CN112889161A - 有机发光器件 - Google Patents

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徐尚德
金东熙
金曙渊
李多情
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Abstract

本公开内容提供了有机发光器件。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请要求于2019年3月15日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0030167号和于2020年3月12日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0031032号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及具有低驱动电压、高发光效率和优异的寿命的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层并且电子从阴极注入至有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供具有低驱动电压、高发光效率和优异的寿命的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容的一个方面中，其中提供了有机发光器件。
根据本公开内容的有机发光器件包括：
第一电极；
与第一电极相对设置的第二电极；和
设置在第一电极与第二电极之间的发光层，
其中发光层包含由以下化学式1表示的第一化合物和由以下化学式2表示的第二化合物：
[化学式1]
Figure BDA0003028598690000021
在化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少两者为N，
Ar1和Ar2各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个Z独立地为氢或氘，或者Z中的两个相邻基团可以彼此结合以形成C6-60芳族环或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
其中C6-60芳族环和C2-60杂芳族环未经取代或经氘取代，
n为0至6的整数，以及
A为由以下化学式1-1表示的取代基，
[化学式1-1]
Figure BDA0003028598690000031
在化学式1-1中，
R1至R4各自独立地为氢或氘，或者R1至R4中的两个相邻基团可以彼此结合以形成C6-60芳族环或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
其中C6-60芳族环和C2-60杂芳族环未经取代或经氘取代，
D意指氘，以及
m为0至6的整数，
[化学式2]
Figure BDA0003028598690000041
在化学式2中，
T1至T4各自独立地为与相邻五边形环稠合的经取代或未经取代的C6-60芳族环；或者与相邻五边形环稠合的经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基。
有益效果
上述有机发光器件通过同时包含第一化合物和第二化合物作为发光层中的主体材料而可以表现出低驱动电压、高发光效率和长寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子阻挡层7、空穴阻挡层8、电子注入和传输层8以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本公开内容。
(术语的定义)
如本文所使用的，符号
Figure BDA0003028598690000051
或
Figure BDA0003028598690000052
意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以被解释为其中两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003028598690000053
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003028598690000061
在本说明书中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003028598690000062
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0003028598690000081
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
Figure BDA0003028598690000082
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003028598690000083
唑基、
Figure BDA0003028598690000084
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003028598690000085
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
Figure BDA0003028598690000086
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
如本文所使用的，术语“芳族环”被理解为不仅包括其中整个分子在仅包含碳作为成环原子的同时具有芳香性的稠合单环或稠合多环，而且还包括通过使复数个稠合单环例如芴环与相邻的取代基连接而形成的稠合多环。此时，芳族环的碳数为6至60，或6至30，或6至20，但不限于此。此外，芳族环可以为苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、芴环，但不限于此。
如本文所使用的，术语“杂芳族环(杂环)”意指其中整个分子在除了碳之外还包含O、N和S中的至少一个杂原子作为成环原子的同时具有芳香性的杂-稠合单环或杂-稠合多环。杂环的碳数为2至60，或2至30，或2至20，但不限于此。此外，杂环可以为苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用前述杂芳基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本说明书中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
在下文中，将针对各配置详细地描述本公开内容。
第一电极和第二电极
根据一个实施方案的有机发光器件包括在基底上的第一电极和与第一电极相对设置的第二电极，其中当第一电极为阳极时，第二电极为阴极，当第一电极为阴极时，第二电极为阳极。
具体地，有机发光器件可以是其中阳极、发光层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。或者，有机发光器件可以是其中阴极、发光层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层
根据一个实施方案的有机发光器件包括设置在第一电极与第二电极之间并且作为通过使从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子结合而发射可见光区域内的光的层的发光层，其中发光层包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物。
此时，在发光层中使用第一化合物和第二化合物两者作为主体材料。具体地，第一化合物为N型主体材料，第二化合物为P型主体材料。当有机发光器件的发光层同时包含N型主体材料和P型主体材料时，与使用单一材料主体的情况相比，其在效率和寿命方面可以表现出改善的效果。
特别地，第一化合物具有其中含N的6元杂环基和A取代基(基于苯并咔唑基的取代基)两者与基于二苯并呋喃的核的一个苯环键合的结构。与具有其中含N的6元杂环基和A取代基(基于苯并咔唑基的取代基)分别与基于二苯并呋喃的核的不同的苯环键合的结构的化合物，以及其中经取代/未经取代的咔唑基取代基代替A取代基(基于苯并咔唑基的取代基)结合的化合物相比，具有这样的结构的第一化合物具有高的对电子和空穴的稳定性，并且可以稳定地保持电子和空穴的平衡。因此，与采用(i)具有其中含N的6元杂环基和A取代基(基于苯并咔唑基的取代基)分别与基于二苯并呋喃的核的不同的苯环键合的结构的化合物，以及(ii)其中经取代/未经取代的咔唑基取代基代替A取代基(基于苯并咔唑基的取代基)结合的化合物的有机发光器件相比，采用第一化合物的有机发光器件表现出低驱动电压、高效率和长寿命的特性。
优选地，根据含N的6元杂环基在基于二苯并呋喃的核中的结合位置，第一化合物由以下化学式1A至1D中的任一者表示：
Figure BDA0003028598690000101
Figure BDA0003028598690000111
在化学式1A至1D中，
各取代基的描述与化学式1中所限定的相同。
优选地，X1至X3全部为N。
优选地，Z各自独立地为氢或氘，或者Z中的两个相邻基团可以彼此结合以形成C6-20芳族环，例如未经取代或经氘取代的苯环。
此时，意指Z的数目的n为0、1、2、3、4、5或6。
更具体地，第一化合物可以由以下化学式1A-1至1D-1中的任一者表示：
Figure BDA0003028598690000121
在化学式1A-1至1D-1中，
Z1至Z3中的一者为由化学式1-1表示的取代基A，并且其余者各自独立地为氢或氘，或者Z1至Z3中的两个相邻基团可以彼此结合以形成未经取代或经氘取代的苯环，
Z4至Z7各自独立地为氢或氘，或者Z4至Z7中的两个相邻基团可以彼此结合以形成未经取代或经氘取代的苯环，以及
Ar1和Ar2如化学式1中所限定。
具体地，在化学式1A-1中，
Z1为A，Z2和Z3各自独立地为氢或氘，或者Z2和Z3两者彼此键合以形成未经取代或经氘取代的苯环；或者
Z2为A，Z1和Z3各自独立地为氢或氘；或者
Z3为A，Z1和Z2各自独立地为氢或氘，或者Z1和Z2两者可以彼此结合以形成未经取代或经氘取代的苯环。
