CN112898142B - 制备2-戊酮的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种制备2‑戊酮的方法。该方法采用乙醇与丙酮作为反应物，在氧化铈基催化剂的催化作用下，反应制备2‑戊酮。其反应条件如下：该反应在固定床反应器中常压下进行，反应温度200～350℃，乙醇的进料质量空速1.0～3.0h‑1，丙酮的质量空速为0.5～1.5h‑1。该方法的特征是：以氧化铈基材料为催化剂，催化剂制备简单，有较好的稳定性，且高效催化选择性生成2‑戊酮，其转化率>50％(基于原料总碳数计算)，产物2‑戊酮的选择性达到90％。

Description

制备2-戊酮的方法
技术领域
本发明涉及一种制备2-戊酮的方法，具体涉及以乙醇与丙酮作为反应物制备2-戊酮的方法。
背景技术
2-戊酮是润滑油的优良脱蜡剂，也用作硝基喷漆、合成树脂涂料的溶剂以及有机合成的中间体与萃取剂。此外，2-戊酮可用于有机、医药合成中间体与溶剂，可用于合成血管扩张药物Virga。2-戊酮可由2-戊醇脱氢或是丁酰乙酸乙酯与水共热制得。但该过程使用大量的有机溶剂与无机物，产生三废，不仅造成成本较高，而且引起环境问题。中国专利CN106478386A公布了了由乙醇制备2-戊酮的方法，原料来源广泛，过程简单，但是催化效果欠佳，2-戊酮的选择性仅为36.8％。针对上述问题，发展新的乙醇转化制备2-戊酮的催化体系，提高转化效率与目标产物的选择性势在必行。
发明内容
本发明的意义在于克服了目前2-戊酮制备过程存在的缺点。该制备方法反应过程简单，2-戊酮的选择性高。
本发明涉及的2-戊酮通过以下方案制备。原料为乙醇与丙酮，催化剂为氧化铈基材料，产物为2-戊酮，反应温度为200～350℃。所述氧化铈基催化剂，可以为CeO2-CaO，CeO2-K2O，CeO2-ZnO，CeO2-MgO，CeO2-SrO中的一种或两种以上。所述氧化铈基催化剂，优选为CeO2-CaO，CeO2-ZnO，CeO2-MgO中的一种或两种以上。所述氧化铈基催化剂的制备可以采用浸渍法、共沉淀法、水热法、醇热法、溶胶-凝胶法或微乳法。所述氧化铈基催化剂，氧化铈的质量含量75wt％～99.5wt％。反应装置为固定床反应器，反应为常压。在反应管中填充氧化铈基催化剂后将反应管置于固定床反应器进行反应。乙醇的进料质量空速1.5～2.0h-1，丙酮的质量空速为0.5～1.5h-1；所述反应管中装填催化剂床层厚度为5cm～30cm。
氧化铈基材料为催化剂的乙醇转化制备2-戊酮的反应包含以下两大过程：一是丙酮与乙醇反应制备2-戊酮：(1)氧化铈催化剂本身具有脱氢性能，在高温下，能将醇类脱氢生成醛类化合物，尤其是碱性元素的添加，增强氧化铈基催化剂的醇脱氢性能；(2)丙酮与乙醛缩合，最终生成2-戊酮。二是乙醇自身直接转化为2-戊酮：(1)乙醇脱氢至乙醛；(2)无水条件下，乙醛发生岐化反应，生成乙醇与乙酸；(3)乙酸在酸碱位点发生酮基化反应，生成丙酮；(4)丙酮与乙醛缩合，最终生成2-戊酮。
本发明的有益效果是：
(1)氧化铈基催化剂具有酸碱两性，且其酸碱性可通过制备或是前处理进行调控，因此可以通过控制其酸碱性控制对醛与酮的缩合程度，控制选择性。
(2)以氧化铈基材料为催化剂，催化剂制备简单且高效率催化该反应，可通过简单的焙烧操作完成催化剂活化再生。
(3)该催化体系催化乙醇转化制备2-戊酮体现出一定的优越性，2-戊酮产物的选择性高达90％；催化剂制备简单，有较好的稳定性，且高效催化选择性生成2-戊酮，其转化率>50％(基于原料总碳数计算)。
(4)原料来源广泛，具有较大的应用前景。
具体实施方式
为了对本发明进行进一步详细说明，下面给出几个具体实施案例，但本发明不限于这些实施例。
实施例1
CeO2-CaO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及0.54g硝酸钙溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-CaO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在300℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为52％，2-戊酮的选择性为90％。
实施例2
CeO2-ZnO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及0.60g硝酸锌溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-ZnO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在300℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为62％，2-戊酮的选择性为91％。
实施例3
CeO2-SrO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及1.30g硝酸锶溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-SrO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在400℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为55％，2-戊酮的选择性为88％。
实施例4
CeO2-MgO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及1.52g硝酸镁溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-MgO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在300℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为50％，2-戊酮的选择性为92％。
实施例5
