CN112851838B - 一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法 - Google Patents
一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112851838B CN112851838B CN201911102667.1A CN201911102667A CN112851838B CN 112851838 B CN112851838 B CN 112851838B CN 201911102667 A CN201911102667 A CN 201911102667A CN 112851838 B CN112851838 B CN 112851838B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- maleic anhydride
- polyisobutylene
- reactor
- reaction
- inert gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法,步骤为:(1)将聚异丁烯加入到反应器中,搅拌并升温到反应温度,通过增压泵向反应器中通入大量惰性气体吹扫置换空气,然后密封反应釜继续通入惰性气体使得反应器内处于“微正压”状态。(2)将马来酸酐加热到熔融状态,然后将其通过增压泵向(1)所述的反应器中连续滴加数小时,滴加完成后保持“微正压”继续反应几小时。(3)结束后降温至150℃~180℃,将反应器内卸压至常压,通入大量的惰性气体气提,最终得到产品。本方法既有效提高了马来酸酐在聚异丁烯中的溶解度;又克服了传统工艺中一次性加入后由于瞬时浓度过大而产生的焦烧和结焦等缺陷。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚异丁烯马来酸酐的合成方法,尤其涉及一种采用微正压制备聚异丁烯马来酸酐的方法,属于润滑油添加剂技术领域。
背景技术
聚异丁烯马来酸酐(简称PIBSA)作为一种重要的化工中间体原料,其衍生的下游产品广泛应用于乳化炸药、表面活性剂、润滑油添加剂等行业。聚异丁烯丁二酰亚胺型无灰分散剂是目前使用较广泛和使用量最多的一种润滑油无灰分散剂,其制备工艺主要包括烃化和胺化过程:(1)烃化过程:聚异丁烯与马来酸酐反应生成聚异丁烯马来酸酐;(2)胺化过程:PIBSA通过与极性基团多乙烯多胺(通常为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺)反应制得单、双和多聚异丁烯丁二酰亚胺。PIBSA作为制备无灰分散剂的中间体,其结构和性质直接决定了后续胺化反应的成败。
目前PIBSA的烃化工艺主要有“氯化烃化法”、“热加合法”、“氧化~自由基氢化法”、“自由基一步法”和“酸催化法”等。
其中“氯化烃化法”是制备PIBSA最早也是最传统的工艺,20世纪广泛应用于工业生产,US3172892、US3231587、FR2321508等专利公布了其制备过程:将聚异丁烯与马来酸酐按照所需比例均匀混合后,升温至120℃~140℃开始通入氯气作为催化剂参与反应;然后在150℃~170℃条件下反应一定的时间后,再通入大量氮气除去未反应的氯气,最后加入稀释油经过沉降、过滤得到烯酐PIBSA。该工艺最突出的优点是对原料(PIB)本身的活性要求较低,反应温度低、反应时间短。但由于生产过程中引入了氯气,为防止氯气腐蚀设备而使用特种合金材料制造反应容器,且维护繁琐,增加了生产成本,另外产品中的游离氯含量较高,尤其作为润滑油添加剂在汽车发动机上使用,造成环境污染。尽管US6165235、US4110349、US5041622、US6077909等专利为改善氯化法工艺、降低氯含量等做了大量努力,但依然难以满足日益严格的环保要求。
随后PIBSA的烃化工艺经历了从“氯化法”到“热加合法”的发展过程。EP0355895B1、EP0623631、EP0629638、US3361673A、US4472588、US4599433等专利公布了一种采用“热加合法”制备聚异丁烯马来酸酐的方法,其工艺为:使用端基α~烯烃70%以上的高活性聚异丁烯和马来酸酐在150~250℃的温度下,通过所谓的“烯反应”中制备。其反应温度高、反应时间长、反应过程易发生不饱和酸聚合、聚烯烃和不饱和酸共聚、烯烃齐聚、烯烃共聚和不饱和酸高温分解等副反应,最后焦烧形成不溶性焦油状副产物,导致其转化度较低,颜色较深等不利影响。
现有公开的技术专利(US3476774、US5021169、US3412111、US4883886)中描述了各种抑制热加合反应过程中副反应和分解反应的化方法:主要采用空间位阻酚、氢醌、吩噻嗪等各类抗氧剂,但从实施结果来看并没有完全解决焦油状副产物的形成。
