CN112831362A - 一种船用燃料油稳定性助剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种船用燃料油稳定性助剂及其制备方法。本发明船用燃料油稳定性助剂为一种改性的烷基酚聚醚酰胺结构，其制备方法包括：先将具有m个环氧基团的烷基酚聚氧乙烯醚在45℃～50℃下搅拌碱化2h，再将丙酮加入其中，在均匀搅拌条件下加入氯乙酸进行SN2亲核取代反应4～5h，反应完成后除去丙酮，得到浅黄色粘稠状烷基酚聚氧乙烯醚羧酸盐，经酸洗分离得到烷基酚聚氧乙烯醚羧酸；再将烷基酚聚氧乙烯醚羧酸与二乙烯三胺以摩尔比为1：1.0～1：1.2加热共混，以甲苯为带水剂，以对甲苯磺酸为催化剂进行进一步的酯化反应，在130～145℃加热搅拌3～4h得到烷基酚聚醚酰胺。本发明稳定剂助剂在船用燃料油中稳定分散效果好，有效奖励有机物沉积率。

Description

一种船用燃料油稳定性助剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及石油炼制加工技术领域，具体涉及一种在船用燃料油中起增强燃料油体系稳定性的助剂及其制备方法。
背景技术
近年来我国石油资源对外依存度已达到近70％，能源安全形势日益严峻，如何提高石油资源的利用率以减少我国对进口石油得依赖程度，是我国石油行业亟需解决的重要问题。渣油是原油资源经过层层提炼后剩下的重质成分，极其粘稠，没有流动性，燃烧性不好，渣油通常只能作为沥青铺路材料或炼制焦炭使用，经济价值极低，造成石油资源的低效使用，往往是石油工业的鸡肋。将这部分高度粘稠的渣油通过与轻质油料如柴油进行调配的方式调和成船用燃料油使用是提高石油资源综合利用率的有效手段之一，加入轻质油料的目的是为了降低渣油的高粘度，但由于掺混的渣油和柴油组成及性质之间的差异，导致在掺混调和时极易出现油料体系不稳定问题，进而析出主要成分为胶质、沥青质的粘稠的有机沉淀物。
发明内容
本发明针对现有技术存在的上述问题，开发一种能够将胶质、沥青质稳定分散在掺混燃料油中阻止其析出的船用燃料油稳定性助剂，从而保证油料掺混后的稳定性及燃料油的正常使用。
具体地，本发明根据燃料油掺混后不稳定主要是由于沥青质沉淀这一机理出发，设计合成了一种烷基酚聚醚酰胺稳定剂。该助剂具备有针对性的分子结构，该助剂的苯环结构与可以与沥青质苯环以π-π离域共轭键形式吸附沥青质分子起到稳定分散沥青质分子的作用；以多个环氧基团的强极性与极性的沥青质分子以偶极矩作用吸附沥青质分子起到稳定分散沥青质分子的作用；以酰胺结构中的N、O原子的强电负性与沥青质分子中的杂原子形成氢键吸附沥青质分子起到稳定分散沥青质分子的作用；以带支链的烷基链的空间位阻效应能够比直链烷基链更有效地阻隔沥青质分子间的吸附聚集，同时烷基链的亲油性使烷基酚聚醚酰胺结构分子能更好地以包覆沥青质分子的方式分散在油料中，上述“三吸附”加“一位阻”的作用叠加，使得烷基酚聚醚酰胺结构具备对沥青质极强的吸附分散性，进而具有对燃料油显著的稳定作用。
本发明以此提供了一种船用燃料油的稳定性助剂，其中所述的船用燃料油稳定性助剂为一种具有如下结构的支链烷基酚聚醚羧酸酰胺：
Figure BDA0002862721140000021
式中，n为烷基酚分子中的烷基链碳数，n＝2～18，m为环氧数，m＝2～8。
本发明还提供了上述船用燃料油稳定性助剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将具有m个环氧基团的烷基酚聚氧乙烯醚在45℃～50℃下搅拌碱化2h，再将丙酮加入其中，搅拌均匀后加入氯乙酸进行SN2亲核取代加成反应，在同样温度下继续搅拌反应4～5h，反应完成后将温度调至58℃以将丙酮蒸出，得到浅黄色粘稠状烷基酚聚氧乙烯醚羧酸盐。用稀盐酸溶液酸洗并加热以促进有机相与水相的分离，收集含有烷基酚聚醚羧酸的有机相并用蒸馏水洗涤后得到烷基酚聚氧乙烯醚羧酸；所述的烷基酚聚氧乙烯醚与氯乙酸的反应摩尔比为1：1.5～1：2.5；
