TW202037705A - 有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本揭露提供一種有機發光裝置。

Description

有機發光裝置
[相關申請案的交叉參考]
本揭露是有關於一種具有低驅動電壓、高發射效率及優異壽命的有機發光裝置。
本申請案主張於2019年3月15日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0030167號以及於2020年3月12日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0031032號的權利，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
一般而言，有機發光現象指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當所述激子再次落至基態時發出光。
持續需要開發用於上述有機發光裝置中所使用的有機材料的新材料。 [先前技術文獻] [專利文獻] （專利文獻0001）韓國未經審查專利公開案第10-2000-0051826號
[ 技術問題 ]
本發明的目的是提供一種具有低驅動電壓、高發射效率及優異壽命的有機發光裝置。[ 技術解決方案 ]
在本揭露的一個態樣中，其中提供一種有機發光裝置。
根據本揭露的有機發光裝置包括 第一電極； 第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及 發光層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述發光層包含由以下化學式1表示的第一化合物及由以下化學式2表示的第二化合物： [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， X1 至X3 各自獨立地為N或CH，其限制條件是X1 至X3 中的至少兩者為N， Ar1 及Ar2 各自獨立地為氘；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， 每個Z獨立地為氫或氘，或者Z中的兩個相鄰的基團可彼此組合以形成C6-60 芳族環或含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的C2-60 雜芳族環， 其中所述C6-60 芳族環未經取代或經氘取代及所述C2-60 雜芳族環未經取代或經氘取代， n為0至6的整數，且 A為由以下化學式1-1表示的取代基， [化學式1-1]
Figure 02_image003
在化學式1-1中， R1 至R4 各自獨立地為氫或氘，或者R1 至R4 中的兩個相鄰的基團可彼此組合以形成C6-60 芳族環或含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的C2-60 雜芳族環， 其中所述C6-60 芳族環未經取代或經氘取代及所述C2-60 雜芳族環未經取代或經氘取代， D意指氘，且 m為0至6的整數， [化學式2]
Figure 02_image002
在化學式2中， T1 至T4 各自獨立地為與相鄰的五邊形環稠合的經取代或未經取代的C6-60 芳族環；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一或個多個雜原子且與相鄰的五邊形環稠合的經取代或未經取代的C2-60 雜芳族環， L1 及L2 各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基，且 Ar3 及Ar4 各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基。[ 有利效果 ]
藉由在發光層中同時包含第一化合物及第二化合物作為主體材料，上述有機發光裝置可表現出低驅動電壓、高發射效率及長壽命特性。
以下，將更詳細地闡述本揭露的實施例以有利於理解本揭露。用語的定義
本文所使用的符號
Figure 02_image004
或
Figure 02_image006
意指連接至另一取代基的鍵。
本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或未經取代或經連接有以上所例示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者其可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基的碳數無特別限制，但較佳為1至40。具體而言，羰基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image008
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image010
在本說明書中，醯亞胺基的碳數無特別限制，但較佳為1至25。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image012
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基及苯基硼基，但不限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳數無特別限制，但較佳地為1至40。根據一個實施例，烷基的碳數為1至20。根據另一實施例，烷基的碳數為1至10。根據另一實施例，烷基的碳數為1至6。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且其碳數無特別限制，但較佳地為2至40。根據一個實施例，烯基的碳數為2至20。根據另一實施例，烯基的碳數為2至10。根據再一實施例，烯基的碳數為2至6。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳數較佳為3至60。根據一個實施例，環烷基的碳數為3至30。根據另一實施例，環烷基的碳數為3至20。根據再一實施例，環烷基的碳數為3至6。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但其碳數較佳為6至60，且其可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基的碳數為6至30。根據一個實施例，芳基的碳數為6至20。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但不限於此。多環芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、芴基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構（spiro structure）。在其中芴基被取代的情況下， 可形成
Figure 02_image014
等。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基為含有O、N、Si及S中的一或多者作為雜原子的雜芳基，且其碳數無特別限制，但較佳為2至60。雜芳基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限於此。
本文所使用的用語「芳族環」被理解為僅包括縮合單環式或縮合多環式環，其中整個分子具有芳香性，同時僅含有碳作為成環原子，且縮合多環式環是藉由將多個縮合單環式環（例如芴環）連接至相鄰的取代基而形成的。此時，芳族環的碳數為6至60、或6至30、或6至20，但不限於此。此外，芳族環可為苯環、萘環、蒽環、菲環、芘環、芴環，但不限於此。
本文所使用的用語「雜芳族環（雜環式環）」意指雜縮合單環式或雜縮合多環式環，其中整個分子具有芳香性，同時包含除碳以外的O、N及S中的至少一個雜原子作為成環原子。雜環的碳數為2至60、或2至30、或2至20，但不限於此。此外，雜環可為苯并呋喃環、苯并噻吩環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環等，但不限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜芳基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜環基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。
以下，將針對每一配置詳細地闡述本揭露。第一電極及第二電極
根據一個實施例的有機發光二極體在基板上包括第一電極及被設置成與第一電極相對的第二電極，其中當第一電極是陽極時，第二電極是陰極，而當第一電極是陰極時，第二電極是陽極。
具體而言，有機發光裝置可為其中陽極、發光層及陰極依序堆疊於基板上的標準型有機發光裝置。作為另一選擇，有機發光裝置可為其中陰極、發光層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光裝置。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。發光層
根據一個實施例的有機發光裝置包括發光層，所述發光層設置在第一電極與第二電極之間，且是藉由將自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞及電子組合而在可見光區域中發光的層，其中所述發光層包含由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物。
此時，第一化合物及第二化合物二者用作發光層中的主體材料。具體而言，第一化合物是N型主體材料，而第二化合物是P型主體材料。當有機發光裝置的發光層同時包含N型主體材料及P型主體材料時，相較於使用單一材料主體的情況而言，其可在效率及壽命方面表現出改善的效果。
特別地，第一化合物具有其中含N的6員雜環基及A取代基（苯并咔唑基系取代基）二者皆鍵結至二苯并呋喃系核的一個苯環的結構。相較於具有其中含N的6員雜環基及A取代基（苯并咔唑基系取代基）分別鍵結至二苯并呋喃系核的另一苯環的結構的化合物、以及其中經取代/未經取代的咔唑基取代基取代A取代基（苯并咔唑基系取代基）被組合的化合物而言，具有此種結構的第一化合物對電子及電洞具有高穩定性，且可穩定地保持電子與電洞的平衡。因此，相較於採用（i）具有其中含N的6員雜環基及A取代基（苯并咔唑基系取代基）分別鍵結至二苯并呋喃系核的另一苯環的結構的化合物、及（ii）其中經取代/未經取代的咔唑基取代基取代A取代基（苯并咔唑基系取代基）被組合的化合物的有機發光裝置而言，採用第一化合物的有機發光裝置表現出低驅動電壓、高效率及長壽命的特性。
較佳地，第一化合物根據二苯并呋喃系核中含N的6員雜環基的結合位置而由以下化學式1A至化學式1D中的任一者表示： [化學式1A]               [化學式1B]
Figure 02_image016
[化學式1C]               [化學式1D]
Figure 02_image018
在化學式1A至化學式1D中， 每一取代基的說明與化學式1中所定義的相同。
較佳地，X1 至X3 全部為N。
較佳地，Z各自獨立地為氫或氘，或者Z中的兩個相鄰的基團可彼此組合以形成C6-20 芳族環，例如，未經取代或經氘取代的苯環。
此時，n（其意指Z的數目）為0、1、2、3、4、5或6。
更具體而言，第一化合物可由以下化學式1A-1至化學式1D-1中的任一者表示：
Figure 02_image020
在化學式1A-1至化學式1D-1中， Z1 至Z3 中的一者為由化學式1-1表示的取代基A，且其餘各自獨立地為氫或氘，或者Z1 至Z3 中的兩個相鄰的基團可彼此組合以形成未經取代或經氘取代的苯環， Z4 至Z7 各自獨立地為氫或氘，或者Z4 至Z7 中的兩個相鄰的基團可彼此組合以形成未經取代或經氘取代的苯環，且 Ar1 及Ar2 如化學式1中所定義。
具體而言，在化學式1A-1中， Z1 是A，且Z2 及Z3 各自獨立地為氫或氘，或者Z2 及Z3 二者彼此鍵結以形成未經取代或經氘取代的苯環；或 Z2 是A，且Z1 及Z3 各自獨立地為氫或氘；或 Z3 是A，且Z1 及Z2 各自獨立地為氫或氘，或者Z1 及Z2 二者可彼此組合以形成未經取代或經氘取代的苯環。
