CN113045558A - 稠环化合物及其制备方法和有机电致发光器件及电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机发光材料领域，公开了一种稠环化合物及其制备方法和有机电致发光器件及电子设备。本发明的稠环化合物可作为OLED器件的发光主体材料/电子传输层材料，可有效的提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，具体涉及一种稠环化合物及其制备方法和有机电致发光器件及电子设备。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是自发射装置，具有诸如视角宽、对比度优异、响应快、亮度高和驱动电压特性优异的优点，并且可以提供彩色图像。
OLED的基本结构是由一薄而透明具半导体特性之铟锡氧化物(ITO)，与电力之正极相连，再加上另一个金属阴极，包成如三明治的结构。整个结构层中包括了空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝RGB三基色，构成基本色彩。
其中，电子传输材料应满足的要求：(1)具有良好的电子传输特性，即电子迁移率高；(2)具有较高的电子亲和能，易于由阴极注入电子；(3)相对较高的电离能，有利于阻挡空穴；(4)不能与发光层形成激基复合物；(5)成膜性和热稳定性良好，不易结晶。
目前，现有的OLED器件中空穴传输材料的空穴迁移率一般远远大于电子传输材料的电子迁移率，是电子传输材料迁移率的100倍，约10-3cm2/Vs。这种载流子传输速率不平衡会带来器件性能的显著下降。因此拥有较好的电子迁移率，才能够有效地将电子传输到远离阴极的复合区域。另外，电子传输材料要有较好的成膜性，否则在蒸镀时，不能形成均匀的薄膜，容易产生结晶，严重影响器件的效率和寿命。当前，最常用的电子传输材料比如Alq3，但由于材料性能的影响，反映到器件上来，器件的驱动电压或者发光效率都不理想。
针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。KR1020150111271A、KR1020160076357A分别公开了一种有机发光化合物。
发明内容
为了克服现有技术存在的上述缺陷，本发明的目的在于提供一种稠环化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件及电子设备。本发明的稠环化合物作为OLED器件的发光主体材料或电子传输层材料，能有效提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
第一方面，本发明提供一种由式1、式2或式3表示的稠环化合物：
式1至式3中，R1至R6各自相同或不同，各自独立地选自氢或C1-C6烷基；
Y1选自O、S或N(R11)，R11选自C6-C18的取代或未取代的芳基、C3-C15的取代或未取代的杂芳基；
Y2为N；
A1为苯环；
M为式4所示的基团：
式4中，X1、X2、X3中至少2个为N，其余为N或CH；
L选自C12-C60的取代或未取代的亚芳基、C6-C60的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独自地选自C6-C40的取代或未取代的芳基、C3-C40的取代或未取代的杂芳基。
第二方面，本发明提供了所述稠环化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，加入原料Ia、二甲苯、原料Ib、碳酸钾、溴化亚铜和18-冠醚-6，然后升温至回流状态反应，直至液相监测反应完全后将反应液冷却，然后水洗反应中的无机盐，分液，所得有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓干，用甲苯重结晶，得到中间体Id；
(2)在氮气保护下，加入中间体Id、联硼酸频那醇酯、乙酸钾和1,4-二氧六环，在30～80℃加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，继续加热至回流状态反应3～9小时，将反应液冷却，搅拌下倒入水和甲苯萃取，静置后分液，水相再用甲苯萃取一次，分液，合并有机相，有机相加入无水硫酸钠搅拌并干燥，得中间体Ie；
(3)在氮气保护下，加入甲苯、原料Ic、中间体Ie、碳酸钾、四丁基溴化铵、乙醇和水，在30～100℃加入四三苯基膦钯，继续加热至回流状态反应，保温反应，直至液相监测反应完全后，将反应液冷却，搅拌下倒入水中，静置分液，水相再用甲苯萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥并过滤，滤液浓缩至无溶剂蒸出，再用甲苯重结晶，得到所述稠环化合物；
所述原料Ib为Br-L-Cl，所述原料Ic为
其中，
所述原料Ia为
且中间体Id为
中间体Ie为
所得稠环化合物如式1所示；或者
所述原料Ia为
且中间体Id为
中间体Ie为
所得稠环化合物如式2所示；或者
所述原料Ia为
且中间体Id为
中间体Ie为
所得稠环化合物如式3所示。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及沉积在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包括空穴传输层、电子阻挡层、发光层及电子传输层，其中，所述电子传输层或发光层包含所述稠环化合物。
第四方面，本发明提供了一种电子设备，包括所述的机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明的稠环化合物包括由式1、式2和式3中的任意一种结构表示的稠环核，通过氧或硫或氮杂环引入获得稠环化合物，它们的平面结构提升了材料的HOMO能级，增加电荷传输效率。同时，通过特殊基团(即式1至式3的M)以特定的连接基团(L)的邻位取代的连接，可使其三线态能级符合激子束缚的要求，同时由于位阻的作用，使相应的化合物不容易结晶。本发明的稠环化合物成功应用于有机发光器件中，使器件具有较高的效率和亮度，同时满足较低的驱动电压。因此，其可具有改善有机发光装置的有机层中以及有机层和电极之间产生的焦耳热的耐热性，包括由式1-式3表示的稠环化合物的有机发光器件在存储和驱动期间可保持长久的使用寿命。
附图说明
图1是本发明一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本发明一种实施方式的电子设备的示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、电子阻挡层；500、手机屏幕。
