CN113004292A - 一种基于三唑并三嗪的主体发光材料及其应用 - Google Patents

一种基于三唑并三嗪的主体发光材料及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种热活性延迟荧光(TADF)材料及其应用。本发明所述的TADF材料属于可溶性的基于三唑并三嗪为电子受体的D3‑A型主体材料。其通过三唑并三嗪分别与叔丁基咔唑、二甲基吖啶和双二甲基吖啶所合成的新材料能成功应用于有机发光材料，并具有较好的能量转移，以及较高的效率和亮度，以及低的驱动电压。

Description

一种基于三唑并三嗪的主体发光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机光电技术领域，具体涉及一种主体发光材料及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
自1987年C.W.Tang和VanSlyke联合报道了一种基于三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的双层有机电致发光器件以来，有机电致发光二极管获得了巨大的发展。如今平板显示和固体照明已经全面进入到产业化阶段。在过去的30多年中，有机电致发光材料获得了日新月异的发展。根据其发光机制，可大致分为三类：1、传统荧光材料。这类材料早期研究较多，但这类材料仅能捕获单线态激子发光，其内量子效率低，约为25％；2、磷光材料。这类材料可充分利用单线态和三线态激子发光，内量子效率可达100％。但磷光材料中通常含有铱、铂等重金属原子，这使材料的成本较高，不利于可持续发展。3、热活性延迟荧光材料(TADF)。热活性延迟荧光材料这类材料理论内量子效率高达100％，且不含重金属，受到广大科研工作者的青睐。
近几年来，TADF材料从蓝光到红光都取得了重大的实质性进展。但是研究人员通常把研究目标放在发光客体材料上，深蓝光TADF主体材料鲜有报道。传统主体材料敏化荧光材料的极限外量子效率为5％，而用TADF主体材料敏化荧光材料可以使外量子效率突破5％的极限，因此开发一种具有高三重态能量和平衡电荷传输性质的深蓝光TADF主体材料迫在眉睫。
发明内容
为了解决以上现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的是提供一种发光主体材料。
本发明的另一个目的在于提供一种由上述发光主体材料制备的有机电致发光器件。
本发明以三唑并三嗪为电子受体，分别以叔丁基咔唑、吖啶和2,10-双吖啶为电子给体，构筑系列D3-A热活性延迟荧光材料。本发明涉及以这类化合物作为发光层主体材料，以环金属铱配合物(Firpic)作为发光层掺杂剂，通过溶液加工法制备有机电致发光二极管。
为了解决上述问题，本发明提供一种的具有热活性延迟荧光特性的主体材料，其特征在于，所述材料含有电子受体三唑并三嗪单元的D3-A型分子，其分子结构如式I所示：
Figure BDA0002873794410000021
其中，A、B、C彼此相同或不同，各自独立选自以下基团：
Figure BDA0002873794410000022
更进一步的说，具有热活性延迟荧光特性的主体材料，其特征在于，所具有热活性延迟荧光特性的主体材料结构为以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002873794410000023
本发明提供一种制备具有热活性延迟荧光特性的主体材料的方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002873794410000031
将5-(4-溴苯)-1H-四唑、2-丁酮、无水碳酸钾以及三聚氯氰的混合物在干燥空气条件下加热至90℃回流48小时，反应停止后，减压旋蒸去除2-丁酮，除去杂质旋干，柱层析分离得白色固体，将所的白色固体与吖啶或咔唑或其衍生物、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦四氟化硼氢、叔丁醇钠和甲苯溶液，混合物溶液在氮气保护下加热至120℃回流24h，减压旋蒸去除甲苯，除去杂质旋干，柱层析分离得到所述具有热活性延迟荧光特性的主体材料。
本发明还涉及具有热活性延迟荧光特性的主体材料，在制备发光器件中的应用。
本发明提供一种电致发光器件，所述电致发光器件的基底为玻璃，基底由下至上依次附着有导电玻璃衬底层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极层，所述发光层包含具有热活性延迟荧光特性的主体材料。
更具体的说，本发明提供的电致发光器件，其中发光层以环金属铱配合物Firpic作为掺杂剂。