(2)将步骤(1)所得烷基酚聚氧乙烯醚羧酸与二乙烯三胺以摩尔比为1：1.0～1：1.2加热共混，以甲苯为带水剂，以对甲苯磺酸为催化剂进行进一步的酯化反应，在130～145℃加热搅拌3～4h得到目标产物烷基酚聚醚酰胺。
在上述制备方法中，所述的对甲苯磺酸加入量为反应底物总质量的0.5～1.0％。
由于燃料油不稳定的主要原因是其中的沥青质发生沉淀所致，本发明利用酰胺基团的强氢键作用与沥青质分子中的杂原子形成氢键，同时聚醚酰胺分子中的m个环氧结构进一步增强了聚醚酰胺分子的极性，使之能够与极性的沥青分子产生更强烈的偶极吸附效应，增强聚醚酰胺在沥青质分子上更牢固的吸附，同时分子链上的苯环会与沥青质大分子的苯环形成离域π键共轭，进一步增强聚醚酰胺分子在沥青质分子上的吸附，而聚醚分子上的支链烷基则起到空间位阻效应以阻止沥青质分子之间的自缔合作用。以上这种“三吸附”+“一位阻”的四重作用使得本专利所述的烷基酚聚醚酰胺分子可以非常牢固地吸附在以沥青质分子为核心的周围，防止沥青质分子的自缔合聚集，起到稳定燃料油体系的良好效果。本稳定剂在船舶燃料油中稳定分散效果好，能够使得燃料油有机物沉积率降低至0.05％以下，远优于0.1％技术指标要求。
具体实施方式：
下面结合实施例来详细说明本发明技术方案及实施效果。但本实施例所述内容为说明性内容，并不以任何形式限制本发明，不能据此来限定本发明的保护范围。
实施例1：船用燃料油稳定剂1#的制备
(1)将40.0g具有四个环氧基团的烷基酚聚氧乙烯醚加热至45℃后加入14g氢氧化钠碱化2h后，加入30g丙酮，在45℃及均匀搅拌条件下加入氯乙酸15.3g进行SN2亲核取代加成反应4个小时。反应完成后将温度调至58℃以将丙酮蒸出，得到浅黄色粘稠状烷基酚聚氧乙烯醚羧酸盐。用2000ml 0.2M的稀盐酸溶液酸洗产物并适当加热以促进有机相与水相的分离，收集含有烷基酚聚醚羧酸的有机相并再用蒸馏水洗涤后得到烷基酚聚氧乙烯醚羧39.78g，烷基酚聚氧乙烯醚羧产率为86.47％。
(2)将上一步得到的烷基酚聚氧乙烯醚羧酸39.78g与9.9g二乙烯三胺共混并加热进行酯化反应，并加入0.38g对甲苯磺酸和100mL甲苯,在132℃加热反应3个小时。反应完成后蒸出甲苯，待物料降至室温后，用200mL蒸馏水洗，再抽滤干燥后，得到最终产物烷基酚聚醚酰胺42.75g，烷基酚聚醚酰胺产率为91.16％。
实施例2：船用燃料油稳定剂2#的制备
(1)将49g具有六个环氧基团的烷基酚聚氧乙烯醚加热至47℃后加入14g氢氧化钠碱化2h后，加入30g丙酮，在47℃及均匀搅拌条件下加入氯乙酸18.8g进行SN2亲核取代加成反应4.5个小时。反应完成后将温度调至58℃以将丙酮蒸出，得到浅黄色粘稠状烷基酚聚醚羧酸盐。用2000ml 0.2M的稀盐酸溶液酸洗产物并适当加热以促进有机相与水相的分离，收集含有烷基酚聚醚羧酸的有机相并再次用蒸馏水洗涤后得到烷基酚聚氧乙烯醚羧酸48.13g，烷基酚聚氧乙烯醚羧酸产率为87.33％。
(2)将上一步得到的烷基酚聚氧乙烯醚羧酸48.13g与10.75g二乙烯三胺共混并加热进行酯化反应，加入0.45g对甲苯磺酸和100mL甲苯,在144℃加热反应3.5个小时。反应完成后蒸出甲苯，待物料降至室温后，用200mL蒸馏水洗，再抽滤并干燥后，得到最终产物烷基酚聚醚酰胺51.08g，烷基酚聚醚酰胺产率为92.09％。
实施例3：船用燃料油稳定剂3#的制备
