CN1127531C - 可固化体系的促进剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及对可固化环氧体系和聚氨酯体系起促进剂作用的化合物，该类化合物借助氨基交换反应，使(a)取代酚类化合物(曼尼期碱)与(b)由通式所示的化合物进行反应制得，所述取代酚类化合物(曼尼期碱)至少具有一个下列通式所示的取代基：R1(R2)N-CH(R3)-(A)式中R1和R2各自分别为直链或支链C1-4烷基，R3为氢、甲基、乙基或苯基，所述化合物(b)的通式为：R4(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH2 (B)，式中R4和R5各自分别为C1-C6烷基，或者二者共同构成通式为-(CH2)5-或者-(CH2)2-O-(CH2)2-的基团，n为2至5的整数，q为0、1、2或3，并且所制得的化合物或者存在于所得混合物中的化合物，每分子中平均至少具有一个下列通式所示的取代基：R4(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH-CH(R3)-本发明还涉及这类化合物在可固化体系中，优选在可固化环氧体系和聚氨酯体系中作促进剂的应用。

Description

可固化体系的促进剂
本发明涉及一类对可固化环氧体系和聚氨酯体系起促进剂作用的化合物。具体来说，本发明涉及一类新化合物，即下面另予说明的曼尼期碱同选取的胺经氨基交换反应制得的反应产物，并可在可固化环氧体系和聚氨酯体系中用作促进剂。
为数众多的环氧体系已熟为人知。然而，对某些应用场合而言，这些体系仍存在的不足之处，视情况不同，在低温下，即最高在5℃或更低温度下，它们固化得太慢。在空气湿度同时也相当高的情况下，得到的漆膜或薄膜，在柔韧性、气味、光泽或者粘着性等质量指标不能令人满意。现已发现，下面另予说明的本发明新化合物作促进剂尤为出众，它们可用于可硬化环氧体系和聚氨酯体系，而且所述体系至高-5℃的低温固化速度得以提高，以致于上述高空气湿度的不良影响在很大程度上得以克服或完全被克服。本发明化合物还有一个优点，即它们是低分子化合物，而且粘度相对低，因此，可与可固化体系中的化合物很好地混合，并对所固化的体系起着有利影响。此外，本发明促进剂还与所固化的体系化合，这就是说，本发明化合物能够以高得多的浓度来使用。在低温(＜5℃)下，这是极为重要的特性，在此以前，用已知的各种促进剂达不到这种效果。后者不被交联，并在高浓度下使网状结构无使用价值。
权利要求书中对本发明作了限定。本发明具体涉及那些对环氧体系和聚氨酯体系起促进剂作用的化合物，其特征在于，该化合物借助氨基交换反应，通过(a)一种至少具有式(A)所示一个取代基的取代酚化合物(曼尼期碱)
              R1(R2)N-CH(R3)-                      (A)与(b)一种由通式(B)所示的化合物
              R4(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH2        (B)，发生的反应来制备，式(A)中R1和R2各自分别为直链或支链C1-C4烷基，R3为氢、甲基、乙基或苯基；式(B)中R4和R5各自分别为C1-6烷基，或者二者共同构成通式为-(CH2)5-或者-(CH2)2-O-(CH2)2-的基团，n为2至5的整数，q为0、1、2或3，并且所制得的化合物，或者以混合物形式存在的所述化合物，其每分子中平均至少有一个下列通式所示的取代基：
           (R4)(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH-CH(R3)-式中R3、R4、R5、n和q的含义同上所述。
本发明还涉及一种制备本发明所述起促进剂作用的化合物的方法，其特征在于，借助氨基交换反应，使(a)至少具有一个通式(A)所示取代基的取代酚化合物(曼尼期碱)
            R1(R2)N-CH(R3)-                   (A)与(b)一种由通式(B)所示的化合物