此外，在化學式1B-1中， Z1 是A，且Z2 及Z3 各自獨立地為氫或氘，或者Z2 及Z3 二者彼此組合以形成未經取代或經氘取代的苯環；或 Z2 是A，且Z1 及Z3 各自獨立地為氫或氘；或 Z3 是A，且Z1 及Z2 各自獨立地為氫或氘。
此外，在化學式1C-1中， Z1 是A，且Z2 及Z3 各自獨立地為氫或氘；或 Z2 是A，且Z1 及Z3 各自獨立地為氫或氘；或 Z3 是A，且Z1 及Z2 各自獨立地為氫或氘，或者Z1 及Z2 二者可彼此組合以形成未經取代或經氘取代的苯環。
具體而言，在化學式1D-1中， Z1 是A，且Z2 及Z3 各自獨立地為氫或氘，或者Z2 及Z3 二者可彼此組合以形成未經取代或經氘取代的苯環； Z2 是A，且Z1 及Z3 各自獨立地為氫或氘；或 Z3 是A，且Z1 及Z2 各自獨立地為氫或氘，或者Z1 及Z2 二者可彼此組合以形成未經取代或經苯取代的苯環。
作為另一選擇，第一化合物可由以下化學式3-1至化學式3-7中的任一者表示：
Figure 02_image022
在化學式3-1至化學式3-7中， 每個R獨立地為氫或氘，且 A、Ar1 及Ar2 如化學式1中所定義。
較佳地，Ar1 及Ar2 各自獨立地為未經取代或經氘或C6-20 芳基取代的C6-20 芳基。
更佳地，Ar1 及Ar2 各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基， 其中Ar1 及Ar2 可未經取代或經各自獨立地選自由氘及C6-20 芳基組成的群組中的1至5個取代基取代。
最佳地，Ar1 及Ar2 各自獨立地為選自由以下組成的群組中的任一者：
Figure 02_image024
。
在此種情況下，Ar1 及Ar2 可彼此相同，或者Ar1 及Ar2 可不同。
此外，在作為由化學式1-1表示的取代基的A中，R1 至R4 各自獨立地為氫或氘，或者R1 至R4 中的兩個相鄰的基團可彼此組合以形成未經取代或經氘取代的苯環。
此時，m（其意指氘（D）的數目）為0、1、2、3、4、5或6。
例如，A是由以下化學式a1至化學式a4表示的取代基中的任一者：
Figure 02_image026
。
第一化合物的具體實例如下：
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。
同時，由化學式1表示的化合物可例如藉由如以下反應流程1所示的方法來製備。
[反應流程1]
Figure 02_image652
在反應流程1中，每個X獨立地為鹵素，較佳為溴或氯，且其他取代基的定義與上述相同。
具體而言，由化學式1表示的化合物是藉由經由胺取代反應將起始材料SM1及SM2組合來製備。此種胺取代反應較佳在鈀觸媒及鹼的存在下進行。此外，用於胺取代反應的反應性基團可適當地改變，且製備由化學式1表示的化合物的方法可在下面闡述的製備例中更具體地闡述。
同時，第二化合物是雙咔唑系化合物，較佳地具有其中T1 至T4 各自獨立地為C6-20 芳族環的結構。更佳地，T1 至T4 是未經取代或經氘取代的苯環，或未經取代或經氘取代的萘環。
最佳地，T1 至T4 皆為苯環，其中第二化合物由以下化學式2-1表示： [化學式2-1]
Figure 02_image654
在化學式2-1中， D意指氘， r及s各自獨立地為0至7的整數，且 每一取代基的說明與化學式2中所定義的相同。
較佳地，L1 及L2 各自獨立地為單鍵或未經取代的C6-20 伸芳基。
更佳地，L1 及L2 各自獨立地為單鍵、伸苯基或伸萘基。
較佳地，Ar3 及Ar4 各自獨立地為未經取代或經C1-10 烷基或C6-20 芳基取代的C6-20 芳基；或含O或S的C2-20 雜芳基。
更佳地，Ar3 及Ar4 各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、聯三伸苯基、芴基、螺環二芴基、螢蒽基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基， 其中Ar3 及Ar4 可未經取代或經各自獨立地選自由C1-10 烷基及C6-20 芳基組成的群組中的1至4個取代基取代。
最佳地，Ar3 及Ar4 各自獨立地為選自由以下組成的群組中的任一者：
Figure 02_image656
。
在此種情況下，Ar3 及Ar4 可彼此相同，或者Ar3 及Ar4 可不同。
較佳地，第二化合物是由以下化學式2-2表示： [化學式2-2]
Figure 02_image658
在化學式2-2中， L1 及L2 各自獨立地為單鍵、伸苯基或伸萘基，且 Ar3 及Ar4 如化學式2中所定義。
第二化合物的具體實例如下：
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Figure 02_image700
。
同時，由化學式2表示的化合物可例如藉由如以下反應流程2所示的製備方法來製備。
[反應流程2]
Figure 02_image702
在反應流程2中，每個X獨立地為鹵素，較佳為溴或氯，且其他取代基的定義與上述相同。
具體而言，由化學式2表示的化合物是藉由經由鈴木偶合反應將起始材料SM3及SM4組合來製備。此種鈴木偶合反應較佳在鈀觸媒及鹼的存在下進行。此外，用於鈴木偶合反應的反應性基團可適當地改變，且製備由化學式2表示的化合物的方法可在下面闡述的製備例中更具體地闡述。
第一化合物及第二化合物較佳地是以99:1至1:99的重量比且更佳地以50:50的重量比包含於發光層中，此在達成具有高效率及長壽命的裝置時是較佳的。
同時，發光層更包含除主體材料之外的摻雜劑材料。摻雜劑材料的實例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳族胺衍生物是具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚并芘（periflanthene）等。苯乙烯基胺化合物是其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個或兩個或更多個取代基被取代或未被取代。其具體實例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限於此。另外，所述金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，但不限於此。
較佳地，發光層可包含以下銥錯合化合物作為摻雜劑材料，但不限於此。
Figure 02_image704
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電洞注入層
根據一個實施例的有機發光裝置可更包括位於陽極上的電洞注入層。電洞注入層是由電洞注入材料構成，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力、因此在陽極中具有電洞注入效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。
電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯并菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但不限於此。電洞傳輸層
根據一個實施例的有機發光二極體可更包括位於陽極上或在陽極上形成的電洞注入層上的電洞傳輸層。電洞傳輸層是自陽極或在陽極上形成的電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸層中包含的電洞傳輸材料適宜為可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。
其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物（block copolymer）等，但不限於此。電子阻擋層電子阻擋層
根據一個實施例的有機發光二極體可更包括位於電洞傳輸層上的電子阻擋層。電子阻擋層意指以下層，所述層形成在電洞傳輸層上，較佳地被設置成與發光層接觸，且因此用於控制電洞遷移率，防止電子過度移動，並增加電洞-電子結合的可能性，從而提高有機發光裝置的效率。電子阻擋層包含電子阻擋材料，且作為此種電子阻擋材料的實例，可使用由化學式1表示的化合物，或者可使用芳基胺系有機材料，但不限於此。電洞阻擋層
根據一個實施例的有機發光二極體可更包括位於發光層上的電洞阻擋層。電洞阻擋層意指以下層，所述層形成在發光層上，較佳地被設置成與發光層接觸，且因此用於控制電子遷移率，防止電洞過度移動，並增加電洞-電子結合的可能性，從而提高有機發光裝置的效率。電洞阻擋層包含電子阻擋材料，且作為此種電子阻擋材料的實例，引入了吸電子基團的化合物，例如包括三嗪的吖嗪系衍生物；三唑衍生物；噁二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限於此。電子傳輸層
根據一個實施例的有機發光裝置可包括位於發光層或電洞阻擋層上的電子傳輸層。電子傳輸層為自下述陰極或電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，且發光層中包含的電子傳輸材料適宜為可很好地自陰極接收電子並將電子轉移至發光層、且具有大的電子遷移率的材料。
電子傳輸材料的具體實例包括：吡啶衍生物；嘧啶衍生物；三唑衍生物；8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但不限於此。電子傳輸層可與任何期望的陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。具體而言，陰極材料的合宜實例是具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一種情況下皆隨後是鋁層或銀層。電子注入層
根據一個實施例的有機發光裝置可更包括位於電子傳輸層與陰極之間的電子注入層。電子注入層是自陰極注入電子的層，且較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力，具有自陰極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。
可用作電子注入層的材料的具體實例包括LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但不限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
同時，電子傳輸層及電子注入層可以電子注入及傳輸層的形式提供，所述電子注入及傳輸層同時發揮將所接收的電子傳輸至發光層的電子傳輸層及電子注入層的作用。有機發光裝置
根據一個實施例，圖1中示出其中第一電極是陽極，而第二電極是陰極的有機發光裝置的結構。圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，第一化合物及第二化合物可包含於發光層中。
根據另一實施例，圖2中示出其中第一電極是陽極，而第二電極是陰極的有機發光裝置的結構。圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子阻擋層7、電洞阻擋層8、電子注入及傳輸層9以及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，第一化合物及第二化合物可包含於發光層中。
可藉由依序層疊上述組件來製造根據本揭露的有機發光裝置。在此種情況下，可藉由以下方式來製造製造有機發光裝置：利用例如濺射方法或電子束蒸發方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成上述各層，且接著在其上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。此外，可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法使用主體及摻雜劑來形成發光層。本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但不限於此。
