CN114605397A - 一种粘度近红外荧光探针的制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及了一种检测细胞粘度的近红外荧光探针的制备和应用，该探针的结构式为：
Figure DDA0003558839980000011
本发明提供了以二乙氨基氧杂蒽和喹啉为原料合成该荧光探针的制备方法；该荧光探针是一种具有良好的水溶性、近红外发射的粘度型荧光探针；首先，该荧光探针对不同粘度的溶液表现出较好的灵敏度，线性范围为2.5cP～523cP；其次，该荧光探针对粘度表现出很高的选择性，不受其他各种离子、活性氧、生物硫醇以及氨基酸的影响；并且，该荧光探针在较高粘度溶液中，2h后荧光强度保持不变，这说明其具有优异的光学稳定性；此外，该荧光探针还可应用于活细胞粘度的检测。

Description

一种粘度近红外荧光探针的制备和应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种粘度近红外荧光探针的制备和应用。
背景技术
粘度通过影响细胞微环境中的代谢过程，控制物质的扩散速率和生物活性。蛋白质折叠、酶催化和信号运输等过程，都依赖于粘度。粘度的异常会影响膜结合蛋白的活性，抑制胰岛素合成，导致线粒体肿胀(Sun M,Wang T,Yang X,Yu H,Huang D.Facilemitochondria localized fluorescent probe for viscosity detection in livingcells[J].Talanta,2021,225:121996.)。同时，粘度的增加和细胞恶性肿瘤、动脉粥样硬化、糖尿病和阿尔茨海默病等疾病的发生和发展有关(Ren M,Kai Z,Li W,Liu K,LinW.Construction of a ratiometric two-photon fluorescent probe to monitor thechanges of mitochondrial viscosity[J].Sensors&Actuators:B.Chemical,2018,262:452-459；Yin J,Peng M,Lin W.The visualization of mitochondrial viscosity ininflammation,fatty liver,and cancer living mice by a robust fluorescent probe[J].Analytical Chemistry,2019,91:8415-8421.)。文献报道，正常细胞中的粘度为1～5cP，而病理细胞中的粘度则增加到140cP，甚至更高(Kuimova M K,Yahioglu G,Levitt JA,Suhling K.Molecular rotor measures viscosity of live cells via fluorescencelifetime imaging[J].Journal of the American Chemical Society,2008,130:6672-6673.)。因此，找到能够实时监测细胞粘度的方法对于生物医学研究具有重要意义。
传统的测量粘度的方法有：毛细管法，乌氏粘度计法，落球粘度计法等，这些测量方法操作复杂，无法实现对体内细胞粘度的实时监测。与传统的检测方法相比，荧光成像具有灵敏度高，选择性好，实时监测和无创性等优点(Zhao J,Jin G,Weng G,Li J,Zhu J,Zhao J.Recent advances in activatable fluorescence imaging probes for tumorimaging[J].Drug Discovery Today,2017,22:1367-1374；Ma Y,Chen Q,Pan X Y,ZhangJ.Insight into fluorescence imaging and bioorthogonal reactions in biologicalanalysis[J].Topics in Current Chemistry,2021,379:1359-6446.)，已在检测细胞粘度的研究中得到应用(Wang X D,Fan L,Wang S H,Zhang Y W,Li F,Zan Q,Lu W J,Shuang SM,Dong C.Real-time monitoring mitochondrial viscosity during mitophagy usinga mitochondria-immobilized near-infrared aggregation-induced emission probe[J].Analytical Chemistry,2021,93:3241-3249.)。但是，这些探针发射波长短，容易受到自身背景荧光的干扰，从而阻碍了它们在生物系统中的应用。因此，设计具有长的发射波长，背景荧光干扰少的荧光探针是有必要的。
喹啉-氧杂蒽作为一种新型的荧光染料，具有水溶性好、灵敏度高等优点。特别是，它具有近红外发射，因此表现出较深的组织穿透深度，不易受到生物自体荧光的干扰，对生物成像更有利(Kwon S,Kwon D I,Jung Y,Ju H K,Lee J.Indolizino[3,2-c]quinolinesas environment-sensitive fluorescent light-up probes for targeted live cellimaging[J].Sensors and Actuators B Chemical,2017,252:340-352.)。研究发现，利用喹啉衍生物的荧光探针已经成功应用于一些目标物的检测，如：Pb2+、ALP等(Velmurugan K,Vickram R,Jipsa C V,Karthick R,Nandhakumar R.Quinoline based reversiblefluorescent probe for Pb2+applications in milk,bioimaging and inhibitmolecular logic gate[J].Food Chemistry,2021,348:129098；Wang W X,Jiang W L,GuoH,Li Y F,Li C Y.Real-time imaging of alkaline phosphatase activity ofdiabetes in mice via a near-infrared fluorescent probe[J].ChemicalCommunications,2021,57:480-483.)。但是，到现在为止，还没有基于喹啉-氧杂蒽染料作为荧光探针来检测粘度。因此，本发明设计和合成一种基于喹啉-氧杂蒽染料的粘度近红外荧光探针来检测粘度。