本发明还提供一种有机电致发光材料，包括热激活延迟荧光主体材料、磷光客体材料和有机功能材料，所述的热激活延迟荧光主体材料为上述热激活延迟荧光化合物中的一种或几种，所述的有机功能材料为空穴注入材料、电子传输层材料、电子注入材料、空穴阻挡层材料、发光材料、主体材料中的一种或几种。
本发明还提供一种电致热激活延迟荧光器件，基底为玻璃，基底由下至上依次附着有导电玻璃衬底层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极层，上述的发光层为热激活延迟荧光主体材料热激活延迟荧光材料掺杂组成，所述的热激活延迟荧光主体材料为上述热激活延迟荧光化合物。
其中，发光层掺杂的磷光材料为环金属铱配合物Firpic。
所述的空穴传输层为聚3,4-乙撑二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸盐；所述的空穴阻挡层为二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚；所述的电子传输层为1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯；所述的阴极层为8-羟基喹啉-锂/铝。
本发明有以下优点和有益效果：
(1)本发明合成的化合物具有非常高的玻璃化转变温度以及热分解温度，同时拥有非常良好的成膜性。
(2)首次将三唑并三嗪结构作为受体单元构筑TADF材料，获得了一系列高效的从深蓝光(～420nm)到蓝光的TADF材料，弥补了TADF蓝光主体材料的缺口。由于三唑并三嗪类结构有着大量的不饱和双键，具有很好的接受电子的能力，是很好的电子受体结构(A)，从而能够有效构建出D3-A型结构分子，这类材料的HOMO、LUMO轨道分离度很好，S1和T1能级差小，是很好的TADF材料。
(3)通过三唑并三嗪分别与叔丁基咔唑、二甲基吖啶和双二甲基吖啶所合成的新材料能成功应用于有机发光材料，并具有较好的能量转移，以及较高的效率和亮度，较高的最大外量子效率以及低的驱动电压。
附图说明
【图1】为本发明以上述TADF蓝光为主体材料、化合物Firpic为发光材料制备的器件电致发光光谱图。
【图2】为本发明以上述TADF蓝光为主体材料、化合物Firpic为发光材料制备的器件电压-电流密度-亮度曲线。
【图3】为本发明以上述TADF蓝光为主体材料、化合物Firpic为发光材料制备的器件电流密度-电流效率曲线。
【图4】为本发明以上述TADF蓝光为主体材料、化合物Firpic为发光材料制备的器件电流密度-外量子效率曲线。
【图5】为本发明的器件结构图。其中，1：为ITO阳极，2：空穴注入层，3：电子传输层，4：电子注入层，5：阴极，6：发光层。
具体实施方式
以下具体实施案例旨在对本发明进一步说明，但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
实施例1
基于三唑并三嗪结构单元的TADF蓝光材料合成方案如下：
Figure BDA0002873794410000051
化合物1的合成
在200mL单口瓶中加入5-(4-溴苯)-1H-四唑(3.33g，14.81mmol)、100mL2-丁酮、无水碳酸钾(8.17g，59.23mmol)三聚氯氰(1g，5.43mmol)，混合物在干燥空气条件下加热至90℃回流48小时。反应停止后，减压旋蒸去除2-丁酮，用水洗去残留无机盐和水溶性杂质后烘干，剩余混合物加二氯甲烷溶解后加硅胶颗粒旋干，用二氯甲烷为洗脱剂经柱层析分离得到1.6g白色固体，产率50％。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.96(d,J＝8.7Hz,6H),7.90(d,J＝8.8Hz,6H).
化合物2-1的合成
将化合物1(500mg,0.75mmol)、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(910mg,4.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(41mg,0.045mmol)、三叔丁基膦四氟化硼氢(26mg,0.09mmol)、叔丁醇钠(288mg,3mmol)和50mL甲苯溶液加入100mL单口瓶中，混合物溶液在氮气保护下加热至120℃回流24h。待反应结束后，冷却至室温，减压旋蒸去除甲苯，剩下的反应物固体水洗(100mL)去除水溶性杂质、干燥、减压蒸馏除去剩余溶剂，剩余物用石油醚：二氯甲烷(1:3)混合溶剂为洗脱剂柱层析分离得到淡黄色固体170mg，产率17％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.50(d,J＝8.5Hz,6H),7.65(d,J＝8.5Hz,6H),7.50(d,J＝7.7Hz,6H),7.09-7.03(m,6H),6.99(t,J＝6.9Hz,6H),6.46(d,J＝8.1Hz,6H),1.72(s,18H).