            R4(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH2     (B)，进行反应，以使所制得的化合物或者所得以混合物形式存在的化合物，其每分子中平均至少有一个下列通式所示的取代基：
    (R4)(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH-CH(R3)-式中R3、R4、R5、n和q的含义同上所述，上述式(A)中，R1和R2各自分别为直链或支链C1-C4烷基，R3为氢、甲基、乙基或苯基；上述式(B)中，R4和R5各自分别为C1-6烷基，或者二者共同构成通式为-(CH2)5-或者-(CH2)2-O-(CH2)2-的基团，n为2至5的整数，q为0、1、2或3。
本发明还涉及本发明化合物在可固化体系，尤其是可固化环氧体系和聚氨酯体系中作促进剂的应用。
本发明也还涉及含有本发明化合物或该类化合物的混合物的可固化体系，尤其是可固化的环氧体系和聚氨酯体系，以及由此类体系制得的固化产品。
所述取代酚化合物(曼尼期碱)优选为以低分子量二烷基氨基甲基取代的酚、邻甲酚、间甲酚或对甲酚、异构二甲苯酚、对叔丁基苯酚、对壬基苯酚、α-萘酚、β-萘酚、双酚或多酚、优选为间苯二酚、氢醌、4，4′-二氧二苯、4，4′-二氧二苯醚、4，4′-二氧二苯砜、4，4′-二氧二苯甲烷、双酚A、以及被称作线形酚醛清漆的苯酚/甲醛缩合产物。优选由二-C1-C4-烷基氨基甲基取代的酚和甲酚，尤其是取代酚。
R1和R2各自分别优选甲基或乙基，R1和R2更优选甲基。R3优选为氢、甲基或乙基，更优选为氢。
所述取代基(A)优选二-C1-C4-烷基氨基甲基，尤其为二甲基氨基甲基、乙基甲基氨基甲基及/或二乙基氨基甲基，尤其为二甲基氨基甲基。关键在于，应即时将氨基交换反应中释出的低分子量二烷基胺借助其低沸点特性从反应混合物中除掉。
所述取代酚化合物是所谓的曼尼期碱。它们用本身已知的方法经酚类化合物与甲醛、乙醛、丙醛或苯甲醛和相应的胺反应来制取。
优选采用的曼尼期碱为通式(I)、(IIa)、(IIb)和(III)所示的取代酚，其中优选通式(IIa)和(III)所示的化合物。基团R1和R2的含义同通式(A)中所述。
上述之外的其他取代酚化合物，可同样按作为例子提出的通式(I)、(IIa)、(IIb)和(III)所示各种酚那样推导出来。
按照本发明，上述曼尼期碱与通式(B)所示化合物按氨基交换反应机理进行反应。
       R4(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH2         (B)式中，R4和R5优选各自分别为C1-4烷基，更优选为甲基或乙基。R4和R5优选为甲基；n优选为2、3或4，更优选为3；q为0或1，优选为0。
遵照上述的优选含义，在氨基交换反应中便可制得相应的反应产物。举例来说，倘若使通式(III)所示化合物与二甲基氨基丙基胺进行反应，则会遵循下列反应式1，其中二甲基氨基丙胺写作H2NR，而离去基团二甲胺写作DMA。
反应式1
Figure C9981082800091
借助氨基交换反应可以有选择地仅使一个二甲基氨基甲基取代基或者仅使可能存在着的三个取代基中的两个参与反应，并使未参与反应的二甲基氨基甲基取代基原封不动地留在酚核上。上列反应式1(下面一行)中还示明，倘使反应继续进行下去，会发生二聚作用和其他反应，直到生成直链或支链低聚形态。此情况下所产生低聚态的一般结果，在反应式2中加以说明。
反应式2 上述通式(IV)所示化合物中，-(CH2)S-相当于通式(B)所示化合物中所述的-C2H2n-。R6可为氢、-(CH2)S-N(R4)R5或者一个例如由反应式1和2可看出的低聚基团。
通式(I)、(IIa)和(III)所示曼尼期碱与二甲基氨基丙胺发生反应时，视原始物料情况而异，例如生成下列通式(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)和(X)等所示单体化合物：
Figure C9981082800101
通式(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)和(X)所示化合物是新化合物，也是本发明的主题。在本发明氨基交换反应条件下，以通式(IIb)所示化合物为原料开始进行反应，生成相应的2，4-取代产物。
