CN112980437A - 一种氮硫掺杂高效红光发射的碳点及制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了本发明提拱了一种氮硫掺杂高效红光发射的碳点及制备方法和应用，包括以下步骤：(1)：以苯二胺为碳源和氮源，硫氰酸及其衍生物为硫源，将苯二胺和硫源按照一定比例溶解在水溶液中。(2)将混合溶液移至高压反应釜中，置于烘箱中120‑220℃保温6‑18h进行水热反应处理。(3)待冷却室温后，碳点原溶液经离心、透析提纯后获得所述碳点。本发明合成路线简单，原料来源广泛且价格便宜，提纯简单，所得红光碳点具有较好的生物相容性、良好的水溶性、高稳定性、低毒性等特性，以及优异的组织穿透性，在生物细胞、体内成像等相关生物医学应用中具有独特优势。

Description

一种氮硫掺杂高效红光发射的碳点及制备方法和应用
技术领域
本发明涉及的是一种氮硫掺杂高效红光发射的碳点的制备方法及应用。
背景技术
光致发光(PL)纳米材料在各种用途和应用方面引起了广泛的科学关注。因半导体纳米量子点(quantum dots,QDs)可以简单地通过改变纳米晶体的大小来调节发射颜色，其发光性能优于传统有机染料，研究人员多年来专注于半导体纳米量子点的研究。然而，高性能量子点通常含有有毒的重金属元素，其在医学领域的应用引起了人们的广泛关注。因此，寻找具有较低毒性的替代光致发光纳米材料成为人们越来越感兴趣的课题。在这方面，光致发光(PL)碳点(CDs)包括石墨烯量子点(GQDs)、碳量子点(CQDs)和聚合物点(PDs)已成为开发新型光致发光纳米材料的潜在对象。与传统的半导体量子点和有机染料相比，碳点作为一种新型可发光材料不仅保持了碳材料毒性小、生物相容性好等优点，而且具有易于修饰、发光范围可调、双光子吸收截面大、焚光量子效率高、光稳定性好、无光闪烁、易于功能化等无法比拟的优势。碳点在荧光探针生物检测、生物传感、生物分析、金属阳离子和阴离子的生化分析、生物传感器、光电转换以及光催化等领域体现出重要应用价值。目前制备碳点的方法很多，如激光刻蚀法、电化学电、电弧放电法、微波法等，但这些方法无论是从原料上还是制备流程上都很复杂，操作麻烦，原料及设备昂贵，工艺繁琐，产率低，且量子产率极低(<10％)，往往需进一步的后处理才能得到荧光产额高发光性能好的碳量子点，这也极大的限制了碳量子点的大规模制备和广泛应用。因此，如何选用廉价易得的原材料，通过一步反应制备出高量子产率和优异光致发光特性的碳点，已成为这个领域的重大挑战。
从2004年发现碳点至今，已经有许多有关高效制备CDs及其在各个领域应用的报道。这些报道大多数是关于可见光区(400-700nm)中蓝光、绿光发射的CDs，而对于高效、红光发射的CDs的报道却相对较少。又因为长波长的红光具有优秀的组织穿透性及基本上不损伤细胞，其在生物医学成像方面有着无可替代的地位，所以对于红光CDs 的研究值得进一步深入。
作为人体必需的微量元素，锡(Sn)在世界范围内用于软饮料、罐头食品和牙膏，通过食物链进入哺乳动物。Sn2+已被证明具有毒性和遗传毒性。虽然目前已经采用了一些检测Sn2+的技术，但这些检测方法需要仪器复杂昂贵，实验过程耗时，部分试剂有毒，所以仍需要探索更方便的策略。因此，建立一种简单、快速、灵敏、无毒的检测系统去测定环境和生物中Sn2+的含量是一个亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足提供一种氮硫掺杂高效红光发射的碳点的制备方法及应用，可通过操作简单、绿色环保的水热法制得氮、硫掺杂高效红光发射的碳点。该方法制备碳点工艺简单，原料来源广泛且价格便宣，制备条件要求低且环境友好，在一般实验室均能合成。所制备的碳量子点可应用于Sn2+的检测、也可应用于细胞成像等方面。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种氮、硫掺杂高效红光发射的碳点的制备方法，包括以下步骤：
(1)以苯二胺为碳源和氮源，硫氰酸或其衍生物为硫源，将苯二胺和硫源按照一定比例溶解在水溶液中，充分搅拌；其中苯二胺和硫源的摩尔比为1：1～10，优选为1： 5、1：10；硫氰酸衍生物为硫氰酸铵或硫氰酸钠；
(2)将步骤(1)所得混合溶液移至高压反应釜中，再将反应釜放置在烘箱中， 120-220℃条件下保温6-18h进行水热反应处理；
(3)反应完后，待自然冷却至室温取出碳点原溶液，原溶液经离心处理去除块状沉淀，获得深红色上清液，为下一步提纯做准备；离心处理可反复几次，保证块状沉淀完全移除；
(4)取上述离心完的溶液，使用截留分子量(DA)＜1000的透析袋去除小分子杂质，得到较纯的碳点溶液；
(5)将透析后的碳点溶液冷冻干燥处理后，得到固体碳点粉末。
所述的制备方法，步骤(1)中，混合溶液在通氮气的条件下，室温下充分搅拌20～30分钟；
