CN112928329A - 一种锂离子电池电解液添加剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种锂离子电池电解液添加剂及其制备方法和应用，所述添加剂为具有如式I所示结构的双氟代磷酸亚乙烯酯，该化合物可作为锂离子电池电解液的添加剂，提高电池容量、高温循环性能。本发明原料易得，成本低廉，工艺简单，生产效率高，纯度高，可作为电解液添加剂使用。

Description

一种锂离子电池电解液添加剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于锂离子电池技术领域，涉及一种锂离子电池电解液添加剂及其制备方法和应用。
背景技术
长寿命的锂离子电池依然是当今生产生活中最重要的需求之一，目前相对较长寿命的锂离子电池除了正负极材料要满足适应性之外，电解液方面也要适应长循环的要求。随着锂离子电池长寿命长循环的要求越来越高，目前电解液方面所使用的常规添加剂例如：碳酸亚乙烯酯(VC)，氟代碳酸乙烯酯(FEC)等，在电池充电过程中会形成一层固体电解质界面膜(SEI)，但在频繁的充放电循环过程中，尤其是在高温循环中，出现循环性能下降甚至跳水。导致锂离子电池长循环过程中出现容量跳水的原因可以归结为三点：1)在循环过程中正极的过渡金属的晶体结构发生变化；2)电解液在长循环过程中阻抗太大导致负极析锂严重；3)形成的SEI会被六氟磷酸锂分解产生的HF破坏。
CN108511798A公开了一种在高温条件下可以实现长循环的电解液。该电解液由有机溶剂，锂盐，成膜剂及钝化添加剂组成，钝化添加剂为双三氟甲烷磺酰亚胺锂和/或甲烷二磺酸亚甲酯，使得SEI膜表面更加致密，结构更加稳定，减少电解液和锂盐的分解，从而提升电池的循环性能。该电解液仅仅可以改变SEI膜的致密性和稳定性，并不能抑水抑酸，进而不能完全解决循环跳水的问题。
因此，在本领域，期望开发一种能够解决锂离子电池中固体电解质界面膜不稳定，在长循环过程中容量保持率低等问题的电解液。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种锂离子电池电解液添加剂及其制备方法和应用，特别是提供一种高电压锂离子电池电解液添加剂及其制备方法和应用，具体的该添加剂为双氟代磷酸亚乙烯酯，同时提供该添加剂的合成方法。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种锂离子电池电解液添加剂，所述添加剂为具有如式I所示结构的双氟代磷酸亚乙烯酯：
Figure BDA0002943797510000021
本发明的锂离子电池电解液添加剂可作为高电压锂离子电池电解液的添加剂，提高电池容量、高温循环性能等。
另一方面，本发明提供上述锂离子电池电解液添加剂的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将溶剂、催化剂和乙烷-1,1,2,2-四醇混合，发生亲核取代反应；
(2)向步骤(1)的反应物中加入三氟氧磷，反应得到所述双氟代磷酸亚乙烯酯；
反应式如下：
Figure BDA0002943797510000022
优选地，步骤(1)所述溶剂为丙酮、丁酮、戊酮、苯甲酮、苯乙酮、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸苯酯、乙腈、丙腈、丁腈、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，步骤(1)所述催化剂为三乙胺、吡啶、哌啶、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)、三正丙胺、吗啉、三乙烯二胺(DABCO)、金属锂、金属钠、金属钾、氢化铝锂、氢化锂、氢化钠、氢化钾、氢化钙、氢氧化铯、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述乙烷-1,1,2,2-四醇与三氟氧磷的摩尔比为的1:2.0-3.0，例如1:2.0、1:2.1、1:2.2、1:2.3、1:2.4、1:2.5、1:2.6、1:2.7、1:2.8、1:2.9或1:3.0。
优选地，所述的催化剂用量为乙烷-1,1,2,2-四醇的1-10wt％，例如1wt％、2wt％、3wt％、4wt％、5wt％、6wt％、7wt％、8wt％、9wt％或10wt％。
优选地，步骤(1)所述反应的温度为0-60℃，例如0℃、5℃、8℃、10℃、13℃、15℃、20℃、25℃、30℃、40℃、50℃或60℃。
优选地，步骤(2)所述向步骤(1)的反应物中加入三氟氧磷前，将步骤(1)的反应物的温度调节至-30℃～20℃，例如-30℃、-20℃、-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃或20℃。