另外,US3912764、CN200810109265.X、CN201110096164.5、US20110111994公开了先将聚烯烃与不饱和二元酸通过热加合工艺合成一定接枝率的聚烯基琥珀酸酐,然后通过氯化工艺进一步提高马来酸酐的接枝率的方法,产物中依然有氯的存在。另外,在传统热加合工艺过程中,首先将聚异丁烯和马来酸酐在较低温度下一次性加入,然后通过机械搅拌混合均匀,再升温开始反应。但研究表明,在常压下马来酸酐在聚异丁烯中的溶解度仅仅为0.5%,聚异丁烯和马来酸酐两种原料互不相溶,属于液~液两相共混反应。所以在反应过程中大量的马来酸酐受热从聚异丁烯中升华,遇到反应釜壁又冷凝,经历了汽化~液化~汽化的循环往复过程,真正溶解在聚异丁烯中参与反应的含量特别少,这就造成汽化的马来酸酐粘附在搅拌器或者反应器壁上,聚集烧焦产生焦油状副产物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是:针对上述的技术现状,提供一种采用微正压制备聚异丁烯马来酸酐的工艺技术路线,该方法制备的聚异丁烯马来酸酐具有颜色浅、皂化值高、无焦烧副产物等优点。
本发明提供了一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法,包括如下步骤:
(1)将聚异丁烯加入到反应器中,随后开始搅拌、升温到反应温度,通过增压泵向反应器中通入大量惰性气体将其中的空气完全置换出,然后密封反应器并继续通入惰性气体使得反应器内处于“微正压”状态;
(2)将马来酸酐加热到熔融状态,然后通过增压泵向步骤(1)所述的反应器中连续滴加,滴加完成后继续保持“微正压”一段时间至反应结束;
(3)降温至预定温度,将反应器内压力卸压至常压,通入大量的惰性气体进行气提,即得到所述聚异丁烯马来酸酐。
本发明提供的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其中,优选的是,所述“微正压”为0.1~5MPa,优选0.3~1.5MPa。
本发明提供的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其中,优选的是,所述聚异丁烯和马来酸酐的摩尔比为1:(0.8~2),优选1:(1~1.5)。
本发明提供的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其中,优选的是,所述的聚异丁烯的末端a-烯烃含量占聚异丁烯总质量的70%以上,优选80%以上。
本发明提供的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其中,优选的是,所述聚异丁烯的数均分子量为900~5000,优选为1000、1300和2300。分子量为1000、1300和2300的PIB产品为目前行业通用牌号,PIB的分子量属于一个正态分布范围,只是平均值接近1000、1300和2300,所以行业内以这三个数字代表三种不同分子量的产品牌号。
本发明提供的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其中,优选的是,步骤(1)中,所述反应温度为180℃~240℃,优选190℃~220℃,步骤(3)中,所述预定温度为150℃~180℃。
本发明提供的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其中,优选的是,所述惰性气体为二氧化碳、氮气、氩气和六氟化硫中的一种或几种,优选为氮气或二氧化碳。
本发明提供的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其中,优选的是,步骤(2)中,所述马来酸酐熔融状态的温度为60℃~100℃。
本发明提供的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其中,优选的是,步骤(2)中,所述马来酸酐的滴加时间为2~15小时,优选3~8小时。
本发明提供的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其中,优选的是,步骤(2)中,所述继续反应时间为3~12小时,优选5~10小时。
根据本发明一些实施例,本发明还可以陈述为:
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为:一种采用微正压制备聚异丁烯马来酸酐的方法,包括如下步骤:
(1)将聚异丁烯加入到反应器中,随后开动搅拌和温控,升温到反应温度,通过增压泵向反应器中通入大量惰性气体吹扫置换空气,然后密封反应釜继续通入一定量的惰性气体使得反应器内处于“微正压”状态。
(2)将一定量的马来酸酐加热到熔融状态,然后将熔融状态的马来酸酐通过增压泵向步骤(1)所述的反应器中连续滴加数小时,滴加完成后保持“微正压”继续反应几小时。
(3)反应结束后降温至150℃~180℃,将反应器内压力卸压至常压,再次通入大量的惰性气体气提数小时,最终得到聚异丁烯马来酸酐产品。
