CN112939772A - 一种制备二醋酸甘油酯的方法 - Google Patents

一种制备二醋酸甘油酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备二醋酸甘油酯的方法，涉及化工合成技术领域。其制备方法为：使用甘油和乙酸为原料，在催化剂和带水剂的存在的条件下发生酯化反应，得到二醋酸甘油酯；本发明在实施过程中控制Amberlyst‑15和Nafion 511的质量比为1:2‑3，所述的Amberlyst‑15催化剂的粒径为1.10‑1.20mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.20‑1.40mm，以及控制带水剂环已烷和醋酸异丙酯体积比为5‑10:1，发现通过控制催化剂和带水剂的种类，以及催化剂的粒径，明显提高了二醋酸甘油酯的收率和纯度。

Description

一种制备二醋酸甘油酯的方法
技术领域
本发明涉及化工合成技术领域，具体涉及一种制备二醋酸甘油酯的方法。
背景技术
二醋酸甘油酯，又称二乙酸甘油酯，分子式为C7H12O5，分子量为176.1672，二醋酸甘油酯是无色透明无嗅油状液体，微溶于水、易溶于醇、醚和其它有机溶剂。二醋酸甘油酯作为一种大宗化学品，在工业上具有十分广泛的应用，常作为溶剂、乳化剂和有机原料，广泛用于制药产业；食品产业，如食品加工的乳化剂；建筑材料产业，如水泥添加剂；高分子材料行业，如铸造树脂固化剂；也作为各种有机树脂特别是硝化纤维素的优良溶剂，或有机合成原料。
由于市场对二醋酸甘油酯具有一定的需求量，将其用作铸造树脂固化剂，具有比三醋酸甘油酯更优越的性能，使用量比较大，因此针对二醋酸甘油酯的合成一直是研究比较多的课题。
如中国专利申请201210104740.0中公开了一种合成二醋酸甘油酯的方法，由甘油和醋酸在固体催化剂和醋酸正丙酯带水剂的作用下反应所得，甘油和醋酸的摩尔比为1:2.5-3.0，固体催化剂为硫酸氢钠，硫酸氢钠的加入量占反应物总重量的0.5-3‰，投入反应釜的混合物在120-145℃的温度下酯化反应8-14小时，得到二醋酸甘油酯含量为45％-60％的液态混合物，该工艺缩短了酯化反应时间，得到的二醋酸甘油酯比例稳定且提高了二醋酸甘油酯含量，提高了产品产率、质量和色度，但是该申请中使用硫酸氢钠为催化剂是一种常规催化剂，催化效果不佳，并且得到的二醋酸甘油酯含量不理想。
再如中国专利申请201610744896.3中公开了一种催化制备二醋酸甘油酯的方法，包括如下步骤：步骤S1：将甘油、醋酸、固体催化剂搅拌混合形成混合溶液，其中，甘油和醋酸的摩尔比为1:3.5-5.5，固体催化剂的重量为甘油重量的2-6％；步骤S2：将混合溶液投入反应釜酯化8-12小时，反应温度为60-100℃，反应压力为0.03-0.05MPa，反应结束后过滤，固体催化剂反复套用，液体经硅胶柱纯化得目标产物，并且提供了固体催化剂的制备方法，但是并没有对催化剂进行表征，并且没有对反应物的收率进行描述，因此无法得知最终得到的物质的收率以及纯度。
因此，需要开发一种二醋酸甘油酯的合成方法，能够使制备得到的二醋酸甘油酯的收率和纯度较现有技术有所提高。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提供了一种二醋酸甘油酯的制备方法，该方法以阳离子交换树脂为催化剂，并使用混合物溶剂作为带水基，能够明显提高反应过程中甘油的转化率，使得到的二醋酸甘油酯的纯度和收率均明显提高。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明公开了一种二醋酸甘油酯的制备方法，使用甘油和乙酸为原料，在催化剂和带水剂的存在的条件下发生酯化反应，得到二醋酸甘油酯。
其中，所述的催化剂为阳离子交换树脂催化剂，所述的阳离子交换树脂催化剂选自EX 146H、D61、D72、Amberlyst-15、Nafion 511和Amberlite IR-120中的一种或几种；
优选地，所述的阳离子交换树脂催化剂选自EX 146H、Amberlyst-15、Nafion 511和Amberlite IR-120中的一种或几种；
再优选地，所述的阳离子交换树脂催化剂选自Amberlyst-15、Nafion 511和Amberlite IR-120中的一种或几种；
进一步优选地，所述的阳离子交换树脂催化剂为Amberlyst-15和Nafion511的混合物；