发明内容
根据所提出的要求，本发明人对此进行了深入研究，在付出了大量创造性劳动后，提供了一种粘度近红外荧光探针。
本发明的技术方案是，一种检测粘度的近红外荧光探针，其结构式如下：
Figure BDA0003558839960000021
一种检测粘度近红外荧光探针的制备方法。步骤如下：
在25mL的圆底烧瓶中，将1.0～1.4当量的2-甲基-N-乙基喹啉和0.8～1.2当量的二乙氨基氧杂蒽溶解在10mL的EtOH中，通氮气，抽真空，并在搅拌的条件下，加入0.2～0.4mL的哌啶，70～90℃的油浴中回流14～18h，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物经柱层析纯化，以二氯甲烷:甲醇＝90:3～110:3作为洗脱剂，得到的蓝色固体QX-V，即为所述的荧光探针。
本发明的有益效果是，一种检测粘度(Gly)的近红外荧光探针的良好光谱响应性能。首先，研究该探针的荧光光谱性质。探针本身在水溶液中没有明显的近红外发射峰；当探针中加入到具有一定粘度的甘油和水的混合溶液中时，在782nm处出现了明显的近红外发射峰。并且，随着粘度的增大，探针的近红外荧光强度不断增强。并且在一定粘度范围内荧光强度的对数和粘度的对数成正比，具有较强的灵敏度，这表明探针可以很好的检测粘度的变化。接着，研究了探针的紫外吸收光谱。在水溶液中，探针在710nm处无明显的吸收峰；随着溶液的粘度增加至523cp，710nm处的吸收峰显著升高。然后，研究探针的选择性，考察了探针与各种金属离子(Ca2+,Mg2+,K+,Fe3+,Cu2+)和阴离子(Cl-,Br-,I-,HS-)，活性氧(ClO-,H2O2,ONOO-)，生物硫醇(GSH,Cys,Hcy)，氨基酸(Trp,Met,Leu,Phe,Lys,Val,Lle,Thr)和粘度的荧光响应情况。结果发现，只有粘度能引起荧光光谱的改变，其他干扰物对探针的荧光光谱没有明显的影响。接着，研究了pH值对荧光探针测定粘度的影响，当pH值在5.5到9.5之间时，不影响荧光探针对粘度的测定，说明该探针可以用于生理条件下粘度的测定。此外，该荧光探针具有优异的光稳定性，确保了探针的实用性。
一种检测粘度的近红外荧光探针的应用。采用HepG2细胞进行实验，当细胞中加入荧光探针后，可以明显地观察到微弱的荧光，当加入制菌霉素(Nys)诱导细胞粘度增大，荧光增强，这说明探针在活细胞中对粘度有响应。
附图说明
图1为荧光探针的合成路线。
图2为荧光探针在不同粘度溶液中的荧光光谱图。
横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。荧光探针的浓度为10μM，甘油在水中的占比分别为：0,30％,40％,50％,60％,70％,80％,85％,90％,95％。对应的粘度分别为1cp,2.5cp,3.7cp,5.4cp,10.8cp,30.5cp,60.1cp,109cp,219cp,523cp。发射波长为700-900nm，对应的激发波长为710nm。
图3为荧光探针荧光强度对数与粘度对数的关系图。
横坐标为粘度的对数，纵坐标为荧光强度的对数。荧光探针的浓度为10μM。
图4为荧光探针对不同粘度溶液的紫外可见吸收光谱图。
图5为荧光探针的选择性图。
荧光探针的浓度为10μM，其它分析物浓度均为200μM。
图6为pH对荧光探针的影响图。
图7为荧光探针的光稳定性图。
图8为细胞毒性实验图。横坐标为荧光探针的浓度，纵坐标为细胞的存活率。
图9荧光探针的细胞成像图。
图10相对荧光强度图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于此。
实施例1：
荧光探针的合成
合成路线如图1。在25mL的圆底烧瓶中，将2-甲基-N-乙基喹啉(204mg,1.2mmol)和二乙氨基氧杂蒽(285mg,1mmol)溶解在10mL的EtOH中，通氮气，抽真空。在搅拌的条件下，加入0.3mL的哌啶，80℃的油浴中回流16h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂。所得粗产物经柱层析纯化(二氯甲烷：甲醇＝100:3)得到的蓝色固体QX-V，即为所述的荧光探针。(263mg,产率60％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.63(d,J＝9.4Hz,1H),8.56(d,J＝9.3Hz,1H),8.52(d,J＝14.2Hz,1H),7.81(d,J＝8.0Hz,1H),7.78(d,J＝8.9Hz,1H),7.67(t,J＝8.8,Hz,1H),7.39(t,J＝7.5Hz,1H),7.08(d,J＝6.5Hz,1H),7.06(s,1H)6.83(s,1H),6.52(d,J＝8.8,Hz,1H),6.22(d,J＝14.2Hz,1H),4.76(q,J＝7.3Hz,2H),3.58(q,J＝7.1Hz,4H),2.53(t,J＝7.5Hz,4H),1.83-1.75(m,2H),1.59(t,J＝7.3Hz,3H),1.27-1.18(t,J＝7.6Hz,6H).
