CN111320638B - 基于三唑并三嗪的星型蓝色热活性延迟荧光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

三唑并三嗪具有较好的平面性和强吸电子性能，本发明以三唑并三嗪结构单元为电子受体，在其周围引入不同结构的电子给体单元(咔唑和吖啶衍生物)，构筑D3‑π‑A星型蓝色有机热活性延迟荧光材料，并探讨其光电性能。本发明首次将三唑并三嗪结构单元应用在TADF材料中，且获得深蓝光发射，这对于构筑深蓝光TADF材料具有重要的意义。

Description

基于三唑并三嗪的星型蓝色热活性延迟荧光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一类有机热活性延迟荧光(TADF)材料，主要涉及一类基于新型电子受体结构三唑并三嗪单元的D3-π-A星型蓝色有机热活性延迟荧光材料，及其作为有机电致发光二极管的发光层材料的应用，属于有机电致发光材料技术领域。
背景技术
自2009年Adachi课题组首次将热活性延迟荧光(TADF)材料运用于有机电致发光二极管(OLEDs)中以来，TADF材料及其器件引起了科研工作者的广泛关注。热活性延迟荧光材料的本质是：当三线态(T1)与单线态(S1)之间的能级差(ΔE ST)较小时(< 0.4 eV)，在外界温度下，三线态激子可通过反向系间窜越到单线态，随后通过辐射跃迁发光。与含贵金属(如Pt、Ir)的传统磷光材料相比，TADF材料无需贵金属且理论上亦能达到100%的内量子效率，这有利于降低材料制备成本，符合可持续发展理念。在过去的几年里，TADF材料从蓝光到红光取得了重大的实质性进展。目前，对TADF分子的研究主要集中在扭曲的给体-受体骨架上。这种结构能够有效实现最高占据轨道与最低空轨道能级的分离，从而获得较小的ΔE ST。尽管TADF材料在过去几年中取得了巨大的成功，但仍有些科学问题亟需解决：1、构筑TADF材料的受体单元短缺，目前常用的受体单元通常为二苯砜、二苯甲酮、三嗪、吡嗪-2,3-二腈，氰基等结构；2、TADF的深蓝光材料严重不足；3、基于TADF材料的器件效率滚降严重。
为了进一步构筑新型TADF材料的受体单元，并获得TADF深蓝光材料，本发明提供了一类新型的稠环电子受体单元—三唑并三嗪，并在外围引入咔唑、吖啶和二苯胺等给体单元，构筑系列蓝光TADF材料。三唑并三嗪单元具有较好的平面结构及强吸电子能力，在它的周围可同时引入三个给体单元，构筑星型结构的化合物。现有报道都是将三唑并三嗪作为构筑液晶材料的刚性单元，本发明是首次将三唑并三嗪单元作为构筑TADF材料的电子受体结构，并获得深蓝光发射。因此，本发明对于探索高效发光的蓝光TADF材料具有重要的意义。
与现有的专利文献相比，该发明专利的优势在于：1、首次将三唑并三嗪结构单元用于热活性延迟荧光材料的构筑中；2、构筑了系列基于三唑并三嗪单元的D3-π-A星型蓝色有机热活性延迟荧光材料。通过这种构筑方式，本发明专利获得了系列蓝色热活性延迟荧光材料，其最大发射波长在400～460 nm区间。
发明内容
现有报道的蓝光TADF材料大都采用二苯基砜、二苯甲酮和三嗪等结构作为受体单元，且其发射很少达到深蓝光区域(< 460 nm)，本发明提供一类新型的电子受体结构三唑并三嗪单元，并在其周围引入三个给体单元，构筑D3-π-A星型蓝光TADF材料。
本发明的另一个目的是在于提供蓝光TADF材料作为有机电致发光二极管发光层材料的应用，可以获得发光性能优异的有机电致发光器件。
为了实现上述技术目的，本发明提供了一类以三唑并三嗪衍生物为受体，以咔唑、吖啶和二苯胺衍生物为给体的热活性延迟荧光材料，具有式I结构：
Figure 831372DEST_PATH_IMAGE001
图1. 式I的分子结构，R1为H原子或叔丁基基团
式I以三唑并三嗪衍生物为受体单元、在外围引入3个给体单元，构筑D3-π-A星型化合物，系统研究材料的构效关系。
本发明还提供了所述的D3-π-A星型热活性延迟荧光材料的应用，将其作为有机电致发光二极管的发光层材料，用于有机电致发光二极管。
相对现有技术，本发明的技术方案带来的有益效果在于：1、三唑并三嗪结 构具有较好的平面单元，强的吸电子能力和易结构修饰等特点，有利于构筑 D3-π-A星型材料；2、首次将三唑并三嗪结构作为受体单元构筑TADF材料；3、 获得了一系列深蓝光(400nm左右)和蓝光(460nm左右)TADF材料。