具体实施方式
第一方面，本发明提供一种由式1、式2和式3中任意一种表示的稠环化合物：
式1至式3中，R1至R6相同或不同，各自独立地选自氢或C1-C6烷基；
Y1选自O、S或N(R11)，R11选自C6-C18的取代或未取代的芳基、C3-C15的取代或未取代的杂芳基；
Y2为N；
A1为苯环；
M为式4所示的基团：
式4中，X1、X2、X3中至少2个为N，其余为N或CH；
L选自C12-C60的取代或未取代的亚芳基、C6-C60的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独自地选自C6-C40的取代或未取代的芳基、C3-C40的取代或未取代的杂芳基。
本发明中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本公开的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P、Si等杂原子。举例而言，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、芴基、螺-芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。
取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其他基团(即取代基)所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、-卤素基团、-CN、烷基(例如C1-C6的烷基)、环烷基(例如C3-C10的环烷基)、烷氧基(例如C1-C6的烷氧基)、硅烷基(例如C3-C10的硅烷基)或者其他取代基所取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上取代基的碳原子总数；举例来讲，取代的C6-C40的芳基，指的是芳基和芳基上取代基的碳原子总数为6-40个。
本发明中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。杂芳基的具体实例包括但不限于，噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基(例如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基(例如N-甲基咔唑基)、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被非杂芳基的其他基团(即取代基)所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、卤素基团、-CN、烷基(例如C1-C6的烷基)、环烷基(例如C3-C10的环烷基)、烷氧基(例如C1-C6的烷氧基)、硅烷基(例如C3-C10的硅烷基)或者其他取代基所取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上取代基的碳原子总数。举例来讲，取代的C3-C40的杂芳基，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数为3-40个。
本发明中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本发明中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
本发明中，C1-C6烷基包括C1-C6的直链烷基和C3-C6的支链烷基；烷基的碳原子个数例如为1、2、3、4、5、6，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。
本发明中，C3-C10的环烷基可以作为芳基、杂芳基的取代基，具体实例包括但不限于环己基、金刚烷基等。
本发明中，卤素基团可以包括-F、-Cl、-Br、-I。
本发明中，当R11、L、Ar1和Ar2中具有取代基时，按照一种示例性的实施方式，R11、L、Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、卤素、-CN、C1-C6的烷基、C3-C10的硅烷基、C3-C10的环烷基。
L中的取代基的具体实例分别包括但不限于，氘、氟、-CN、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、环己基、金刚烷基等。
本发明中，具体地，所述稠环化合物的结构如式5至式13所示：
可选地，R11选自氢、C6-C10的取代或未取代的芳基、C3-C14的取代或未取代的杂芳基。C6-C10的取代或未取代的芳基例如可以为苯基、烷基取代的苯基或卤素取代的苯基，C3-C14的取代或未取代的杂芳基例如可以为吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
按照一种示例性实施方式，R1至R6可以均选自氢，或者R1至R6中的一个或两个以上选自C1-C6的烷基。
按照一种实施方式，X1、X2、X3均为N。
按照另一种实施实施方式，X1、X2、X3中的两个为N。
按照一种实施方式，L选自C18-C40的取代或未取代的亚芳基、C15-C40的取代或未取代的亚杂芳基。按照一种更具体的示例性实施方式，当所述L选自C18-C40的取代或未取代的亚芳基时，L的结构中可以至少包括3个苯环；当所述L选自取代或未取代的C15-C40的亚杂芳基时，L的结构中可以至少包括2个苯环。
可选地，L选自由式4-1至4-29表示的基团：
式4-1至4-29中，Z1至Z3各自独立地选自氢、氘、卤素基团(例如F)、氰基、烷基(例如C1-C4的烷基)、环烷基(例如C3-C10的烷基)；或者选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，其中的取代基为卤素基团、氰基、烷基(例如C1-C4的烷基)、环烷基(例如C5-C10的烷基)，优选为氘、卤素基团、氰基、甲基、叔丁基、环己基、金刚烷基。
当Z1至Z3选自芳基时，可选地，Z1至Z3中的至少一个与所连接的苯环稠合(即Z1至Z3中的至少一个与所连接的苯环可以稠合或不稠合)。
优选地，在Z1至Z3中，所述芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芴基、螺-芴基(例如螺二芴基)、9,9-二苯基芴基；
优选地，在Z1至Z3中，所述杂芳基表示为：R-Ar3-L2-，其中，
R为苯基或氢，