优选用通式(IIa)、(IIb)或者(III)所示化合物或其混合物与通式(B)所示化合物进行氨基交换反应时，优选用二甲基氨基丙胺来进行。在此情况下，视所用原始物料情况而异，制得如上所述的通式(V)至(X)所示化合物的相应混合物以及相应低聚物。按照本发明，使氨基交换反应进行到平均每分子曼尼期碱至少有一个取代基与式(B)所示的化合物进行过反应，从而尽可能少地生成低聚物。优选使氨基交换反应进行到至少10％、至多100％，优选至少20％、至多80％，更优选50％至80％的现存二-C1-C4-烷氨基取代基已与式(B)所示的化合物进行过反应。反应程度可通过测量由曼尼期碱释出的胺等方法来测定。一般而言，反应程度进行到60％至75％二烷基氨基取代基反应范围之内时，单体和低聚物之间达到最佳平衡状态。在测量所得组合物的粘度时，也表明这一特征。其粘度优选在0.1Pa·s至100Pa·s范围内(25℃)，更优选在1Pa·s至30Pa·s范围内(25℃)，再优选＜10Pa·s(25℃)。
如果使用通式(I)所示曼尼期碱作为起始物料，则氨基交换反应会进行到实际上所有现存的二烷基氨基取代基，如二甲基氨基取代基都与通式(B)所示化合物发生反应的程度。
在没有任何溶剂存在下，优选将各反应物汇合于反应器中，并加热到50至150℃，优选加热到100至130℃。测定裂解出来的二烷基胺化合物，以观察该反应。按所需区间分段，将温度降到室温上下，使反应停止。所得产物混合物被证明具有贮存稳定性。必要时可将未参与反应的胺(通式B)馏除。
按照本发明，该起促进剂作用的化合物用于可固化体系中，尤其是环氧体系和聚氨酯体系中。原则上，本发明化合物可在可固化体系中用作固化剂(替代通常所用的固化剂)。然而，优越之处是，可在本身已知的体系中使用常用固化剂和本发明促进剂的混合物，其中优选使用本发明促进剂0.5％至20％，优选1％至10％，尤其使用5％(以常用固化剂和本发明促进剂的总重量为准计)。
凡是适用于任何环氧树脂技术的环氧树脂，都适宜于以可固化混合物中的环氧树脂来使用。环氧树脂的例子有：
I)聚缩水甘油基酯和聚-(β-甲基缩水甘油基)酯，通过分子中至少具有两个羧基的化合物和环氧氯丙烷或β-甲基环氧氯丙烷进行反应来制取。至于分子中至少具有两个羧基的化合物，可以采用脂肪族多元羧酸。这类多元羧酸的例子有草酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、癸二酸、辛二酸、壬二酸，或者二聚或三聚亚油酸。此外，也可用环脂族多元羧酸，例如四氢邻苯二酸、4-甲基四氢邻苯二酸、六氢邻苯二酸或4-甲基六氢邻苯二酸。此外，还可用芳香族多元羧酸，例如邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸。优选分子中有两个羧基的酸与环氧氯丙烷及/或β-甲基环氧氯丙烷的反应产物。
II)聚缩水甘油醚和聚-(β-甲基缩水甘油)醚，通过一种至少具有两个游离醇羟基及/或酚羟基的化合物，在碱性条件下，或者在有酸性催化剂存在下进行反应，并旋即进行碱处理来制取。这种类型的缩水甘油醚例如自无环醇衍生而来，例如从乙二醇、二乙二醇和高级聚氧亚乙基二醇、丙-1，2-二醇或聚氧亚丙基二醇、丙-1，3-二醇、丁-1，4-二醇、聚氧四亚甲基二醇、戊-1，5-二醇、己-1，6-二醇、己-2，4，6-三醇、丙三醇、1，1，1-三羟甲基丙烷、季戊四醇、山梨醇衍生而得，以及自聚环氧氯丙烷衍生而得。然而，它们也可衍生于环脂族醇等，例如1，4-环己烷二甲醇、二-(4-羟基环己基)甲烷或2，2-二-(4-羟基环己基)丙烷，或者它们具有芳香核，如N，N-二-(2-羟乙基)苯胺或者p，p′-二-(2-羟基乙基氨基)二苯基甲烷。该缩水甘油醚也可衍生于单核酚，例如间苯二酚或氢醌，或者它们以多核酚为基本构架，例如二-(4-羟基苯基)甲烷、4，4′-二羟基二苯、二-(4-羟苯基)砜、1，1，2，2-四(4-羟苯基)乙烷，2，2-二-(4-羟苯基)丙烷、2，2-二(3，5-二溴-4-羟苯基)丙烷，以及线形酚醛清漆，该漆可通过醛，如甲醛、乙醛、氯代醛、糠醛等与酚，如苯酚进行缩合来制取，或者与核上有氯原子或C1-C9-烷基取代的酚，例如4-氯苯酚、2-甲基苯酚或4-叔丁基苯酚进行缩合来制取，或者通过与双酚，如上面已提及的双酚进行缩合来制取。优选有两个游离醇羟基及/或酚羟基的化合物与环氧氯丙烷及/或β-甲基环氧氯丙烷的反应产物。
