CN112745238A - 一种能够用作润滑剂的助剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种能够用作润滑剂的助剂，该助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure DDA0002255207240000011
其中，X1、X2独立地为O或NH；Y为选自‑(C2‑C18)‑的烷基；R1、R2、R3独立地为‑(C8‑C36)的烷基。本发明的助剂几乎无烟，粘度低，熔滴点范围广，不含金属离子，具有润滑效果，能够生物降解。

Description

一种能够用作润滑剂的助剂及其制备方法
技术领域
本发明具体涉及一种能够用作润滑剂的助剂及其制备方法。
背景技术
润滑剂是一种用以降低摩擦阻力的润滑介质。润滑剂还能起冷却、分散、清洗和防止污染等作用。
在塑料加工和木塑加工行业，塑料颗粒(包括木塑)在熔融之后通常具有较高的粘度，在加工过程中，熔融的高聚物在通过窄缝、浇口等流道时，聚合物熔体必定要与加工机械表面产生摩擦，有些摩擦对聚合物的加工是很不利的，这些摩擦使熔体流动性降低，同时严重的摩擦会使产品表面变得粗糙，缺乏光泽或出现流纹。同时，物料与模具间严重的摩擦会造成模具使用寿命的缩短，提高设备的维护成本。
为此，需要加入以提高润滑性、减少摩擦、降低界面粘附性能为目的助剂，这就是内(外)润滑剂。外润滑剂的作用主要是改善聚合物熔料与设备的热金属表面的摩擦状况，使塑件容易脱模，它与聚合物的相容性较差，容易从熔料中往外迁移，在成型过程中能在熔料与模具间形成一层很薄的隔离膜，使塑料不粘住模具表面。内润滑剂与聚合物有良好的相容性，它在聚合物内部起着降低聚合物分子间内聚力的作用，从而改善塑料熔料的内摩擦生热和熔体的流动性。内润滑剂和聚合物长链分子间的结合是不强的，它们可能产生类似于滚动轴承的作用，因此其自身能在熔体流动方向上排列，从而互相滑动，使得内摩擦力降低，这就是内润滑的机理。
润滑剂除了改进流动性外，还可以起熔融促进剂、分散剂、防粘连和防静电剂、爽滑剂等作用。
目前，常有的固体润滑剂有硬脂酸、硬脂酸金属盐、石墨、二硫化钼、聚四氟乙烯、尼龙、氮化硼和氟化石墨等，这些润滑剂中，无机矿物润滑剂存在难降解、生产过程复杂的问题，有机金属盐润滑剂发烟严重、生产过程复杂等问题，硬脂酸类润滑剂存在生产过程复杂，需要用到高压反应器等问题。
在机械运行过程中，润滑剂用以降低摩擦副的摩擦阻力、减缓其磨损的润滑介质。润滑剂对摩擦副还能起冷却、清洗和防止污染等作用。为了改善润滑性能，在某些润滑剂中可加入合适的添加剂。选用润滑剂时，一般须考虑摩擦副的运动情况、材料、表面粗糙度、工作环境和工作条件，以及润滑剂的性能等多方面因素。在机械设备中，润滑剂大多通过润滑系统输配给各需要润滑的部位。
目前，常用的机械润滑剂主要来自由石油提炼物，按照用途可以分为机械油(高速润滑油)、织布机油、主轴油、道轨油、轧钢油、气轮机油、压缩机油、冷冻机油、气缸油、船用油、齿轮油、机压齿轮油、车轴油、仪表油、真空泵油，这些润滑油主要作用是降低摩擦表面的摩擦损伤，延长设备的使用寿命，提高加工效率。但是石油来源的润滑油属于可再生资源，且提炼过程复杂，易带有杂质，对设备造成损伤。
发明内容
本发明针对上述问题，提出了一种能够用作润滑剂、容易制备且无金属离子、几乎无烟的助剂及其制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
本发明一方面提供了一种助剂，所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure BDA0002255207220000021
其中，
X1、X2独立地为O或NH；
Y为选自-(C2-C18)-的烷基；
R1、R2、R3独立地为-(C8-C36)的烷基。
本发明中，烷基是指由碳氢元素组成的直链或支链的烷基。
例如，Y的碳原子数为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18；优选地，Y为-(C2-C8)的烷基。
R1、R2、R3独立地为碳原子数为8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36的烷基。优选地，R1、R2、R3独立地为-(C8-C30)的烃基，进一步优选为-(C10-C30)的烃基。
优选地，Y、R1、R2、R3独立地为为直链或支链结构。
进一步优选地，当为支链结构时，支链数不超过三个，且每个支链的碳原子不超过三个。
其中，“独立地为”是指R1、R2、R3上的烷基的碳原子数的个数可以相同也可以不同，例如，R1可以是碳原子数为10的烷基，R2可以是碳原子数为12的烷基，R3可以是碳原子数为18的烷基等。
