CN113024363A - 合成环外联烯醇类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成环外联烯醇类化合物的方法，确切来说是通过醋酸铑催化1,4‑烯炔醇与芳基重氮乙酸甲酯反应，然后氧化镁接力催化，一锅法合成环外联烯醇类化合物，该方法属于有机合成领域。具体操作步骤：在氩气保护下，向反应瓶中加入1,4‑烯炔醇、α‑芳基重叠乙酸甲酯、醋酸铑及溶剂，然后在室温下反应。反应结束后，再往反应瓶中加入氧化镁和二氯甲烷，反应混合液在40摄氏度继续反应,待反应完全淬灭纯化，得到环外联烯醇类化合物。该方法具有原料易得，反应操作简单、条件温和、产率高及底物范围广的优点。

Description

合成环外联烯醇类化合物的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种合成环外联烯醇类化合物的方法
背景技术
环外联烯醇是天然产物及药物分子常见骨架(参见：a)A.Baumeler,W.Brade,A.Haag,C.H.Eugster,Helv.Chim.Acta 1990,73,700-715；b)D.R.Sanson,H.Gracz,M.S.Tempesta,D.S.Fukuda,W.M.Nakatsukasa,T.H.Sands,P.J.Baker,J.S.Mynderse,Tetrahedron 1991,47,3633-3644；c)J.-M.Renaud,G.Tsoupras,H.Stoeckli-Evans,R.Tabacchi,Helv.Chim.Acta 1989,72,1262-1267；d)G.Galasko,J.Hora,T.P.Toube,B.C.L.Weedon,D.Andre,M.Barbier,E.Lederer,V.R.Villanueva,J.Chem.Soc.C 1969,1264-1265；e)T.Miyase,A.Ueno,N.Takizawa,H.Kobayashi,H.Karasawa,Chem.Pharm.Bull.1987,35,1109-1117.)。然而，目前合成环外联烯醇类化合物的文献报道很少(参见：(a)T.Miura,M.Shimada,S.-Y.Ku,T.Tamai,M.Murakami,Angew.Chem.Int.Ed.2007,46,7101-7103.)。
因此发展简洁高效的方法合成联烯醇，特别是环外联烯醇一直以来都是非常具有挑战的研究课题，近年来，许多化学家尝试合成联烯醇，并取得一些优秀成果(参见：(a)Z.Li,V.Boyarskikh,J.H.Hansen,J.Autschbach,D.G.Musaev,H.M.L.Davies,J.Am.Chem.Soc.2012,134,15497-15504.(b)C.-Y.He,Y.-X.Tan,X.Wang,R.Ding,Y.-F.Wang,F.Wang,D.Gao,P.Tian,G.-Q.Lin,Nat.Commun.2020,11,4293.)。但是这些成果有其自身的不足：第一，底物局限。第二，联烯产物类型不够宽泛。
发明内容
鉴于背景技术中存在的不足，本发明提供了一种合成环外联烯醇类化合物的方法，以1,4-烯炔醇衍生物与芳基重氮衍生物为反应原料，一锅法合成环外联烯化合物，其中：芳基重氮衍生物是有机合成中常用的前体，1,4-烯炔醇衍生物容易制备。
为了实现本发明目的，所采用的技术方案为：
一种合成环外联烯醇类化合物的方法，所述方法为，在二价铑催化剂的催化作用下，1,4-烯炔醇衍生物与芳基重氮衍生物反应，然后经过氧化物催化剂接力催化，一锅法合成环外联烯醇类化合物；所述芳基重氮衍生物的结构式为
Figure BDA0002983308540000021
其中，Ar为吸电子或者给电子的含芳基基团；R4为甲基、叔丁基或者异丙基中的一种。
进一步的，所述方法按照下述步骤进行：在氩气保护下，向反应瓶中加入1,4-烯炔醇衍生物、芳基重氮衍生物、二价铑催化剂及溶剂(作为优选，所述溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷或三氯甲烷中的任意一种，更进一步优选正己烷，在进一步的氧化物催化过程中，正己烷与二氯甲烷形成混合溶剂，更有利于反应的进行)，然后在室温下反应，反应结束后，再往反应瓶中加入氧化物催化剂和二氯甲烷，反应混合液在室温至40摄氏度继续反应,反应结束后淬灭纯化，得到所述环外联烯醇类化合物。
进一步的，1,4-烯炔醇衍生物的结构式为：
Figure BDA0002983308540000022
其中，R1为甲基，乙基或丙基；R2为甲基，乙基或苯基。R3为烷基或芳基。
具体的反应方程式如下(Scheme 1)：
Figure BDA0002983308540000031
进一步的，所述1,4-烯炔醇衍生物和重芳基重氮衍生物的摩尔比例为1:1-1:2，更进一步优选1:1.5，该摩尔比下的收率最高。
进一步的，所述二价铑催化剂的用量为1,4-烯炔醇衍生物当量的2％-4％。
进一步的，所述二价铑催化剂为醋酸铑二聚体、三氟乙酸铑二聚体、特戊酸铑二聚体或辛酸铑二聚体中的任意一种，催化剂醋酸铑二聚体为最好催化剂，只需2％的催化剂当量。超过2％以上的催化剂用量，反应加快，但产物收率不再增加。
进一步的，所述氧化物催化剂为氧化镁或二氧化硅，其中氧化镁当量为反应底物的100个摩尔量，氧化物催化剂接力催化反应温度为40摄氏度时达到最好收率。
有益效果：
本发明方法先通过第一步催化形成链状的酮类，具有不稳定性，所以紧接着在含有二氯甲烷的溶剂中以氧化物催化剂接力催化，使自身环化生成环外联烯醇。具有原料易得、反应操作简单、条件温和、底物适用性好，高区域选择性得到目标联烯化合物。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步描述，但不限于此。
实施实例1：
(3aa)的合成：
Figure BDA0002983308540000041
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2a(0.3mmol,54mg)、醋酸铑(2.6mg,2mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下反应12小时。然后向反应瓶中加入氧化镁0.8g,二氯甲烷(5.0mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3aa)(49.6mg,dr>19:1,收率:79％)为淡黄色固体.熔点为165-168℃,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47-7.42(m,2H),7.34-7.25(m,3H),7.20-7.17(m,3H),6.94-6.92(m,2H),6.86(s,1H),3.23(s,1H),2.58-2.34(m,2H),2.17(s,3H),1.16(t,J＝7.6Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ204.0,202.9,162.4,141.3,141.1,132.8,128.7,128.5,128.0,127.9,127.3,125.2,118.4,103.3,78.9,17.2,13.9,12.9.HRMS(ESI)calculated for C22H21O2[M+H]+:317.1542,found:317.1544.