此外，在化学式1B-1中，
Z1为A，Z2和Z3各自独立地为氢或氘，或者Z2和Z3两者彼此结合以形成未经取代或经氘取代的苯环；或者
Z2为A，Z1和Z3各自独立地为氢或氘；或者
Z3为A，Z1和Z2各自独立地为氢或氘。
此外，在化学式1C-1中，
Z1为A，Z2和Z3各自独立地为氢或氘；或者
Z2为A，Z1和Z3各自独立地为氢或氘；或者
Z3为A，Z1和Z2各自独立地为氢或氘，或者Z1和Z2两者可以彼此结合以形成未经取代或经氘取代的苯环。
具体地，在化学式1D-1中，
Z1为A，Z2和Z3各自独立地为氢或氘，或者Z2和Z3两者可以彼此结合以形成未经取代或经氘取代的苯环；
Z2为A，Z1和Z3各自独立地为氢或氘；或者
Z3为A，Z1和Z2各自独立地为氢或氘，或者Z1和Z2两者可以彼此结合以形成未经取代或经氘取代的苯环。
或者，第一化合物可以由以下化学式3-1至3-7中的任一者表示：
Figure BDA0003028598690000141
在化学式3-1至3-7中，
每个R独立地为氢或氘，以及
A、Ar1和Ar2如化学式1中所限定。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或者经氘或C6-20芳基取代的C6-20芳基。
更优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基，
其中Ar1和Ar2可以未经取代或经1至5个各自独立地选自氘和C6-20芳基中的取代基取代。
最优选地，Ar1和Ar2各自独立地为选自以下中的任一者：
Figure BDA0003028598690000151
在这种情况下，Ar1和Ar2可以彼此相同，或者Ar1和Ar2可以不同。
此外，在作为由化学式1-1表示的取代基的A中，R1至R4各自独立地为氢或氘，或者R1至R4中的两个相邻基团可以彼此结合以形成未经取代或经氘取代的苯环。
此时，意指氘(D)的数目的m为0、1、2、3、4、5或6。
例如，A为由以下化学式a1至a4表示的取代基中的任一者：
Figure BDA0003028598690000152
第一化合物的具体实例如下：
Figure BDA0003028598690000161
Figure BDA0003028598690000171
Figure BDA0003028598690000181
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Figure BDA0003028598690000301
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Figure BDA0003028598690000331
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Figure BDA0003028598690000391
Figure BDA0003028598690000401
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Figure BDA0003028598690000481
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Figure BDA0003028598690000601
Figure BDA0003028598690000611
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Figure BDA0003028598690000691
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Figure BDA0003028598690001621
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Figure BDA0003028598690001691
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Figure BDA0003028598690001761
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Figure BDA0003028598690002001
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Figure BDA0003028598690002041
Figure BDA0003028598690002051
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Figure BDA0003028598690002791
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Figure BDA0003028598690002861
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Figure BDA0003028598690002911
Figure BDA0003028598690002921
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Figure BDA0003028598690002941
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Figure BDA0003028598690002991
Figure BDA0003028598690003001
Figure BDA0003028598690003011
Figure BDA0003028598690003021
Figure BDA0003028598690003031
Figure BDA0003028598690003041
Figure BDA0003028598690003051
Figure BDA0003028598690003061
Figure BDA0003028598690003071
Figure BDA0003028598690003081
Figure BDA0003028598690003091
Figure BDA0003028598690003101
Figure BDA0003028598690003111
Figure BDA0003028598690003121
Figure BDA0003028598690003131
Figure BDA0003028598690003141
Figure BDA0003028598690003151
Figure BDA0003028598690003161
Figure BDA0003028598690003171
Figure BDA0003028598690003181
Figure BDA0003028598690003191
Figure BDA0003028598690003201
Figure BDA0003028598690003211
Figure BDA0003028598690003221
Figure BDA0003028598690003231
Figure BDA0003028598690003241
Figure BDA0003028598690003251
Figure BDA0003028598690003261
Figure BDA0003028598690003271
同时，由化学式1表示的化合物可以例如通过如以下反应方案1所示的方法来制备。
[反应方案1]
Figure BDA0003028598690003281
在反应方案1中，每个X独立地为卤素，优选为溴或氯，并且其他取代基的定义与以上描述的相同。
具体地，由化学式1表示的化合物经由通过胺取代反应使起始材料SM1和SM2结合来制备。这样的胺取代反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于胺取代反应的反应性基团可以适当地改变，并且用于制备由化学式1表示的化合物的方法可以在以下描述的制备例中更具体地描述。
同时，第二化合物为基于双咔唑的化合物，优选地具有其中T1至T4各自独立地为C6-20芳族环的结构。更优选地，T1至T4为未经取代或经氘取代的苯环，或者未经取代或经氘取代的萘环。
最优选地，T1至T4全部为苯环，其中第二化合物由以下化学式2-1表示：
[化学式2-1]
Figure BDA0003028598690003282
在化学式2-1中，
D意指氘，
r和s各自独立地为0至7的整数，以及
每个取代基的描述与化学式2中所限定的相同。
优选地，L1和L2各自独立地为单键，或未经取代的C6-20亚芳基。
更优选地，L1和L2各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基。
优选地，Ar3和Ar4各自独立地为未经取代或经C1-10烷基或C6-20芳基取代的C6-20芳基；或者包含O或S的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、荧蒽基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，
其中Ar3和Ar4可以未经取代或经1至4个各自独立地选自C1-10烷基和C6-20芳基的取代基取代。
最优选地，Ar3和Ar4各自独立地为选自以下中的任一者：
Figure BDA0003028598690003301
在这种情况下，Ar3和Ar4可以彼此相同，或者Ar3和Ar4可以不同。
优选地，第二化合物由以下化学式2-2表示：
[化学式2-2]
Figure BDA0003028598690003302
在化学式2-2中，
L1和L2各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基，以及
Ar3和Ar4如化学式2中所限定。
第二化合物的具体实例如下：
Figure BDA0003028598690003321
Figure BDA0003028598690003331
Figure BDA0003028598690003341
Figure BDA0003028598690003351