步骤(1)中,所述的聚异丁烯为高活性,末端a-烯烃含量占总烯烃含量的70%以上,作为优选的,所述聚异丁烯末端a-烯烃含量为80%以上。
步骤(1)中,所述的聚异丁烯数均分子量为900~5000,作为优选的,所述聚异丁烯数均分子量包括1000、1300和2300的一种或任意两种以上的混合物。
步骤(1)中,所述的反应温度为180℃~240℃,作为优选的,反应温度为190℃~220℃。
步骤(1)中,所述的惰性气体包括二氧化碳、氮气、氩气、六氟化硫其中的一种或多种混合物,作为优选的,所述的惰性气体为氮气或者二氧化碳。
步骤(1)中,所述的反应器内“微正压”的压力为0.1~5MPa,作为优选的,所述的“微正压”的压力为0.3~1.5MPa。
步骤(2)中,所述的马来酸酐为熔融液体状态,温度为60℃~100℃。
步骤(2)中,所述马来酸酐的连续滴加时间为2~15小时,作为优选的,马来酸酐的连续滴加时间为3~8小时。
步骤(2)中,所述的继续反应时间为3~12小时,作为优选的,马来酸酐的继续反应时间为5~10小时。
步骤(1)(2)中,所述聚异丁烯和马来酸酐的摩尔比为1:(0.8~2),作为优选的,聚异丁烯和马来酸酐的摩尔比为1:(1~1.5)。
本发明了提供一种采用“微正压热加合法”制备聚异丁烯马来酸酐的工艺技术路线,该方法一方面采用的“微正压”技术,有效提高了马来酸酐在聚异丁烯中的溶解度;另一方面马来酸酐的加入采用逐滴滴加方式,克服了传统工艺中一次性加入后由于瞬时浓度过大而产生的焦烧和结焦等缺陷。与现有技术相比,本发明通过采用“微正压热加合法”制备聚异丁烯马来酸酐工艺,不仅降低了反应温度,缩短了反应时间,而且制备的聚异丁烯马来酸酐具有颜色浅、皂化值高、无焦烧副产物等优点。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细描述。
A.皂化值的测定
皂化值(saponification number):每1g试样在试验条件下消耗的氢氧化钾的毫克数。皂化值是指皂化1g油脂所需要的氢氧化钾的毫克数。因皂化反应也包括油脂中的游离脂肪酸与碱所生成的皂:
RCOOH+KOH→RCOOK+H2O
因此可以说皂化值是表示1g油脂试样所生成的皂(包含皂化酯与中和游离脂肪酸两部分反应生成的皂)所需的氢氧化钾毫克数。试样的皂化值A(mgKOH/g)表示,按下式计算:
A=56.1C(V1-V2)/m
式中C——盐酸标准溶液的浓度;
V1——滴定空白试验时,消耗盐酸标准溶液的体积,mL;
V2——滴定试样时,消耗盐酸标准溶液的体积,mL;
m——试样的质量,g;
B.游离酸酐的测定
烃化产物烯酐中游离烯酐的测定是基于聚异丁烯丁二酸酐和马来酸酐在二甲苯和水溶液中溶解度不同,即分配系数不同来达到分离的目的。聚异丁烯丁二酸酐能较好地溶于二甲苯,而马来酸酐则不溶于二甲苯,易溶于水。将烯酐产物溶于二甲苯后,加水并加热回流,使未与聚异丁烯反应的马来酸酐水解成酸,虽然部分聚异丁烯丁二酸酐也会被水解,但它不溶于水,因此用水可以从有机相中将马来酸酐萃取出来,并用标准NaOH溶液滴定,测定游离马来酸酐的含量。
a.称取少量烃化产物烯酐试样至250毫升锥形瓶中,5~6克为宜,精确至0.01克,记录数据m;
b.在锥形瓶中加入30毫升二甲苯溶解烯酐试样,并加入25毫升蒸馏水,在恒温水浴中加热回流30分钟冷至室温;
c.将锥形瓶中溶液移入250毫升分液漏斗,并用2份15毫升二甲苯和2份15毫升蒸馏水洗涤锥形瓶,洗液移入分液漏斗;
d.将分液漏斗静置分层,将下层水相放入250毫升锥形瓶中,再用蒸馏水萃取上层有机相中有机酸,每次30毫升,直至中性;
e.用0.5N氢氧化钠溶液滴定合并后的水溶液,以酚酞作指示剂,计算游离酸配含量。
烯酐试样中游离酸酐的质量分数B,按下式计算:
式中:N——氢氧化钠标准溶液的浓度,mol/L;
V——滴定实验时,消耗氢氧化钠标准溶液的体积,ml;
98——马来酸配的相对分子质量;
m——试样的质量,g;
分析测试方法主要包括外观、色度、皂化值以及游离酐等,其中外观和色度直观反映产品的外观和颜色深浅,外观颜色越浅越透亮,表明产品质量越好;皂化值直接反应马来酸酐在聚异丁烯上的接枝率,皂化值越高表明马来酸酐的转化率越高,产品质量越好;游离酐表示产品中未反应而处于游离态的马来酸酐的含量,游离酐含量越低,表明反应越彻底,产品的纯度越高。
实施例1
(1)将吉化高活性聚异丁烯PIB-1000(200g)加入到耐压反应器中,随后开动搅拌和温控,逐步升温到反应温度至210℃,向反应器中通入大量N2吹扫置换反应器中的空气,然后密封反应釜继续通入N2使得反应器内处于0.5MPa的“微正压”状态。
(2)将25.5g马来酸酐(聚异丁烯与马来酸酐摩尔比为1:1.3)加热到70℃使其处于熔融状态,然后将熔融状态的马来酸酐通过增压泵向步骤(1)所述的反应器中连续滴加3小,滴加完成后保持0.5MPa“微正压”继续反应10小时。
(3)反应结束后降温至180℃,将反应器内压力卸压至常压,再次通入大量N2气提2小时,最终得到聚异丁烯马来酸酐产品PIBSA-1000。