附图说明
【图 1】为本发明实施例1制得的化合物2-1~2-3(R1 = t Bu)在甲苯溶液中的紫外可见光吸收光谱图。
【图 2】为本发明实施例1制得的化合物2-1~2-3(R1 = t Bu)在甲苯溶液中的光致发光光谱图。
【图 3】为本发明实施例1制得的化合物2-1~2-3(R1 = t Bu)在10%掺杂PMMA薄膜中的紫外可见光吸收光谱图。
【图4】为本发明实施例1制得的化合物2-1~2-3(R1 = t Bu)在10%掺杂PMMA薄膜中的光致发光光谱图。
【图 5】为本发明实施例1制得的化合物2-2在四氢呋喃和水混合液中的光致发光光谱。
【图 6】为本发明实施例1制得的化合物2-1在二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺这五种溶液中的光致发光光谱图。
【图 7】为本发明实施例1制得的化合物2-2在二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺这四种溶液中的光致发光光谱图。
【图 8】为本发明实施例1制得的化合物2-3 (R1 = t Bu)在二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺这五种溶液中的光致发光光谱图。
【图 9】为本发明实施例1制得的化合物2-1的器件外量子效率-电流密度曲线图及电致发光光谱图。
【图 10】为本发明实施例1制得的化合物2-2的器件外量子效率-电流密度曲线图及电致发光光谱图。
【图 11】为本发明实施例1制得的化合物2-3 (R1 = t Bu) 的器件外量子效率-电流密度曲线图及电致发光光谱图。
具体实施方式
以下具体实施案例旨在对本发明进一步说明，但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
实施例 1
基于三唑并三嗪结构单元的TADF蓝光材料合成方案如下：
Figure 130545DEST_PATH_IMAGE002
化合物1的合成
在200 mL单口瓶中加入5-(4-溴苯)-1H-四唑(3.33 g，14.81 mmol)、100 mL2-丁酮、无水碳酸钾(8.17 g，59.23 mmol)三聚氯氰(1 g，5.43 mmol)，混合物在干燥空气条件下加热至90 oC回流48小时。反应停止后，减压旋蒸去除2-丁酮，用水洗去残留无机盐和水溶性杂质后烘干，剩余混合物加二氯甲烷溶解后加硅胶颗粒旋干，用二氯甲烷为洗脱剂经柱层析分离得到1.6 g白色固体，产率50 %。1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 7.96 (d, J =8.7 Hz, 6H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 6H).
化合物2-1的合成
将化合物1(500 mg,0.75 mmol)、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(910 mg, 4.5mmol)、三（二亚苄基丙酮）二钯(41 mg,0.045 mmol)、三叔丁基膦四氟化硼氢(26 mg,0.09mmol)、叔丁醇钠(288 mg,3 mmol)和50 mL甲苯溶液加入100 mL单口瓶中，混合物溶液在氮气保护下加热至120 oC回流24 h。待反应结束后，冷却至室温，减压旋蒸去除甲苯，剩下的反应物固体水洗(100 mL)去除水溶性杂质、干燥、减压蒸馏除去剩余溶剂，剩余物用石油醚：二氯甲烷(1:3)混合溶剂为洗脱剂柱层析分离得到淡黄色固体170 mg，产率17 %。1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, J = 8.5 Hz, 6H), 7.65 (d, J = 8.5 Hz, 6H),7.50 (d, J = 7.7 Hz, 6H), 7.09-7.03 (m, 6H), 6.99 (t, J = 6.9 Hz, 6H), 6.46(d, J = 8.1 Hz, 6H), 1.72 (s, 18H).
