CN112830936A - 新型核黄素化合物、其制备方法及应用 - Google Patents

新型核黄素化合物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于抗肿瘤药物技术领域，提供了一种新型核黄素化合物、其制备方法及应用。新型核黄素化合物的结构式如式Ⅰ所示。其制备方法包括以下步骤：将植物刺桑的树皮切断粉碎，将刺桑树皮粉末用乙醇浸泡1‑24h，加热回流提取，将提取液浓缩得到浸膏；将所得浸膏用水溶解，依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物；将正丁醇萃取物用硅胶正相色谱层析进行分离；用二氯甲烷/甲醇混合液进行洗脱，收集洗脱液中二氯甲烷体积占比20％～40％的馏分，再采用柱层析分离技术，得到结构式如式Ⅰ所示的新型核黄素化合物。本发明首次利用植物刺桑提取获得两种新型核黄素化合物，其对肿瘤细胞的抑制具有显著活性。

Description

新型核黄素化合物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及抗肿瘤药物技术领域，具体涉及新型核黄素化合物、其制备方法及应用。
背景技术
天然产物是新型药物重要来源之一，也是人工合成药物的重要来源之一。植物的活性物质对人类健康有极端重要性，如今，在临床应用上，植物来源的天然产物在抗肿瘤药物上的应用十分广泛。例如从姜科植物温郁金中开发临床药物榄香烯就是其中一个成功的案例，目前，药物榄香烯脂质体注射液应用于临床，在治疗肺癌、肝癌、食道癌等恶性肿瘤时可以增强疗效，降低放、化疗毒副作用。因此，植物来源的化合物是开发新型药物分子的重要来源。
在过去的研究中，植物来源的代谢物已成为医学应用和临床开发最有潜力的来源。其中，生物碱类型的化合物是药理分子的重要来源，具有结构多样性和广泛生物活性，如抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗疟和抗炎。我们从海南凌水县佳西采回来的鹊肾属植物刺桑作为我们正在进行的植物来源的代谢物研究的一部分。从中发现的两种新型生物碱，具有抗肿瘤活性的核黄素降解化合物，为开发天然植物药物和应用具有重要的现实意义。
发明内容
本发明的发明目的在于：针对上述存在的问题，提供新型核黄素化合物、其制备方法及应用，本发明首次利用植物刺桑提取获得两种新型核黄素化合物，为核黄素化合物的开发利用具有积极意义；所得的新型核黄素化合物对肿瘤细胞的抑制具有显著活性，具有抗肿瘤治疗的临床应用潜力。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明提供的新型核黄素化合物，来源于植物刺桑，其结构式如式Ⅰ所示：
Figure BDA0002888665910000021
其中，R为-H或-CH3。
本发明提供的新型核黄素化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1将植物刺桑的树皮切断粉碎得刺桑树皮粉末，将刺桑树皮粉末用乙醇浸泡1-24h，加热回流提取2-4次，将提取液浓缩得到浸膏；
S2将所得浸膏用水溶解，依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，保留收集下层，得到乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物；
S3将正丁醇萃取物用硅胶正相色谱层析进行分离；用二氯甲烷/甲醇混合液进行洗脱，流速为8～15mL·min-1，检测波长为245nm，收集洗脱液中二氯甲烷体积占比20％～40％的馏分，再采用柱层析分离技术，得到结构式如式Ⅰ所示的新型核黄素化合物。
上述制备方法中，优选地，步骤S1中所述的乙醇的体积分数为60～75％。
上述制备方法中，优选地，步骤S1中所述刺桑树皮粉与乙醇的料液比为：1g:3～5ml。
上述制备方法中，优选地，步骤S1中所述加热回流的温度为40～80℃，加热回流的时间为0.5～2h。
上述制备方法中，优选地，步骤S2中，乙酸乙酯与浸膏的体积重量比为3～5ml:1g，萃取时间为0.5～2h，正丁醇与浸膏的体积重量比为3～5ml:1g，萃取时间为0.5～2h。
上述制备方法中，优选地，步骤S3所述柱层析分离技术为硅胶柱层析、凝胶柱层析或C-18反相柱层析中的一种。
本发明所得的新型核黄素化合物对肿瘤细胞的抑制具有显著活性，因此，本发明还提供上述新型核黄素化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
1、本发明首次利用植物刺桑提取获得两种新型核黄素化合物，为核黄素化合物的开发利用具有积极意义。
2、本发明所得的新型核黄素化合物对肿瘤细胞的抑制具有显著活性。因此，本发明提供的新型核黄素具有抗肿瘤治疗的临床应用潜力。
3、本发明提取从刺槐中提取新型核黄素化合物的制备方法工艺简单，便于该新型核黄素化合物的工业化大生产。
具体实施方式
为了更清楚地表达本发明，以下通过具体实施例对本发明作进一步说明。
一、制备实施例
实施例1
新型核黄素化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1将植物刺桑的树皮切断粉碎得刺桑树皮粉末，将刺桑树皮粉末用体积分数为60％的乙醇浸泡1h，刺桑树皮粉与乙醇的料液比为1g:3ml，加热回流提取4次得提取液，每次加热回流的温度为40℃，加热回流的时间为2h，将提取液浓缩得到浸膏；
S2将所得浸膏用水溶解，依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，乙酸乙酯与浸膏的体积重量比为3ml:1g，萃取时间为2h，正丁醇与浸膏的体积重量比为3ml:1g，萃取时间为2h，保留收集下层，得到乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物；
S3将正丁醇萃取物用硅胶正相色谱层析进行分离；用二氯甲烷/甲醇混合液进行洗脱，流速为8mL·min-1，检测波长为245nm，收集洗脱液中二氯甲烷体积占比20％～40％的馏分，再采用硅胶柱层析分离技术，以流动相为甲醇-超纯水，流速为1mL/min进行洗脱，甲醇在甲醇-水中的体积分数为30％，检测波长210nm，得到结构式如式Ⅰ所示的新型核黄素化合物。
实施例2
新型核黄素化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1将植物刺桑的树皮切断粉碎得刺桑树皮粉末，将刺桑树皮粉末用体积分数为70％乙醇浸泡12h，刺桑树皮粉与乙醇的料液比为1g:4ml，加热回流提取3次得提取液，每次加热回流的温度为60℃，加热回流的时间为1h，将提取液浓缩得到浸膏；