CeO2-K2O的制备采用浸渍法。首先采用沉淀法制备氧化铈。称取25g六水硝酸铈溶解于2.5L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到10g氧化铈。将上述氧化铈作为载体，加入至125mL浓度为0.1M的硝酸镁溶液中，室温下搅拌10小时，100℃干燥，500℃焙烧4h，得到CeO2-K2O。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在300℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为50％，2-戊酮的选择性为91％。
实施例6
CeO2-CaO催化剂的制备采用水热合成法。称取40g六水硝酸铈以及0.54g硝酸钙溶解于2L水中，加入30g十六烷基三甲基溴化铵，浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后转移至水热合成釜中100℃下晶化3天，过滤分离，100℃下干燥，500℃下空气焙烧4h，得到CeO2-CaO催化剂。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在300℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为50％，2-戊酮的选择性为88％。
实施例7
CeO2-ZnO催化剂的制备采用水热合成法。称取40g六水硝酸铈以及0.60g硝酸锌溶解于2L水中，加入30g十六烷基三甲基溴化铵，浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后转移至水热合成釜中100℃下晶化3天，过滤分离，100℃下干燥，500℃下空气焙烧4h，得到CeO2-ZnO催化剂。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在300℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为52％，2-戊酮的选择性为85％。
实施例8
CeO2-ZnO催化剂的制备采用醇热合成法。称取40g六水硝酸铈以及0.60g硝酸锌溶解于1L丙三醇，浓氨水调节pH＝10，搅拌4h后转移至水热合成釜中180℃下晶化3天，过滤分离，水洗三次，100℃下干燥，500℃下空气焙烧4h，得到CeO2-ZnO催化剂。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在300℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为68％，2-戊酮的选择性为93％。
实施例9
CeO2-ZnO催化剂的制备采用醇热合成法。称取40g六水硝酸铈以及0.60g硝酸锌溶解于1L乙二醇，浓氨水调节pH＝10，搅拌4h后转移至水热合成釜中180℃下晶化3天，过滤分离，水洗三次，100℃下干燥，500℃下空气焙烧4h，得到CeO2-ZnO催化剂。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为0.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在350℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为70％，2-戊酮的选择性为92％。
实施例10
CeO2-ZnO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及0.60g硝酸锌溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-ZnO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充15cm床层，原料丙酮的质量空速为0.5h-1，乙醇的质量空速为1.5h-1。在200℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为55％，2-戊酮的选择性为94％。
实施例11
CeO2-MgO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及3.04g硝酸镁溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-MgO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充20cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在350℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为66％，2-戊酮的选择性为90％。
实施例12
CeO2-MgO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及1.52g硝酸镁溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-MgO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.0h-1，乙醇的质量空速为1.0h-1。在230℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为52％，2-戊酮的选择性为88％。
实施例13
CeO2-MgO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及1.52g硝酸镁溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-MgO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充18cm床层，原料丙酮的质量空速为0.8h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在320℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为56％，2-戊酮的选择性为87％。
实施例14