所述的Amberlyst-15和Nafion 511的质量比为1:2-3；所述的Amberlyst-15和Nafion 511的质量比为1:2、1:2.5或1:3；优选为1:3。
所述的带水剂为苯、甲苯、环已烷、醋酸正丙酯、醋酸异丙酯、氯仿和四氯化碳中的一种或几种；
优选地，所述的带水剂为甲苯、环已烷、醋酸正丙酯、醋酸异丙酯、氯仿和四氯化碳中的一种或几种；
再优选地，所述的带水剂为环已烷、氯仿、醋酸正丙酯、醋酸异丙酯和四氯化碳中的一种或几种；
进一步优选地，所述的带水剂为环已烷和醋酸异丙酯的混合物；所述的环已烷和醋酸异丙酯的体积比为5-10:1；所述的环已烷和醋酸异丙酯的体积比为5:1、6：1、7：1、8：1、9：1或10：1；优选为10:1。
所述的催化剂的粒径为1.10-1.40mm；所述的催化剂的粒径为1.10mm、1.20mm、1.30mm或1.40mm；
本发明在实施过程中意外地发现同时使用不同粒径的催化剂能够促进甘油的转化率；
在一些优选实施方案中，所述的Amberlyst-15催化剂的粒径为1.10-1.20mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.20-1.40mm；
优选地，所述的Amberlyst-15催化剂的粒径为1.15-1.20mm；所述的Nafion511催化剂的粒径为1.30-1.40mm；
再优选地，所述的Amberlyst-15催化剂的粒径为1.20mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.40mm。
所述的乙酸与甘油的摩尔比为2.0-2.8：1；优选地，所述的乙酸与甘油的摩尔比为2.2-2.5：1；再优选地，所述的乙酸与甘油的摩尔比为2.5：1。
所述的催化剂与甘油的质量比为0.2-0.5：100；优选为0.3-0.5：100；再优选为0.4：100。
所述甘油和带水剂的质量比为100：1.8-2.5；优选为100：2.0-2.5；再优选为100：2.2-2.4；进一步优选为100：2.4。
所述的酯化反应的反应温度为80-95℃；优选地，所述的反应温度为85-95℃；再优选地，反应温度为90-95℃；进一步优选地，反应温度为95℃。
产物进行纯化得到成品二醋酸甘油酯。所述纯化的方法为：酯化反应结束后将反应液冷却至室温，常压蒸馏脱除过量乙酸，减压蒸馏浓缩除去带水剂，分离得到二醋酸甘油酯。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
(1)本发明使用阳离子交换树脂作为催化剂，能够明显提高甘油的转化率，本发明在实施过程中意外地发现使用混合催化剂，能够加快加快反应速率，本发明使用的催化剂为Amberlyst-15和Nafion 511的混合物，并且控制两者的质量比为1:2-3，能够明显提高产物的纯度；
(2)本发明对催化剂的粒径进行了研究，发现同时使用两种不同粒径的催化剂，能够有效地减弱反应过程中反应物在阳离子交换树脂催化剂中的内部扩散，提高反应效率；
(3)本发明在实施过程中使用两种溶剂的混合物作为带水剂，通过控制两者的体积比，明显提高了甘油的转化率，从而提高了产物的收率。
(4)本发明通过对催化剂以及带水剂的选择，明显提高了反应效率，降低了反应温度，使得到的二醋酸甘油酯收率和纯度均高于现有技术。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本文中使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同意义。
本发明对所采用试剂的来源不作限定，如无特殊说明，本发明所采用的试剂均为本技术领域普通市售品，且所用试剂均为AR。
实施例1一种二醋酸甘油酯的制备方法
将46.045g甘油(0.5mol)、60.5g乙酸(1mol)、0.0921g催化剂和828.81mg带水剂混合均匀，在80℃下酯化反应10h，反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到二醋酸甘油酯。
所述的催化剂为质量比1:2的Amberlyst-15和Nafion 511，所述的Amberlyst-15催化剂的粒径为1.1mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.2mm；
所述的带水剂为体积比5:1的环已烷和醋酸异丙酯。
实施例2一种二醋酸甘油酯的制备方法