实施实例2：
(3ab)的合成：
Figure BDA0002983308540000042
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2b(0.3mmol,58mg)、醋酸铑(2.6mg,2mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下反应12小时。然后向反应瓶中加入氧化镁0.8g,二氯甲烷(5mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3ab)(50.6mg,dr>19:1,收率:76％)为淡黄色固体.熔点为126-128℃,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.31(d,J＝8.0Hz,2H),7.19-7.16(m,3H),7.09(d,J＝8.0Hz,2H),6.99-6.94(m,2H),6.83(s,1H),3.18(s,1H),2.52-2.36(m,2H),2.30(s,3H),2.13(s,3H),1.12(t,J＝7.6Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ204.0,202.8,162.1,140.9,138.2,137.8,132.9,129.2,128.7,127.9,127.3,125.2,118.5,103.3,78.9,21.2,17.2,13.8,12.9.HRMS(ESI)calculated for C23H23O2[M+H]+:331.1698,found:331.1643.
实施实例3：
(3ac)的合成：
Figure BDA0002983308540000051
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2c(0.3mmol,64mg)、醋酸铑(2.6mg,2mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下反应12小时。然后向反应瓶中加入氧化镁0.8g,二氯甲烷(5mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3ac)(42.3mg,dr>19:1,收率:76％)为油状液体,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.36(d,J＝2.4Hz,1H),7.82(dd,J＝8.4,2.4Hz,1H),7.26-7.20(m,4H),7.06-6.96(m,2H),6.90(s,1H),3.33(s,1H),2.51-2.32(m,2H),2.18(s,3H),1.11(t,J＝7.6Hz,3H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ202.7,202.4,162.9,151.2,146.7,141.0,136.6,136.0,132.0,129.1,128.5,127.2,124.2,117.6,104.0,77.58,17.2,13.9,12.8.HRMS(ESI)calculated for C21H19ClNO2[M+H]+:352.1104,found:352.1108.
实施实例4：
(3da)的合成：
Figure BDA0002983308540000061
氩气保护下向反应管中加入1d(0.2mmol,36mg)、2a(0.3mmol,54mg)、醋酸铑(2.6mg,2mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下反应12小时。然后向反应瓶中加入氧化镁0.8g,二氯甲烷(5mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3da)(39.0mg,dr>19:1,收率:66％)为淡黄色固体,熔点：86-88℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.46-7.06(m,5H),5.84(s,1H),3.02(s,1H),2.49-2.34(m,2H),2.11(s,3H),1.12(t,J＝7.6Hz,3H),0.81(s,9H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ204.6,197.8,163.8,141.5,139.9,128.3,127.7,125.1,116.7,112.1,78.3,33.8,30.0,17.1,13.6,13.0.HRMS(ESI)calculated for C20H25O2[M+H]+:297.1855,found:297.1850.
实施例5
(3aa)的合成：
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2a(0.3mmol,54mg)、醋酸铑(2.6mg,2mol％)及甲苯(2mL)；之后反应在室温下反应12小时。然后再向反应瓶中加入氧化镁0.8g,二氯甲烷(5.0mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3aa)(43.4mg,dr>19:1,收率:69％)为淡黄色固体.
实施例6
(3aa)的合成：
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2a(0.3mmol,54mg)、辛酸铑二聚体(2.6mg,2mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下反应12小时。然后再向反应瓶中加入氧化镁0.8g,二氯甲烷(5.0mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3aa)(42.4mg,dr>19:1,收率:68％)为淡黄色固体.