Figure BDA0003028598690003361
Figure BDA0003028598690003371
Figure BDA0003028598690003381
Figure BDA0003028598690003391
Figure BDA0003028598690003401
Figure BDA0003028598690003411
Figure BDA0003028598690003421
Figure BDA0003028598690003431
Figure BDA0003028598690003441
Figure BDA0003028598690003451
Figure BDA0003028598690003461
Figure BDA0003028598690003471
Figure BDA0003028598690003481
Figure BDA0003028598690003491
Figure BDA0003028598690003501
Figure BDA0003028598690003511
Figure BDA0003028598690003521
同时，由化学式2表示的化合物可以例如通过如以下反应方案2所示的制备方法来制备。
[反应方案2]
Figure BDA0003028598690003522
在反应方案2中，每个X独立地为卤素，优选溴或氯，并且其他取代基的定义与以上描述的相同。
具体地，由化学式2表示的化合物经由通过Suzuki偶联反应使起始材料SM3和SM4结合来制备。这样的Suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变，并且用于制备由化学式2表示的化合物的方法可以在以下描述的制备例中更具体地描述。
第一化合物和第二化合物优选地以99:1至1:99的重量比，并且更优选地以50:50的重量比包含在发光层中，这在实现具有高效率和长寿命的器件方面是优选的。
同时，除了主体材料之外，发光层还包含掺杂剂材料。掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有芳基氨基的经取代或未经取代的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0003028598690003531
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
优选地，发光层可以包含以下铱配合物化合物作为掺杂剂材料，但不限于此。
Figure BDA0003028598690003541
Figure BDA0003028598690003551
Figure BDA0003028598690003561
空穴注入层
根据一个实施方案的有机发光器件还可以包括在阳极上的空穴注入层。空穴注入层由空穴注入材料构成，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
根据一个实施方案的有机发光器件还可以包括在阳极上或在形成在阳极上的空穴注入层上的空穴传输层。空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输层中包含的空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。
其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层
根据一个实施方案的有机发光器件还可以包括在空穴传输层上的电子阻挡层。电子阻挡层意指这样的层：其形成在空穴传输层上，优选地被设置成与发光层接触，因此用于控制空穴迁移率，防止电子过度移动，并且增加空穴-电子结合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且作为这样的电子阻挡材料的实例，可以使用由化学式1表示的化合物，或者可以使用基于芳基胺的有机材料，但不限于此。
空穴阻挡层
根据一个实施方案的有机发光器件还可以包括在发光层上的空穴阻挡层。空穴阻挡层意指这样的层：其形成在发光层上，优选地被设置成与发光层接触，因此用于控制电子迁移率，防止空穴过度移动，并且增加空穴-电子结合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的实例，可以使用具有引入的吸电子基团的化合物，例如包括三嗪的基于吖嗪的衍生物；三唑衍生物；
Figure BDA0003028598690003581
二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
电子传输层
根据一个实施方案的有机发光器件可以包括在发光层上或在空穴阻挡层上的电子传输层。电子传输层是接收来自阴极或以下描述的电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输层中包含的电子传输材料合适地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。
电子传输材料的具体实例包括：吡啶衍生物；嘧啶衍生物；三唑衍生物；8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱、和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层
根据一个实施方案的有机发光器件还可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。电子注入层是注入来自阴极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应以及将电子注入至发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。
可以用作电子注入层的材料的具体实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003028598690003582
唑、
Figure BDA0003028598690003583
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
同时，电子传输层和电子注入层可以以同时执行将接收的电子传输至发光层的电子传输层和电子注入层的作用的电子注入和传输层的形式设置。
有机发光器件
根据一个实施方案，图1示出了其中第一电极是阳极且第二电极是阴极的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，第一化合物和第二化合物可以包含在发光层中。
根据另一个实施方案，图2示出了其中第一电极是阳极且第二电极是阴极的有机发光器件的结构。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子阻挡层7、空穴阻挡层8、电子注入和传输层8、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，第一化合物和第二化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地层合上述组件来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。此外，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法使用主体和掺杂剂来形成发光层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
同时，根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
将在以下实施例中详细地描述有机发光器件的制备。然而，呈现这些实施例仅出于说明性目的，并不旨在限制本公开内容的范围。
合成例1-1：化合物1-1的制备
Figure BDA0003028598690003601
在氮气气氛下将中间体1-1-1(10g，20.7mmol)、化合物a(4.9g，22.7mmol)和叔丁醇钠(4g，41.3mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8g化合物1-1。(产率：58％，MS:[M+H]+＝665)
合成例1-2：化合物1-2的制备
Figure BDA0003028598690003611
在氮气气氛下将中间体1-2-1(10g，19.1mmol)、化合物a(4.6g，21mmol)和叔丁醇钠(3.7g，38.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.5g化合物1-2。(产率：63％，MS:[M+H]+＝705)
合成例1-3：化合物1-3的制备
Figure BDA0003028598690003612
在氮气气氛下将中间体1-3-1(10g，16.7mmol)、化合物a(4g，18.4mmol)和叔丁醇钠(3.2g，33.4mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9g化合物1-3。(产率：69％，MS:[M+H]+＝780)
合成例1-4：化合物1-4的制备
Figure BDA0003028598690003621
在氮气气氛下将中间体1-4-1(10g，17.9mmol)、化合物a(4.3g，19.6mmol)和叔丁醇钠(3.4g，35.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到7.7g化合物1-4。(产率：58％，MS:[M+H]+＝741)
合成例1-5：化合物1-5的制备
Figure BDA0003028598690003622
在氮气气氛下将中间体1-5-1(10g，15.1mmol)、化合物a(3.6g，16.7mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.3mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.7g化合物1-5。(产率：68％，MS:[M+H]+＝841)
合成例1-6：化合物1-6的制备
Figure BDA0003028598690003631