除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置（國際公開案WO2003/012890）。然而，製造方法不限於此。
同時，根據本揭露的有機發光裝置可根據所使用的材料而為前側發射型、後側發射型或雙側發射型。
將在以下實例中詳細地闡述有機發光裝置的製備。然而，提出該些實例僅用於說明目的，而不旨在限制本揭露的範圍。合成例 1-1 ：製備化合物 1-1
Figure 02_image712
在氮氣氣氛下，將中間物1-1-1（10克，20.7毫莫耳）、化合物a（4.9克，22.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（4克，41.3毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8克化合物1-1。（產率：58%，質譜分析（mass spectrum，MS）：[M+H]+ = 665）合成例 1-2 ：製備化合物 1-2
Figure 02_image714
在氮氣氣氛下，將中間物1-2-1（10克，19.1毫莫耳）、化合物a（4.6克，21毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.7克，38.2毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.5克化合物1-2。（產率：63%，MS：[M+H]+ = 705）合成例 1-3 ：製備化合物 1-3
Figure 02_image716
在氮氣氣氛下，將中間物1-3-1（10克，16.7毫莫耳）、化合物a（4克，18.4毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.2克，33.4毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9克化合物1-3。（產率：69%，MS：[M+H]+ = 780）合成例 1-4 ：製備化合物 1-4
Figure 02_image718
在氮氣氣氛下，將中間物1-4-1（10克，17.9毫莫耳）、化合物a（4.3克，19.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.4克，35.7毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到7.7克化合物1-4。（產率：58%，MS：[M+H]+ = 741）合成例 1-5 ：製備化合物 1-5
Figure 02_image720
在氮氣氣氛下，將中間物1-5-1（10克，15.1毫莫耳）、化合物a（3.6克，16.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（2.9克，30.3毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.7克化合物1-5。（產率：68%，MS：[M+H]+ = 841）合成例 1-6 ：製備化合物 1-6
Figure 02_image722
在氮氣氣氛下，將中間物1-6-1（10克，15.7毫莫耳）、化合物a（3.8克，17.3毫莫耳）及第三丁醇鈉（3克，31.4毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.7克化合物1-6。（產率：68%，MS：[M+H]+ = 817）合成例 1-7 ：製備化合物 1-7
Figure 02_image724
在氮氣氣氛下，將中間物1-7-1（10克，20.7毫莫耳）、化合物a（4.9克，22.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（4克，41.3毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.6克化合物1-7。（產率：63%，MS：[M+H]+ = 665）合成例 1-8 ：製備化合物 1-8
Figure 02_image726
在氮氣氣氛下，將中間物1-8-1（10克，16.4毫莫耳）、化合物c（4.8克，18毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.2克，32.8毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到6.9克化合物1-8。（產率：50%，MS：[M+H]+ = 841）合成例 1-9 ：製備化合物 1-9
Figure 02_image728
在氮氣氣氛下，將中間物1-9-1（10克，15.9毫莫耳）、化合物a（3.8克，17.5毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.1克，31.8毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到18.1克化合物1-9。（產率：63%，MS：[M+H]+ = 810）合成例 1-10 ：製備化合物 1-10
Figure 02_image730
在氮氣氣氛下，將中間物1-10-1（10克，18.7毫莫耳）、化合物a（4.5克，20.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.6克，37.5毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9.1克化合物1-10。（產率：68%，MS：[M+H]+ = 715）合成例 1-11 ：製備化合物 1-11
Figure 02_image732
在氮氣氣氛下，將中間物1-11-1（10克，19.6毫莫耳）、化合物a（4.7克，21.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.8克，39.2毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9.5克化合物1-11。（產率：70%，MS：[M+H]+ = 691）合成例 1-12 ：製備化合物 1-12
Figure 02_image734
在氮氣氣氛下，將中間物1-12-1（10克，18.7毫莫耳）、化合物a（4.5克，20.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.6克，37.5毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到7.5克化合物1-12。（產率：56%，MS：[M+H]+ = 715）合成例 1-13 ：製備化合物 1-13
Figure 02_image736
在氮氣氣氛下，將中間物1-13-1（10克，15.1毫莫耳）、化合物a（3.6克，16.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（2.9克，30.3毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到6.7克化合物1-13。（產率：53%，MS：[M+H]+ = 841）合成例 1-14 ：製備化合物 1-14
Figure 02_image738
在氮氣氣氛下，將中間物1-14-1（10克，15.4毫莫耳）、化合物b（4.5克，16.9毫莫耳）及第三丁醇鈉（3克，30.8毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8克化合物1-14。（產率：59%，MS：[M+H]+ = 880）合成例 1-15 ：製備化合物 1-15
Figure 02_image740
在氮氣氣氛下，將中間物1-15-1（10克，16.4毫莫耳）、化合物b（4.8克，18毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.2克，32.8毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9.5克化合物1-15。（產率：69%，MS：[M+H]+ = 841）合成例 1-16 ：製備化合物 1-16
Figure 02_image742
在氮氣氣氛下，將中間物1-16-1（10克，16.9毫莫耳）、化合物a（4.1克，18.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.3克，33.9毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到7.2克化合物1-16。（產率：55%，MS：[M+H]+ = 771）合成例 1-17 ：製備化合物 1-17
Figure 02_image744
在氮氣氣氛下，將中間物1-17-1（10克，16毫莫耳）、化合物c（4.7克，17.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.1克，32毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到7.8克化合物1-17。（產率：57%，MS：[M+H]+ = 855）合成例 1-18 ：製備化合物 1-18
Figure 02_image746
在氮氣氣氛下，將中間物1-18-1（10克，16.4毫莫耳）、化合物d（4.8克，18毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.2克，32.8毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到6.9克化合物1-18。（產率：50%，MS：[M+H]+ = 841）合成例 1-19 ：製備化合物 1-19
Figure 02_image748
在氮氣氣氛下，將中間物1-19-1（10克，20.7毫莫耳）、化合物a（4.9克，22.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（4克，41.3毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9.2克化合物1-19。（產率：67%，MS：[M+H]+ = 665）合成例 1-20 ：製備化合物 1-20
Figure 02_image750
在氮氣氣氛下，將中間物1-20-1（10克，16.7毫莫耳）、化合物a（4克，18.4毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.2克，33.4毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到7.9克化合物1-20。（產率：61%，MS：[M+H]+ = 780）合成例 1-21 ：製備化合物 1-21
Figure 02_image752
在氮氣氣氛下，將中間物1-21-1（10克，15.8毫莫耳）、化合物a（3.8克，17.3毫莫耳）及第三丁醇鈉（3克，31.5毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到6.5克化合物1-21。（產率：51%，MS：[M+H]+ = 815）合成例 1-22 ：製備化合物 1-22
Figure 02_image754
在氮氣氣氛下，將中間物1-22-1（10克，20.7毫莫耳）、化合物a（4.9克，22.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（4克，41.3毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.6克化合物1-22。（產率：63%，MS：[M+H]+ = 665）合成例 1-23 ：製備化合物 1-23
Figure 02_image756