L2表示单键或亚苯基；
Ar3选自亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚苯并嘧啶基、亚苯并噻唑基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚哌嗪基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚噻吩基、亚菲咯琳基、亚苯并咪唑基。
Y3选自O、S、N(R12)或C(R13R14)，R12至R14相同或不同，各自独立地选自C6-C12芳基、C1-C10烷基；R12优选为苯基，R13和R14优选为甲基。
L1表示单键或亚苯基。
a3为选自1至3的整数，a4为选自1至4的整数，a5为选自1至5的整数，a6为选自1至6的整数，a8为选自1至8的整数，且*表示连接到相邻原子的结合位点。
可选地，L选自式4-2、式4-23、式4-27、式4-28或式4-29所示的基团。
在本申请中，Z1至Z3中的至少一个与所连接的苯环稠合，是指Z1至Z3中的至少一个与所连接的苯环共边；举例来讲，当Z2为苯基时，Z2与所连接的苯环所形成的结构为亚萘基，当Z2为吡啶基时，Z2与所连接的苯环所形成的结构可以包括亚喹啉基。
按照一种实施方式，L为式4-2所示的基团：
且式4-2中，L1表示亚苯基，Z1和Z2为氢，两个a3均为3，Y2选自O、S、N(R12)或C(R13R14)，R12为苯基，R13和R14均为甲基。
按照另一种实施方式，L为式4-23所示的基团：
式4-23中，Z1选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；其中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、环己基或金刚烷基；
Z1中，所述芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、9,9-二苯基芴基；
Z1中，所述杂芳基表示为：R-Ar3-L2-，其中，
L2表示单键或亚苯基；
Ar3选自亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚苯并噻唑基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚噻吩基、亚菲咯琳基、亚苯并咪唑基；
R为苯基或氢；
Z2选自氢或者芳基；所述芳基为苯基或萘基，任选地，Z2与所连接的苯环稠合；
两个a4相同或不同，各自独立地选自1至4的整数。
按照又一种实施方式，L选自式4-28或式4-29所示的基团：
式4-28至式4-29中，Z2选自氢、苯基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，a4选自1至4的整数。当Z2选自苯基或吡啶基时，任选地，Z2与所连接的苯环稠合。
进一步可选地，L选自以下基团所组成的组：
按照一种实施方式，式4中，Ar1、Ar2各自独立地选自C6-C25的取代或未取代的芳基、C6-C25的取代或未取代的杂芳基。C6-C25的取代或未取代的芳基的碳原子数例如为6、12、15、18、20、24、25。C6-C25的取代或未取代的杂芳基的碳原子数例如可以为6、12、15、18、24等。Ar1和Ar2中的取代基的具体实例分别包括但不限于，氘、氟、-CN、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、环己基、金刚烷基、三苯基硅基。
可选地，Ar1、Ar2独立地选自下述结构：
按照一种示例性的实施方式，Ar1、Ar2独立地选自以下基团所组成的组：
可选地，所述稠环化合物可以选自由以下化合物所组成的组：
第二方面，本发明提供了所述稠环化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，加入原料Ia、二甲苯、原料Ib、碳酸钾、溴化亚铜和18-冠醚-6，然后升温至回流状态反应，直至液相监测反应完全后将反应液冷却，然后水洗反应中的无机盐，分液，所得有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓干，用甲苯重结晶，得到中间体Id；
(2)在氮气保护下，加入中间体Id、联硼酸频那醇酯、乙酸钾和1,4-二氧六环，在30～80℃加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，继续加热至回流状态反应3～9小时，将反应液冷却，搅拌下倒入水和甲苯萃取，静置后分液，水相再用甲苯萃取一次，分液，合并有机相，有机相加入无水硫酸钠搅拌并干燥，得中间体Ie；
(3)在氮气保护下，加入甲苯、原料Ic、中间体Ie、碳酸钾、四丁基溴化铵、乙醇和水，在30～100℃加入四三苯基膦钯，继续加热至回流状态反应，直至液相监测反应完全后，将反应液冷却，搅拌下倒入水中，静置分液，水相再用甲苯萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥并过滤，滤液浓缩至无溶剂蒸出，再用甲苯重结晶，得到所述稠环化合物。
步骤(1)中，原料Ia与原料Ib用量的摩尔比可以为1∶(1-1.3)；原料Ia与碳酸钾、溴化亚铜、18-冠醚-6用量的摩尔比可以为1∶(4-5)∶(0.2-0.4)∶(0.1-0.3)。
步骤(2)中，中间体Id、联硼酸频那醇酯、乙酸钾和[1,1'-双[(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯用量的摩尔比可以为1∶(1.2-1.5)∶(5-8)∶(0.01-0.05)。
步骤(3)中，原料Ic、中间体Ie、碳酸钾、四丁基溴化铵、四三苯基膦钯用量的摩尔比可以为0.4∶(0.4-0.6)∶(4-8)∶(0.05-0.1)∶(0.25-0.4)。
各步骤中，加热至回流状态是指反应所采用的加热设备(例如加热套)的加热温度大于溶剂的沸点，例如加热温度可以比沸点温度高5-10℃。本发明的原料均可通过商购获得，也可通过本领域熟知的方法合成。
按照一种具体的实施方式，制备所述稠环化合物的方法包括：
(1)氮气保护下，向三口烧瓶中依次加入原料Ia、二甲苯，再加入原料Ib，碳酸钾，溴化亚铜，18-冠醚-6，加毕，电热套加热至回流状态反应，待反应完全后将反应液降温至室温(15-30℃)，然后水洗反应中的无机盐，分液，所得的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓干，甲苯重结晶，得到中间体Id。
