CN112779001B - 一种近红外粘度荧光探针的制备及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种近红外激发和发射的靶向线粒体的对粘度敏感的荧光探针的合成及其生物应用。本发明提供了是如下式(1)所示的靶向线粒体的近红外激发和发射的粘度荧光探针：及该荧光探针在溶液中对粘度的检测，以及对细胞内线粒体粘度变化的检测应用。该探针具有近红外激发和发射性质，能实现溶液中粘度的检测，并实现细胞内成像，在荧光生物标记领域具有潜在的应用价值。

Description

一种近红外粘度荧光探针的制备及其应用
技术领域
本发明属于有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种近红外激发和发射的靶向线粒体的对粘度敏感的荧光探针的合成及其生物应用。
背景技术
现有技术公开了线粒体粘度作为一种重要的线粒体微环境，对细胞内生物分子之间的相互作用、化学信号的传递以及活细胞内代谢物的扩散有十分重要的作用。线粒体粘度的异常是许多疾病和细胞方面的功能障碍的重要促成因素或指标，如细胞恶性肿瘤，动脉粥样硬化，高血压，糖尿病和阿尔茨海默病。因此，精确测量活细胞线粒体内局部粘度的变化具有重大意义。粘度敏感的荧光探针分子，由于其操作简单，高灵敏度和高特异性，成为检测微环境粘度变化的重要工具。
目前定位线粒体检测粘度的荧光探针普遍都是处于可见光区域的，往往容易受到细胞背景荧光的干扰。因此，开发新型的具有近红外激发和发射的荧光探针，可以降低背景干扰，具有更好的应用价值。
基于现有技术的现状，本申请的发明人拟提供一种近红外激发和发射的靶向线粒体的对粘度敏感的荧光探针的合成及其生物应用。该探针对溶液的粘度变化敏感，随着溶液粘度的增大，探针的荧光强度显著增强；该探针可以靶向线粒体，与商业线粒体定位染料重叠性很好，可用于监测细胞内线粒体粘度变化。
发明内容
本发明的目的在于，针对现有技术中定位线粒体粘度的荧光探针很少有近红外激发和发射的现状，提供一种合成简便、定位准确的具有近红外性质的粘度荧光探针。具体涉及一种近红外激发和发射的靶向线粒体的对粘度敏感的荧光探针的合成及其生物应用。
本发明的探针对溶液的粘度变化敏感，随着溶液粘度的增大，探针的荧光强度显著增强；该探针可以靶向线粒体，与商业线粒体定位染料重叠性很好，可用于监测细胞内线粒体粘度变化。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
本发明提供了式(1)的一种线粒体靶向的近红外粘度荧光探针，简称：M550。
Figure BSA0000193962380000021
本发明中，按下述方法合成探针M550，
Figure BSA0000193962380000022
合成化合物1：在圆底烧瓶中加入DMF和CHCl3，0℃条件下加入PBr3，搅拌后，加入环己酮。将反应液自然回温至室温，停止反应后，将所得红色反应液倒入冰中，加入固体NaHCO3调节pH＝7。分离有机层，水层用CH2Cl2萃取三次，合并有机层。经饱和NaCl溶液水洗、无水Na2SO4干燥，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物。粗产物经柱层析分离纯化，得无色油状物化合物1。
化合物2的合成：在圆底烧瓶中分别加入4-(二乙氨基)水杨醛、DMF、Cs2CO3和化合物1，将反应液在室温下搅拌，过夜反应。停止反应，先在反应液中加入饱和NaCl溶液稀释，然后用CH2Cl2萃取。有机层经饱和NaCl溶液水洗、无水Na2SO4干燥，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物。粗产物经柱层析分离，得到橙色固体化合物2。
化合物3的合成：在圆底烧瓶里加入2-甲基喹啉，碘甲烷以及乙醇，将该混合物在N2条件下回流搅拌。反应结束，将反应液自然冷却至室温，析出沉淀。抽滤，用乙醚洗涤滤饼，烘干得化合物3。.