在氮气气氛下将中间体1-6-1(10g，15.7mmol)、化合物a(3.8g，17.3mmol)和叔丁醇钠(3g，31.4mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.7g化合物1-6。(产率：68％，MS:[M+H]+＝817)
合成例1-7：化合物1-7的制备
Figure BDA0003028598690003632
在氮气气氛下将中间体1-7-1(10g，20.7mmol)、化合物a(4.9g，22.7mmol)和叔丁醇钠(4g，41.3mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.6g化合物1-7。(产率：63％，MS:[M+H]+＝665)
合成例1-8：化合物1-8的制备
Figure BDA0003028598690003641
在氮气气氛下将中间体1-8-1(10g，16.4mmol)、化合物c(4.8g，18mmol)和叔丁醇钠(3.2g，32.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到6.9g化合物1-8。(产率：50％，MS:[M+H]+＝841)
合成例1-9：化合物1-9的制备
Figure BDA0003028598690003642
在氮气气氛下将中间体1-9-1(10g，15.9mmol)、化合物a(3.8g，17.5mmol)和叔丁醇钠(3.1g，31.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到18.1g化合物1-9。(产率：63％，MS:[M+H]+＝810)
合成例1-10：化合物1-10的制备
Figure BDA0003028598690003651
在氮气气氛下将中间体1-10-1(10g，18.7mmol)、化合物a(4.5g，20.6mmol)和叔丁醇钠(3.6g，37.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9.1g化合物1-10。(产率：68％，MS:[M+H]+＝715)
合成例1-11：化合物1-11的制备
Figure BDA0003028598690003652
在氮气气氛下将中间体1-11-1(10g，19.6mmol)、化合物a(4.7g，21.6mmol)和叔丁醇钠(3.8g，39.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9.5g化合物1-11。(产率：70％，MS:[M+H]+＝691)
合成例1-12：化合物1-12的制备
Figure BDA0003028598690003661
在氮气气氛下将中间体1-12-1(10g，18.7mmol)、化合物a(4.5g，20.6mmol)和叔丁醇钠(3.6g，37.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到7.5g化合物1-12。(产率：56％，MS:[M+H]+＝715)
合成例1-13：化合物1-13的制备
Figure BDA0003028598690003662
在氮气气氛下将中间体1-13-1(10g，15.1mmol)、化合物a(3.6g，16.7mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.3mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到6.7g化合物1-13。(产率：53％，MS:[M+H]+＝841)
合成例1-14：化合物1-14的制备
Figure BDA0003028598690003671
在氮气气氛下将中间体1-14-1(10g，15.4mmol)、化合物b(4.5g，16.9mmol)和叔丁醇钠(3g，30.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8g化合物1-14。(产率：59％，MS:[M+H]+＝880)
合成例1-15：化合物1-15的制备
Figure BDA0003028598690003672
在氮气气氛下将中间体1-15-1(10g，16.4mmol)、化合物b(4.8g，18mmol)和叔丁醇钠(3.2g，32.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9.5g化合物1-15。(产率：69％，MS:[M+H]+＝841)
合成例1-16：化合物1-16的制备
Figure BDA0003028598690003681
在氮气气氛下将中间体1-16-1(10g，16.9mmol)、化合物a(4.1g，18.6mmol)和叔丁醇钠(3.3g，33.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到7.2g化合物1-16。(产率：55％，MS:[M+H]+＝771)
合成例1-17：化合物1-17的制备
Figure BDA0003028598690003682
在氮气气氛下将中间体1-17-1(10g，16mmol)、化合物c(4.7g，17.6mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到7.8g化合物1-17。(产率：57％，MS:[M+H]+＝855)
合成例1-18：化合物1-18的制备
Figure BDA0003028598690003691
在氮气气氛下将中间体1-18-1(10g，16.4mmol)、化合物d(4.8g，18mmol)和叔丁醇钠(3.2g，32.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到6.9g化合物1-18。(产率：50％，MS:[M+H]+＝841)
合成例1-19：化合物1-19的制备
Figure BDA0003028598690003692
在氮气气氛下将中间体1-19-1(10g，20.7mmol)、化合物a(4.9g，22.7mmol)和叔丁醇钠(4g，41.3mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9.2g化合物1-19。(产率：67％，MS:[M+H]+＝665)
合成例1-20：化合物1-20的制备
Figure BDA0003028598690003701
在氮气气氛下将中间体1-20-1(10g，16.7mmol)、化合物a(4g，18.4mmol)和叔丁醇钠(3.2g，33.4mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到7.9g化合物1-20。(产率：61％，MS:[M+H]+＝780)
合成例1-21：化合物1-21的制备
Figure BDA0003028598690003702
在氮气气氛下将中间体1-21-1(10g，15.8mmol)、化合物a(3.8g，17.3mmol)和叔丁醇钠(3g，31.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到6.5g化合物1-21。(产率：51％，MS:[M+H]+＝815)
合成例1-22：化合物1-22的制备
Figure BDA0003028598690003711
在氮气气氛下将中间体1-22-1(10g，20.7mmol)、化合物a(4.9g，22.7mmol)和叔丁醇钠(4g，41.3mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.6g化合物1-22。(产率：63％，MS:[M+H]+＝665)
合成例1-23：化合物1-23的制备
Figure BDA0003028598690003712
在氮气气氛下将中间体1-23-1(10g，16.3mmol)、化合物a(3.9g，17.9mmol)和叔丁醇钠(3.1g，32.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.5g化合物1-23。(产率：66％，MS:[M+H]+＝795)
合成例1-24：化合物1-24的制备
Figure BDA0003028598690003721
在氮气气氛下将中间体1-24-1(10g，18.7mmol)、化合物a(4.5g，20.6mmol)和叔丁醇钠(3.6g，37.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到6.8g化合物1-24。(产率：51％，MS:[M+H]+＝715)
合成例1-25：化合物1-25的制备
Figure BDA0003028598690003731
在氮气气氛下将中间体1-25-1(10g，15.7mmol)、化合物a(3.8g，17.3mmol)和叔丁醇钠(3g，31.4mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.7g化合物1-25。(产率：68％，MS:[M+H]+＝817)
合成例1-26：化合物1-26的制备
Figure BDA0003028598690003732
在氮气气氛下将中间体1-26-1(10g，15.4mmol)、化合物d(4.5g，16.9mmol)和叔丁醇钠(3g，30.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.1g化合物1-26。(产率：60％，MS:[M+H]+＝881)
合成例1-27：化合物1-27的制备
Figure BDA0003028598690003741
在氮气气氛下将中间体1-27-1(10g，17.9mmol)、化合物a(4.3g，19.6mmol)和叔丁醇钠(3.4g，35.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.3g化合物1-27。(产率：63％，MS:[M+H]+＝741)
合成例1-28：化合物1-28的制备
Figure BDA0003028598690003742
在氮气气氛下将中间体1-28-1(10g，18.7mmol)、化合物a(4.5g，20.6mmol)和叔丁醇钠(3.6g，37.5mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9g化合物1-28。(产率：67％，MS:[M+H]+＝715)