(2)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口玻璃瓶通氮气，依次加入中间体Id，联硼酸频那醇酯，乙酸钾，1,4-二氧六环。开启搅拌，升温至30～80℃，快速加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，继续加热至回流状态反应3～9小时。将反应液快速降至室温，搅拌下倒入水和甲苯萃取，静置30min，分液，水相再用甲苯萃取一次，分液，合并有机相。有机相加入无水硫酸钠搅拌5min，干燥0.5h，过滤，浓缩至无溶剂蒸出，得中间体Ie。
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气，依次加入甲苯，原料Ic，中间体Ie，碳酸钾，四丁基溴化铵，乙醇，水。开启搅拌，升温至30～100℃，快速加入四三苯基膦钯，继续加热至回流状态反应，直至液相监测反应完全后，将反应液快速降至室温，搅拌下倒入水中，静置30min，分液，水相再用甲苯萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥0.5h，过滤，滤液浓缩(65～70℃；-0.08～-0.09MPa，约8h)，浓缩至无溶剂蒸出，用甲苯重结晶，得化合物I。
以上具体实施方式得到的为式1所示的稠环化合物，式2、式3所示稠环化合物的合成路线与式1相同，不同体现在原料Ia及相应的中间体Id、中间体Ie，具体如表1所示：
表1
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极，阴极，沉积在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包括空穴传输层、电子阻挡层、发光层及电子传输层，其中，所述电子传输层层或发光层包含所述稠环化合物。
按照一种实施方式，所述发光层的主体材料包含所述稠环化合物。
按照另一种实施方式，所述电子传输层包含所述稠环化合物。
如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300(即有机层)。
具体地，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机电致发光层330(即发光层)、电子传输层350和阴极200。所述空穴传输层320可以包括一层或两层。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还设置有电子注入层360。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还设置有空穴阻挡层340。
可选地，在有机电致发光层330与空穴传输层320之间还可以设有电子阻挡层370。
可选地，所述空穴传输层320可以由第一空穴传输层321和第二空穴传输层322组成，所述第一空穴传输层321相对靠近所述阳极。
按照一种实施方式，电子传输层350包含本发明所提供的稠环化合物。其中，形成电子传输层350的材料既可以由所述稠环化合物组成，也可以由所述稠环化合物和其他材料共同组成。如此，所述稠环化合物应用于有机电致发光器件的电子传输层350，可以有效改善有机电致发光器件的电子特性。
按照另一种实施方式，发光层包含本发明所提供的稠环化合物。其中，发光层既可以为本发明所提供的稠环化合物组成，也可以由本发明所提供的稠环化合物和其它材料共同组成。如此，本发明提供的稠环化合物应用于有机电致发光器件的发光层，可以有效改善有机电致发光器件的发光特性。
本发明中，所述阳极100包括阳极材料，所述阳极材料可参照现有技术选择，优选选自有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。所述阳极材料具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。更优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本发明中，所述阴极200包括阴极材料，所述阴极材料可参照现有技术选择，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。
第四方面，本发明提供了一种电子设备，包括第三方面所述的有机电致发光器件。所述电子设备可以是包括所述有机电致发光器件的任何电子设备，例如为手机(如图2所示)、电脑等。所述有机电致发光器件可以应用在所述电子设备的屏幕中。
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
以下实施例用于说明本发明的稠环化合物及其制备方法。
为了便于理解本发明，下述原料、中间体与所制备的化合物的编号对应，例如“原料1a”、“原料1b”、“原料1c”分别是指制备化合物1时具体选用的原料Ia、原料Ib、原料Ic；“原料5a”、“原料5b”、“中间体5d”、“原料5c”、“中间体5d”分别是指用于制备化合物5时具体选用的原料Ia、原料Ib、中间体Id、原料Ic、中间体Id。另外，本发明还描述了部分原料Ib的制备方法，其中，制备原料Ib所涉及的化合物以Ib-数字编号形式表示，例如5b-1、5b-2是指制备原料5b采用的两种化合物。
制备例
制备例用于说明原料Ib的合成。
1、原料5b的合成
(1)
在氮气保护下，向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口反应瓶中依次加入化合物5b-1(50mmol)和化合物5b-2(55mmol)，醋酸460.0ml，升温至80～90℃，滴加浓硫酸(1mmol)，保温反应4h。加600.0ml水，降温到25℃下搅拌析出大量固体，过滤，滤饼用乙醇淋洗，得化合物5b-3(25mmol)，收率50％。
(2)
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min，加入化合物5b-3(25mmol)，四氢呋喃100ml，开启搅拌，液氮降温至-80℃至-90℃，滴加2mol/L正丁基锂(26mmol)，滴毕保温1h，滴加硼酸三丁酯(29mmol)，滴毕保温1h后向反应液中加入200.0ml水、40.0ml石油醚、5ml浓盐酸，搅拌充分后分液，有机相再水洗4次，过滤所得粗品，再用50.0mL甲苯打浆0.5h，过滤，甲苯淋洗，得到化合物5b-4(20mmol)，收率80％。
(3)