(1)将32.0g具有两个环氧基团的烷基酚聚氧乙烯醚加热至50℃后加入14g氢氧化钠碱化2h后，加入30g丙酮，在50℃及均匀搅拌条件下加入氯乙酸22g进行SN2亲核取代加成反应5个小时。反应完成后将温度调至58℃以将丙酮蒸出，得到浅黄色粘稠状烷基酚聚氧乙烯醚羧酸盐。用2000ml 0.2M的稀盐酸溶液酸洗产物并适当加热以促进有机相与水相的分离，收集含有烷基酚聚氧乙烯醚羧酸的有机相并再次用蒸馏水洗涤后得到烷基酚聚氧乙烯醚羧酸33.85g，烷基酚聚氧乙烯醚羧酸产率为88.17％。
(2)将上一步得到的烷基酚聚氧乙烯醚羧酸33.85g与10.96g二乙烯三胺共混并加热进行酯化反应，加入0.35g对甲苯磺酸和100mL甲苯,在138℃加热反应4个小时。反应完成蒸出甲苯，待物料降至室温后，用200mL蒸馏水洗，再抽滤并干燥后，得到最终产物烷基酚聚醚酰胺37.76g，烷基酚聚醚酰胺产率为91.82％。
实施例4：对实施例1～3中制备的三种船用燃料油稳定剂性能评价
(1)实验原料
本实施例中使用的船用燃料油为某炼厂提供的调配燃料油，其主要的理化参数如表1所示。
表1某炼厂调配燃料油理化性能参数
性能指标 数值/％
密度(20℃)/(g·cm<sup>3</sup>) 0.998
运动粘度(50℃)/(mm<sup>2</sup>·s<sup>-1</sup>) 1380
胶质含量/％ 22.95
沥青质含量/％ 13.31
饱和烃含量/％ 13.56
芳香烃含量/％ 50.18
(2)实验方法
在常温下，将5g本发明所述的烷基酚聚醚酰胺分散于5g特定有机溶剂中配制成质量分数为50％的燃料油稳定剂溶液并备用。
在锥形瓶中称取25g±1g已混合均匀的加有稳定剂的燃料油试样，用带空气冷凝器的软木塞塞紧，然后将试样放入100℃±0.5℃老化油浴的空气套管中，老化24h±15min。老化完成后去除锥形烧瓶，将空气冷凝器换成软木塞后剧烈摇动，知道所有油泥全部悬浮起来，用刮刀刮落锥形烧瓶底部和内壁难以悬浮的沉淀物。然后按照SH/T0701的第8章规定的试验步骤用热过滤法测定总潜在沉淀物。将不加稳定剂的燃料油样品也进行老化24h并以相同方法处理，以此作为空白对比样品。
(3)实验结果
船用燃料油稳定性能的评价结果如表2所示：
表2船用燃料油稳定性助剂性能评价效果
Figure BDA0002862721140000051
从表2中数据可以看出，加有本发明所制备的燃料油稳定性助剂的燃料油总沉积物均在0.05％以下，完全符合相关标准中不大于0.1％的指标要求。

Claims (3)

1.一种船用燃料油稳定性助剂，其特征在于，所述的船用燃料油稳定性助剂为烷基酚聚醚羧酸酰胺结构，化学结构式如下：
Figure FDA0002862721130000011
式中，n＝2～18，m＝2～8。
2.一种权利要求1所述的船用燃料油稳定性助剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将具有m个环氧基团的烷基酚聚氧乙烯醚在45℃～50℃下搅拌碱化1-3h，再将丙酮加入其中，在均匀搅拌条件下加入氯乙酸进行SN2亲核取代加成反应4～5h，反应完成后将温度调至58℃以上将丙酮蒸出，得到浅黄色粘稠状烷基酚聚氧乙烯醚羧酸盐；用稀盐酸溶液酸洗并加热以促进有机相与水相的分离，收集含有烷基酚聚醚羧酸的有机相后再用蒸馏水洗涤即得到烷基酚聚氧乙烯醚羧酸；所述的烷基酚聚氧乙烯醚与氯乙酸的反应摩尔比为1：1.5～1：2.5；
(2)将步骤(1)所得烷基酚聚氧乙烯醚羧酸与二乙烯三胺以摩尔比为1：1.0～1：1.2加热共混，以甲苯为带水剂，以对甲苯磺酸为催化剂进行进一步的酯化反应，在130～145℃加热搅拌3～4h得到目标产物烷基酚聚醚酰胺。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，对甲苯磺酸加入量为反应底物总质量的0.5～1.0％。
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