合成例1-29：化合物1-29的制备
Figure BDA0003028598690003751
在氮气气氛下将中间体1-29-1(10g，15.1mmol)、化合物b(4.5g，16.7mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30.3mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9.3g化合物1-2。(产率：69％，MS:[M+H]+＝891)
合成例1-30：化合物1-30的制备
Figure BDA0003028598690003752
在氮气气氛下将中间体1-30-1(10g，15.4mmol)、化合物a(3.7g，16.9mmol)和叔丁醇钠(3g，30.8mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到6.4g化合物1-30。(产率：50％，MS:[M+H]+＝831)
合成例1-31：化合物1-31的制备
Figure BDA0003028598690003761
在氮气气氛下将中间体1-31-1(10g，16.9mmol)、化合物a(4.1g，18.6mmol)和叔丁醇钠(3.3g，33.9mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.2g化合物1-31。(产率：63％，MS:[M+H]+＝771)
合成例1-32：化合物1-32的制备
Figure BDA0003028598690003762
在氮气气氛下将中间体1-32-1(10g，15.6mmol)、化合物c(4.6g，17.2mmol)和叔丁醇钠(3g，31.2mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9.1g化合物1-32。(产率：67％，MS:[M+H]+＝871)
合成例1-33：化合物1-33的制备
Figure BDA0003028598690003771
在氮气气氛下将中间体1-33-1(10g，15mmol)、化合物d(4.4g，16.5mmol)和叔丁醇钠(2.9g，30mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，当反应完成时，使反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶于氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9g化合物1-33。(产率：67％，MS:[M+H]+＝897)
合成例1-34：化合物1-34的制备
Figure BDA0003028598690003781
在氮气气氛下将中间体1-34-1(10g，23mmol)和化合物a(5g，23mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于425mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到9.9g作为黄色固体的化合物1-34。(产率：70％，MS:[M+H]+＝615.2)
合成例1-35：化合物1-35的制备
Figure BDA0003028598690003782
在氮气气氛下将中间体1-35-1(10g，23mmol)和化合物a(5g，23mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于425mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到8.5g作为黄色固体的化合物1-35。(产率：60％，MS:[M+H]+＝615.2)
合成例1-36：化合物1-36的制备
Figure BDA0003028598690003791
在氮气气氛下将中间体1-36-1(10g，23mmol)和化合物a(5g，23mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于425mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到9.1g作为黄色固体的化合物1-36。(产率：64％，MS:[M+H]+＝615.2)
合成例1-37：化合物1-37的制备
Figure BDA0003028598690003792
在氮气气氛下将中间体1-37-1(10g，16.7mmol)和化合物a(3.6g，16.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(4.8g，50.1mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于390mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到8.6g作为黄色固体的化合物1-37。(产率：66％，MS:[M+H]+＝780.3)
合成例1-38：化合物1-38的制备
Figure BDA0003028598690003801
在氮气气氛下将中间体1-38-1(10g，20.7mmol)和化合物a(4.5g，20.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(6g，62mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于412mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到9.1g作为黄色固体的化合物1-38。(产率：66％，MS:[M+H]+＝665.2)
合成例1-39：化合物1-39的制备
Figure BDA0003028598690003811
在氮气气氛下将中间体1-39-1(10g，18.7mmol)和化合物a(4.1g，18.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(5.4g，56.2mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于401mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到7.8g作为黄色固体的化合物1-39。(产率：58％，MS:[M+H]+＝715.2)
合成例1-40：化合物1-40的制备
Figure BDA0003028598690003812
在氮气气氛下将中间体1-40-1(10g，20.7mmol)和化合物a(4.5g，20.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(6g，62mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于412mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到7.8g作为黄色固体的化合物1-40。(产率：57％，MS:[M+H]+＝665.2)
合成例1-41：化合物1-41的制备
Figure BDA0003028598690003821
在氮气气氛下将中间体1-41-1(10g，18.7mmol)和化合物a(4.1g，18.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(5.4g，56.2mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于401mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到8.7g作为黄色固体的化合物1-41。(产率：65％，MS:[M+H]+＝715.2)
合成例1-42：化合物1-42的制备
Figure BDA0003028598690003822
在氮气气氛下将中间体1-42-1(10g，15.6mmol)和化合物a(3.4g，15.6mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(4.5g，46.9mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于384mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到8.2g作为黄色固体的化合物1-42。(产率：64％，MS:[M+H]+＝821.2)
合成例1-43：化合物1-43的制备
Figure BDA0003028598690003831
在氮气气氛下将中间体1-43-1(10g，17.1mmol)和化合物b(4.6g，17.1mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(4.9g，51.4mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于418mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到8.8g作为黄色固体的化合物1-43。(产率：63％，MS:[M+H]+＝815.3)
合成例1-44：化合物1-44的制备
Figure BDA0003028598690003841
在氮气气氛下将中间体1-44-1(10g，14.3mmol)和化合物b(3.8g，14.3mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(4.1g，42.9mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于399mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到7.3g作为黄色固体的化合物1-44。(产率：55％，MS:[M+H]+＝930.3)
合成例1-45：化合物1-45的制备
Figure BDA0003028598690003842
