-联苯、1,4-对二氯苄或1,4-对二溴苄。
5.如权利要求1所述的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，其特征在于：甲苯的体积为：20～40ml。
6.如权利要求1所述的胺基功能化的硫化氢多孔聚合物吸附剂的制备方法，其特征在于：所述多胺为乙二胺(EDA)、二乙烯三胺(DETA)、四乙烯五胺(TEPA)或N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷(DMAPA)中的一种或多种。
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