合成探针M550：在两口烧瓶里加无水乙腈、化合物2和化合物3，在N2保护下用哌啶，回流搅拌。停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂后得到粗产物，将粗产品使用柱层析法纯化，得到探针M550，深绿色固体，产率45％。
本发明进行了探针M550对粘度的敏感性实验及线粒体共定位及细胞内粘度变化的检测，结果显示，所述探针M550可以在甘油体系中对粘度有很好的响应关系；所述探针能很好的定位于细胞线粒体；所述探针可以对细胞内线粒体粘度的变化进行检测。
本发明具有以下优点：
本发明所述的粘度荧光探针是一类检测细胞内线粒体粘度变化的荧光探针分子，该探针合成路径简便，易于应用。该探针具有近红外激发和发射性质，能实现溶液中粘度的检测，并且实现细胞内成像，在荧光生物标记领域具有潜在的应用价值。在体内可检测线粒体粘度变化从而可用于诊断与线粒体粘度变化相关(如以线粒体粘度变化为诊断指标)的疾病，上述疾病可选自恶性肿瘤、动脉粥样硬化、高血压、糖尿病和阿尔茨海默病的一种或多种；也可在实验室内作为成像剂在体外用于与线粒体相关的机制研究中。
附图说明
图1为粘度荧光探针M550的核磁共振氢谱图；
图2为粘度荧光探针M550的质谱图；
图3为粘度荧光探针M550在不同粘度体系中的荧光强度；
图4为粘度荧光探针M550与Mito-Tracker Green的细胞共定位图像；
图5为粘度荧光探针M550检测细胞HepG2内粘度变化的图像。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步阐述，但这些实施例绝不是对本发明的任何限制。
实施例1：探针M550的合成
Figure BSA0000193962380000041
化合物1的合成：在50mL的圆底烧瓶中加入DMF(2.6mL，33.9mmol)和10.0mLCHCl3，在0℃条件下搅拌15min后在该温度下缓慢加入PBr3(2.7mL，28.2mmol)，再搅拌45min后，加入环己酮(2.0mL，19.2mmol)。将反应液自然回温至室温，反应16h。停止反应，将所得红色反应液倒入冰中，加入固体NaHCO3调节pH＝7。分离有机层，水层用30.0mL CH2Cl2萃取三次，合并有机层。经饱和NaCl溶液水洗3次、无水Na2SO4干燥，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物。粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯/正己烷＝1/8，v/v)纯化，得到无色油状物化合物1。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：9.93(s，1H)，2.67(s，2H)，2.20(s，2H)，1.74-1.65(m，2H)，1.65-1.58(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ(ppm)：193.54，143.58，135.19，38.78，24.96，24.23，21.05.
化合物2的合成：在25mL圆底烧瓶中分别加入4-(二乙氨基)水杨醛(0.12g，0.5mmol)、6.0mL DMF、Cs2CO3(0.49g，1.1mmol)和化合物1(0.11g，0.59mmol)。将反应液在室温下搅拌，过夜反应。停止反应，先在反应液中加入20.0mL饱和NaCl溶液稀释，然后用CH2Cl2萃取3次。有机层经饱和NaCl溶液水洗3次、无水Na2SO4干燥，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物。粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯/正己烷＝1/10，v/v)纯化，得到橙色固体化合物2。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：10.29(s，1H)，7.00(d，J＝8.6Hz，1H)，6.63(s，1H)，6.41(d，J＝8.5Hz，1H)，6.37(s，1H)，3.39(m，4H)，2.57-2.52(m，2H)，2.45(t，J＝5.8Hz，2H)，1.72-1.68(m，2H)，1.20(t，J＝7.0Hz，6H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ(ppm)：187.17，162.03，154.19，149.60，128.09，127.58，123.17，111.38，110.28，107.75，97.20，44.61，29.87，21.64，20.69，12.60.
化合物3的合成：在50mL圆底烧瓶里加入2-甲基喹啉(1.44g，10.1mmol)，碘甲烷(1.42g，10.0mmol)以及15mL乙醇，将该混合物在N2保护条件下回流搅拌24h。待反应结束，将反应液自然冷却至室温，烧瓶内会析出沉淀。抽滤，用乙醚洗涤滤饼，烘干后得到化合物3。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ9.08(d，J＝8.5Hz，1H)，8.57(d，J＝9.0Hz，1H)，8.38(d，J＝8.0Hz，1H)，8.21(t，J＝8.8Hz，1H)，8.10(d，J＝8.6Hz，1H)，7.97(t，J＝7.6Hz，1H)，4.43(s，3H)，3.06(s，3H).13C NMR(101MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：161.63，145.87，139.67，135.53，130.78，129.47，128.25，125.62，119.48，23.68.