在氮氣氣氛下，將中間物1-23-1（10克，16.3毫莫耳）、化合物a（3.9克，17.9毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.1克，32.6毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.5克化合物1-23。（產率：66%，MS：[M+H]+ = 795）合成例 1-24 ：製備化合物 1-24
Figure 02_image758
在氮氣氣氛下，將中間物1-24-1（10克，18.7毫莫耳）、化合物a（4.5克，20.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.6克，37.5毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到6.8克化合物1-24。（產率：51%，MS：[M+H]+ = 715）合成例 1-25 ：製備化合物 1-25
Figure 02_image760
在氮氣氣氛下，將中間物1-25-1（10克，15.7毫莫耳）、化合物a（3.8克，17.3毫莫耳）及第三丁醇鈉（3克，31.4毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.7克化合物1-25。（產率：68%，MS：[M+H]+ = 817）合成例 1-26 ：製備化合物 1-26
Figure 02_image762
在氮氣氣氛下，將中間物1-26-1（10克，15.4毫莫耳）、化合物d（4.5克，16.9毫莫耳）及第三丁醇鈉（3克，30.8毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.1克化合物1-26。（產率：60%，MS：[M+H]+ = 881）合成例 1-27 ：製備化合物 1-27
Figure 02_image764
在氮氣氣氛下，將中間物1-27-1（10克，17.9毫莫耳）、化合物a（4.3克，19.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.4克，35.7毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.3克化合物1-27。（產率：63%，MS：[M+H]+ = 741）合成例 1-28 ：製備化合物 1-28
Figure 02_image766
在氮氣氣氛下，將中間物1-28-1（10克，18.7毫莫耳）、化合物a（4.5克，20.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.6克，37.5毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.4毫莫耳）。3小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9克化合物1-28。（產率：67%，MS：[M+H]+ = 715）合成例 1-29 ：製備化合物 1-29
Figure 02_image768
在氮氣氣氛下，將中間物1-29-1（10克，15.1毫莫耳）、化合物b（4.5克，16.7毫莫耳）及第三丁醇鈉（2.9克，30.3毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9.3克化合物1-29。（產率：69%，MS：[M+H]+ = 891）合成例 1-30 ：製備化合物 1-30
Figure 02_image770
在氮氣氣氛下，將中間物1-30-1（10克，15.4毫莫耳）、化合物a（3.7克，16.9毫莫耳）及第三丁醇鈉（3克，30.8毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到6.4克化合物1-30。（產率：50%，MS：[M+H]+ = 831）合成例 1-31 ：製備化合物 1-31
Figure 02_image772
在氮氣氣氛下，將中間物1-31-1（10克，16.9毫莫耳）、化合物a（4.1克，18.6毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.3克，33.9毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.2克化合物1-31。（產率：63%，MS：[M+H]+ = 771）合成例 1-32 ：製備化合物 1-32
Figure 02_image774
在氮氣氣氛下，將中間物1-32-1（10克，15.6毫莫耳）、化合物c（4.6克，17.2毫莫耳）及第三丁醇鈉（3克，31.2毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9.1克化合物1-32。（產率：67%，MS：[M+H]+ = 871）合成例 1-33 ：製備化合物 1-33
Figure 02_image776
在氮氣氣氛下，將中間物1-33-1（10克，15毫莫耳）、化合物d（4.4克，16.5毫莫耳）及第三丁醇鈉（2.9克，30毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.2克，0.3毫莫耳）。2小時後，當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下移除了溶劑。然後，將化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗滌兩次，然後分離有機層，用無水硫酸鎂處理，然後過濾，且在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9克化合物1-33。（產率：67%，MS：[M+H]+ = 897）合成例 1-34 ：製備化合物 1-34
Figure 02_image778
在氮氣氣氛下，將中間物1-34-1（10克，23毫莫耳）及化合物a（5克，23毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（6.6克，69.1毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在425毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到9.9克黃色固體化合物1-34。（產率：70%，MS：[M+H]+ = 615.2）合成例 1-35 ：製備化合物 1-35
Figure 02_image780
在氮氣氣氛下，將中間物1-35-1（10克，23毫莫耳）及化合物a（5克，23毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（6.6克，69.1毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.5毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在425毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到8.5克黃色固體化合物1-35。（產率：60%，MS：[M+H]+ = 615.2）合成例 1-36 ：製備化合物 1-36
Figure 02_image782
在氮氣氣氛下，將中間物1-36-1（10克，23毫莫耳）及化合物a（5克，23毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（6.6克，69.1毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.5毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在425毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到9.1克黃色固體化合物1-36。（產率：64%，MS：[M+H]+ = 615.2）合成例 1-37 ：製備化合物 1-37
Figure 02_image784
在氮氣氣氛下，將中間物1-37-1（10克，16.7毫莫耳）及化合物a（3.6克，16.7毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（4.8克，50.1毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.5毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在390毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到8.6克黃色固體化合物1-37。（產率：66%，MS：[M+H]+ = 780.3）合成例 1-38 ：製備化合物 1-38
Figure 02_image786
在氮氣氣氛下，將中間物1-38-1（10克，20.7毫莫耳）及化合物a（4.5克，20.7毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（6克，62毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.4毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在412毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到9.1克黃色固體化合物1-38。（產率：66%，MS：[M+H]+ = 665.2）合成例 1-39 ：製備化合物 1-39
Figure 02_image788
在氮氣氣氛下，將中間物1-39-1（10克，18.7毫莫耳）及化合物a（4.1克，18.7毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（5.4克，56.2毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.4毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在401毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到7.8克黃色固體化合物1-39。（產率：58%，MS：[M+H]+ = 715.2）合成例 1-40 ：製備化合物 1-40
Figure 02_image790
在氮氣氣氛下，將中間物1-40-1（10克，20.7毫莫耳）及化合物a（4.5克，20.7毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（6克，62毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.4毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在412毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到7.8克黃色固體化合物1-40。（產率：57%，MS：[M+H]+ = 665.2）合成例 1-41 ：製備化合物 1-41
Figure 02_image792
在氮氣氣氛下，將中間物1-41-1（10克，18.7毫莫耳）及化合物a（4.1克，18.7毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（5.4克，56.2毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.4毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加並溶解在401毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到8.7克黃色固體化合物1-41。（產率：65%，MS：[M+H]+ = 715.2）合成例 1-42 ：製備化合物 1-42