向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气，依次加入100.0mL甲苯，化合物5b-4(20mmol)，原料3-氯-5-溴碘苯(即化合物5b-5，21mmol)，碳酸钾(40mmol)，20mL乙醇，20mL水。开启搅拌，升温至55℃，快速加入四三苯基膦钯(0.2mmol)，继续加热至回流状态反应6h，搅拌下倒入100mL水中，静置，分液，水相再用50mL甲苯萃取，合并有机相，用10g无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓缩(70℃，-0.09MPa)，浓缩至无溶剂蒸出，加入50mL正庚烷，过滤，得化合物5b-6(17.4mmol)，收率87％。
(4)
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min，加入化合物5b-6(15mmol)，四氢呋喃80.5ml，开启搅拌，液氮降温至-80℃至-90℃，滴加2mol/L正丁基锂(17mmol)，滴毕保温1h，滴加硼酸三丁酯(19mmol)，滴毕保温1h后向反应液中加入100.0mL水、20.0ml石油醚、3mL浓盐酸，搅拌充分后分液，有机相再水洗4次，过滤所得粗品，再用25.0mL甲苯打浆0.5h，过滤，甲苯淋洗，得到中间体5b-7(12.75mmol)，收率85％。
(5)
向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气，依次加入70.0mL甲苯，化合物5b-7(12mmol)，化合物5b-8(14mmol)，碳酸钾(25mmol)，15mL乙醇，15mL水。开启搅拌，升温至50℃，快速加入四三苯基膦钯(0.1mmol)，继续加热至回流状态反应8h，搅拌下倒入90mL水中，静置30min，分液，水相再用35mL甲苯萃取，合并有机相，用5g无水硫酸钠干燥0.5h，过滤，滤液浓缩(70℃，-0.09MPa，约8h)，浓缩至无溶剂蒸出，加入50ml乙醇，过滤，得原料5b(8.64mmol)，收率72％。
2、原料1b、4b、6b、12b、15b、18b、21b、30b、44b、48b、56b、58b、70b、90b和93b的合成
分别按照原料5b的步骤(2)至步骤(5)合成上述原料，不同的是，将化合物Ib-3和部分化合物Ib-5进行替换，所采用的主要原料以及相应制备的化合物具体如下表所示：
2、原料7b和85b的合成
参照原料5b的方法分别合成原料7b和85b，不同的是，将化合物Ib-2进行替换，所采用的主要原料以及相应制备的化合物具体如下表所示：
3、原料38b和81b的合成
参照原料5b的方法的步骤(4)、步骤(5)分别合成原料38b和81b，不同的是，将化合物5b-6和5b-8进行替换，所采用的主要原料以及相应制备的化合物具体如下表所示：
实施例1：化合物1及其合成方法
包括如下步骤：
(1)氮气保护下，搅拌下，向三口烧瓶中依次加入1mmol原料1a，40mL二甲苯，再加入1.3mmol原料1b，4mmol碳酸钾，0.2mmol溴化亚铜，0.1mmol 18-冠醚-6，加毕，电热套升温至回流状态反应，直至液相监测反应完全后，将反应液冷却至室温，然后水洗反应中的无机盐，分液，所得的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤。滤液浓干，甲苯重结晶，得到中间体1d。
(2)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口玻璃瓶通氮气，依次加入1mmol中间体1d，1.5mmol联硼酸频那醇酯，5mmol乙酸钾，1,4-二氧六环40mL。开启搅拌，升温至40℃，快速加入0.01mmol[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，继续加热至回流状态，保温反应3小时。将反应液快速降温至20℃，搅拌下倒入50mL水和50mL甲苯萃取，静置30min，分液，水相再用50mL甲苯萃取一次，分液，合并有机相。有机相加入10g无水硫酸钠搅拌5min，干燥0.5h，过滤，浓缩至无溶剂蒸出，得中间体1e。
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气，依次加入50mL甲苯，0.4mmol原料1c，0.5mmol中间体1e，5mmol碳酸钾，0.05mmol四丁基溴化铵，10mL乙醇，5mL水。开启搅拌，升温至50℃，加入0.25mmol四三苯基膦钯，继续加热至回流状态保温反应，直至液相监测反应完全后，将反应液降至20℃，搅拌下倒入100mL水中，静置30min，分液，水相再用50mL甲苯萃取，合并有机相，用10g无水硫酸钠干燥0.5h，过滤，滤液浓缩(70℃；-0.08MPa，约8h)，浓缩至无溶剂蒸出。用20mL甲苯重结晶，得0.23g化合物1(0.3mmol，收率75％)，m/z＝769.3[M+H]+。
化合物1元素含量(％)的计算值C55H36N4O，C：85.91；H：4.72；N：7.29；O：2.08；实测值C55H36N4O：C：85.88；H：4.74；N：7.31；O：2.07。化合物1的核磁数据：1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝8.75-8.70(d,2H)，δ(ppm)＝8.31-8.28(s,3H)，δ(ppm)＝8.19-8.15(d,2H)，δ(ppm)＝8.09-8.01(m,6H)，δ(ppm)＝7.82-7.25(m,17H)，δ(ppm)＝7.20-7.17(d,1H)，δ(ppm)＝7.13-7.09(m,3H)，δ(ppm)＝7.05-7.01(s,2H)。
实施例2：化合物15及其合成方法
包括如下步骤：
(1)氮气保护下，向三口烧瓶中依次加入1mmol原料15a，50mL的二甲苯，再加入1.2mmol原料15b，4mmol碳酸钾，0.3mmol溴化亚铜，0.2mmol 18-冠醚-6，加毕，将反应体系升温至回流状态反应，直至液相监测反应完全后将反应液冷却至室温，然后水洗反应中的无机盐，分液，所得的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤。滤液浓干，甲苯重结晶，得到中间体15d。
(2)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口玻璃瓶通氮气，依次加入1mmol中间体15d，1.2mmol联硼酸频那醇酯，5mmol乙酸钾，1,4-二氧六环40mL。开启搅拌，升温至80℃，加入0.02mmol1,1'-[双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，继续升温至回流状态反应6小时。将反应液快速降至20℃，搅拌下倒入50mL水和50mL甲苯萃取，静置30min，分液，水相再用50mL甲苯萃取一次，分液，合并有机相。有机相加入10g无水硫酸钠搅拌5min，干燥0.5h，过滤，浓缩至无溶剂蒸出，得中间体15e。