探针M550的合成：在50mL两口烧瓶里加入20.0mL无水乙腈、化合物2(0.14g，0.5mmol)和化合物3(0.14g，0.5mmol)，再在N2保护下用注射器加入2～3滴哌啶，回流搅拌24h。停止反应并冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂后得到粗产物，将粗产品使用柱层析法纯化，得到探针M550，深绿色固体，产率45％。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.59-8.49(m，2H)，8.45(d，J＝9.1Hz，1H)，8.23(d，J＝8.8Hz，1H)，8.10(d，J＝7.6Hz，1H)，7.97-7.90(m，1H)，7.69(t，J＝7.5Hz，1H)，7.24(d，J＝8.7Hz，1H)，7.12(s，1H)，6.79(s，1H)，6.66-6.57(m，2H)，4.22(s，3H)，3.45(q，J＝7.2Hz，4H)，2.67-2.57(m，4H)，1.82-1.74(m，2H)，1.15(t，J＝6.9Hz，6H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ(ppm)：159.59，155.50，154.27，151.02，141.15，139.59，139.44，132.84，132.69，129.36，128.09，126.10，125.79，122.77，121.60，116.72，112.56，111.54，109.82，106.70，97.88，45.23，38.88，29.03，25.22，20.60，12.96.HRMS(ESI)：calcd for C29H31N2O+；m/z M+423.24309，found 423.24350.
实施例2：探针M550对粘度的敏感性
将实施例1中的探针M550溶解于DMSO中，配制成浓度为2mM的母液。分别取10μL上述母液加入2mL不同体积比(乙醇∶甘油＝90∶10；80∶20；70∶30；60∶40；50∶50；40∶60；30∶70；20∶80；10∶90)的乙醇/甘油体系中，然后进行荧光检测，结果见附图3：由附图3可知，随着甘油体积比重的增加，探针的荧光强度逐渐增强。这说明该探针M550可以在甘油体系中对粘度有很好的响应关系。
实施例3：探针M550的线粒体共定位
将实施例1中的探针M550用DMSO配成1mM母液，在进行细胞成像实验前，首先弃去培养皿中的上清液，用PBS缓冲液小心洗涤细胞三次，再加入终浓度为5μM探针M550于37℃孵育30min，然后加入1.0μM Mito-Tracker Green FM，再继续孵育15min，接着用新鲜的PBS(10mM)洗涤细胞三次。通过共聚焦激光扫描荧光显微镜，检测探针M550是否定位于细胞线粒体。对于探针M550而言，用637nm激光作为激发光源，用红色通道(730-800nm)采集发射光谱；对于Mito-Tracker Green FM而言，用488nm激光作为激发光源，用绿色通道(500-550nm)采集发射光谱。共聚焦荧光显微镜图像如图4所示，可知探针能很好的定位于细胞线粒体。
实施例4：探针M550对细胞内粘度变化的检测
制霉菌素可以作为离子载体诱导线粒体粘度发生改变，如图5所示，当HepG2细胞中仅加入5μM探针M550孵育时，荧光很弱。而先加入10μM制霉菌素对细胞预处理30min，再与5μM探针孵育30min，在相同的测试条件下，红色荧光通道中细胞的荧光强度明显增强。这说明该探针可以对细胞内线粒体粘度的变化进行检测。

Claims (9)

1.如下式(1)所示的化合物：
Figure FSA0000193962370000011
2.如权利要求1所述的式(1)化合物在制备检测线粒体粘度探针中的应用。
3.如权利要求1所述的式(1)化合物在制备检测线粒体粘度的产品中的应用。
4.如权利要求3所述的应用，所述产品为试剂盒。
5.如权利要求1所述的式(1)化合物在制备诊断与线粒体粘度变化相关疾病的产品中的应用。
6.如权利要求5所述的应用，所述产品为试剂盒。
7.如权利要求5-6任一项所述的应用，所述疾病选自恶性肿瘤、动脉粥样硬化、高血压、糖尿病和阿尔茨海默病中的一种或多种。
8.如权利要求1所述的式(1)化合物在制备检测溶液粘度探针中的应用。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于所述溶液为甘油体系。
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