化合物2-2的合成(补充合成)
将化合物1(319mg,0.48mmol)、9,9,9',9'-四甲基-9,10-二氢-9'H-2,10'-双吖啶(620mg,1.488mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(26mg,0.038mmol)、三叔丁基膦四氟化硼氢(17mg,0.09mmol)、叔丁醇钠(185mg,1.92mmol)和50mL甲苯溶液加入100mL单口瓶中，混合物溶液在氮气保护下加热至120℃回流24h。待反应结束后，冷却至室温，减压旋蒸去除甲苯，剩下的反应物固体水洗(100mL)去除水溶性杂质、干燥、减压蒸馏除去剩余溶剂，剩余物用石油醚：二氯甲烷(1：1)为洗脱剂柱层析分离得到暗黄色固体180mg，产率22％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.27(d,J＝7.9Hz,3H),8.20(s,3H),7.90(t,J＝7.9Hz,3H),7.75(d,J＝7.9Hz,3H),7.53–7.39(m,9H),7.36(d,J＝2.2Hz,3H),7.10(t,J＝7.0Hz,3H),6.93(ddd,J＝24.8,13.8,6.8Hz,18H),6.70(d,J＝8.6Hz,3H),6.57(d,J＝8.2Hz,3H),6.32(d,J＝8.0Hz,6H),1.67(d,J＝3.3Hz,36H).
化合物2-3(R1＝H)的合成
将化合物1(500mg,0.75mmol)、咔唑(752mg,4.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(41mg,0.045mmol)、三叔丁基膦四氟化硼氢(26mg,0.09mmol)、叔丁醇钠(288mg,3mmol)和50mL甲苯溶液加入100mL单口瓶中，混合物溶液在氮气保护下加热至120℃回流24h。待反应结束后，冷却至室温，减压旋蒸去除甲苯，剩下的反应物固体水洗(100mL)去除水溶性杂质、干燥、减压蒸馏除去剩余溶剂，剩余物用纯二氯甲烷为洗脱剂柱层析分离得到暗黄色固体20mg，产率3％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.52(d,J＝8.5Hz,3H),8.18(d,J＝6.7Hz,3H),7.91(d,J＝9.0Hz,3H),7.71(dd,J＝5.2,3.9Hz,4H),7.53(d,J＝9.3Hz,9H),7.36(t,J＝2.2Hz,6H),7.13(dd,J＝8.6,2.5Hz,9H).
化合物2-3(R1＝tBu)的合成
将化合物1(1g,1.5mmol)、3,6-二叔丁基咔唑(2.51g,9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(82mg,0.09mmol)、三叔丁基膦四氟化硼氢(43mg,0.18mmol)、叔丁醇钠(577mg,6mmol)和100mL甲苯溶液加入200mL单口瓶中，混合物溶液在氮气保护下加热至120℃回流24h。待反应结束后，冷却至室温，减压旋蒸去除甲苯反应液用二氯甲烷(3×50mL)萃取，收集的有机层依次通过水洗(100mL)、干燥、减压蒸馏除去溶剂，剩余物用二氯甲烷为洗脱剂柱层析分离得到白色固体500mg，产率21％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.49(d,J＝8.7Hz,6H),8.16(d,J＝1.4Hz,6H),7.89(d,J＝8.7Hz,6H),7.62-7.47(m,12H),1.49(s,54H).