III)聚-(N-缩水甘油基)化合物，通过环氧氯丙烷与至少含两个氨氢原子的胺进行反应，并将所得反应产物进行脱氢来制取。这类胺涉及苯胺、正丁胺、二-(4-氨苯基)甲烷、间苯二甲二胺，或者二-(4-甲基氨基苯基)甲烷。但是，三缩水甘油异氰酸酯，环烷基尿素的N，N′-二缩水甘油衍生物，如亚乙基尿素、1，3-亚丙基尿素，以及乙内酰脲的二缩水甘油衍生物，如5，5-二甲基乙内酰脲等也视作聚(N-缩水甘油基)化合物。优选具有两个反应性氨氢原子的胺与环氧氯丙烷及/或β-甲基环氧氯丙烷的反应产物。
IV)聚-(S-缩水甘油基)化合物，例如由二硫醇，如乙烷-1，2-二硫醇或者双-(4-巯基甲基苯基)醚衍生出来的二-S-缩水甘油基衍生物。
V)环脂烃类环氧树脂，例如二-(2，3-环氧基环戊基)醚、2，3-环氧基环戊基缩水甘油醚、1，2-二-(2，3-环氧环戊氧基)乙烷，或者3，4-环氧基环己基甲基-3′，4′-环氧基环己烷羧酸酯。
但也可使用其中1，2-环氧基连在不同杂原子或官能基团上的环氧树脂；归为这类化合物的例如有4-氨基酚的N，N，O-三缩水甘油基衍生物、水杨酸的缩水甘油醚-缩水甘油酯、N-缩水甘油基-N′-(2-缩水甘油氧基丙基)-5，5-二甲基乙内酰脲或2-缩水甘油氧基-1，3-二-(5，5-二甲基-1-缩水甘油乙内酰脲-3-基)丙烷，而且这类化合物优选各具有两个环氧基团。
本发明可固化混合物中，作为环氧树脂，优先使用液态或粘稠状聚缩水甘油醚或聚缩水甘油酯。
优选上面提及的、适于低温(＜5℃)的芳香族及/或脂肪族聚缩水甘油醚。
用作原料的环氧化合物本身是已知的，而且有一部分可以市购。也可使用环氧树脂的混合物，所有通常用于环氧树脂的固化剂，如胺、羧酸、羧酸酐或者酚都可使用。此外，也可使用催化固化剂，例如咪唑。举例来说，如已在H.Lee、K.Neville所著《环氧树脂手册》(Handbook of Epoxy Resins，McGraw Hill Book Company，1967年第10～17页)中记载过的固化剂。优选的固化剂是本身已知的聚氨基化合物，尤其优选脂肪族聚氨基化合物，例如异佛尔酮二胺或者二亚乙基三胺和本身已知的高分子聚胺。
所用固化剂的量视固化剂的化学性质，以及可固化混合物和固化后所得产品所需性能而定。最大用量可由专业人员，具体借助于化学计算轻易得知。
适宜使用本发明化合物的聚氨酯体系，如塑料手册第7分册“聚氨酯”(Carl Hanser出版社1983年，第2.2章第12～19页)中所记载者。该书中所述的催化剂(第3.41章第92ff页)可部分或完全用本发明促进剂替代。
由环氧组分和聚氨酯组分、固化剂以及本发明促进剂组成的混合物可用常规方法，如经手工搅拌，或借助于已知装置，如搅拌机、捏炼机或炼胶机混合各组分来制造。视应用情况而异，可向混合物中添加常用添加剂，例如填料、颜料、染料、淌平剂(流体流动促进剂)或者增塑剂。本发明树脂可按本身已知的方式作为二组分体系供应市场。
实施例1
先将2407g(26当量)由曼尼期碱二-(2，6-二甲基氨基甲基)-酚和三-(2，4，6-二甲基氨基甲基)-酚以3∶7重量比混合而成的混合物，以及2652g(26当量)二甲基氨基丙基胺，置于一个装有回流冷凝器和搅拌器，充分搅拌的加热玻璃烧瓶中，边搅拌边加热到120℃。氨基交换反应所释出的二甲胺(沸点9℃)经回流冷凝器分离出来，在-78℃下使之冷凝并测量之。约4小时后，70％(摩尔比)可释出的二甲胺已予释出。由此使1253g(12.28摩尔)二甲胺基丙胺结合进去。在此情形下，将反应混合物冷却，使反应中断。尔后，将所得反应混合物置入蒸馏装置中(加热套温度90℃)。将冷凝器冷却到-22℃。真空装置中的压力为15～25mbar。馏出物二甲基氨基丙胺无色透明，按HPLC和NMR测定，为100％纯。25℃时，气提残留物的粘度为2000mPa·s，其中含有0.3％二甲基氨基丙胺。
实施例2
按表1中所列，使用实施例1中制得的促进剂。同时，表1中也列出了按现有技术所制促进剂的试验结果。
表1
  现有技术(重量份)   本发明(重量份)
双-A-二环氧甘油醚主料1)     100     100
IPD/TMD主料2)     45     45
三-(2，4，6-二甲基氨基甲基)-酚     1.5