Figure 02_image794
在氮氣氣氛下，將中間物1-42-1（10克，15.6毫莫耳）及化合物a（3.4克，15.6毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（4.5克，46.9毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.3毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在384毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到8.2克黃色固體化合物1-42。（產率：64%，MS：[M+H]+ = 821.2）合成例 1-43 ：製備化合物 1-43
Figure 02_image796
在氮氣氣氛下，將中間物1-43-1（10克，17.1毫莫耳）及化合物b（4.6克，17.1毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（4.9克，51.4毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.3毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在418毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到8.8克黃色固體化合物1-43。（產率：63%，MS：[M+H]+ = 815.3）合成例 1-44 ：製備化合物 1-44
Figure 02_image798
在氮氣氣氛下，將中間物1-44-1（10克，14.3毫莫耳）及化合物b（3.8克，14.3毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（4.1克，42.9毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.1克，0.3毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在399毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到7.3克黃色固體化合物1-44。（產率：55%，MS：[M+H]+ = 930.3）合成例 1-45 ：製備化合物 1-45
Figure 02_image800
在氮氣氣氛下，將中間物1-45-1（10克，23毫莫耳）及化合物c（6.2克，23毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（6.6克，69.1毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.5毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在459毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到9克黃色固體化合物1-45。（產率：59%，MS：[M+H]+ = 665.2）合成例 1-46 ：製備化合物 1-46
Figure 02_image802
在氮氣氣氛下，將中間物1-46-1（10克，20.7毫莫耳）及化合物c（5.5克，20.7毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（6克，62毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.4毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在443毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到10.2克黃色固體化合物1-46。（產率：69%，MS：[M+H]+ = 715.2）合成例 1-47 ：製備化合物 1-47
Figure 02_image804
在氮氣氣氛下，將中間物1-47-1（10克，17.4毫莫耳）及化合物c（4.7克，17.4毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（5克，52.3毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.3毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在420毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到8克黃色固體化合物1-47。（產率：57%，MS：[M+H]+ = 805.2）合成例 1-48 ：製備化合物 1-48
Figure 02_image806
在氮氣氣氛下，將中間物1-48-1（10克，23毫莫耳）及化合物c（6.2克，23毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（6.6克，69.1毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在459毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到0.4克黃色固體化合物1-48。（產率：68%，MS：[M+H]+ = 665.2）合成例 1-49 ：製備化合物 1-49
Figure 02_image808
在氮氣氣氛下，將中間物1-49-1（10克，16.7毫莫耳）及化合物d（4.5克，16.7毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（4.8克，50.2毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.3毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在416毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到8克黃色固體化合物1-49。（產率：58%，MS：[M+H]+ = 830.3）合成例 1-50 ：製備化合物 1-50
Figure 02_image810
在氮氣氣氛下，將中間物1-50-1（10克，17.4毫莫耳）及化合物a（3.8克，17.4毫莫耳）添加至200毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（5克，52.3毫莫耳），充分攪拌，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀（0.2克，0.3毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾有機層以移除鹽，且對過濾的有機層進行了蒸餾。將此再次添加至並溶解在394毫升（30倍的量）氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到8.3克黃色固體化合物1-50。（產率：63%，MS：[M+H]+ = 755.2）合成例 2-1 ：製備化合物 2-1
Figure 02_image812
在氮氣氣氛下，將中間物2-1-1（10克，25.2毫莫耳）及中間物2-1-2（8克，27.7毫莫耳）添加至200毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中，攪拌，且將碳酸鉀（13.9克，100.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.3毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9克化合物2-1。（產率：64%，MS：[M+H]+ = 561）合成例 2-2 ：製備化合物 2-2
Figure 02_image814
在氮氣氣氛下，將中間物2-2-1（10克，25.2毫莫耳）及中間物2-2-2（8克，27.7毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.9克，100.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.3毫莫耳）。反應4小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到10.6克化合物2-2。（產率：66%，MS：[M+H]+ = 637）合成例 2-3 ：製備化合物 2-3
Figure 02_image816
在氮氣氣氛下，將中間物2-3-1（10克，25.2毫莫耳）及中間物2-3-2（10.1克，27.7毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.9克，100.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.3毫莫耳）。反應4小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9克化合物2-3。（產率：56%，MS：[M+H]+ = 637）合成例 2-4 ：製備化合物 2-4
Figure 02_image818
在氮氣氣氛下，將中間物2-4-1（10克，25.2毫莫耳）及中間物2-4-2（9.3克，27.7毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.9克，100.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.3毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到7.8克化合物2-4。（產率：51%，MS：[M+H]+ = 611）合成例 2-5 ：製備化合物 2-5
Figure 02_image820
在氮氣氣氛下，將中間物2-5-1（10克，25.2毫莫耳）及中間物2-5-2（10.1克，27.7毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.9克，100.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.3毫莫耳）。反應4小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到10.4克化合物2-5。（產率：65%，MS：[M+H]+ = 637）合成例 2-6 ：製備化合物 2-6
Figure 02_image822
在氮氣氣氛下，將中間物2-6-1（10克，25.2毫莫耳）及中間物2-6-2（11.4克，27.7毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.9克，100.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.3毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到10.5克化合物2-6。（產率：61%，MS：[M+H]+ = 687）合成例 2-7 ：製備化合物 2-7
Figure 02_image824
在氮氣氣氛下，將中間物2-7-1（10克，22.4毫莫耳）及中間物2-7-2（10.2克，24.6毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（12.4克，89.5毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到11克化合物2-7。（產率：67%，MS：[M+H]+ = 737）合成例 2-8 ：製備化合物 2-8