实施例2
以化合物TzTrz-tBuCz(化合物1)为主体和Firpic为例，叙述器件的制备方法。一种电致热激活延迟荧光器件，基底为玻璃，基底由下至上依次附着有导电玻璃衬底层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极层，上述的发光层为热激活延迟荧光主体材料热激活延迟荧光材料掺杂组成，所述的热激活延迟荧光主体材料为上述热激活延迟荧光化合物。其发光层掺杂的磷光材料为环金属铱配合物Firpic。
器件1的制备
将ITO玻璃片依次用异丙醇超声20分钟，丙酮超声20分钟，洗液超声10分钟，去离子水超声10分钟(超声4遍)，异丙醇超声20分钟，将ITO玻璃片放至烘箱中85℃烘干。将烘干的ITO玻璃片紫外处理15分钟，然后在导电玻璃上上依次旋涂PEDOT:PSS，发光层，然后在高真空条件下依次蒸镀DPEPO(10nm)、TmPyPb(40nm)、Liq(1.2nm)、Al(120nm)。用该方法制得如图5所示的器件，具体的器件结构如下：
ITO/PEDOT:PSS(40nm)/EML(25wt.％,40nm)/DPEPO(10nm)/Tmpypb(40nm)/Liq(1.2nm)/Al(120nm)
其中，PEDOT：PSS是聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐)，EML(发光层)DPEPO是二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚，Tmpypb是3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶。
所述的空穴传输层为聚3,4-乙撑二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸盐；所述的空穴阻挡层为二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚；所述的电子传输层为1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯；所述的阴极层为8-羟基喹啉-锂/铝。
实施例3
以化合物TzTrz-DAc(化合物4)为主体和Firpic为例，叙述器件的制备方法
器件2的制备
将ITO玻璃片依次用异丙醇超声20分钟，丙酮超声20分钟，洗液超声10分钟，去离子水超声10分钟(超声4遍)，异丙醇超声20分钟，将ITO玻璃片放至烘箱中85℃烘干。将烘干的ITO玻璃片紫外处理15分钟，然后在导电玻璃上上依次旋涂PEDOT:PSS，发光层，然后在高真空条件下依次蒸镀DPEPO(10nm)、TmPyPb(40nm)、Liq(1.2nm)、Al(120nm)。用该方法制得如图5所示的器件，具体的器件结构如下
ITO/PEDOT:PSS(40nm)/EML(25wt.％,40nm)/DPEPO(10nm)/Tmpypb(40nm)/Liq(1.2nm)/Al(120nm)
其中，PEDOT：PSS是聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐)，EML(发光层)DPEPO是二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚，Tmpypb是3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶。
实施例4
以化合物TzTrz-Ac(化合物7)为主体和Firpic为例，叙述器件的制备方法
器件3的制备
将ITO玻璃片依次用异丙醇超声20分钟，丙酮超声20分钟，洗液超声10分钟，去离子水超声10分钟(超声4遍)，异丙醇超声20分钟，将ITO玻璃片放至烘箱中85℃烘干。将烘干的ITO玻璃片紫外处理15分钟，然后在导电玻璃上上依次旋涂PEDOT:PSS，发光层，然后在高真空条件下依次蒸镀DPEPO(10nm)、TmPyPb(40nm)、Liq(1.2nm)、Al(120nm)。用该方法制得如图5所示的器件，具体的器件结构如下
ITO/PEDOT:PSS(40nm)/EML(25wt％,40nm)/DPEPO(10nm)/Tmpypb(40nm)/Liq(1.2nm)/Al(120nm)
其中，PEDOT：PSS是聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐)，EML(发光层)DPEPO是二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚，Tmpypb是3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶。
器件的性能数据见下表：
Figure BDA0002873794410000091
因此，本申请合成的新材料能成功应用于有机发光材料，并具有较好的能量转移，以及较高的效率和亮度，以及低的驱动电压。可以使外量子效率突破传统5％高达8％及以上。部分性能优于目前传统商用蓝光材料的要求，具有很大的应用价值。

Claims (6)

1.一种具有热活性延迟荧光特性的主体材料，其特征在于，所述材料含有，如式I所示分子结构的化合物：
Figure FDA0002873794400000011
A,B,C彼此相同或不同，各自独立地选自：
Figure FDA0002873794400000012
2.根据权利要求1所述的具有热活性延迟荧光特性的主体材料，其特征在于，所述具有热活性延迟荧光特性的主体材料，结构为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002873794400000013
Figure FDA0002873794400000021
