CN112830876A - 一种没食子酸十八酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种没食子酸十八酯的合成方法,即以没食子酸及十八醇在阳离子交换树脂731或阳离子交换树脂732的催化作用下,获得没食子酸十八脂。相对于已发表的相关专利或文献,本发明具有收率高,产品含量高、成本低、三废少的特点,符合目前经济环境下,对化工产业经环保、安全、经济的要求。
Description
技术领域:
本发明涉及药物化学领域,具体来说,涉及一种没食子酸十八酯的合成方法。
背景技术:
没食子酸十八酯主要用途为食品抗氧化剂,其他在医药领域也有相关应用,例如具有抗菌、抗病毒作用,其结构式如下:
关于没食子酸十八酯的合成,目前主要是以没食子酸为原料,由以下几条路线:
路线一:Bioorganic and Medicinal Chemistry;vol.16;17;(2008);p.7975-7982
路线二:Arzneimittel-Forschung/Drug Research;vol.55;1;(2005);p.66-75
路线一虽然总收率高,但路线较长,操作复杂,尤其是第脱保护步骤须用到钯碳加氢,反应安全见险较大,且反应经济性差,不利于工业化;路线二虽然相对于路线一来说减少了步骤,但是因为需要高温(160℃)发生脱水反应,所以副反应较多,收率相对于路线一要低很多。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足,提供一条收率高、绿色环保的一种没食子酸十八酯的制备方法,具体反应方程式如下:
其合成方案,优选步骤如下:
把没食子酸、十八醇、催化剂、溶剂加到反应瓶中,加分水器,分水回流,80℃反应4~5小时,降至室温,抽滤,滤饼用溶剂淋洗,滤液用10%氢氧化钠水溶液洗2次,再用水洗1次,然后用饱和氯化钠水溶液洗1次,分出有机层,减压蒸馏,浓缩至30%体积,冷冻搅拌析晶。抽滤,滤饼用少量的0~5℃的乙酸乙酯淋洗,即得产品。收率93.0~98.1%
其中所述的溶剂包括但不仅限于乙酸乙酯、甲苯、三氯甲烷、二氯乙烷;所述的催化剂包括但不仅限于阳离子交换树脂731、阳离子交换树脂732。
其中所述的没食子酸、十八醇、催化剂的摩尔比优选为1.05~1.2:1:0.005~0.01.
其中所述反应温度根据溶剂不同,在70~90℃之间.
其中所述催化剂在后处理过程中,抽滤过后,还可投入下一批的相同反应中,重复使用.
本发明与现有技术相比,其优势在于:
1.合成步骤较少,收率高、使用的原料便宜易得,分离简便,操作简单,便于工业化生产。
2.相对于传统方法,反应温度较低,催化剂、溶剂可重复使用。后处理过程中,氢氧化钠水溶液洗后的碱水层,可用稀盐酸调PH=1~2,析出没食子酸,抽滤、干燥后可重复使用;同时酸水层也可用于下一批反应中,调酸用。这样就可以最大限度的降低废水量、降低成本、节约资源。
附图说明
图1为实施例HPLC检测谱图。
图2为没食子酸十八酯反应方程式。
具体实施方式
为了使本发明的技术手段、创作特征、工作流程、使用方法达成目的与功效易于明白了解,下面结合具体图示,进一步阐述本发明。
没食子酸十八酯的合成:
把178.5g(1.05mol)没食子酸、270.5g(1mol)十八醇、2.7g阳离子交换树脂731、乙酸乙酯加到反应瓶中,加分水器,加热至80~85℃分水回流,反应4~5小时,降至室温(15~30℃),抽滤,滤饼用130ml乙酸乙酯淋洗,滤液用300ml 10%氢氧化钠水溶液洗2次,再用300ml水洗1次,然后用300ml饱和氯化钠水溶液洗1次,分出有机层,50~60℃减压蒸馏,浓缩至30%体积,冷冻搅拌析晶。抽滤,滤饼用少量的0~5℃的乙酸乙酯淋洗,即得产品410.7g,收率97.2%。HPLC检测含量为99.43%,谱图参见图1.核磁数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):7.42–7.25(m,17H),5.12(s,4H),5.09(s,2H),4.25(t,2H),1.72(t,2H),1.42–1.22(m,30H),0.86(t,3H).
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (6)
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤中,反应温度为70~90℃,反应时间为4~5小时。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤中没食子酸、十八醇、催化剂的摩尔比优选为1.05~1.2:1:0.005~0.01 。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤中催化剂为阳离子交换树脂731、阳离子交换树脂732中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤的收率为93.0~98.1%。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤的溶剂为乙酸乙酯、甲苯、三氯甲烷、二氯乙烷中的一种或多种。
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CN201911163542.XA CN112830876A (zh) | 2019-11-25 | 2019-11-25 | 一种没食子酸十八酯的合成方法 |
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CN113321581A (zh) * | 2021-06-29 | 2021-08-31 | 浙江得乐康食品股份有限公司 | 莽草酸酯类化合物、莽草酸化合物及其制备方法 |
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- 2019-11-25 CN CN201911163542.XA patent/CN112830876A/zh active Pending
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CN113321581A (zh) * | 2021-06-29 | 2021-08-31 | 浙江得乐康食品股份有限公司 | 莽草酸酯类化合物、莽草酸化合物及其制备方法 |
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