实施例1中的化合物     1.5
5℃下固化后的性能：1、2、3、7、14及28天后的帕索兹摆测定的硬度
1     30(9)3)     48(14)
2     80(25)     125(39)
3     125(39)     160(50)
7     162(51)     215(67)
14     201(63)     275(86)
28     208(65)     283(90)
注：1)主料＝环氧树脂主要组分及视需要添加的添加剂2)主料＝配制的固化剂，IPD＝异佛尔酮二胺(Huels-Chemie AG产)TMD＝三甲基-六亚甲基二胺(Huels-Chemie AG产)，3)括号中的数值为可达到的最终硬度百分值
实施例3
本实施例示明，在胺类固化剂进行反应的同时，大量促进剂嵌入聚合基质中。相应数据见表2。
表2
无促进剂样品(重量份) 有促进剂样品(重量份)
    双-A-二环氧甘油醚主料1)     100     100
    四乙三胺主料2)     70     35
    实施例1中的化合物     20
    粘度，mPa·s     4640     6400
    胶凝时间，分钟     214     12
    粉末干燥时间，小时     10     1
    完全固化时间，小时     约20     约4
    5℃下固化后的性能：1、2、3、7、14及28天后的帕索兹摆测定的硬度
    1     软3)     131
    2     1     170
    3     10     210
    7     19     248
    14     29     258
    28     36     260
注：1)主料＝环氧树脂主组分和视需要添加的添加剂
2)主料＝配制物
3)软＝未完全固化，无法测得硬度
实施例4
本实施例示明了以MDI(例如BASF、BAYER、DOW等公司产的工业级4，4′-二异氰酸酯基二苯基甲烷)和聚醚为主料的聚氨酯体系的特性。
    实施例1所制化合物的浓度     0％     2％     5％
    贮存期，分钟     60-90     5     1-2
    脱模时间，小时     16-18     0.5     0.2
    完全固化时间，小时     24-48     1-2     0.5

Claims (22)

1.对可固化环氧体系和聚氨酯体系起促进剂作用的化合物，其特征在于，该类化合物借助氨基交换反应，使(a)取代酚类化合物与(b)由下述通式所示的化合物进行反应制得，所述取代酚类化合物至少具有一个下列通式所示的取代基：
        R1(R2)N-CH(R3)-                  (A)式中R1和R2各自分别为直链或支链C1-C4烷基，R3为氢、甲基、乙基或苯基，所述化合物(b)的通式为：
        R4(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH2    (B)，式中R4和R5各自分别为C1-C6烷基，或者二者共同构成通式为-(CH2)5-或者-(CH2)2-O-(CH2)2-的基团，n为2至5的整数，q为0、1、2或3，并且所制得的化合物或者所得混合物中的化合物，每分子中平均至少具有一个下列通式所示的取代基：
        R4(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH-CH(R3)-式中R3、R4、R5、n和q的含义同上所述。
2.权利要求1所述化合物，其特征在于，在氨基交换反应中，用作曼尼期碱的是以低分子量二烷基氨基甲基取代的酚、邻甲酚、间甲酚或对甲酚、异构二甲苯酚、对叔丁基苯酚、对壬基苯酚、α-萘酚、β-萘酚、双酚、多酚、或者被称作线形酚醛清漆的苯酚/甲醛缩合产物。
3.权利要求1或2所述化合物，其特征在于，在氨基交换反应中，以取代酚或取代甲酚作曼尼期碱使用。
4.权利要求1至3任何一项所述化合物，其特征在于，R1和R2各自分别为甲基或乙基；R3为氢、甲基、或乙基。
5.权利要求1至4任何一项所述化合物，其特征在于，所述取代基(A)为二甲基氨基甲基、乙基甲基氨基甲基或二乙基氨基甲基。