3.一种如权利要求1-2中任一项所述具有热活性延迟荧光特性的主体材料的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
将5-(4-溴苯)-1H-四唑、2-丁酮、无水碳酸钾以及三聚氯氰的混合物在干燥空气条件下加热至90℃回流48小时，反应停止后，减压旋蒸去除2-丁酮，除去杂质旋干，柱层析分离得白色固体，将所得白色固体与三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦四氟化硼氢、叔丁醇钠甲苯溶液和吖啶或咔唑或其衍生物中的任一种混合，混合物溶液在氮气保护下加热至120℃回流24h，减压旋蒸去除甲苯，除去杂质旋干，柱层析分离得到所述具有热活性延迟荧光特性的主体材料。
4.权利要求1-2中任一项所述具有热活性延迟荧光特性的主体材料在制备发光器件中的应用。
5.一种电致发光器件，其特征在于，所述电致发光器件的基底为玻璃，基底由下至上依次附着有导电玻璃衬底层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极层，所述发光层包含如权利要求1所述的具有热活性延迟荧光特性的主体材料。
6.根据权利要求5所述的电致发光器件，其特征在于，所述发光层以环金属铱配合物Firpic作为掺杂剂。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113861206A (zh) * 2021-09-24 2021-12-31 湘潭大学 一种蓝色电致发光材料及其合成方法和应用
CN114671854A (zh) * 2022-03-07 2022-06-28 电子科技大学 一种高溶解度的电子受体材料及其制备方法和应用
CN117106162A (zh) * 2023-10-23 2023-11-24 湖南工程学院 一种基于三唑三嗪基共轭微孔聚合物及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR102015018664A2 (pt) * 2015-08-04 2017-02-07 Celesc Distribuição S A bloco de construção derivado do heterociclo tris- [1,2,4]-triazolo-[1,3,5]-triazina e processo para a obtenção e uso
CN109678844A (zh) * 2019-02-02 2019-04-26 苏州科技大学 一种橙红光热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件
CN111320638A (zh) * 2020-01-10 2020-06-23 常州大学 基于三唑并三嗪的星型蓝色热活性延迟荧光材料及其应用
CN111574514A (zh) * 2020-05-29 2020-08-25 盐城工学院 一种基于二苯并吩嗪衍生物的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR102015018664A2 (pt) * 2015-08-04 2017-02-07 Celesc Distribuição S A bloco de construção derivado do heterociclo tris- [1,2,4]-triazolo-[1,3,5]-triazina e processo para a obtenção e uso
CN109678844A (zh) * 2019-02-02 2019-04-26 苏州科技大学 一种橙红光热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件
CN111320638A (zh) * 2020-01-10 2020-06-23 常州大学 基于三唑并三嗪的星型蓝色热活性延迟荧光材料及其应用
CN111574514A (zh) * 2020-05-29 2020-08-25 盐城工学院 一种基于二苯并吩嗪衍生物的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SHENGYUE WANG等: ""Blue thermally activated delayed fluorescence based on tristriazolotriazine core: Synthesis, property and the application for solution-processed OLEDs"" *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113861206A (zh) * 2021-09-24 2021-12-31 湘潭大学 一种蓝色电致发光材料及其合成方法和应用
CN113861206B (zh) * 2021-09-24 2023-09-29 湘潭大学 一种蓝色电致发光材料及其合成方法和应用
CN114671854A (zh) * 2022-03-07 2022-06-28 电子科技大学 一种高溶解度的电子受体材料及其制备方法和应用
CN114671854B (zh) * 2022-03-07 2023-04-28 电子科技大学 一种高溶解度的电子受体材料及其制备方法和应用
CN117106162A (zh) * 2023-10-23 2023-11-24 湖南工程学院 一种基于三唑三嗪基共轭微孔聚合物及其应用
CN117106162B (zh) * 2023-10-23 2024-01-09 湖南工程学院 一种基于三唑三嗪基共轭微孔聚合物及其应用

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