实施例2：
荧光探针和不同比例甘油溶液配制及粘度的测定
探针溶液的制备：称取一定量探针溶解在二甲基亚砜中，配成1×10-4M的备用溶液。将1.0mL探针的备用溶液加入到10mL的容量瓶中，用Tris-HCl缓冲溶液定容后，得到浓度为1.0×10-5mol/L的荧光探针溶液。分别配制甘油在水中的占比不同的溶液(0,30％,40％,50％,60％,70％,80％,85％,90％,95％)，并用NDJ-1指针数显旋转粘度计测量其粘度，获得对应的粘度分别为1cp,2.5cp,3.7cp,5.4cp,10.8cp,30.5cp,60.1cp,109cp,219cp,523cp。
实施例3：
荧光探针在不同粘度溶液中荧光光谱的测定
图2为荧光探针在不同粘度溶液中的荧光光谱，荧光探针的浓度为10μM，溶液的甘油的占比依次为0,30％,40％,50％,60％,70％,80％,85％,90％,95％。实验所用激发波长为710nm，发射波长范围为700～900nm。狭缝宽度为5.0nm/5.0nm，所用的荧光测定仪器为日立F4600荧光分光光度计。从图中可以看出，当探针在水溶液中，几乎没有发射峰；随着甘油的占比不断增加，也就是溶液粘度的增大，荧光逐渐增强。图3为探针对不同粘度对数的线性响应图。荧光强度的对数值和粘度的对数值呈线性关系，线性范围是2.5cP～523cP。该探针具有较宽的检测范围，能满足对粘度的检测要求。
实施例4：
荧光探针在不同粘度溶液中紫外可见吸收光谱的测定
图4为荧光探针在不同粘度下的紫外可见吸收光谱图，荧光探针的浓度为10μM，溶液的甘油的占比依次为0,30％,40％,50％,60％,70％,80％,85％,90％,95％。紫外可见吸收光谱测定用的仪器为安捷伦Cary60紫外可见分光光度计。从图4中可以看出，在水溶液中，探针在710nm处无明显的吸收峰；溶液的粘度增加至523cp时，710nm处的吸收峰明显升高。
实施例5：
荧光探针对粘度测定的选择性
图5为荧光探针对粘度的选择性，探针与各种金属离子(Ca2+,Mg2+,K+,Fe3+,Cu2+)和阴离子(Cl-,Br-,I-,HS-)，活性氧(ClO-,H2O2,ONOO-),生物硫醇(GSH,Cys,Hcy)以及氨基酸(Trp,Met,Leu,Phe,Lys,Val,Lle,Thr)，以及对粘度的荧光响应情况。结果发现，只有粘度能引起荧光光谱的改变，其他干扰物对探针的荧光光谱没有明显的影响。说明该荧光探针能够对粘度的响应具有很好的选择性。
实施例6：
溶液pH值对荧光探针测定粘度的荧光性质的影响
考察pH值对荧光探针测定粘度的荧光光谱的影响，其结果如图6。我们研究的pH范围为5.5-9.5，荧光探针的浓度为10μM，溶液的粘度分别为1cp和523cp。从图中可以看出，在水溶液中，探针荧光强度随着pH的变化基本不变。当探针加入到95％的甘油溶液后，溶液的粘度变大，在生理环境的pH范围内，探针能保持对粘度的良好响应，不影响荧光探针对粘度的测定，这非常有利于该探针用于生物样品中粘度的测定。
实施例7：
荧光探针在甘油中光稳定性的测定
我们研究了荧光探针在523cp溶液中的光稳定性，探针加入该粘度的溶液中开始测量计时，直至测量时间为两小时，其结果如图7。从图中可以看出，该探针在甘油中2h依然能够保持对粘度良好的响应，具有良好的光稳定性，这能够满足在实际样品中进行监测的要求。
实施例8：
荧光探针在活细胞中的应用
首先，我们做了细胞毒性试验，如图8所示。当加入0～30μM探针，人肝癌细胞HepG2的存活率在90％以上。这可以说明，该荧光探针毒性较小，可应用于检测活细胞内的粘度。然后，研究荧光探针在活细胞中的应用，选择人肝癌细胞HepG2进行共聚焦显微成像，结果如图9所示。在加入探针后，可以明显的观察到微弱的荧光，加入制菌霉素(Nys)诱导细胞粘度增大后，荧光明显增强。图10显示了两组细胞相对荧光强度，这些结果说明该探针可以高灵敏性的检测细胞内的粘度。

Claims (3)

1.一种粘度近红外荧光探针，即QX-V，其结构如下：
Figure FDA0003558839950000011
2.根据权利要求1所述的一种粘度近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，反应步骤如下：
在25mL的圆底烧瓶中，将1.0～1.4当量的2-甲基-N-乙基喹啉和0.8～1.2当量的二乙氨基氧杂蒽溶解在10mL的EtOH中，通氮气，抽真空，并在搅拌的条件下，加入0.2～0.4mL的哌啶，70～90℃的油浴中回流14～18h，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物经柱层析纯化，以二氯甲烷:甲醇＝90:3～110:3作为洗脱剂，得到的蓝色固体QX-V，即为所述的荧光探针。
3.根据权利要求1所述的一种粘度近红外荧光探针的应用，其特征在于，所述荧光探针可应用于活细胞中粘度的检测。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115322133A (zh) * 2022-07-29 2022-11-11 四川大学华西医院 一种化合物在制备肺纤维化粘度响应性荧光探针中的应用
CN116410172A (zh) * 2023-04-13 2023-07-11 湘潭大学 一种基于异氟尔酮-氧杂蒽的粘度荧光探针的制备和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111349070A (zh) * 2020-02-12 2020-06-30 曲阜师范大学 一种用于检测生物细胞粘度的近红外荧光分子探针及其制备方法和应用
CN112079823A (zh) * 2020-09-25 2020-12-15 中国药科大学 近红外频率上转换荧光分子探针、制备方法及用途
CN112779001A (zh) * 2019-11-02 2021-05-11 复旦大学 一种近红外粘度荧光探针的制备及其应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112779001A (zh) * 2019-11-02 2021-05-11 复旦大学 一种近红外粘度荧光探针的制备及其应用