在氮气气氛下将中间体1-45-1(10g，23mmol)和化合物c(6.2g，23mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于459mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到9g作为黄色固体的化合物1-45。(产率：59％，MS:[M+H]+＝665.2)
合成例1-46：化合物1-46的制备
Figure BDA0003028598690003851
在氮气气氛下将中间体1-46-1(10g，20.7mmol)和化合物c(5.5g，20.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(6g，62mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于443mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到10.2g作为黄色固体的化合物1-46。(产率：69％，MS:[M+H]+＝715.2)
合成例1-47：化合物1-47的制备
Figure BDA0003028598690003852
在氮气气氛下将中间体1-47-1(10g，17.4mmol)和化合物c(4.7g，17.4mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(5g，52.3mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于420mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到8g作为黄色固体的化合物1-47。(产率：57％，MS:[M+H]+＝805.2)
合成例1-48：化合物1-48的制备
Figure BDA0003028598690003861
在氮气气氛下将中间体1-48-1(10g，23mmol)和化合物c(6.2g，23mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(6.6g，69.1mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于459mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到0.4g作为黄色固体的化合物1-48。(产率：68％，MS:[M+H]+＝665.2)
合成例1-49：化合物1-49的制备
Figure BDA0003028598690003871
在氮气气氛下将中间体1-49-1(10g，16.7mmol)和化合物d(4.5g，16.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(4.8g，50.2mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于416mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到8g作为黄色固体的化合物1-49。(产率：58％，MS:[M+H]+＝830.3)
合成例1-50：化合物1-50的制备
Figure BDA0003028598690003872
在氮气气氛下将中间体1-50-1(10g，17.4mmol)和化合物a(3.8g，17.4mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(5g，52.3mmol)，充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温并将有机层过滤以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶于394mL(30倍量)的氯仿中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱将浓缩的化合物纯化以得到8.3g作为黄色固体的化合物1-50。(产率：63％，MS:[M+H]+＝755.2)
合成例2-1：化合物2-1的制备
Figure BDA0003028598690003881
在氮气气氛下将中间体2-1-1(10g，25.2mmol)和中间体2-1-2(8g，27.7mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9g化合物2-1。(产率：64％，MS:[M+H]+＝561)
合成例2-2：化合物2-2的制备
Figure BDA0003028598690003882
在氮气气氛下将中间体2-2-1(10g，25.2mmol)和中间体2-2-2(8g，27.7mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到10.6g化合物2-2。(产率：66％，MS:[M+H]+＝637)
合成例2-3：化合物2-3的制备
Figure BDA0003028598690003891
在氮气气氛下将中间体2-3-1(10g，25.2mmol)和中间体2-3-2(10.1g，27.7mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9g化合物2-3。(产率：56％，MS:[M+H]+＝637)
合成例2-4：化合物2-4的制备
Figure BDA0003028598690003901
在氮气气氛下将中间体2-4-1(10g，25.2mmol)和中间体2-4-2(9.3g，27.7mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到7.8g化合物2-4。(产率：51％，MS:[M+H]+＝611)
合成例2-5：化合物2-5的制备
Figure BDA0003028598690003902
在氮气气氛下将中间体2-5-1(10g，25.2mmol)和中间体2-5-2(10.1g，27.7mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到10.4g化合物2-5。(产率：65％，MS:[M+H]+＝637)
合成例2-6：化合物2-6的制备
Figure BDA0003028598690003911
在氮气气氛下将中间体2-6-1(10g，25.2mmol)和中间体2-6-2(11.4g，27.7mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到10.5g化合物2-6。(产率：61％，MS:[M+H]+＝687)
合成例2-7：化合物2-7的制备
Figure BDA0003028598690003912
在氮气气氛下将中间体2-7-1(10g，22.4mmol)和中间体2-7-2(10.2g，24.6mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(12.4g，89.5mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到11g化合物2-7。(产率：67％，MS:[M+H]+＝737)
合成例2-8：化合物2-8的制备
Figure BDA0003028598690003921
在氮气气氛下将中间体2-8-1(10g，17.9mmol)和中间体2-8-2(5.6g，19.7mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(9.9g，71.5mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到7.8g化合物2-8。(产率：60％，MS:[M+H]+＝723)
合成例2-9：化合物2-9的制备
Figure BDA0003028598690003931
在氮气气氛下将中间体2-9-1(10g，21.1mmol)和中间体2-9-2(6.7g，23.3mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(11.7g，84.6mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到7.4g化合物2-9。(产率：55％，MS:[M+H]+＝637)
合成例2-10：化合物2-10的制备
Figure BDA0003028598690003932
在氮气气氛下将中间体2-10-1(10g，27mmol)和中间体2-10-2(10g，29.6mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(14.9g，107.8mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到11g化合物2-10。(产率：70％，MS:[M+H]+＝585)
合成例2-11：化合物2-11的制备
Figure BDA0003028598690003941
在氮气气氛下将中间体2-11-1(10g，27mmol)和中间体2-11-2(11.5g，29.6mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(14.9g，107.8mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到11.5g化合物2-11。(产率：67％，MS:[M+H]+＝635)
合成例2-12：化合物2-12的制备
Figure BDA0003028598690003942
在氮气气氛下将中间体2-12-1(10g，23.8mmol)和中间体2-12-2(8.8g，26.1mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.1g，95mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到10.4g化合物2-12。(产率：69％，MS:[M+H]+＝635)
合成例2-13：化合物2-13的制备
Figure BDA0003028598690003951
在氮气气氛下将中间体2-13-1(10g，24.3mmol)和中间体2-13-2(11.1g，26.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9g化合物2-13。(产率：53％，MS:[M+H]+＝701)