优选地，步骤(1)所述反应的时间为1-6h，例如1h、2h、3h、4h、5h或6h。
优选地，步骤(2)所述反应的温度为-30～20℃，例如-30℃、-20℃、-10℃、-5℃、0℃、5℃、8℃、10℃、15℃或20℃。
优选地，步骤(2)所述反应的时间为6-24h，例如6h、8h、10h、12h、14h、16h、18h、20h、22h或24h。
优选地，步骤(2)所述反应结束后，旋蒸去除溶剂后得到固体，将所得固体粗品进行重结晶，干燥后得到提纯的双氟代磷酸亚乙烯酯。
优选的，所述重结晶的溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、正丁烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、乙醚、二甲醚、甲乙醚、二丙醚、石油醚、苯甲醚、苯乙醚、苯、甲苯或二甲苯的任意一种或至少两种的组合。
作为优选的，所述的干燥方式为真空干燥，干燥温度为40-70℃，例如40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃或70℃。
另一方面，本发明提供一种锂离子电池电解液，所述锂离子电池电解液包括如上所述的锂离子电池电解液添加剂。
另一方面，本发明提供一种锂离子电池，所述锂离子电池包括如上所述的锂离子电池电解液。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的锂离子电池电解液添加剂可作为锂离子电池电解液的添加剂，提高电池容量、高温循环性能。本发明制备方法中原料易得，成本低廉，工艺简单，生产效率高，纯度高。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
在本实施例中，提供了氟代磷酸亚乙烯酯的制备方法，具体包括以下步骤：
向1000mL三口烧瓶中投入300g二氯甲烷，然后向其投入94g乙烷-1,1,2,2-四醇和3g三乙胺，放入搅拌子，通入氮气，将三口烧瓶浸没在30℃的水浴锅中并开启磁力搅拌器，充分搅拌反应，反应2h，调节温度至20℃，然后通入208g三氟氧磷，反应4h，反应完毕。将上述反应物50℃减压蒸馏，得到固体，加入300g正己烷进行重结晶，然后用正己烷洗涤三次得到白色晶体，40℃真空干燥12h，得到双氟代磷酸亚乙烯酯181.6g，产率81％，产品纯度99.8％。
实施例2
在本实施例中，提供了氟代磷酸亚乙烯酯的制备方法，具体包括以下步骤：
向1000mL三口烧瓶中投入300g乙腈，然后向其投入94g乙烷-1,1,2,2-四醇和5gDBU，放入搅拌子，通入氮气，将三口烧瓶浸没在50℃的水浴锅中并开启磁力搅拌器，充分搅拌反应，反应2h，调节温度至0℃然后通入260g三氟氧磷，反应4h，反应完毕。将上述反应物50℃减压蒸馏，得到固体，加入300g乙醚进行重结晶，然后用乙醚洗涤三次得到白色晶体，40℃真空干燥12h，得到双氟代磷酸亚乙烯酯185.6g，产率85％，产品纯度99.3％。
实施例3
在本实施例中，提供了氟代磷酸亚乙烯酯的制备方法，具体包括以下步骤：
向1000mL三口烧瓶中投入300g丙酮，然后向其投入94g乙烷-1,1,2,2-四醇和5g氢化钠，放入搅拌子，通入氮气，将三口烧瓶浸没在60℃的水浴锅中并开启磁力搅拌器，充分搅拌反应，反应2h，调节温度至20℃然后滴加300g三氟化硼，反应4h，反应完毕。将上述反应物50℃减压蒸馏，得到固体，加入300g石油醚进行重结晶，然后用石油醚洗涤三次得到白色晶体，40℃真空干燥12h，得到双氟代磷酸亚乙烯酯190.6g，产率86.6％，产品纯度99.9％。
实施例4
在本实施例中，提供了氟代磷酸亚乙烯酯的制备方法，具体包括以下步骤：
向1000mL三口烧瓶中投入300g氯仿，然后向其投入94g乙烷-1,1,2,2-四醇和9g吡啶，放入搅拌子，通入氮气，将三口烧瓶浸没在40℃的水浴锅中并开启磁力搅拌器，充分搅拌反应，反应2h，调节温度至10℃，然后通入208g三氟氧磷，反应6h，反应完毕。将上述反应物50℃减压蒸馏，得到固体，加入300g正己烷进行重结晶，然后用正己烷洗涤三次得到白色晶体，70℃真空干燥24h，得到双氟代磷酸亚乙烯酯185.1g，产率84％，产品纯度99.8％。
实施例5
在本实施例中，提供了氟代磷酸亚乙烯酯的制备方法，具体包括以下步骤：
向1000mL三口烧瓶中投入300g丁腈，然后向其投入94g乙烷-1,1,2,2-四醇和7g哌啶，放入搅拌子，通入氮气，将三口烧瓶浸没在60℃的水浴锅中并开启磁力搅拌器，充分搅拌反应，反应2h，调节温度至0℃，然后通入208g三氟氧磷，反应1h，反应完毕。将上述反应物50℃减压蒸馏，得到固体，加入300g正己烷进行重结晶，然后用正己烷洗涤三次得到白色晶体，50℃真空干燥12h，得到双氟代磷酸亚乙烯酯182.7g，产率82.5％，产品纯度99.8％。