所述的制备方法，步骤(3)中，所述离心机转速设置为6000-10000rpm，离心时间15～30min，恒温温度为20～25℃。
所述的制备方法，步骤(4)中，所述的透析为用100DA的透析袋透析24～72h。
采用任一所述方法制备的高效红光发射的碳点，粒径分布于2-3nm，平均粒径为2.39nm；所述碳点中碳、氮、氧、硫四种元素的含量分别为61.67％、13.76％、10.87％和13.71％；表面官能团有羟基、羰基、氨基、噻吩、C≡N和S＝O等；其最优激发波长为598nm，发射波长峰值为618nm。
所述的碳点在金属离子Sn2+的离子检测中的应用，利用所述的碳点作为荧光探针，根据碳点荧光强度的变化对水溶液中Sn2+进行选择性及灵敏性的检测。
所述的应用，具体步骤为：在待检测体系中加入碳点，用荧光光谱仪检测其荧光强度。
所述的碳点在离子检测、光电转换、光催化、生物细胞成像、生物体内成像的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明提供的一种新型氮、硫掺杂高效红光发射的碳点的制备方法，可通过操作简单、绿色环保的水热法制得红光碳点，其工艺简单、稳定，生产成本低，绿色环保，易于实现工业化生产，原料廉价易得，反应条件温和且环境友好，在一般实验室均能完成。同时以氮、硫元素的作为掺杂剂，实现了碳量子点的氮、硫双掺杂，极大地提高了碳点的荧光量子效率，量子产率高达17.58％。且其粒径小、粒径均匀、毒性小、生物相容性好、水溶性较好、稳定性好，可以广泛的应用于各个行业。
将本发明制得氮、硫掺杂高效红光发射的碳点用于金属离子Sn2+的检测，不仅检测极限低且选择好，而且长波长的红光具有优秀的组织穿透性及基本上不损伤细胞，可以简单、快速、灵敏、无毒的检测生物和环境中Sn2+。
所述碳点表面官能团如羟基、羰基、氨基、噻吩、C≡N和S＝O等与金属离子Sn2+之间通过有效电子、电荷或能量转移进行激子的非辐射重组，进而影响所述碳点的荧光发射。根据碳点荧光强度的变化对水溶液中Sn2+进行选择性及灵敏性的检测，具体步骤为：在待检测体系中加入碳点，用荧光光谱仪检测其荧光强度，基于相同条件下不同种类的金属离子溶液与碳点溶液荧光强度的变化，获悉Sn2+对碳点荧光淬灭较为明显，而其他金属离子如Na+、K+、Ca2+、Zn2+、Co2+、Mg2+、Fe3+、Cu2+等离子淬灭或增强碳点荧光效果不明显，所以该碳点对Sn2 +有较高的选择性。其次，Sn2+检测灵敏性测试是根据基于不同浓度的Sn2+溶液与碳点溶液荧光强度变化的标准关系曲线，并进行线性拟合后得出其检测极限浓度为17.25nM。
附图说明
图1为实施例1制备的荧光碳点溶液的吸收和荧光光谱图；
图2为实施例1制备的荧光碳点溶液的红外光谱图；
图3为实施例3制备的荧光碳点溶液的TEM图和其粒径分布图；
图4为实施例3制备的固体碳点粉末的XPS光谱图；
图5为实施例5检测不同浓度金属离子后的荧光强度变化图；
图6为实施例5检测金属离子后的荧光强度变化线性拟合图；
图7为实施例6检测不同种类金属离子后的荧光强度变化图。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明进行详细说明。
实施例1
取0.054g邻苯二胺和0.38g硫氰酸铵溶于5mL超纯水中，摩尔比为1:10，并在室温下和氮气氛围中搅拌20min形成均匀的混合溶液。将该混合溶液移至高压反应釜中，置于烘箱中150℃保温12h；反应完后，待自然冷却至室温取出碳点原溶液，原溶液经转速为8000rpm的离心机恒温25℃离心25min去除块状沉淀，获得深红色上清液。取上述离心完的溶液，使用截留分子量为100DA的透析袋去除小分子杂质，得到较纯的碳点溶液；将透析后的碳点溶液冷冻干燥20h后，得到固体碳点粉末。
实施例2
取0.054g间苯二胺和0.19g硫氰酸钠溶于5mL超纯水中，摩尔比为1:5，并在室温下和氮气氛围中搅拌20min形成均匀的混合溶液。将该混合溶液移至高压反应釜中，置于烘箱中200℃保温12h；反应完后，待自然冷却至室温取出碳点原溶液，原溶液经转速为8000rpm的离心机恒温25℃离心25min去除块状沉淀，获得深红色上清液。取上述离心完的溶液，使用截留分子量为100DA的透析袋去除小分子杂质，得到较纯的碳点溶液；将透析后的碳点溶液冷冻干燥20h后，得到固体碳点粉末。
实施例3
取0.054g对苯二胺和0.38g硫氰酸铵溶于5mL超纯水中，摩尔比为1:10，并在室温下和氮气氛围中搅拌20min形成均匀的混合溶液。将该混合溶液移至高压反应釜中，置于烘箱中200℃保温12h；反应完后，待自然冷却至室温取出碳点原溶液，原溶液经转速为8000rpm的离心机恒温25℃离心25min去除块状沉淀，获得深红色上清液。取上述离心完的溶液，使用截留分子量为100DA的透析袋去除小分子杂质，得到较纯的碳点溶液；将透析后的碳点溶液冷冻干燥20h后，得到固体碳点粉末。