将46.045g甘油(0.5mol)、64.463g乙酸(1.4mol)、0.23g催化剂和1151.125mg带水剂混合均匀，在95℃下酯化反应12h，反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到二醋酸甘油酯。
所述的催化剂为质量比1:3的Amberlyst-15和Nafion 511，所述的Amberlyst-15催化剂的粒径为1.2mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.4mm；
所述的带水剂为体积比10:1的环已烷和醋酸异丙酯。
实施例3一种二醋酸甘油酯的制备方法
将46.045g甘油(0.5mol)、57.55625g乙酸(1.25mol)、0.184g催化剂和1105.08mg带水剂混合均匀，在90℃下酯化反应12h，反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到二醋酸甘油酯。
所述的催化剂为质量比1:3的Amberlyst-15和Nafion 511，所述的Amberlyst-15催化剂的粒径为1.2mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.4mm；
所述的带水剂为体积比10:1的环已烷和醋酸异丙酯。
实施例4一种二醋酸甘油酯的制备方法
将46.045g甘油(0.5mol)、57.55625g乙酸(1.25mol)、0.184g催化剂和1105.08mg带水剂混合均匀，在95℃下酯化反应10h，反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到二醋酸甘油酯。
所述的催化剂为Amberlyst-15，所述的Amberlyst-15催化剂的粒径为1.2mm；
所述的带水剂为环已烷。
实施例5一种二醋酸甘油酯的制备方法
将46.045g甘油(0.5mol)、57.55625g乙酸(1.25mol)、0.184g催化剂和1105.08mg带水剂混合均匀，在90℃下酯化反应12h，反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到二醋酸甘油酯。
所述的催化剂为Nafion 511，所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.4mm；
所述的带水剂为醋酸异丙酯。
对比例1
与实施例3的区别在于：Amberlyst-15和Nafion 511的质量比为1:1，其他操作和步骤与实施例3相同，最终得到的甘油酯的质量为83.8g。
对比例2
与实施例3的区别在于：Amberlyst-15和Nafion 511的质量比为1:5，其他操作和步骤与实施例3相同。
对比例3
与实施例3的区别在于：所述的Amberlyst-15和Nafion 511的粒径均为1.0mm，其他操作和步骤与实施例3相同。
对比例4
与实施例3的区别在于：所述的带水剂为体积比为3:1的环已烷和醋酸异丙酯的混合物，其他操作和步骤与实施例3相同。
对比例5
与实施例3的区别在于：所述的带水剂为体积比为12:1的环已烷和醋酸异丙酯的混合物，其他操作和步骤与实施例3相同。
试验例1、二醋酸甘油酯产品的收率以及纯度测试
需要说明的是此处所述的二醋酸甘油酯是一种混合物，包括一醋酸酐油脂、二醋酸甘油酯和三醋酸甘油酯，因此收率根据一醋酸酐油脂、二醋酸甘油酯和三醋酸甘油酯混合物计算，纯度按照二醋酸甘油酯计算。
所得到的二醋酸甘油酯产品的收率以及纯度，见下表1。
收率＝(实际收率÷理论收率)×100％
纯度＝(产品中二醋酸甘油酯的含量÷实际收率)×100％
表1
纯度％ 收率％
实施例1 50.9 96.5
实施例2 51.1 96.8
实施例3 54.8 98.4
实施例4 46.6 94.2
实施例5 46.9 94.6
对比例1 47.2 95.1
对比例2 47.0 94.2
对比例3 49.9 92.8
对比例4 50.4 93.3
对比例5 50.0 94.0