实施例6
在本实施例中，提供了氟代磷酸亚乙烯酯的制备方法，具体包括以下步骤：
向1000mL三口烧瓶中投入300g乙酸乙酯，然后向其投入94g乙烷-1,1,2,2-四醇和1g1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，放入搅拌子，通入氮气，将三口烧瓶浸没在50℃的水浴锅中并开启磁力搅拌器，充分搅拌反应，反应2h，调节温度至-20℃，然后通入208g三氟氧磷，反应3h，反应完毕。将上述反应物60℃减压蒸馏，得到固体，加入300g正己烷进行重结晶，然后用正己烷洗涤三次得到白色晶体，40℃真空干燥6h，得到双氟代磷酸亚乙烯酯180.9g，产率82％，产品纯度99.5％。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的锂离子电池电解液添加剂及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种锂离子电池电解液添加剂，其特征在于，所述添加剂为具有如式I所示结构的双氟代磷酸亚乙烯酯：
Figure FDA0002943797500000011
2.根据权利要求1所述的锂离子电池电解液添加剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将溶剂、催化剂和乙烷-1,1,2,2-四醇混合，发生亲核取代反应；
(2)向步骤(1)的反应物中加入三氟氧磷，反应得到所述双氟代磷酸亚乙烯酯；
反应式如下：
Figure FDA0002943797500000012
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述溶剂为丙酮、丁酮、戊酮、苯甲酮、苯乙酮、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸苯酯、乙腈、丙腈、丁腈、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷中的任意一种或至少两种的组合。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述催化剂为三乙胺、吡啶、哌啶、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三正丙胺、吗啉、三乙烯二胺、金属锂、金属钠、金属钾、氢化铝锂、氢化锂、氢化钠、氢化钾、氢化钙、氢氧化铯、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙中的任意一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求2-4中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述乙烷-1,1,2,2-四醇与三氟氧磷的摩尔比为的1:2.0-3.0。
6.根据权利要求2-5中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述的催化剂用量为乙烷-1,1,2,2-四醇的1-10wt％。
7.根据权利要求2-6中任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应的温度为0-60℃；
优选地，步骤(2)所述向步骤(1)的反应物中加入三氟氧磷前，将步骤(1)的反应物的温度调节至-30℃～20℃；
优选地，步骤(1)所述反应的时间为1-6h。
8.根据权利要求2-7中任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述反应的时间为6-24h；
优选地，步骤(2)所述反应结束后，旋蒸去除溶剂后得到固体，将所得固体粗品进行重结晶，干燥后得到提纯的双氟代磷酸亚乙烯酯；
优选地，所述重结晶的溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、正丁烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、乙醚、二甲醚、甲乙醚、二丙醚、石油醚、苯甲醚、苯乙醚、苯、甲苯或二甲苯的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述的干燥方式为真空干燥，干燥温度为40-70℃。
9.一种锂离子电池电解液，其特征在于，所述锂离子电池电解液包括如权利要求1所述的锂离子电池电解液添加剂。
10.一种锂离子电池，其特征在于，所述锂离子电池包括如权利要求9所述的锂离子电池电解液。
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