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气，依次加入50mL甲苯，0.4mmol原料4c，0.5mmol中间体15e，5mmol碳酸钾，0.05mmol四丁基溴化铵，10mL乙醇，5mL水。开启搅拌，升温至100℃，加入0.25mmol四三苯基膦钯，继续升温至回流状态反应，直至液相监测反应完全后，待反应完全后，将反应液降至20℃，搅拌下倒入100mL水中，静置30min，分液，水相再用50mL甲苯萃取，合并有机相，用10g无水硫酸钠干燥0.5h，过滤，滤液浓缩(65℃；-0.082MPa，约8h)，浓缩至无溶剂蒸出。用20mL甲苯重结晶，得0.31g化合物15(0.34mmol，收率68％)，m/z＝909.3[M+H]+。
化合物15元素含量(％)的计算值C65H40N4S：C：85.88；H：4.44；N：6.16；S：3.53；实测值：C65H40N4S：C：85.3；H：4.42；N：6.17；S：4.11。
实施例3：化合物30及其合成方法
包括如下步骤：
(1)氮气保护下，搅拌下，向三口烧瓶中依次加入1mmol原料30a，50mL的二甲苯，再加入1.1mmol原料30b，4mmol碳酸钾，0.3mmol溴化亚铜，0.1mmol 18-冠醚-6，加毕，将反应体系升温至回流状态反应，直至液相监测反应完全后，将反应液冷却至室温，然后水洗反应中的无机盐，分液，所得的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤。滤液浓干，甲苯重结晶，得到中间体30d。
(2)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口玻璃瓶通氮气，依次加入1mmol中间体30d，1.4mmol联硼酸频那醇酯，6mmol乙酸钾，1,4-二氧六环40mL。开启搅拌，升温至80℃，加入0.01mmol[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，继续加热至回流状态反应6小时。将反应液降至20℃，搅拌下倒入50mL水和50mL甲苯萃取，静置30min，分液，水相再用50mL甲苯萃取一次，分液，合并有机相。有机相加入10g无水硫酸钠搅拌5min，干燥0.5h，过滤，浓缩至无溶剂蒸出，得中间体30e。
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气，依次加入50mL甲苯，0.4mmol原料30c，0.5mmol中间体30e，5mmol碳酸钾，0.05mmol四丁基溴化铵，10mL乙醇，5mL水。开启搅拌，升温至100℃，加入0.25mmol四三苯基膦钯，继续加热至回流状态反应，直至液相监测反应完全后，将反应液快速降至20℃，搅拌下倒入100mL水中，静置30min，分液，水相再用50mL甲苯萃取，合并有机相，用10g无水硫酸钠干燥0.5h，过滤，滤液浓缩(67℃；-0.084MPa，约8h)，浓缩至无溶剂蒸出。用20mL甲苯重结晶，得0.4g化合物30(0.33mmol，收率66％)，m/z＝1198.5[M+H]+。
实施例4-11
分别按照实施例1的方法合成化合物4、化合物5、化合物6、化合物7、化合物12、化合物38、化合物58、化合物81，不同的是，将实施例1中的原料1a、原料1b、原料1c分别替换成相应原料，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体具体如表2所示。
实施例12-17
分别按照实施例2的方法合成化合物18、化合物21、化合物56、化合物70、化合物90、化合物93，不同的是，将实施例1中的原料1a、原料1b、原料1c分别替换成相应原料，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体具体如表2所示。
实施例18-20
分别按照实施例3的方法合成化合物44、化合物48、化合物85，不同的是，将实施例1中的原料1a、原料1b、原料1c分别替换成相应原料，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体具体如表2所示。
表2
化合物48的核磁数据，1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝8.69-8.64(m,4H)，δ(ppm)＝8.59-8.56(s,1H)，δ(ppm)＝8.53-8.48(m,4H)，δ(ppm)＝8.39-8.34(m,4H)，δ(ppm)＝8.25-8.19(m,6H)，δ(ppm)＝8.13-8.07(m,8H)，δ(ppm)＝8.02-7.96(m,9H)，δ(ppm)＝7.90-7.86(m,3H)，δ(ppm)＝7.82-7.78(m,5H)，δ(ppm)＝7.71-7.66(m,3H)。
以下应用例1至10用于说明本发明的稠环化合物在有机电致发光器件中电子传输层中的应用。
应用例1
有机发光器件的制造方法，包括如下步骤：
(1)先依次用蒸馏水、甲醇超声清洗具有
氧化铟锡(ITO)电极的玻璃底板，干燥；
(2)再用氧等离子体清洗5分钟，然后将清洗干净的阳极底板装载到真空沉积设备中；
(3)将化合物2-TNATA(结构如式A所示)真空沉积到ITO电极上形成
厚度的空穴注入层HIL，再将NPB(N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺)真空沉积到空穴注入层上形成
厚度的空穴传输层HTL，在空穴传输层上蒸镀TCTA(结构如式B所示)，形成
厚度的电子阻挡层EBL。然后将主体发光材料BPO(结构如式C所示)和掺杂剂EM(结构如式D所示)以96∶4的质量比共沉积到空穴传输区域上形成
厚度的发光层EML；
(4)将DPVBi(结构如式E所示)真空沉积在发光层上形成
厚度的空穴阻挡层；
(5)将化合物1真空沉积在空穴阻挡层上以形成
厚度的电子传输层及将LiQ(8-羟基喹啉-锂)蒸镀在电子传输层上以形成
厚度的电子注入层EIL，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成
厚度的阴极。
此外，在上述阴极上作为蒸镀了厚度为