实施例4
将实施例1制备的氮、硫掺杂高效红光发射的碳点进行荧光光谱和紫外吸收光谱表征(见图1)，图中可以看出：吸收光谱在598nm处出现了一个强峰，与最优激发波长 598nm对应了起来，这种现象说明碳点共轭区域较大，有利于长波长发射。TEM、红外光谱和XPS表征(见图2-4)，图2中可以看出：得到本发明制备的荧光碳点的表面官能团种类，其表面含有羟基、羰基、氨基等基团。图3中可以看出：得到本发明制备的荧光碳点形貌接近球形，粒径分布均匀，平均粒径为2.29nm。
图4中可以看出：得到本发明制备的荧光碳点的表面的元素组成和官能团种类，表明其表面含有噻吩、C≡N和S＝O等基团，这些在含有N、O、S的表面官能团不仅可以选择性的与Sn2+相互作用，而且可以提高碳点与金属离子的螯合能力，加速激子的非辐射重组，进一步导致荧光猝灭。
实施例5
将实施例1制备的氮、硫掺杂高效红光发射的碳点进行Sn2+离子灵敏性检测，取0.2mg固体碳点粉末溶于30mL Tris-HCl缓冲溶液(0.01mol/L)中，分成10组等同的待测样品，每组3mL。每组待测样品分别滴加30μL不同浓度的Sn2+离子(0.01,0.1,1,2,4, 6,7,8,9mmol/L)，混合均匀后置于荧光比色皿中，并测其荧光发射光谱，见图5-6。图中可以看出：在一定的金属离子浓度范围内，随着Sn2+离子浓度的增加，混合溶液的发光强度明显降低，说明Sn2+离子的加入可以有效地猝灭碳点的荧光。
实施例6
将实施例1制备的氮、硫掺杂高效红光发射的碳点进行Sn2+离子选择性检测，取0.2mg固体碳点粉末溶于30mL Tris-HCl缓冲溶液(0.01mol/L)中，分成10组等同的待测样品，每组3mL。每组待测样品分别滴加30μL相同浓度的Na+,K+,Li+,Ni2+,Zn2+,Ba2+, Mg2+,Ca2 +,Pb2+,Fe2+,Fe3+,Co2+，Cu2+，Hg2+离子水溶液(70mmol/L)，混合均匀后置于荧光比色皿中，并测其荧光发射光谱，见图7。图7中可以看出：在相同的检测条件下，除了Sn2+离子引起显著的荧光强度降低外，其他具有代表性的金属阳离子没有明显淬灭效果，说明碳点溶液对于金属离子具有较高选择性。
应当理解的是，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，而所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (8)

1.一种氮硫掺杂高效红光发射的碳点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以苯二胺为碳源和氮源，硫氰酸或其衍生物为硫源，将苯二胺和硫源按照一定比例溶解在水溶液中，充分搅拌；其中苯二胺和硫源的摩尔比为1：1～10；硫氰酸衍生物为硫氰酸铵或硫氰酸钠；
(2)将步骤(1)所得混合溶液移至高压反应釜中，再将反应釜放置在烘箱中，120-220℃条件下保温6-18h进行水热反应处理；
(3)反应完后，待自然冷却至室温取出碳点原溶液，原溶液经离心处理去除块状沉淀，获得深红色上清液，为下一步提纯做准备；
(4)取上述离心完的溶液，使用截留分子量DA＜1000的透析袋去除小分子杂质，得到较纯的碳点溶液；
(5)将透析后的碳点溶液冷冻干燥处理后，得到固体碳点粉末。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，混合溶液在通氮气的条件下，室温下充分搅拌20～30分钟。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述离心机转速设置为6000-10000rpm，离心时间15～30min，恒温温度为20～25℃。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(4)中，所述的透析为用100DA的透析袋透析24～72h。
5.采用权利要求1-4任一所述方法制备的高效红光发射的碳点，其特征在于：粒径分布于2-3nm，平均粒径为2.39nm；表面官能团有羟基、羰基、氨基、噻吩、C≡N和S＝O。
6.权利要求5所述的碳点在金属离子Sn2+的离子检测中的应用，其特征在于：利用所述的碳点作为荧光探针，根据碳点荧光强度的变化对水溶液中Sn2+进行检测。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：具体步骤为：在待检测体系中加入碳点，用荧光光谱仪检测其荧光强度。
8.权利要求5所述的碳点在离子检测、光电转换、光催化、生物细胞成像、生物体内成像的应用。
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