Figure 02_image826
在氮氣氣氛下，將中間物2-8-1（10克，17.9毫莫耳）及中間物2-8-2（5.6克，19.7毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（9.9克，71.5毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到7.8克化合物2-8。（產率：60%，MS：[M+H]+ = 723）合成例 2-9 ：製備化合物 2-9
Figure 02_image828
在氮氣氣氛下，將中間物2-9-1（10克，21.1毫莫耳）及中間物2-9-2（6.7克，23.3毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（11.7克，84.6毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到7.4克化合物2-9。（產率：55%，MS：[M+H]+ = 637）合成例 2-10 ：製備化合物 2-10
Figure 02_image830
在氮氣氣氛下，將中間物2-10-1（10克，27毫莫耳）及中間物2-10-2（10克，29.6毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（14.9克，107.8毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.3毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到11克化合物2-10。（產率：70%，MS：[M+H]+ = 585）合成例 2-11 ：製備化合物 2-11
Figure 02_image832
在氮氣氣氛下，將中間物2-11-1（10克，27毫莫耳）及中間物2-11-2（11.5克，29.6毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（14.9克，107.8毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.3毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到11.5克化合物2-11。（產率：67%，MS：[M+H]+ = 635）合成例 2-12 ：製備化合物 2-12
Figure 02_image834
在氮氣氣氛下，將中間物2-12-1（10克，23.8毫莫耳）及中間物2-12-2（8.8克，26.1毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.1克，95毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到10.4克化合物2-12。（產率：69%，MS：[M+H]+ = 635）合成例 2-13 ：製備化合物 2-13
Figure 02_image836
在氮氣氣氛下，將中間物2-13-1（10克，24.3毫莫耳）及中間物2-13-2（11.1克，26.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.5克，97.3毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9克化合物2-13。（產率：53%，MS：[M+H]+ = 701）合成例 2-14 ：製備化合物 2-14
Figure 02_image838
在氮氣氣氛下，將中間物2-14-1（10克，24.3毫莫耳）及中間物2-14-2（7.7克，26.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.5克，97.3毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.9克化合物2-14。（產率：64%，MS：[M+H]+ = 575）合成例 2-15 ：製備化合物 2-15
Figure 02_image840
在氮氣氣氛下，將中間物2-15-1（10克，24.3毫莫耳）及中間物2-15-2（9克，26.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.5克，97.3毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應4小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到8.4克化合物2-15。（產率：55%，MS：[M+H]+ = 625）合成例 2-16 ：製備化合物 2-16
Figure 02_image842
在氮氣氣氛下，將中間物2-16-1（10克，24.3毫莫耳）及中間物2-16-2（11.1克，26.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.5克，97.3毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到11.2克化合物2-16。（產率：66%，MS：[M+H]+ = 701）合成例 2-17 ：製備化合物 2-17
Figure 02_image844
在氮氣氣氛下，將中間物2-17-1（10克，24.3毫莫耳）及中間物2-17-2（10.1克，26.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.5克，97.3毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到10克化合物2-17。（產率：62%，MS：[M+H]+ = 665）合成例 2-18 ：製備化合物 2-18
Figure 02_image846
在氮氣氣氛下，將中間物2-18-1（10克，24.3毫莫耳）及中間物2-18-2（10.5克，26.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.5克，97.3毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9.8克化合物2-18。（產率：59%，MS：[M+H]+ = 681）合成例 2-19 ：製備化合物 2-19
Figure 02_image848
在氮氣氣氛下，將中間物2-19-1（10克，24.3毫莫耳）及中間物2-19-2（10.5克，26.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（13.5克，97.3毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到11.4克化合物2-19。（產率：69%，MS：[M+H]+ = 681）合成例 2-20 ：製備化合物 2-20
Figure 02_image850
在氮氣氣氛下，將中間物2-20-1（10克，23.4毫莫耳）及中間物2-20-2（9.4克，25.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（12.9克，93.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9克化合物2-20。（產率：58%，MS：[M+H]+ = 667）合成例 2-21 ：製備化合物 2-21
Figure 02_image852
在氮氣氣氛下，將中間物2-21-1（10克，23.4毫莫耳）及中間物2-21-2（10.6克，25.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（12.9克，93.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應4小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到10.7克化合物2-21。（產率：64%，MS：[M+H]+ = 717）合成例 2-22 ：製備化合物 2-22
Figure 02_image854
在氮氣氣氛下，將中間物2-22-1（10克，23.4毫莫耳）及中間物2-22-2（11.3克，25.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（12.9克，93.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9克化合物2-22。（產率：52%，MS：[M+H]+ = 743）合成例 2-23 ：製備化合物 2-23
Figure 02_image856
在氮氣氣氛下，將中間物2-23-1（10克，23.4毫莫耳）及中間物2-23-2（10.1克，25.8毫莫耳）添加至200毫升THF中，攪拌，且將碳酸鉀（12.9克，93.7毫莫耳）溶解在水中並添加至其中。對混合物進行了充分攪拌及回流，然後添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.1克，0.2毫莫耳）。反應4小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將此再次溶解在氯仿中，且用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由矽膠管柱層析法對濃縮的化合物進行了純化，以得到9.1克化合物2-23。（產率：56%，MS：[M+H]+ = 697）比較例 1 ：製備有機發光裝置
將上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成厚度為1,000埃的薄膜的玻璃基板放入溶解有洗滌劑（detergent）的蒸餾水中，並進行超音波清洗。此時，使用費希爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為洗滌劑，且使用密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為所述蒸餾水。於將ITO清洗30分鐘後，使用蒸餾水重複兩次超音波清洗達10分鐘。在利用蒸餾水的清洗完成之後，利用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑對基板進行了超音波清洗，乾燥，然後轉移至電漿清洗器。另外，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，然後轉移至真空沈積器。
在如此製備的ITO透明電極上，將以下化合物HI-1形成為厚度為1150埃的電洞注入層，其中以下化合物A-1以1.5%的濃度進行p摻雜。將以下化合物HT-1真空沈積在電洞上，以形成膜厚度為800埃的電洞傳輸層。然後，將以下化合物EB-1以150埃的厚度真空沈積在電洞傳輸層上，以形成電子阻擋層。
然後，將製備例1-1中製備的化合物1-1及以下化合物Dp-7以98:2的重量比真空沈積在EB-1沈積膜上，以形成厚度為400埃的紅色發光層。
將以下化合物HB-1以30埃的膜厚度真空沈積在發光層上，以形成電洞阻擋層。然後，將以下化合物ET-1及以下化合物LiQ以2:1的重量比真空沈積在電洞阻擋層上，以形成厚度為300埃的電子注入及傳輸層。將氟化鋰（lithium fluoride，LiF）及鋁在電子注入及傳輸層上依序沈積至分別具有12埃及1,000埃的厚度，藉此形成陰極。
Figure 02_image858
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒至0.7埃/秒，陰極的氟化鋰的沈積速率維持為0.3埃/秒，鋁的沈積速率維持為2埃/秒，且沈積期間的真空度維持為2×10-7 托（torr）至5×10-6 托，藉此製造有機發光裝置。比較例 2 至比較例 15