对比实施例1
将吉化高活性聚异丁烯PIB-1000(200g)和25.5g马来酸酐(聚异丁烯与马来酸酐摩尔比为1:1.3)分别加入到反应器中,随后开动搅拌和温控,逐步升温到反应温度至210℃,向反应器中全程通入少量N2吹扫置换反应器中的空气,并保持反应器环境为无氧状态,反应13小时后降温至180℃,通入大量N2气提2小时,最终得到聚异丁烯马来酸酐产品PIBSA-1000。
实施例2
(1)将扬子巴斯夫高活性聚异丁烯PIB-1300(200g)加入到耐压反应器中,随后开动搅拌和温控,逐步升温到反应温度至215℃,向反应器中通入大量N2吹扫置换反应器中的空气,然后密封反应釜继续通入N2使得反应器内处于1.2MPa的“微正压”状态。
(2)将21.1g马来酸酐(聚异丁烯与马来酸酐摩尔比为1:1.4)加热到70℃使其处于熔融状态,然后将熔融状态的马来酸酐通过增压泵向步骤(1)所述的反应器中连续滴加5小,滴加完成后保持1.2MPa“微正压”继续反应8小时。
(3)反应结束后降温至180℃,将反应器内压力卸压至常压,再次通入大量N2气提2小时,最终得到聚异丁烯马来酸酐产品PIBSA-1300。
对比实施例2
将吉化高活性聚异丁烯PIB-1300(200g)和21.1g马来酸酐(聚异丁烯与马来酸酐摩尔比为1:1.4)分别加入到反应器中,随后开动搅拌和温控,逐步升温到反应温度至215℃,向反应器中通入大量N2吹扫置换反应器中的空气,然后密封反应釜继续通入N2,使得反应器内处于1.2MPa的“微正压”状态。反应13小时后降温至180℃,通入大量N2气提2小时,最终得到聚异丁烯马来酸酐产品PIBSA-1300。
实施例3
(1)将吉化高活性聚异丁烯PIB-2300(200g)加入到耐压反应器中,随后开动搅拌和温控,逐步升温到反应温度至220℃,向反应器中通入大量N2吹扫置换反应器中的空气,然后密封反应釜继续通入N2使得反应器内处于0.8MPa的“微正压”状态。
(2)将11.1g马来酸酐(聚异丁烯与马来酸酐摩尔比为1:1.3)加热到70℃使其处于熔融状态,然后将熔融状态的马来酸酐通过增压泵向步骤(1)所述的反应器中连续滴加7小,滴加完成后保持0.8MPa“微正压”继续反应4小时。
(3)反应结束后降温至180℃,将反应器内压力卸压至常压,再次通入大量N2气提2小时,最终得到聚异丁烯马来酸酐产品PIBSA-2300。
对比实施例3
(1)将吉化高活性聚异丁烯PIB-2300(200g)加入到耐压反应器中,随后开动搅拌和温控,逐步升温到反应温度至220℃,向反应器中通入大量N2吹扫置换反应器中的空气。
(2)在常压状态下将11.1g马来酸酐(聚异丁烯与马来酸酐摩尔比为1:1.3)加热到70℃使其处于熔融状态,然后将熔融状态的马来酸酐通过增压泵向步骤(1)所述的反应器中连续滴加7小,滴加完成后保持常压下继续反应4小时。
(3)反应结束后降温至180℃,将反应器内压力卸压至常压,再次通入大量N2气提2小时,最终得到聚异丁烯马来酸酐产品PIBSA-23000。
实施例4
(1)将扬子巴斯夫高活性聚异丁烯PIB-2300(200g)加入到耐压反应器中,随后开动搅拌和温控,逐步升温到反应温度至225℃,向反应器中通入大量N2吹扫置换反应器中的空气,然后密封反应釜继续通入N2使得反应器内处于1.5MPa的“微正压”状态。
(2)将11.9g马来酸酐(聚异丁烯与马来酸酐摩尔比为1:1.4)加热到70℃使其处于熔融状态,然后将熔融状态的马来酸酐通过增压泵向步骤(1)所述的反应器中连续滴加6小时,滴加完成后保持1.4MPa“微正压”继续反应10小时。
(3)反应结束后降温至180℃,将反应器内压力卸压至常压,再次通入大量N2气提2小时,最终得到聚异丁烯马来酸酐产品PIBSA-2300。
实施例5
(1)将吉化高活性聚异丁烯PIB-2300(160g)和吉化高活性聚异丁烯PIB-1000(40g)分别加入到耐压反应器中,随后开动搅拌和温控,逐步升温到反应温度至230℃,向反应器中通入大量N2吹扫置换反应器中的空气,然后密封反应釜继续通入N2使得反应器内处于0.9MPa的“微正压”状态。
(2)将12.9g马来酸酐(聚异丁烯与马来酸酐摩尔比为1:1.2)加热到70℃使其处于熔融状态,然后将熔融状态的马来酸酐通过增压泵向步骤(1)所述的反应器中连续滴加8小时,滴加完成后保持0.9MPa“微正压”继续反应8小时。
(3)反应结束后降温至180℃,将反应器内压力卸压至常压,再次通入大量N2气提2小时,最终得到聚异丁烯马来酸酐产品PIBSA-2000。
上述实施例1~5以及对比实施例1~3产品分析见下表1分析结果表明,采用“微正压热加合法”制备的聚异丁烯马来酸酐,有效克服了传统工艺中一次性加入后由于瞬时浓度过大而产生的焦烧和结焦等缺陷,与现有技术相比,本工艺制备聚异丁烯马来酸酐具有颜色浅、皂化值高、无焦烧副产物等优点。
表1表示实施例中制备的聚异丁烯马来酸酐的分析数据
Claims (9)