实施例7
(3a)的合成：
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2a(0.3mmol,54mg)、醋酸铑(2.6mg,2mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下搅拌12小时。然后再向反应瓶中加入二氧化硅0.8g,二氯甲烷(5.0mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3aa)(21.0mg,dr>19:1,收率:31％)为淡黄色固体.
实施例8
(3aa)的合成：
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2a(0.3mmol,54mg)、醋酸铑(2.6mg,2mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下搅拌12小时。然后再向反应瓶中加入氧化镁0.8g,甲苯(5.0mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3aa)(5mg,dr>19:1,收率:7％)为淡黄色固体。
实施例9
(3a)的合成：
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2a(0.3mmol,54mg)、醋酸铑(5.2mg,4mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下反应12小时。然后再向反应瓶中加入氧化镁0.8g,二氯甲烷(5.0mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3aa)(43.4mg,dr>19:1,收率:69％)为淡黄色固体。
实施例10
(3aa)的合成：
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2a(0.2mmol,35mg)、醋酸铑(2.6mg,2mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下搅拌12小时。然后再向反应瓶中加入氧化镁0.8g,二氯甲烷(5.0mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3aa)(33.2mg,dr>19:1,收率:51％)为淡黄色固体。
实施例11
(3aa)的合成：
氩气保护下向反应管中加入1a(0.2mmol,40mg)、2a(0.4mmol,71mg)、醋酸铑(2.6mg,2mol％)及正己烷(2mL)；之后反应在室温下反应12小时。然后再向反应瓶中加入氧化镁0.8g,二氯甲烷(5.0mL),在40摄氏度继续反应3小时，然后硅藻土抽滤，除去滤渣氧化镁，滤液减压浓缩得到粗产物，粗产物通过柱层析纯化得到(3aa)(49.3mg,dr>19:1,收率:79％)为淡黄色固体.
所述实施例为本发明的优选的实施方式，但本发明并不限于上述实施方式，在不背离本发明的实质内容的情况下，本领域技术人员能够做出的任何显而易见的改进、替换或变型均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：所述方法为，在二价铑催化剂的催化作用下，1,4-烯炔醇衍生物与芳基重氮衍生物反应，然后经过氧化物催化剂接力催化，一锅法合成环外联烯醇类化合物；所述芳基重氮衍生物的结构式为
Figure FDA0002983308530000011
其中，Ar为吸电子或者给电子的含芳基基团；R4为甲基、叔丁基或者异丙基中的一种。
2.根据权利要求1所述的合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：所述方法按照下述步骤进行：在氩气保护下，向反应瓶中加入1,4-烯炔醇衍生物、芳基重氮衍生物、二价铑催化剂及溶剂，然后在室温下反应，反应结束后，再往反应瓶中加入氧化物催化剂和二氯甲烷，反应混合液在室温至40摄氏度继续反应,反应结束后淬灭纯化，得到所述环外联烯醇类化合物。
3.根据权利要求1或2所述的合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：所述1,4-烯炔醇衍生物的结构式为：
Figure FDA0002983308530000012
其中，R1为甲基、乙基或丙基；R2为甲基、乙基或苯基，R3为烷基或芳基。
4.根据权利要求1或2所述的合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：所述1,4-烯炔醇衍生物和重芳基重氮衍生物的摩尔比例为1:1-1:2。
5.根据权利要求1或2所述的合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：所述1,4-烯炔醇衍生物和芳基重氮衍生物的摩尔比例为1:1.5。
6.根据权利要求1或2所述的合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：所述二价铑催化剂的用量为1,4-烯炔醇衍生物当量的2％-4％。
7.根据权利要求2所述的合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：所述溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷或三氯甲烷中的任意一种；
和/或，所述二价铑催化剂为醋酸铑二聚体、三氟乙酸铑二聚体、特戊酸铑二聚体或辛酸铑二聚体中的任意一种；
和/或，所述氧化物催化剂为氧化镁或二氧化硅。
8.根据权利要求2所述的合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：所述溶剂为正己烷。
9.根据权利要求1或2所述的合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：二价铑催化剂为醋酸铑二聚体。
10.根据权利要求1或2所述的合成环外联烯醇类化合物的方法，其特征在于：所述氧化物催化剂为氧化镁，且氧化镁当量为反应底物的100个摩尔量，氧化物催化剂接力催化反应温度为40摄氏度。
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LI ZHANJIE等: "Scope and Mechanistic Analysis of the Enantioselective Synthesis of Allenes by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Propargylic Alcohols", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *
TOMOYA MIURA等: "Stereoselective Synthesis of syn-Configured α-Allenols by Rhodium-Catalyzed Reaction of Alkynyl Oxiranes with Arylboronic Acids", 《J. ORG. CHEM.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN115142077A (zh) * 2022-08-11 2022-10-04 南京工业大学 电化学微通道反应装置在1,2-炔基迁移反应中的应用
CN115142077B (zh) * 2022-08-11 2023-05-09 南京工业大学 电化学微通道反应装置在1,2-炔基迁移反应中的应用

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