除了在比較例1的有機發光裝置中使用下表1所示的化合物代替化合物1-1之外，以與比較例1相同的方式製造了有機發光裝置。實例 1 至實例 132
除了在比較例1的有機發光裝置中以1:1的重量比來共沈積及使用如下表2至表5所示的作為第一主體的化學式1的化合物及作為第二主體的化學式2的化合物代替化合物1-1之外，以與比較例1相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 16 至比較例 63
除了在比較例1的有機發光裝置中以1:1的重量比來共沈積及使用如下表6及表7所示的作為第一主體的比較化合物C-1至C-12及作為第二主體的化學式2的化合物代替化合物1-1之外，以與比較例1相同的方式製造了有機發光裝置。
Figure 02_image860
實驗例 1 ：評價裝置特性
藉由對在實例1至實例132及比較例1至比較例63中製造的有機發光裝置施加電流，對電壓、效率及壽命進行了量測（基於15毫安/平方公分），且結果示於下表1至表7中。壽命T95意指亮度降至初始亮度（10,000尼特）的95%所需要的時間。
[表1]
類別 主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 壽命T95（小時） 發光顏色
比較例1 化合物1-1 3.73 17.2 162 紅色
比較例2 化合物1-2 3.62 17.8 157 紅色
比較例3 化合物1-3 3.68 18.6 163 紅色
比較例4 化合物1-9 3.86 17.4 168 紅色
比較例5 化合物1-10 3.82 17.0 164 紅色
比較例6 化合物1-11 3.84 17.9 160 紅色
比較例7 化合物1-19 3.92 17.7 164 紅色
比較例8 化合物1-21 3.88 17.0 158 紅色
比較例9 化合物1-22 3.95 17.5 155 紅色
比較例10 化合物1-34 3.69 18.5 161 紅色
比較例11 化合物1-35 3.72 18.1 178 紅色
比較例12 化合物1-36 3.58 18.0 184 紅色
比較例13 化合物1-41 3.53 18.5 183 紅色
比較例14 化合物1-44 3.71 19.1 187 紅色
比較例15 化合物1-48 3.51 18.7 181 紅色
[表2]
類別 第一主體 第二主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 壽命T95（小時） 發光顏色
實例1 化合物1-1 化合物2-1 3.76 21.5 263 紅色
實例2 化合物2-2 3.78 21.2 247 紅色
實例3 化合物2-8 3.77 21.9 238 紅色
實例4 化合物2-19 3.76 21.4 245 紅色
實例5 化合物1-2 化合物2-1 3.68 20.4 243 紅色
實例6 化合物2-2 3.71 21.3 236 紅色
實例7 化合物2-8 3.70 20.7 227 紅色
實例8 化合物2-19 3.72 20.5 241 紅色
實例8 化合物1-3 化合物2-1 3.78 20.4 233 紅色
實例10 化合物2-2 3.72 20.8 242 紅色
實例11 化合物2-8 3.74 20.9 237 紅色
實例12 化合物2-19 3.76 21.4 251 紅色
實例13 化合物1-5 化合物2-1 3.65 20.1 233 紅色
實例14 化合物2-2 3.70 22.3 239 紅色
實例15 化合物2-8 3.74 20.4 247 紅色
實例16 化合物2-19 3.73 21.5 231 紅色
實例17 化合物1-7 化合物2-1 3.75 21.1 233 紅色
實例18 化合物2-2 3.71 20.3 247 紅色
實例19 化合物2-8 3.70 21.8 252 紅色
實例20 化合物2-19 3.78 21.6 243 紅色
實例21 化合物1-8 化合物2-1 3.77 20.1 213 紅色
實例22 化合物2-2 3.76 20.5 215 紅色
實例23 化合物2-8 3.81 21.2 201 紅色
實例24 化合物2-19 3.84 21.1 217 紅色
實例25 化合物1-9 化合物2-1 3.89 20.3 208 紅色
實例26 化合物2-2 3.92 21.2 221 紅色
實例27 化合物2-8 3.91 21.7 213 紅色
實例28 化合物2-19 3.95 20.8 204 紅色
實例29 化合物1-10 化合物2-1 3.88 19.9 221 紅色
實例30 化合物2-2 3.85 20.1 216 紅色
實例31 化合物2-8 3.92 20.9 220 紅色
實例32 化合物2-19 3.96 21.4 209 紅色
實例33 化合物1-13 化合物2-1 3.90 19.7 211 紅色
實例34 化合物2-2 3.91 20.5 204 紅色
實例35 化合物2-8 3.84 20.3 207 紅色
實例36 化合物2-19 3.93 20.7 198 紅色
實例37 化合物1-15 化合物2-1 3.94 19.1 211 紅色
實例38 化合物2-2 3.91 20.1 218 紅色
實例39 化合物2-8 3.97 20.0 213 紅色
實例40 化合物2-19 3.90 20.3 204 紅色
[表3]
類別 第一主體 第二主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 壽命T95（小時） 發光顏色
實例41 化合物1-18 化合物2-1 3.89 19.9 192 紅色
實例42 化合物2-2 3.87 20.3 203 紅色
實例43 化合物2-8 3.90 20.9 211 紅色
實例44 化合物2-19 3.99 20.4 184 紅色
實例45 化合物1-19 化合物2-9 3.95 21.7 191 紅色
實例46 化合物2-10 3.99 21.3 192 紅色
實例47 化合物2-12 4.02 20.1 198 紅色
實例48 化合物2-16 4.00 20.9 203 紅色
實例49 化合物1-21 化合物2-9 3.92 21.5 191 紅色
實例50 化合物2-10 3.91 20.3 194 紅色
實例51 化合物2-12 3.98 21.2 190 紅色
實例52 化合物2-16 4.01 20.5 198 紅色
實例53 化合物1-23 化合物2-9 3.97 20.5 191 紅色
實例54 化合物2-10 4.03 21.8 198 紅色
實例55 化合物2-12 4.01 20.4 191 紅色
實例56 化合物2-16 4.05 20.1 199 紅色
實例57 化合物1-24 化合物2-9 3.98 20.0 196 紅色
實例58 化合物2-10 4.05 20.2 198 紅色
實例59 化合物2-12 4.07 20.0 204 紅色
實例60 化合物2-16 4.04 20.3 192 紅色
實例61 化合物1-26 化合物2-9 3.91 20.8 201 紅色
實例62 化合物2-10 3.98 20.1 194 紅色
實例63 化合物2-12 3.84 20.4 193 紅色
實例64 化合物2-16 3.90 20.2 208 紅色
實例65 化合物1-27 化合物2-9 3.94 20.8 203 紅色
實例66 化合物2-10 4.02 20.1 205 紅色
實例67 化合物2-12 4.05 20.4 199 紅色
實例68 化合物2-16 3.96 21.2 211 紅色
實例69 化合物1-29 化合物2-9 3.90 21.3 195 紅色
實例70 化合物2-10 4.01 20.5 191 紅色
實例71 化合物2-12 3.88 20.2 204 紅色
實例72 化合物2-16 4.05 20.4 208 紅色
實例73 化合物1-32 化合物2-9 3.81 20.7 195 紅色
實例74 化合物2-10 3.84 20.1 183 紅色
實例75 化合物2-12 3.80 20.7 201 紅色
實例76 化合物2-16 3.92 21.0 199 紅色
實例77 化合物1-33 化合物2-9 3.79 20.0 205 紅色
實例78 化合物2-10 3.81 21.5 191 紅色
實例79 化合物2-12 3.85 20.4 208 紅色
實例80 化合物2-16 3.88 20.8 214 紅色
[表4]
類別 第一主體 第二主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 壽命T95（小時） 發光顏色
實例81 化合物1-34 化合物2-3 3.74 21.5 257 紅色
實例82 化合物2-4 3.78 23.0 242 紅色
實例83 化合物2-14 3.72 24.4 263 紅色
實例84 化合物2-21 3.75 21.8 254 紅色
實例85 化合物1-35 化合物2-3 3.78 23.1 274 紅色
實例86 化合物2-4 3.80 22.8 283 紅色
實例87 化合物2-14 3.84 22.6 270 紅色
實例88 化合物2-21 3.81 22.7 291 紅色
實例89 化合物1-36 化合物2-3 3.61 25.8 259 紅色
實例90 化合物2-4 3.60 24.9 247 紅色
實例91 化合物2-14 3.63 25.0 239 紅色
實例92 化合物2-21 3.61 25.4 250 紅色
實例93 化合物1-38 化合物2-3 3.73 23.6 247 紅色
實例94 化合物2-4 3.76 22.8 237 紅色
實例95 化合物2-14 3.74 24.7 253 紅色
實例96 化合物2-21 3.73 21.4 238 紅色
實例97 化合物1-39 化合物2-3 3.60 23.8 257 紅色
實例98 化合物2-4 3.61 23.1 210 紅色
實例99 化合物2-14 3.60 24.3 243 紅色
實例100 化合物2-21 3.53 22.4 258 紅色
實例101 化合物1-40 化合物2-3 3.76 23.3 283 紅色
實例102 化合物2-4 3.77 22.9 289 紅色
實例103 化合物2-14 3.81 22.8 278 紅色
實例104 化合物2-21 3.80 23.2 308 紅色
實例105 化合物1-41 化合物2-3 3.55 26.5 273 紅色
實例106 化合物2-4 3.57 26.3 264 紅色
實例107 化合物2-14 3.54 26.9 268 紅色
實例108 化合物2-21 3.90 25.8 241 紅色
實例109 化合物1-43 化合物2-3 3.79 23.0 205 紅色
實例110 化合物2-4 3.82 21.7 212 紅色
實例111 化合物2-14 3.90 21.4 203 紅色
實例112 化合物2-21 3.94 20.8 211 紅色
實例113 化合物1-45 化合物2-3 3.77 24.1 243 紅色
實例114 化合物2-4 3.81 23.4 290 紅色
實例115 化合物2-14 3.85 24.5 303 紅色
實例116 化合物2-21 3.80 23.9 317 紅色
實例117 化合物1-46 化合物2-3 3.63 25.1 279 紅色
實例118 化合物2-4 3.61 24.5 261 紅色
實例119 化合物2-14 3.60 25.1 264 紅色
實例120 化合物2-21 3.65 25.3 268 紅色
[表5]
類別 第一主體 第二主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 壽命T95（小時） 發光顏色
實例121 化合物1-48 化合物2-3 3.56 25.7 294 紅色
實例122 化合物2-4 3.58 25.8 293 紅色
實例123 化合物2-14 3.61 26.1 303 紅色
實例124 化合物2-21 3.60 25.6 307 紅色
實例125 化合物1-49 化合物2-3 3.73 23.7 238 紅色
實例126 化合物2-4 3.77 23.1 220 紅色
實例127 化合物2-14 3.69 24.4 241 紅色