S2将所得浸膏用水溶解，依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，乙酸乙酯与浸膏的体积重量比为4ml:1g，萃取时间为1h，正丁醇与浸膏的体积重量比为4ml:1g，萃取时间为1h，保留收集下层，得到乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物；
S3将正丁醇萃取物用硅胶正相色谱层析进行分离；用二氯甲烷/甲醇混合液进行洗脱，流速为12mL·min-1，检测波长为245nm，收集洗脱液中二氯甲烷体积占比20％～40％的馏分，再采用硅胶柱层析分离技术，以流动相为甲醇-超纯水，流速为1mL/min进行洗脱，甲醇在甲醇-水中的体积分数为35％，检测波长210nm，得到结构式如式Ⅰ所示的新型核黄素化合物。。
实施例3
新型核黄素化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1将植物刺桑的树皮切断粉碎得刺桑树皮粉末，将刺桑树皮粉末用体积分数为75％乙醇浸泡1h，刺桑树皮粉与乙醇的料液比为：1g:5ml，加热回流提取2次得提取液，每次加热回流的温度为80℃，加热回流的时间为0.5h，将提取液浓缩得到浸膏；
S2将所得浸膏用水溶解，依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，乙酸乙酯与浸膏的体积重量比为5ml:1g，萃取时间为0.5h，正丁醇与浸膏的体积重量比为5ml:1g，萃取时间为0.5h，保留收集下层，得到乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物；
S3将正丁醇萃取物用硅胶正相色谱层析进行分离；用二氯甲烷/甲醇混合液进行洗脱，流速为15mL·min-1，检测波长为245nm，收集洗脱液中二氯甲烷体积占比20％～40％的馏分，再采用硅胶柱层析分离技术，以流动相为甲醇-超纯水，流速为1mL/min进行洗脱，甲醇在甲醇-水中的体积分数为30％，检测波长210nm，得到结构式如式Ⅰ所示的新型核黄素化合物。。
二、化合物的确认
将上述实施例1-3提取得到的产物进行结构测试解析，得到以下试验数据：
新型核黄素化合物1：C16H16N2O7；HRESIMS：(m/z 371.1034[M+Na]+,理论计算值C16H16N2O7Na+,371.0958)；m.p.271–272℃；一维核磁共振碳谱数据:13CNMR：162.1,156.6,154.6,129.5,128.6,114.7,145.0,145.0,112.4,111.3,110.8,78.4,73.1,64.7,21,7,23.6.
经过鉴定，其结构式见如下式Ⅱ：
Figure BDA0002888665910000051
新型核黄素化合物2：C17H18N2O7；HRESIMS：362.1121[M+H]+(理论计算值362.1114)；m.p.255–256℃；一维核磁共振碳谱数据:13CNMR：162.1,156.6,154.6,129.5,128.6,114.7,145.0,145.0,112.4,111.3,110.8,78.4,73.1,56.0,64.7,21,7,23.6.
经过鉴定，其结构式见如下式Ⅲ：
Figure BDA0002888665910000052
三、新型核黄素化合物的抗癌实验
对实施例1-3中的新型核黄素化合物对五种细胞株进行细胞毒活性实验：
1.材料：
1.1四唑化合物(MTS)：
(3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4sulfophenyl)-2H-tetrazolium,CellTiter 96Aqueous One Solution Reagent,Promega,USA)。
1.2靶细胞的制备：人肺癌细胞株A549，人肝癌细胞株HepG2，子宫颈癌细胞株Hela，人乳腺癌细胞株MCF-7和人正常细胞HEK293T的复苏与培养。
a.从液氮罐中取出人肺癌细胞株A549，人肝癌细胞株HepG2，子宫颈癌细胞株Hela，人乳腺癌细胞株MCF-7和人正常细胞HEK293T的冻存管,迅速置入37℃水浴箱中，不停摇动使之迅速溶化，无菌操作移入离心管中；
b.向人肺癌细胞株A549，人肝癌细胞株HepG2,子宫颈癌细胞株Hela，人乳腺癌细胞株MCF-7加入DMEM完全培养液至10mL，1000rmp离心5min，弃上清；而人正常细HEK293T则加入RPMI-1640培养液至10mL，1000rmp离心5min，弃上清；
c.重复以上操作一次；
d.人肺癌细胞株A549，人肝癌细胞株HepG2，子宫颈癌细胞株Hela，人乳腺癌细胞株MCF-7以DMEM完全培养液吹打使细胞混匀后移入培养瓶中，5％CO2，37℃培养；而人正常细胞HEK293T则加入RPMI-1640培养液吹打使细胞混匀后移入培养瓶中，5％CO2，37℃培养；
e.观察细胞生长情况，及时更换培养液，分瓶。
1.3细胞计数：
a.选取对数生长期细胞，胰酶消化，培养基终止，移入离心管中，加培养基至10mL；
b.取10μl细胞悬液滴入计数板一侧凹槽中，显微镜下计数四大格的细胞总数、除以4，乘104，即为每毫升培养液所含细胞数；
c.调整细胞数至1×105/mL。
1.4化合物1和2的配制：
取新型核黄素化合物1和新型核黄素化合物2分别加入到DMEM完全培养基中，调整浓度为500μmol/mL，超声乳化，过滤除菌，4℃保存。
2.试验方法
a.96孔板各孔加入人肺癌细胞株A549，人肝癌细胞株HepG2，子宫颈癌细胞株Hela，人乳腺癌细胞株MCF-7和人正常细胞HEK293T，50μL(1×105/mL)，5％CO2，37℃培养12h。
b.加入不同浓度受试对象50μL，对照加DMEM完全培养基50μL，继续培养72h。
c.加入MTS(CellTiter,96Aqueous,One,Solution,Reagent,Promega,USA)各10μL，继续培养1h。
d.酶标仪(TECAN，Switzerland)490nm下测定每孔OD值。
e.计算抑制率：肿瘤细胞杀伤率％＝[(对照组测定的平均OD值－加药组测定的平均OD值)/对照组测定的平均OD值]×100％。
f.以抑制率对药物浓度的对数作图，求得IC50值；以lg c为横坐标，抑制率为纵坐标，求得IC50值。
3.试验结果
试验结果显示新型核黄素降解化合物1和2能显著有效抑制人肺癌细胞株A549、子宫颈癌细胞株Hela、人乳腺癌细胞株MCF-7、人正常细胞HEK293T，并具有一定选择性，新型新型核黄素化合物的抑制肿瘤的IC50值(μM)见表1。
表1新型核黄素化合物1和2的体外细胞毒试验结果(IC50μM)
Figure BDA0002888665910000071
因此，本发明所得的新型核黄素化合物对肿瘤细胞的抑制具有显著活性，具有抗肿瘤治疗的临床应用潜力。
上述说明是针对本发明较佳可行实施例的详细说明，但实施例并非用以限定本发明的专利申请范围，凡本发明所提示的技术精神下所完成的同等变化或修饰变更，均应属于本发明所涵盖专利范围。