化合物2-2的合成(补充合成)
将化合物1(319 mg,0.48 mmol)、9,9,9',9'-四甲基-9,10-二氢-9'H-2,10'-双吖啶(620 mg,1.488 mmol)、三（二亚苄基丙酮）二钯(26 mg,0.038 mmol)、三叔丁基膦四氟化硼氢(17 mg,0.09 mmol)、叔丁醇钠(185 mg,1.92 mmol)和50 mL甲苯溶液加入100 mL单口瓶中，混合物溶液在氮气保护下加热至120 oC回流24 h。待反应结束后，冷却至室温，减压旋蒸去除甲苯，剩下的反应物固体水洗(100 mL)去除水溶性杂质、干燥、减压蒸馏除去剩余溶剂，剩余物用石油醚：二氯甲烷(1：1)为洗脱剂柱层析分离得到暗黄色固体180 mg，产率22 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 7.9 Hz, 3H), 8.20 (s, 3H), 7.90(t, J = 7.9 Hz, 3H), 7.75 (d, J = 7.9 Hz, 3H), 7.53 – 7.39 (m, 9H), 7.36 (d,J = 2.2 Hz, 3H), 7.10 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 6.93 (ddd, J = 24.8, 13.8, 6.8 Hz,18H), 6.70 (d, J = 8.6 Hz, 3H), 6.57 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 6.32 (d, J = 8.0Hz, 6H), 1.67 (d, J = 3.3 Hz, 36H).
化合物2-3 (R1=H)的合成
将化合物1(500 mg,0.75 mmol)、咔唑(752 mg, 4.5 mmol)、三（二亚苄基丙酮）二钯(41 mg,0.045 mmol)、三叔丁基膦四氟化硼氢(26 mg,0.09 mmol)、叔丁醇钠(288 mg,3mmol)和50 mL甲苯溶液加入100 mL单口瓶中，混合物溶液在氮气保护下加热至120 oC回流24 h。待反应结束后，冷却至室温，减压旋蒸去除甲苯，剩下的反应物固体水洗(100 mL)去除水溶性杂质、干燥、减压蒸馏除去剩余溶剂，剩余物用纯二氯甲烷为洗脱剂柱层析分离得到暗黄色固体20 mg，产率3 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.52 (d, J = 8.5 Hz, 3H),8.18 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 7.91 (d, J = 9.0 Hz, 3H), 7.71 (dd, J = 5.2, 3.9Hz, 4H), 7.53 (d, J = 9.3 Hz, 9H), 7.36 (t, J = 2.2 Hz, 6H), 7.13 (dd, J =8.6, 2.5 Hz, 9H).
化合物2-3 (R1= t Bu)的合成
将化合物1(1 g,1.5 mmol)、3,6-二叔丁基咔唑(2.51 g, 9 mmol)、三（二亚苄基丙酮）二钯(82 mg,0.09 mmol)、三叔丁基膦四氟化硼氢(43 mg,0.18 mmol)、叔丁醇钠(577mg,6 mmol)和100 mL甲苯溶液加入200 mL单口瓶中，混合物溶液在氮气保护下加热至120oC回流24 h。待反应结束后，冷却至室温，减压旋蒸去除甲苯反应液用二氯甲烷(3×50 mL)萃取，收集的有机层依次通过水洗(100 mL)、干燥、减压蒸馏除去溶剂，剩余物用二氯甲烷为洗脱剂柱层析分离得到白色固体500 mg，产率21%。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.49(d, J = 8.7 Hz, 6H), 8.16 (d, J = 1.4 Hz, 6H), 7.89 (d, J = 8.7 Hz, 6H),7.62-7.47 (m, 12H), 1.49 (s, 54H).