合成例2-14：化合物2-14的制备
Figure BDA0003028598690003952
在氮气气氛下将中间体2-14-1(10g，24.3mmol)和中间体2-14-2(7.7g，26.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.9g化合物2-14。(产率：64％，MS:[M+H]+＝575)
合成例2-15：化合物2-15的制备
Figure BDA0003028598690003961
在氮气气氛下将中间体2-15-1(10g，24.3mmol)和中间体2-15-2(9g，26.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到8.4g化合物2-15。(产率：55％，MS:[M+H]+＝625)
合成例2-16：化合物2-16的制备
Figure BDA0003028598690003962
在氮气气氛下将中间体2-16-1(10g，24.3mmol)和中间体2-16-2(11.1g，26.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到11.2g化合物2-16。(产率：66％，MS:[M+H]+＝701)
合成例2-17：化合物2-17的制备
Figure BDA0003028598690003971
在氮气气氛下将中间体2-17-1(10g，24.3mmol)和中间体2-17-2(10.1g，26.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到10g化合物2-17。(产率：62％，MS:[M+H]+＝665)
合成例2-18：化合物2-18的制备
Figure BDA0003028598690003981
在氮气气氛下将中间体2-18-1(10g，24.3mmol)和中间体2-18-2(10.5g，26.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9.8g化合物2-18。(产率：59％，MS:[M+H]+＝681)
合成例2-19：化合物2-19的制备
Figure BDA0003028598690003982
在氮气气氛下将中间体2-19-1(10g，24.3mmol)和中间体2-19-2(10.5g，26.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到11.4g化合物2-19。(产率：69％，MS:[M+H]+＝681)
合成例2-20：化合物2-20的制备
Figure BDA0003028598690003991
在氮气气氛下将中间体2-20-1(10g，23.4mmol)和中间体2-20-2(9.4g，25.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9g化合物2-20。(产率：58％，MS:[M+H]+＝667)
合成例2-21：化合物2-21的制备
Figure BDA0003028598690003992
在氮气气氛下将中间体2-21-1(10g，23.4mmol)和中间体2-21-2(10.6g，25.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到10.7g化合物2-21。(产率：64％，MS:[M+H]+＝717)
合成例2-22：化合物2-22的制备
Figure BDA0003028598690004001
在氮气气氛下将中间体2-22-1(10g，23.4mmol)和中间体2-22-2(11.3g，25.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9g化合物2-22。(产率：52％，MS:[M+H]+＝743)
合成例2-23：化合物2-23的制备
Figure BDA0003028598690004011
在氮气气氛下将中间体2-23-1(10g，23.4mmol)和中间体2-23-2(10.1g，25.8mmol)添加至200ml THF中，搅拌，将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶于水中并添加至其中。将混合物充分搅拌并回流，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶于氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以得到9.1g化合物2-23。(产率：56％，MS:[M+H]+＝697)
比较例1：有机发光器件的制备
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0003028598690004012
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后转移至等离子体清洁器。此外，使用氧等离子体将基底清洁5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上，以
Figure BDA0003028598690004013
的厚度将以下化合物HI-1形成为空穴注入层，其中以下化合物A-1以1.5％的浓度p掺杂。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-1以形成膜厚度为
Figure BDA0003028598690004014
的空穴传输层。然后，在空穴传输层上以
Figure BDA0003028598690004015
的厚度真空沉积以下化合物EB-1以形成电子阻挡层。
然后，在EB-1沉积膜上以98:2的重量比真空沉积制备例1-1中制备的化合物1-1和以下化合物Dp-7以形成厚度为
Figure BDA0003028598690004016
的红色发光层。
在发光层上以
Figure BDA0003028598690004021
的膜厚度真空沉积以下化合物HB-1以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上以2:1的重量比真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以形成厚度为
Figure BDA0003028598690004022
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为
Figure BDA0003028598690004023
和
Figure BDA0003028598690004024
从而形成阴极。
Figure BDA0003028598690004025
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
Figure BDA0003028598690004026
/秒至
Figure BDA0003028598690004027
/秒，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在
Figure BDA0003028598690004028
/秒，将铝的沉积速率保持在
Figure BDA0003028598690004029
/秒，以及将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
比较例2至15
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替比较例1的有机发光器件中的化合物1-1。
实施例1至132
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于以1:1的重量比共沉积和使用如下表2至5所示的作为第一主体的化学式1的化合物和作为第二主体的化学式2的化合物代替比较例1的有机发光器件中的化合物1-1。
比较例16至63
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于以1:1的重量比共沉积和使用如下表6和7所示的作为第一主体的比较化合物C-1至C-12和作为第二主体的化学式2的化合物代替比较例1的有机发光器件中的化合物1-1。
Figure BDA0003028598690004031
实验例1：器件特性的评估
通过向实施例1至132和比较例1至63中制造的有机发光器件施加电流来测量(基于15mA/cm2)电压、效率和寿命，并且结果示于下表1至7中。寿命T95意指亮度降低至初始亮度(10,000尼特)的95％所需的时间。
[表1]
Figure BDA0003028598690004041
[表2]
Figure BDA0003028598690004051
Figure BDA0003028598690004061
[表3]
Figure BDA0003028598690004071
Figure BDA0003028598690004081
[表4]
Figure BDA0003028598690004091
Figure BDA0003028598690004101
[表5]
Figure BDA0003028598690004102
[表6]
Figure BDA0003028598690004111
Figure BDA0003028598690004121
[表7]
Figure BDA0003028598690004122
如上表所示，与仅采用由化学式1和2表示的化合物中的一者，或者不采用它们两者的比较例的有机发光器件相比，同时使用由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物作为发光层中的主体材料的实施例的有机发光器件表现出同等的或优异的发光效率、低驱动电压和显著改善的寿命特性。