Claims (8)

1.新型核黄素化合物，其特征在于：所述核黄素化合物来源于植物刺桑，其结构式如式Ⅰ所示：
Figure FDA0002888665900000011
其中，R为-H或-CH3。
2.根据权利要求1所述的新型核黄素化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1将植物刺桑的树皮切断粉碎得刺桑树皮粉末，将刺桑树皮粉末用乙醇浸泡1-24h，加热回流提取2-4次，将提取液浓缩得到浸膏；
S2将所得浸膏用水溶解，依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，保留收集下层，得到乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物；
S3将正丁醇萃取物用硅胶正相色谱层析进行分离；用二氯甲烷/甲醇混合液进行洗脱，流速为8～15mL·min-1，检测波长为245nm，收集洗脱液中二氯甲烷体积占比20％～40％的馏分，再采用柱层析分离技术，得到结构式如式Ⅰ所示的新型核黄素化合物。
3.根据权利要求1所述的新型核黄素化合物的制备方法，其特征在于：步骤S1中所述的乙醇的体积分数为60～75％。
4.根据权利要求1所述的新型核黄素化合物的制备方法，其特征在于：步骤S1中所述刺桑树皮粉与乙醇的料液比为：1g:3～5ml。
5.根据权利要求1所述的新型核黄素化合物的制备方法，其特征在于：步骤S1中所述加热回流的温度为40～80℃，加热回流的时间为0.5～2h。
6.根据权利要求1所述的新型核黄素化合物的制备方法，其特征在于：步骤S2中，乙酸乙酯与浸膏的体积重量比为3～5ml:1g，萃取时间为0.5～2h，正丁醇与浸膏的体积重量比为3～5ml:1g，萃取时间为0.5～2h。
7.根据权利要求1所述的新型核黄素化合物的制备方法，其特征在于：步骤S3所述柱层析分离技术为硅胶柱层析、凝胶柱层析或C-18反相柱层析中的一种。
8.权利要求1或2所述的新型核黄素化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
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