实施例2
将化合物溶解在甲苯中配成10-5 M溶液，测试其溶液的紫外可见吸收光谱。由图1可知，化合物2-1~2-3(R1 = t Bu)在溶液中的紫外可见吸收光谱大致有两种吸收峰：短波长(300 nm)处的吸收峰主要归属于分子的π-π*的跃迁吸收；长波长(330~350 nm)的吸收峰归属于分子内给体单元到受体单元的电荷转移(ICT)跃迁吸收峰。
实施例3
实施例1中的化合物2-1~2-3 (R1 = t Bu)的光致发光性能测试。将化合物2-1~2-3(R1 = t Bu)溶解在甲苯中配置成10-5 M溶液，测试其溶液的光致发光光谱。如图2所示，在光激发下，所有化合物都呈现出强烈发给。其中化合物2-1的最大发射峰为470 nm，化合物2-2的发射峰为560 nm，化合物2-3(R1 = t Bu)的最大发射峰大致位于420 nm，呈深蓝光发射。
实施例4
将实施例1的化合物2-1~2-3 (R1 = t Bu)掺杂进PMMA中，测试其10 wt% PMMA掺杂薄膜的紫外可见吸收和光致发光光谱。由图3可知掺杂薄膜中的吸收与溶液中大致相同。由图4可知，在10 wt% PMMA掺杂薄膜中，所有的化合物都呈现出蓝光发现，其中化合物2-1和2-2的发射峰分别为462 nm和476 nm，化合物2-3 (R1 = t Bu)发射峰为422 nm。
实施例5
实施例1的化合物2-2在四氢呋喃(THF)和水(H2O)混合液中的光致发光性能。测试了化合物2-2在不同水含量(0%，10%，20%，30%，40%，50%，60%，70%，80%，90%)的THF/H2O混合液中的光致发光性能。由图5所示，化合物2-2在THF溶液中不发光，随着水含量的增加，其发光逐渐增强；当水含量为90%，其混合液呈现出强烈的发光，这表明化合物2-2具有明显的聚集诱导发光性能。
实施例6
实施例1中的化合物2-1~2-3 (R1 = t Bu)在不同溶液中的光致发光性能测试。将化合物2-1~2-3 (R1 = t Bu)分别溶解在甲苯、四氢呋喃、三氯甲烷、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺溶液中，测试其不同溶液的光致发光光谱，如图6~8所示。由图可知，在光激发下，化合物的发射波长随着溶剂极性的增加呈现出一定的红移，说明这类化合物具有较强的分子内电荷转移。
实施例7
实施例1中的化合物2-1~2-3 (R1 = t Bu)在有机电致发光器件中的应用。以化合物2-1~2-3(R1 = t Bu)作为器件发光层掺杂剂制备结构为ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/mCPCN: 2-1~2-3 (R1 = t Bu) (10wt% 15wt% 20wt% 25wt%, 45 nm)/DPEPO (10 nm)/TmPyPB (40nm)/Liq (1.2 nm)/Al (120 nm)的有机电致发光二极管。其中，PEDOT:PSS为空穴注入层，mCPCN为发光层主体材料，DPEPO为空穴阻挡层，TmPyPB为电子传输层，Liq/Al为阴极。其中化合物2-1在15 wt%掺杂、化合物2-2在25 wt%掺杂、化合物2-3 (R1 = t Bu)在10 wt%掺杂的器件获得最大外量子效率分别为9.73 %、6.77 %和3.45 %，如图9~11所示。

Claims (2)

1.以三唑并三嗪单元为电子受体(A)，分别以吖啶及双吖啶为给体单元(D)，构筑一类D3-π-A星型蓝色有机热活性延迟荧光(TADF)材料，其特征在于具有式I～式II结构：
Figure FDA0003608448990000011
。
2.根据权利要求1所述的蓝光TADF材料的应用，其特征在于，将其作为蓝光有机发光二极管的发光层。
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