的CP-1(结构如式F所示)，形成覆盖层(CPL)，由此完成有机发光器件的制造，所制备的有机发光器件记为A1。
对比例1
采用与应用例1相同的方法制造有机电致发光器件，不同的是，将作为电子传输层的化合物1用化合物A(Alq3)替代，从而制得有机电致发光器件D1。Alq3的结构如下所示：
对比例2
采用与应用例1相同的方法制造有机电致发光器件，不同的是，将作为电子传输层的化合物1用化合物B替代，从而制得有机电致发光器件D2。化合物B的结构式如下所示：
应用例2-应用例10
采用与应用例1相同的方法制造有机电致发光器件，不同的是，应用例2-10中，分别将作为电子传输层的化合物1用表3所列举的化合物替代，从而制得有机电致发光器件A2至A10。
对如上制得的有机电致发光器件A1至A10及D1、D2，数据电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，T95器件寿命在恒定电流密度15mA/cm2下进行测试分析其电子发光特性，结果如表3所示。
表3有机电致发光器件的电子发光特性列表
根据上述的结果可知，将作为电子传输材料的本发明的稠环化合物与使用电子传输材料Alq3、化合物B的对比例1和2相比，应用例1至10所制备的有机电致发光器件A1至A10的驱动电压在3.81～4.23V之间，比对比例1、对比例2的有机电致发光器件D1、D2的驱动电压分别降低了约10％～19％、-0.4％～9％；有机电致发光器件A1至A10的发光效率在5.8～6.8Cd/A之间，比对比例1、对比例2的有机电致发光器件D1、D2的发光效率分别提高了约41％～65％、20％～41％；A1至A10的外量子效率在11.4％～13.4％之间，比D1、D2的外量子效率分别提高了34％～57％、20％～41％，有机电致发光器件A1至A10的T95寿命在130～160h之间，比器件D1、D2的T95寿命分别提高了约27％～56％、2％～26％。
因此，相较于对比例的器件，应用例1至10所制备的有机电致发光器件A1至A10具有较低的驱动电压、更高的发光效率、更高的外量子效率和亮度。即，相较于对比例，本发明的稠环化合物具有更好地发光效率、更好的电稳定性和更长的寿命，在用于有机电致发光器件的电子传输层时可以显著改善有机电致发光器件的性能。
以下应用例11至20用于说明本发明的稠环化合物在有机电致发光器件的发光层中的应用。
应用例11
有机电致发光器件的制造方法，包括如下步骤：
(1)先依次用蒸馏水、甲醇超声清洗具有
厚度的氧化铟锡(ITO)电极的玻璃底板，干燥；
(2)再用氧等离子体清洗5分钟，然后将清洗干净的阳极底板装载到真空沉积设备中；
(3)将化合物2-TNATA真空沉积到ITO电极上形成
厚度的空穴注入层HIL，再将NPB真空沉积到空穴注入层上形成
厚度的空穴传输层HTL，在空穴传输层上蒸镀TCTA，形成
厚度的电子阻挡层EBL。然后将主体发光材料化合物5和掺杂剂EM以96∶4的质量比共沉积到空穴传输区域上形成
厚度的发光层EML；
(4)将DPVBi真空沉积在发光层上以形成
厚度的空穴阻挡层；
(5)将Alq3真空沉积在空穴阻挡层上以形成
厚度的电子传输层及将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成
厚度的电子注入层EIL，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成
厚度的阴极。
此外，在上述阴极上作为蒸镀了厚度为
的CP-1，形成覆盖层(CPL)，由此完成有机发光器件的制造。所制的有机电致发光器件记为B1。
对比例3
采用与应用例11相同的方法制造有机电致发光器件，不同的是，将作为主体发光材料的化合物5用化合物C替代，从而制得有机电致发光器件D3。化合物C的结构式如下所示：
应用例12-应用例20
采用与应用例11相同的方法制造有机电致发光器件，不同的是，将作为发光主体材料的化合物5分别用表4所列的化合物代替，从而制得有机电致发光器件B2至B10。
对如上制得的机电致发光器件B1至B10，数据电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，T95器件寿命在恒定电流密度15mA/cm2下进行测试分析其电子发光特性，其结果如表4所示。另外，为了便于比较，表4也示出了对比例1的有机发光器件的电子发光特性(对比例1与应用例11至20的区别在于，发光主体材料为BPO)。
表4
根据上述的结果可知，将作为发光主体材料的本发明的稠环化合物与使用BPO、使用化合物C的对比例1和3相比：
应用例11至20所制备的有机电致发光器件B1至B10的驱动电压在3.81～4.13V之间，比对比例1、对比例3的有机电致发光器件D1、D3的驱动电压分别降低了13％～19％、5％～12％。有机电致发光器件B1至B10的发光效率在5.5～6.8Cd/A之间，比对比例1、对比例3的器件D1、D3的发光效率分别提高了34％～65％、19％～47％。B1至B10的外量子效率在11.2％～12.8％之间，比器件D1、D3的外量子效率分别提高了31％～50％、9％～25％；应用例11～20所制备的器件B1至B10的T95寿命在151～188h，比器件D1、D3的T95寿命提高了48％～84％、23％～54％。
因此，相较于对比例1、对比例3，应用例11～20所制备的有机电致发光器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的外量子效率和亮度。即，相较于对比例1、对比例3，本发明提供的稠环化合物具有更好地发光效率、更好的电稳定性和更长的寿命，在用于有机电致发光器件的发光层时可以显著改善有机电致发光器件的性能。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的实质和原理下所作为的改变、修饰、替代、组合、简化均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (12)
1.一种稠环化合物，其特征在于，所述稠环化合物由以下式1、式2或式3表示：
式1至式3中，R1至R6相同或不同，各自独立地选自氢或C1-C6烷基；
Y1选自O、S或N(R11)，R11选自C6-C18的取代或未取代的芳基、C3-C15的取代或未取代的杂芳基；
Y2为N；
A1为苯环；
M为式4所示的基团：
式4中，X1、X2、X3中至少2个为N，其余为N或CH；