根据上表1的检测数据可知，本发明提供的二醋酸甘油酯的制备方法得到的二醋酸甘油酯的收率和纯度均比较高，通过控制催化剂为质量比1:2-3的Amberlyst-15和Nafion 511，带水剂为体积比为5-10:1的环已烷和醋酸异丙酯并通过控制催化剂的粒径明显提高了甘油的转化率，使最终得到的二醋酸甘油酯的收率和纯度均明显提高，尤其是实施例3中通过控制Amberlyst-15和Nafion511的质量比为1:3，Amberlyst-15催化剂的粒径为1.2mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.4mm；以及环已烷和醋酸异丙酯的体积比为10:1，最终得到的甘油酯的收率为98.4％，二醋酸甘油酯纯度为53.8％，而改变催化剂的种类、质量比或粒径均获明显降低三醋酸甘油酯的收率和纯度。
试验例2、三醋酸甘油酯的含量检测
为了进一步说明本发明制备的二醋酸甘油酯纯度比较高，针对产物中得到的副产物三醋酸甘油酯的含量进行了检测，结果见下表2。
表2
Figure BDA0002930754170000071
根据上表2的检测数据可知，本发明提供的二醋酸甘油酯的制备方法得到的二醋酸甘油酯的纯度比较高，通过控制催化剂为质量比1:2-3的Amberlyst-15和Nafion 511，带水剂为体积比为5-10:1的环已烷和醋酸异丙酯并通过控制催化剂的粒径明显提高了甘油的转化率，得到的产物中三醋酸甘油酯的含量均比较低，尤其是实施例3中通过控制Amberlyst-15和Nafion 511的质量比为1:3，Amberlyst-15催化剂的粒径为1.2mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.4mm；以及环已烷和醋酸异丙酯体积比为10:1，最终得到的二醋酸甘油酯中三醋酸甘油酯的含量最低，因此实施例3中得到的二醋酸甘油酯的纯度最高；而改变催化剂的种类、质量比或粒径，以及带水剂中成分的体积比不在本发明要求保护的范围内时，均明显提高一醋酸甘油酯和三醋酸甘油酯的含量。
以上是结合具体实施例对本发明进一步的描述，但这些实施例仅仅是范例性的，并不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种二醋酸甘油酯的制备方法，使用甘油和乙酸为原料，在催化剂和带水剂的存在的条件下发生酯化反应，得到二醋酸甘油酯；其特征在于：所述的催化剂为阳离子交换树脂催化剂，所述的阳离子交换树脂催化剂选自EX 146H、D61、D72、Amberlyst-15、Nafion 511和Amberlite IR-120中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的阳离子交换树脂催化剂为Amberlyst-15和Nafion 511的混合物；所述的Amberlyst-15和Nafion 511的质量比为1:2-3。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的Amberlyst-15和Nafion 511的质量比为1:3。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的带水剂为苯、甲苯、环已烷、醋酸正丙酯、醋酸异丙酯、氯仿和四氯化碳中的一种或几种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述的带水剂为环已烷和醋酸异丙酯的混合物；所述的环已烷和醋酸异丙酯的体积比为5-10:1。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述的环已烷和醋酸异丙酯的体积比为10:1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的催化剂的粒径为1.10-1.40mm。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述的Amberlyst-15催化剂的粒径为1.10-1.20mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.20-1.40mm。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于：所述的Amberlyst-15催化剂的粒径为1.20mm；所述的Nafion 511催化剂的粒径为1.40mm。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的催化剂与甘油的质量比为0.2-0.5：100；所述甘油和带水剂的质量比为100：1.8-2.5。
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