實例128 化合物2-21 3.71 23.8 237 紅色
實例129 化合物1-50 化合物2-3 3.60 26.8 249 紅色
實例130 化合物2-4 3.62 26.1 244 紅色
實例131 化合物2-14 3.61 26.4 248 紅色
實例132 化合物2-21 3.65 25.0 250 紅色
[表6]
類別 第一主體 第二主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 壽命T95（小時） 發光顏色
比較例16 化合物C-1 化合物2-1 4.25 14.1 131 紅色
比較例17 化合物2-2 4.24 14.3 133 紅色
比較例18 化合物2-8 4.22 15.8 137 紅色
比較例19 化合物2-19 4.23 15.5 132 紅色
比較例20 化合物C-2 化合物2-1 4.20 15.0 144 紅色
比較例21 化合物2-2 4.22 15.7 133 紅色
比較例22 化合物2-8 4.25 15.2 144 紅色
比較例23 化合物2-19 4.21 15.4 137 紅色
比較例24 化合物C-3 化合物2-1 4.21 16.2 138 紅色
比較例25 化合物2-2 4.23 15.8 127 紅色
比較例26 化合物2-8 4.22 15.4 121 紅色
比較例27 化合物2-19 4.08 15.0 134 紅色
比較例28 化合物C-4 化合物2-1 4.05 15.8 125 紅色
比較例29 化合物2-2 4.04 15.5 113 紅色
比較例30 化合物2-8 4.17 15.2 111 紅色
比較例31 化合物2-19 4.10 14.3 119 紅色
比較例32 化合物C-5 化合物2-9 4.23 15.0 128 紅色
比較例33 化合物2-10 4.10 13.8 123 紅色
比較例34 化合物2-12 4.17 15.1 120 紅色
比較例35 化合物2-16 4.12 14.5 111 紅色
比較例36 化合物C-6 化合物2-9 4.20 15.1 116 紅色
比較例37 化合物2-10 4.25 15.4 120 紅色
比較例38 化合物2-12 4.21 15.3 127 紅色
比較例39 化合物2-16 4.18 14.0 104 紅色
比較例40 化合物C-7 化合物2-9 4.12 13.6 119 紅色
比較例41 化合物2-10 4.25 14.1 121 紅色
比較例42 化合物2-12 4.13 15.5 115 紅色
比較例43 化合物2-16 4.17 13.4 118 紅色
比較例44 化合物C-8 化合物2-9 4.05 14.0 122 紅色
比較例45 化合物2-10 4.03 13.4 118 紅色
比較例46 化合物2-12 4.08 13.1 125 紅色
比較例47 化合物2-16 4.09 14.2 111 紅色
比較例48 化合物C-9 化合物2-3 4.11 13.5 117 紅色
比較例49 化合物2-4 4.13 15.9 119 紅色
比較例50 化合物2-14 4.15 15.3 117 紅色
比較例51 化合物2-21 4.14 14.5 110 紅色
比較例52 化合物C-10 化合物2-3 4.06 15.3 127 紅色
比較例53 化合物2-4 4.09 16.0 131 紅色
比較例54 化合物2-14 4.05 16.4 128 紅色
比較例55 化合物2-21 4.02 16.1 120 紅色
[表7]
類別 第一主體 第二主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 壽命T95（小時） 發光顏色
比較例56 化合物C-11 化合物2-3 4.11 16.0 121 紅色
比較例57 化合物2-4 4.18 16.1 127 紅色
比較例58 化合物2-14 4.21 17.3 138 紅色
比較例59 化合物2-21 4.18 16.0 121 紅色
比較例60 化合物C-12 化合物2-9 4.10 16.2 131 紅色
比較例61 化合物2-10 4.11 15.5 129 紅色
比較例62 化合物2-12 4.10 16.8 124 紅色
比較例63 化合物2-16 4.14 15.9 136 紅色
如上表所示，相較於僅採用由化學式1及化學式2表示的化合物中的一種或不採用此兩種化合物的比較例的有機發光裝置而言，在發光層中同時使用由化學式1表示的第一化合物及由化學式2表示的第二化合物作為主體材料的實例的有機發光裝置表現出等同或優異的發射效率、低驅動電壓及顯著改善的壽命特性。
具體而言，相較於採用由化學式1表示的化合物作為單一主體的比較例的裝置而言，根據實例的裝置表現出高效率及長壽命。此外，相較於採用比較例C-1至C-12作為第一主體及由化學式2表示的化合物作為第二主體的比較例的裝置而言，根據實例的裝置表現出改善的效率及壽命特性。因此，當由化學式1表示的第一化合物與由化學式2表示的第二化合物的組合用作共主體時，確認了在紅色發光層中有效地進行了向紅色摻雜劑的能量轉移。此被認為是由於第一化合物對電子及電洞具有高穩定性，且還由於將其與第二化合物組合使用增加了電洞的量並在紅色發光層中保持了電子與電洞之間更穩定的平衡。
因此，當第一化合物及第二化合物同時用作有機發光裝置的主體材料時，確認了可改善有機發光裝置的驅動電壓、發射效率及/或壽命特性。慮及有機發光裝置的發射效率及壽命特性一般彼此具有折衷關係的事實，可以看出，相較於比較例的裝置而言，採用本揭露的化合物之間的組合的有機發光裝置表現出顯著改善的裝置特性。
1:基板 2:陽極 3:發光層 4:陰極 5:電洞注入層 6:電洞傳輸層 7:電子阻擋層 8:電洞阻擋層 9:電子注入及傳輸層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。 圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子阻擋層7、電洞阻擋層8、電子注入及傳輸層9以及陰極4的有機發光裝置的實例。
Figure 109108397-A0101-11-0001-1
Figure 109108397-A0101-11-0002-2
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (12)

  1. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及 發光層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述發光層包含由以下化學式1表示的第一化合物及由以下化學式2表示的第二化合物： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， X1 至X3 各自獨立地為N或CH，其限制條件是X1 至X3 中的至少兩者為N， Ar1 及Ar2 各自獨立地為氘；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， 每個Z獨立地為氫或氘，或者Z中的兩個相鄰的基團能夠彼此組合以形成C6-60 芳族環或含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的C2-60 雜芳族環， 其中所述C6-60 芳族環未經取代或經氘取代及所述C2-60 雜芳族環未經取代或經氘取代， n為0至6的整數，且 A為由以下化學式1-1表示的取代基， [化學式1-1]
    Figure 03_image003
    在化學式1-1中， R1 至R4 各自獨立地為氫或氘，或者R1 至R4 中的兩個相鄰的基團能夠彼此組合以形成C6-60 芳族環或含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的C2-60 雜芳族環， 其中所述C6-60 芳族環未經取代或經氘取代及所述C2-60 雜芳族環未經取代或經氘取代， D意指氘，且 m為0至6的整數， [化學式2]
    Figure 03_image002
    在化學式2中， T1 至T4 各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳族環；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳族環， L1 及L2 各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基，且 Ar3 及Ar4 各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基。
  2. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中X1 至X3 全部為N。
  3. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中所述第一化合物是由以下化學式3-1至化學式3-7中的任一者表示：
    Figure 03_image862
    在化學式3-1至化學式3-7中， 每個R獨立地為氫或氘，且 A、Ar1 及Ar2 如請求項1中所定義。
  4. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中Ar1 及Ar2 各自獨立地為選自由以下組成的群組中的任一者：
    Figure 03_image864
    。
  5. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中A是由以下化學式a1至化學式a4表示的取代基中的任一者：
    Figure 03_image026
    。
  6. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中所述第一化合物是選自由以下組成的群組中的任一者：
    Figure 03_image028
    Figure 03_image030
    Figure 03_image032
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    。
  7. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中所述第二化合物是由以下化學式2-1表示： [化學式2-1]
    Figure 03_image1179
    在化學式2-1中， D意指氘， r及s各自獨立地為0至7的整數，且 L1 、L2 、Ar3 及Ar4 如請求項1中所定義。
  8. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中L1 及L2 各自獨立地為單鍵、伸苯基或伸萘基。
  9. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中Ar3 及Ar4 各自獨立地為選自由以下組成的群組中的任一者：
    Figure 03_image1181
    。
  10. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中所述第二化合物是由以下化學式2-2表示： [化學式2-2]
    Figure 03_image1183
    在化學式2-2中， L1 及L2 各自獨立地為單鍵、伸苯基或伸萘基，且 Ar3 及Ar4 如請求項1中所定義。
  11. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中所述第二化合物是選自由以下組成的群組中的任一者：
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    。
  12. 如請求項1所述的有機發光裝置， 其中以99:1至1:99的重量比來包含所述第一化合物及所述第二化合物。
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