1.一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将聚异丁烯加入到反应器中,随后开始搅拌、升温到反应温度,通过增压泵向反应器中通入大量惰性气体将其中的空气完全置换出,然后密封反应器并继续通入惰性气体使得反应器内处于“微正压”状态;
(2)将马来酸酐加热到熔融状态,然后通过增压泵向步骤(1)所述的反应器中连续滴加,滴加完成后继续保持“微正压”一段时间至反应结束;
(3)降温至预定温度,将反应器内压力卸压至常压,通入大量的惰性气体进行气提,即得到所述聚异丁烯马来酸酐;
所述 “微正压”为0.3~1.5MPa,步骤(2)中,所述马来酸酐的滴加时间为3~8小时;步骤(2)中, 所述一段时间为3~12小时。
2.根据权利要求1所述的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其特征在于:所述聚异丁烯和马来酸酐的摩尔比为1:(1~1.5)。
3.根据权利要求2所述的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其特征在于:所述聚异丁烯的数均分子量为1000、1300和2300。
4.根据权利要求1-2中任一项所述的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述反应温度为180oC ~240oC;步骤(3)中,所述预定温度为150oC ~180oC。
5.根据权利要求4所述的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述反应温度为190oC ~220oC。
6.根据权利要求1-2中任一项所述的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其特征在于:所述惰性气体为二氧化碳、氮气、氩气和六氟化硫中的一种或几种。
7.根据权利要求6所述的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其特征在于:所述惰性气体为氮气或二氧化碳。
8.根据权利要求1-2中任一项所述的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述马来酸酐熔融状态的温度为60oC ~100oC。
9.根据权利要求1-2中任一项所述的聚异丁烯马来酸酐的制备方法,其特征在于:步骤(2)中, 所述一段时间为5~10小时。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911102667.1A CN112851838B (zh) | 2019-11-12 | 2019-11-12 | 一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911102667.1A CN112851838B (zh) | 2019-11-12 | 2019-11-12 | 一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112851838A CN112851838A (zh) | 2021-05-28 |
CN112851838B true CN112851838B (zh) | 2022-11-04 |
Family
ID=75984473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201911102667.1A Active CN112851838B (zh) | 2019-11-12 | 2019-11-12 | 一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112851838B (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1621424A (zh) * | 2003-11-28 | 2005-06-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种改性偶联剂及其制备方法和用途 |
CN101921352A (zh) * | 2010-09-28 | 2010-12-22 | 潍坊滨海石油化工有限公司 | 一种低分子量高活性聚异丁烯的生产方法 |
CN104910299A (zh) * | 2015-06-24 | 2015-09-16 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种聚异丁烯丁二酸酐的制备方法 |
-
2019
- 2019-11-12 CN CN201911102667.1A patent/CN112851838B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1621424A (zh) * | 2003-11-28 | 2005-06-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种改性偶联剂及其制备方法和用途 |