6.权利要求1至5任何一项所述化合物，其特征在于，以通式(I)、(IIa)、(IIb)和(III)所示的取代酚作为曼尼期碱来使用，或者这些化合物的混合物，式中，基团R1和R2各自分别为直链或支链C1-C4烷基。
7.权利要求1至6任何一项所述化合物，其特征在于，R4和R5各自分别为C1-C4烷基；n为2、3或4；q为0或1。
8.权利要求7的化合物，其特征在于，R4和R5各自分别为甲基或乙基；n为3而q为0。
9.权利要求1至8任何一项所述化合物，其特征在于，该化合物为通式(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)和(X)所示的一种化合物或者含有其低聚衍生物的该类化合物混合物，
Figure C9981082800041
式中，端氮原子上连有基团R1和R2，其中基团R1和R2各自分别为直链或支链C1-C4烷基。
10.权利要求1至9任何一项所述化合物，其特征在于，所述氨基交换反应进行的程度是要使平均每分子曼尼期碱至少有一个取代基与式(B)所示的化合物进行反应，从而使至少10％、至多100％存在的二-C1-C4-烷基氨基甲基取代基与式(B)所示的化合物进行反应。
11.权利要求10所述化合物，其特征在于，所述氨基交换反应进行的程度是要使平均每分子曼尼期碱至少有一个取代基与式(B)所示的化合物进行反应，从而使至少20％、至多80％存在的二-C1-C4-烷基氨基甲基取代基与式(B)所示的化合物进行反应。
12.权利要求1至11中任何一项所述的化合物，其特征在于，将氨基交换进行到反应混合物在25℃的粘度为0.1Pa·s至100Pa·s范围内。
13.权利要求12的化合物，其特征在于，将氨基交换进行到反应混合物在25℃的粘度为＜10Pa·s。
14.权利要求1至13任何一项所述化合物的制备方法，其特征在于，借助氨基交换反应，使(a)至少具有一个通式(A)所示取代基的取代酚化合物：
     R1(R2)N-CH(R3)-                         (A)与(b)通式(B)所示化合物进行反应，
     R4(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH2           (B)，式中，R1和R2各自分别为直链或支链C1-C4烷基，R3为氢、甲基、乙基或苯基，R4和R5各自分别为C1-C6烷基，或者二者共同构成通式为-(CH2)5-或者-(CH2)2-O-(CH2)2-的基团，n为2至5的整数，q为0、1、2或3，以使所得化合物或者所得混合物中的化合物每分子平均至少有一个下式所示的取代基：
    (R4)(R5)N-CnH2n-(NH-CnH2n)q-NH-CH(R3)-该式中，取代基R3、R4、R5，n和q的含义同上所述。
15.权利要求14所述的方法，其特征在于，所述氨基交换反应用通式(IIa)、(IIb)和或(III)所示的一种化合物或该类化合物的混合物与通式(B)所示化合物进行
16.权利要求15所述的方法，其特征在于，通式(B)所示化合物是二甲基氨基丙胺。
17.权利要求14至16任何一项所述的方法，其特征在，将氨基交换反应进行到平均每分子曼尼期碱至少有一个取代基与式(B)所示的化合物进行反应的程度，从而使至少10％、至多100％存在的二-C1-C4-烷基氨基甲基取代基与式(B)所示的化合物进行反应。
18.权利要求17的方法，其特征在，将氨基交换反应进行到平均每分子曼尼期碱至少有一个取代基与式(B)所示的化合物进行反应的程度，从而使至少20％、至多80％存在的二-C1-C4-烷基氨基甲基取代基与式(B)所示的化合物进行反应。
19.权利要求14至18任何一项所述方法，其特征在于，将氨基交换进行到反应混合物在25℃的粘度为0.1Pa·s至100Pa·s范围内。
20.权利要求19的方法，其特征在于，将氨基交换进行到反应混合物在25℃的粘度为＜10Pa·s。
21.权利要求1至20任何一项所述化合物在可固化环氧体系和聚氨酯体系中用作促进剂的应用。
22.可固化环氧体系和聚氨酯体系，其中含有权利要求1至20中所述的一种化合物或者该类化合物的混合物。
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