CeO2-MgO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及1.52g硝酸镁溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-MgO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充28cm床层，原料丙酮的质量空速为0.5h-1，乙醇的质量空速为1.5h-1。在330℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为59％，2-戊酮的选择性为94％。
实施例15
CeO2-MgO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及4.56g硝酸镁溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-MgO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充28cm床层，原料丙酮的质量空速为0.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在330℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为67％，2-戊酮的选择性为90％。
实施例16
CeO2-MgO催化剂的制备采用共沉淀法。称取40g六水硝酸铈以及1.52g硝酸镁溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2-MgO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充30cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为1.5h-1。在240℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为51％，2-戊酮的选择性为94％。
对比例1
MgO催化剂的制备采用沉淀法。称取40g硝酸镁溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到MgO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充30cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为1.5h-1。在240℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为64％，2-戊酮的选择性为56％。
对比例2
CeO2催化剂的制备采用沉淀法。称取40g硝酸铈溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CeO2。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充30cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为1.5h-1。在240℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为43％，2-戊酮的选择性为78％。
对比例3
ZnO催化剂的制备采用沉淀法。称取40g硝酸锌溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到ZnO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充15cm床层，原料丙酮的质量空速为0.5h-1，乙醇的质量空速为1.5h-1。在200℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为35％，2-戊酮的选择性为75％。
对比例4
CaO催化剂的制备采用沉淀法。称取40g硝酸钙溶解于4L水中，加入浓氨水调节pH＝11，搅拌4h后过滤，干燥，500℃下焙烧4h，得到CaO。成型筛取14-25目催化剂填充至反应管中，填充8cm床层，原料丙酮的质量空速为1.5h-1，乙醇的质量空速为2.0h-1。在300℃下反应，每隔2h取样色谱分析，转化率(基于原料中总碳数计算)为70％，2-戊酮的选择性为48％。

Claims (11)

1.一种制备2-戊酮的方法，其特征在于：
原料为乙醇与丙酮，催化剂为氧化铈基材料，产物为2-戊酮，反应温度为200 ~350℃；所述氧化铈基催化剂为CeO2-CaO，CeO2-K2O，CeO2-ZnO，CeO2-MgO，CeO2-SrO复合金属氧化物中的一种或两种以上。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：原料为乙醇与丙酮，催化剂为氧化铈基材料，产物为2-戊酮，反应温度为200-300 oC。
3.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述氧化铈基催化剂为CeO2-CaO，CeO2-ZnO，CeO2-MgO中的一种或两种以上。
4.按照权利要求1所述的方法，所述氧化铈基催化剂的制备采用浸渍法、共沉淀法、水热法、醇热法、溶胶-凝胶法或微乳法中的一种或二种以上。
5.按照权利要求1所述的方法，所述氧化铈基催化剂，氧化铈的质量含量75 wt% ~99.5wt%。
6.按照权利要求5所述的方法，所述氧化铈基催化剂，氧化铈的质量含量为85%-99%。
7.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
反应装置为固定床反应器，反应为常压。
8.按照权利要求7所述的方法，其特征在于：
在反应管中填充氧化铈基催化剂后将反应管置于固定床反应器进行反应。
9.按照权利要求1或8所述的方法，其特征在于：
乙醇的进料质量空速1~3.0 h-1；丙酮的质量空速为0.5~1.5 h-1。
10.按照权利要求9所述的方法，其特征在于：
乙醇的进料质量空速为1.5~2.0 h-1；丙酮的质量空速为0.5~1.0 h-1。
11.按照权利要求8所述的方法，其特征在于：
所述反应管中装填催化剂床层厚度为5 cm~ 30 cm。
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