L选自C12-C60的取代或未取代的亚芳基、C6-C60的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独自地选自C6-C40的取代或未取代的芳基、C3-C40的取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，R11、L、Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、卤素、-CN、C1-C6的烷基、C3-C10的硅烷基、C3-C10的环烷基。
3.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，式1至式3中，R11选自氢、C6-C10的取代或未取代的芳基、C3-C14的取代或未取代的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，式4中，L选自C18-C40的取代或未取代的亚芳基、C15-C40的取代或未取代的亚杂芳基。
5.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，式4中，L选自由式4-1至4-29表示的基团：
式4-1至4-29中，Z1至Z3各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基；或者选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，其中的取代基为卤素、氰基、烷基、环烷基，优选为氘、卤素基团、氰基、甲基、叔丁基、环己基、金刚烷基；
当Z1至Z3选自芳基时，可选地，Z1至Z3中的至少一个与所连接的苯环稠合；
优选地，Z1至Z3中，所述芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芴基、螺-芴基、9,9-二苯基芴基；
优选地，Z1至Z3中，所述杂芳基为：R-Ar3-L2-，其中，
R为苯基或氢，L2表示单键或亚苯基，Ar3选自亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚苯并嘧啶基、亚苯并噻唑基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚哌嗪基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚噻吩基、亚菲咯琳基、亚苯并咪唑基；
Y3选自O、S、N(R12)或C(R13R14)，R12至R14相同或不同，各自独立地选自C6-C12芳基、C1-C4烷基；优选地，R12为苯基，R13和R14均为甲基；
L1表示单键或亚苯基；
a3为选自1至3的整数，a4为选自1至4的整数，a5为选自1至5的整数，a6为选自1至6的整数，a8为选自1至8的整数，且*表示连接到相邻原子的结合位点。
6.根据权利要求5所述的稠环化合物，其特征在于，L选自式4-2、式4-23、式4-27、式4-28或式4-29所示的基团。
7.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，式4中，Ar1、Ar2各自独立地选自C6-C25的取代或未取代的芳基、C6-C25的取代或未取代的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，式4中，Ar1、Ar2独立地选自下述结构：
9.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述稠环化合物选自由以下化合物所组成的组：
10.权利要求1至9任一项所述的稠环化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，加入原料Ia、二甲苯、原料Ib、碳酸钾、溴化亚铜和18-冠醚-6，然后升温至回流状态反应，直至液相监测反应完全后将反应液冷却，然后水洗反应中的无机盐，分液，所得有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓干，用甲苯重结晶，得到中间体Id；
(2)在氮气保护下，加入中间体Id、联硼酸频那醇酯、乙酸钾和1,4-二氧六环，在30～80℃加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，继续加热至回流状态反应3～9小时，将反应液冷却，搅拌下倒入水和甲苯萃取，静置后分液，水相再用甲苯萃取一次，分液，合并有机相，有机相加入无水硫酸钠搅拌并干燥，得中间体Ie；
(3)在氮气保护下，加入甲苯、原料Ic、中间体Ie、碳酸钾、四丁基溴化铵、乙醇和水，在30～100℃加入四三苯基膦钯，继续加热至回流状态反应，直至液相监测反应完全后，将反应液冷却，搅拌下倒入水中，静置分液，水相再用甲苯萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥并过滤，滤液浓缩至无溶剂蒸出，再用甲苯重结晶，得到所述稠环化合物；
所述原料Ib为Br-L-Cl，所述原料Ic为
其中，
所述原料Ia为
且中间体Id为
中间体Ie为
所得稠环化合物如式1所示；或者
所述原料Ia为
且中间体Id为
中间体Ie为
所得稠环化合物如式2所示；或者
所述原料Ia为
且中间体Id为
中间体Ie为
所得稠环化合物如式3所示；
优选地，步骤(1)中，原料Ia与原料Ib摩尔比为1∶(1-1.3)；原料Ia、碳酸钾、溴化亚铜和18-冠醚-6用量的摩尔比为1∶(4-5)∶(0.2-0.4)∶(0.1-0.3)；
优选地，步骤(2)中，中间体Id、联硼酸频那醇酯、乙酸钾和[1,1'-双[(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯用量的摩尔比为1∶(1.2-1.5)∶(5-8)∶(0.01-0.05)；
优选地，步骤(3)中，原料Ic、中间体Ie、碳酸钾、四丁基溴化铵、四三苯基膦钯用量的摩尔比＝0.4∶(0.4-0.6)∶(4-8)∶(0.05-0.1)∶(0.25-0.4)。
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极以及沉积在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包括空穴传输层、电子阻挡层、发光层及电子传输层，其中，所述电子传输层或发光层包含有权利要求1至9任一项所述的稠环化合物。
12.一种电子设备，其特征在于，包括权利要求11所述的机电致发光器件。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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