CN111349070A (zh) * 2020-02-12 2020-06-30 曲阜师范大学 一种用于检测生物细胞粘度的近红外荧光分子探针及其制备方法和应用
CN112079823A (zh) * 2020-09-25 2020-12-15 中国药科大学 近红外频率上转换荧光分子探针、制备方法及用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TONGBIN CHEN,ET AL: "Synthesis of a Novel Near-Infrared Fluorescent Dye: Applications for Fluorescence Imaging in Living Cells and Animals" *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115322133A (zh) * 2022-07-29 2022-11-11 四川大学华西医院 一种化合物在制备肺纤维化粘度响应性荧光探针中的应用
CN115322133B (zh) * 2022-07-29 2023-07-04 四川大学华西医院 一种化合物在制备肺纤维化粘度响应性荧光探针中的应用
CN116410172A (zh) * 2023-04-13 2023-07-11 湘潭大学 一种基于异氟尔酮-氧杂蒽的粘度荧光探针的制备和应用
CN116410172B (zh) * 2023-04-13 2024-04-12 湘潭大学 一种基于异氟尔酮-氧杂蒽的粘度荧光探针的制备和应用

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Li et al. A near-infrared fluorescent probe for imaging of endogenous hydrogen sulfide in living cells and mice
Hou et al. TCF-imidazo [1, 5-α] pyridine: A potential robust ratiometric fluorescent probe for glutathione detection with high selectivity
Chen et al. A new fluorescent probe for specific detection of cysteine with facile preparation and living cell imaging
Zhu et al. Constructing a NIR fluorescent probe for ratiometric imaging viscosity in mice and detecting blood viscosity in folliculitis mice and peritonitis mice
Zheng et al. A rhodol-derived probe for intracellular biothiols imaging and rapid labelling of sulfhydryl-containing proteins
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Pan et al. Dual-response near-infrared fluorescent probe for detecting cyanide and mitochondrial viscosity and its application in bioimaging
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Gao et al. Near-infrared fluorescence probe with a large Stokes shift for selectively imaging of hydrogen peroxide in living cells and in vivo
Mei et al. A novel cysteine fluorescent probe based on benzothiazole and quinoline with a large stokes shift and application in living cell and mice
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Peng et al. Colorimetric and fluorescent dual-signals probes for naked-eye detection of hydrogen peroxide and applications in milk samples and in vivo
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Bi et al. A benzo BODIPY based fluorescent probe for selective visualization of hypochlorous acid in living cells and zebrafish
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Zhang et al. A NIR turn-on fluorescent probe for specific recognition of cysteine and its application in cells and zebrafish
Ma et al. A new phenoxazine-based turn-on fluorescent probe for monitoring hypochlorite in food/urine/water/beverage samples and bioimaging in zebrafish
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