具体地，与采用由化学式1表示的化合物作为单一主体的比较例的器件相比，根据实施例的器件表现出高效率和长寿命。此外，与采用比较化合物C-1至C-12作为第一主体并且采用由化学式2表示的化合物作为第二主体的比较例的器件相比，根据实施例的器件表现出改善的效率和寿命特性。从而，当使用由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物的组合作为共主体时，确定了在红色发光层中有效地进行向红色掺杂剂的能量转移。这被认为是因为第一化合物具有高的对电子和空穴的稳定性，并且还因为与第二化合物组合使用第一化合物增加了空穴的数量并且保持了红色发光层中电子与空穴之间的更稳定的平衡。
因此，当同时采用第一化合物和第二化合物作为有机发光器件的主体材料时，确定可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性通常具有彼此折衷关系的事实，这可以看出与比较例的器件相比，采用本公开内容的化合物之间的组合的有机发光器件表现出显著改善的器件特性。
附图标记说明
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层

Claims (12)

1.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的第一化合物和由以下化学式2表示的第二化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003028598680000011
在所述化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少两者为N，
Ar1和Ar2各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
每个Z独立地为氢或氘，或者Z中的两个相邻基团可以彼此结合以形成C6-60芳族环或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
其中所述C6-60芳族环和所述C2-60杂芳族环未经取代或经氘取代，
n为0至6的整数，以及
A为由以下化学式1-1表示的取代基，
[化学式1-1]
Figure FDA0003028598680000021
在所述化学式1-1中，
R1至R4各自独立地为氢或氘，或者R1至R4中的两个相邻基团可以彼此结合以形成C6-60芳族环或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
其中所述C6-60芳族环和所述C2-60杂芳族环未经取代或经氘取代，
D意指氘，以及
m为0至6的整数，
[化学式2]
Figure FDA0003028598680000022
在所述化学式2中，
T1至T4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳族环；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中X1至X3全部为N。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第一化合物由以下化学式3-1至3-7中的任一者表示：
Figure FDA0003028598680000031
在所述化学式3-1至3-7中，
每个R独立地为氢或氘，以及
A、Ar1和Ar2如权利要求1中所限定。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar1和Ar2各自独立地为选自以下中的任一者：
Figure FDA0003028598680000041
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中A为由以下化学式a1至a4表示的取代基中的任一者：
Figure FDA0003028598680000042
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第一化合物为选自以下中的任一者：
Figure FDA0003028598680000051
Figure FDA0003028598680000061
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Figure FDA0003028598680002281
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Figure FDA0003028598680002311
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Figure FDA0003028598680002331
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7.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第二化合物由以下化学式2-1表示：
[化学式2-1]
Figure FDA0003028598680003171
在所述化学式2-1中，
D意指氘，
r和s各自独立地为0至7的整数，以及
L1、L2、Ar3和Ar4如权利要求1中所限定。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L1和L2各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar3和Ar4各自独立地为选自以下中的任一者：
Figure FDA0003028598680003181
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第二化合物由以下化学式2-2表示：
[化学式2-2]
Figure FDA0003028598680003182
在所述化学式2-2中，
L1和L2各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基，以及
Ar3和Ar4如权利要求1中所限定。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第二化合物为选自以下中的任一者：
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12.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第一化合物和所述第二化合物以99:1至1:99的重量比包含在内。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114096535A (zh) * 2019-11-21 2022-02-25 Lt素材株式会社 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物及有机发光元件制造方法
CN114945567A (zh) * 2019-12-27 2022-08-26 Lt素材株式会社 杂环化合物、包括其的有机发光组件以及有机发光组件的有机层的组成物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102564848B1 (ko) * 2019-10-22 2023-08-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20220050419A (ko) * 2020-10-16 2022-04-25 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR20120081539A (ko) * 2011-01-11 2012-07-19 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR101672074B1 (ko) * 2013-05-07 2016-11-02 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101802861B1 (ko) * 2014-02-14 2017-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9732069B2 (en) 2014-05-21 2017-08-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole compound and organic light emitting device including the same
KR102287345B1 (ko) * 2014-05-21 2021-08-06 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20160007967A (ko) * 2014-07-10 2016-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR102116161B1 (ko) * 2016-02-29 2020-05-27 주식회사 엘지화학 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101961334B1 (ko) * 2016-10-25 2019-03-22 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101915716B1 (ko) * 2016-12-20 2018-11-08 희성소재 (주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2019045405A1 (ko) * 2017-08-28 2019-03-07 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114096535A (zh) * 2019-11-21 2022-02-25 Lt素材株式会社 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物及有机发光元件制造方法
CN114945567A (zh) * 2019-12-27 2022-08-26 Lt素材株式会社 杂环化合物、包括其的有机发光组件以及有机发光组件的有机层的组成物

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