CN101921352A (zh) * | 2010-09-28 | 2010-12-22 | 潍坊滨海石油化工有限公司 | 一种低分子量高活性聚异丁烯的生产方法 |
CN104910299A (zh) * | 2015-06-24 | 2015-09-16 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种聚异丁烯丁二酸酐的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112851838A (zh) | 2021-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA3034530C (en) | Farnesene-based macromonomers and methods of making and using the same | |
US6867171B2 (en) | Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents | |
CA2119012A1 (en) | Two-step radical catalyzed process for the preparation of alkenyl succinic anhydride | |
CN103562362A (zh) | 官能化的单体 | |
DE3572344D1 (en) | Process for making substituted carboxylic acids and derivatives thereof | |
JP2001507723A (ja) | ポリアルケニル置換モノ−及びジカルボン酸を生成する物質の製造方法 | |
EP3481920B1 (de) | Verwendung von korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe | |
CN112851838B (zh) | 一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法 | |
JP2019090052A (ja) | 多様な分子量を有するポリブテンの製造装置および方法 | |
EP3481922B1 (de) | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe | |
CN1055758A (zh) | 一种分散剂/粘度指数改进剂的制备方法 | |
CA2369500C (en) | Method for making monoamines | |
EP3549937A1 (en) | Process for the continuous preparation of c16-asa (hexadecene succinic anhydride) and/or c18-asa (octadecene succinic anhydride) | |
CN112851864B (zh) | 一种聚异丁烯马来酸酐的制备方法 | |
CN102762699B (zh) | 无氮沉积控制燃料添加剂和制备它们的一步法 | |
US7763681B2 (en) | Process for the preparation of polyalkenyl acylating agents | |
EP2176306A1 (en) | Polyalkenyl succinimides and use thereof as dispersants in lubricating oils | |
JP6454327B2 (ja) | 反応性ポリブテンおよび非反応性ポリブテンを選択的に製造するための装置および方法 | |
CN102321498B (zh) | 高碱值烷基水杨酸钙清净剂的制备方法 | |
JPH07268374A (ja) | 石油添加剤ならびに芳香族ヒドロキシカルボン酸アルカリ土類金属塩の製造法 | |
JPH04239098A (ja) | 亜硫酸塩オーバーベース化生成物および方法 | |
CN116003657A (zh) | 制备单聚异丁烯丁二酰亚胺的方法 | |
KR101628897B1 (ko) | 노르말 프로판올을 포함한 촉매를 이용한 폴리부텐의 제조방법 | |
CN117903073A (zh) | 一种溴代三嗪的制备方法 | |
JPH10130681A (ja) | 保存安定性および熱安定性に優れた芳香族ヒドロキシカルボン酸アルカリ土類金属塩硫化混合物系石油添加剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |