CN112830876A - 一种没食子酸十八酯的合成方法 - Google Patents

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魏峰
葛二鹏
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Changzhou Ruibo Bio Technology Co ltd
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Changzhou Ruibo Bio Technology Co ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

本发明提供一种没食子酸十八酯的合成方法，即以没食子酸及十八醇在阳离子交换树脂731或阳离子交换树脂732的催化作用下，获得没食子酸十八脂。相对于已发表的相关专利或文献，本发明具有收率高，产品含量高、成本低、三废少的特点，符合目前经济环境下，对化工产业经环保、安全、经济的要求。

Description

一种没食子酸十八酯的合成方法
技术领域：
本发明涉及药物化学领域，具体来说，涉及一种没食子酸十八酯的合成方法。
背景技术：
没食子酸十八酯主要用途为食品抗氧化剂，其他在医药领域也有相关应用，例如具有抗菌、抗病毒作用，其结构式如下：
Figure BDA0002286804590000011
关于没食子酸十八酯的合成，目前主要是以没食子酸为原料，由以下几条路线：
路线一：Bioorganic and Medicinal Chemistry；vol.16；17；(2008)；p.7975-7982
Figure BDA0002286804590000012
路线二：Arzneimittel-Forschung/Drug Research；vol.55；1；(2005)；p.66-75
Figure BDA0002286804590000013
路线一虽然总收率高，但路线较长，操作复杂，尤其是第脱保护步骤须用到钯碳加氢，反应安全见险较大，且反应经济性差，不利于工业化；路线二虽然相对于路线一来说减少了步骤，但是因为需要高温(160℃)发生脱水反应，所以副反应较多，收率相对于路线一要低很多。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一条收率高、绿色环保的一种没食子酸十八酯的制备方法，具体反应方程式如下：
Figure BDA0002286804590000021
其合成方案，优选步骤如下：
把没食子酸、十八醇、催化剂、溶剂加到反应瓶中，加分水器，分水回流，80℃反应4～5小时，降至室温，抽滤，滤饼用溶剂淋洗，滤液用10％氢氧化钠水溶液洗2次，再用水洗1次，然后用饱和氯化钠水溶液洗1次，分出有机层，减压蒸馏，浓缩至30％体积，冷冻搅拌析晶。抽滤，滤饼用少量的0～5℃的乙酸乙酯淋洗，即得产品。收率93.0～98.1％
其中所述的溶剂包括但不仅限于乙酸乙酯、甲苯、三氯甲烷、二氯乙烷；所述的催化剂包括但不仅限于阳离子交换树脂731、阳离子交换树脂732。
其中所述的没食子酸、十八醇、催化剂的摩尔比优选为1.05～1.2：1：0.005～0.01.
其中所述反应温度根据溶剂不同,在70～90℃之间.
其中所述催化剂在后处理过程中,抽滤过后,还可投入下一批的相同反应中,重复使用.
本发明与现有技术相比，其优势在于：
1.合成步骤较少，收率高、使用的原料便宜易得，分离简便，操作简单，便于工业化生产。
2.相对于传统方法,反应温度较低,催化剂、溶剂可重复使用。后处理过程中，氢氧化钠水溶液洗后的碱水层，可用稀盐酸调PH＝1～2，析出没食子酸，抽滤、干燥后可重复使用；同时酸水层也可用于下一批反应中，调酸用。这样就可以最大限度的降低废水量、降低成本、节约资源。
附图说明
图1为实施例HPLC检测谱图。
图2为没食子酸十八酯反应方程式。
具体实施方式
为了使本发明的技术手段、创作特征、工作流程、使用方法达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体图示，进一步阐述本发明。
没食子酸十八酯的合成：
把178.5g(1.05mol)没食子酸、270.5g(1mol)十八醇、2.7g阳离子交换树脂731、乙酸乙酯加到反应瓶中，加分水器，加热至80～85℃分水回流，反应4～5小时，降至室温(15～30℃)，抽滤，滤饼用130ml乙酸乙酯淋洗，滤液用300ml 10％氢氧化钠水溶液洗2次，再用300ml水洗1次，然后用300ml饱和氯化钠水溶液洗1次，分出有机层，50～60℃减压蒸馏，浓缩至30％体积，冷冻搅拌析晶。抽滤，滤饼用少量的0～5℃的乙酸乙酯淋洗，即得产品410.7g,收率97.2％。HPLC检测含量为99.43％,谱图参见图1.核磁数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)：7.42–7.25(m,17H),5.12(s,4H),5.09(s,2H),4.25(t,2H),1.72(t,2H),1.42–1.22(m,30H),0.86(t,3H).
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (6)

1.一种没食子酸十八酯的合成方法，其特征在于，所述没食子酸十八酯的合成是以没食子酸、十八醇为起始原料，经过以下反应制得：
Figure FDA0002286804580000011
其中，所述步骤包括：将没食子酸、十八醇、催化剂、溶剂，分水回流反应，制得没食子酸十八酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤中，反应温度为70～90℃，反应时间为4～5小时。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤中没食子酸、十八醇、催化剂的摩尔比优选为1.05～1.2：1：0.005～0.01 。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤中催化剂为阳离子交换树脂731、阳离子交换树脂732中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤的收率为93.0～98.1％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤的溶剂为乙酸乙酯、甲苯、三氯甲烷、二氯乙烷中的一种或多种。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113321581A (zh) * 2021-06-29 2021-08-31 浙江得乐康食品股份有限公司 莽草酸酯类化合物、莽草酸化合物及其制备方法

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