本发明中，所述的助剂在常温下呈固态、液态或膏状，其中，当R1、R2、R3为直链烷基时，所述的助剂基本上为固态，当R1、R2、R3含有支链时，所述的助剂基本上为膏状或液体。
本发明的助剂几乎无烟，粘度低，熔滴点范围广，不含金属离子，具有润滑效果，固态的助剂还有良好的内外润滑性能，不析出，有助于提高产品表面的光泽度，显著降低生产过程的能耗，另外，本发明的助剂分子量大，特别适用于塑料、木塑等多层共挤工艺。
本发明的助剂在应用过程中，还兼具消泡剂、清净剂、粘度指数改善剂、分散剂、抗腐蚀剂、极压剂、摩擦改性剂和抗泡剂等功能。
本发明的第二个方面是提供一种上述助剂的制备方法。
对于X1、X2为NH的助剂，其通过柠檬酸三酯类化合物、二元胺以及脂肪酸酯或油脂分两步反应生成所述的助剂，所述的二元胺为含有碳原子数为2～18的饱和二元胺中的一种或多种，所述的脂肪酸酯或油脂为碳原子数为8～36的饱和脂肪酸酯或油脂中的一种或多种。
优选地，所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure BDA0002255207220000041
其中，X1、X2均为NH；Y由所述的二元胺决定，R1、R2、R3由所述的脂肪酸酯或油脂决定。
优选地，控制反应温度为20～150℃，进一步优选为20～130℃，更优选为20～90℃。
优选地，该反应在无需溶剂或使用常规液体溶剂进行，所述的溶剂可以采用常用的低毒有机溶剂，包括但是不限于乙醇、水、N，N-二甲基甲酰胺、甘油、乙二醇、甲醇等，或其中任意几种的混合物。
优选地，乙醇可以是无水乙醇或任意浓度的乙醇水溶液均可，例如采用质量百分含量为5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％的乙醇水溶液等。
优选地，控制反应时间为1～36h。
本发明中，柠檬酸三酯类化合物包括但不限于柠檬酸三甲酯、柠檬酸三乙酯、柠檬酸三丙酯、柠檬酸三丁酯、三异丙醇柠檬酸酯、三油醇柠檬酸酯、三月桂醇柠檬酸酯、柠檬酸三辛酯、柠檬酸三异辛酯、柠檬酸三烯丙酯、柠檬酸三戊基脂中的一种或多种。
本发明中，二元胺包括但不限于乙二胺、1，2-丙二胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺、1，7-二氨基庚烷、1，8-辛二胺、1，10-二氨基癸烷、1，11-二氨基十一烷、1，12-二氨基十二烷、1，13-二氨基十三烷、1，14-二氨基十四烷、1，15-二氨基十五烷、1，16-二氨基十六烷、1，17-二氨基十七烷、1，18-二氨基十八烷中的一种或多种。
优选地，所述的二元胺为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，所述的脂肪酸酯或油脂为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物。
进一步优选地，当为支链结构时，支链数不超过三个，且每个支链的碳原子不超过三个。
优选地，所述的脂肪酸酯或油脂为天然物质和/或合成物质。
例如，脂肪酸酯包括但不限于辛酸甲酯、辛酸乙酯、癸酸甲酯、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、月桂酸丙酯、月桂酸丁酯、豆蔻酸甲酯、豆蔻酸乙酯、豆蔻酸丙酯、豆蔻酸丁酯、棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯、棕榈酸丙酯、棕榈酸丁酯、硬脂酸甲酯、硬脂酸乙酯、硬脂酸丙酯、硬脂酸丁酯、花生酸甲酯、花生酸乙酯、山嵛酸甲酯、山嵛酸乙酯、蜡酸甲酯、蜡酸乙酯，褐煤酸甲酯、褐煤酸乙酯、异硬脂酸甲酯、异硬脂酸乙酯中的一种或多种。
油脂可以是饱和的天然油脂和/或合成油脂，对于天然油脂，包括但不限于动物油脂和植物油脂，对于合成油脂，包括但不限于氢化棕榈油、氢化大豆油、人造黄油等中的一种或多种。
该方案的具体实施方式为：使二元胺与脂肪酸酯或油脂在溶剂的存在在，在20～90℃下反应，然后加入柠檬酸三酯类化合物继续反应制得。
该方案的制备方法简单，后处理容易，反应易控，产品收率高、纯度高。
对于X1、X2为O的助剂，其通过柠檬酸、二元醇以及脂肪酸分两步反应生成所述的助剂，所述的二元醇为含有碳原子数为2～18的饱和二元醇中的一种或多种；所述的脂肪酸为碳原子数为8～36的饱和脂肪酸中的一种或多种。
优选地，所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure BDA0002255207220000051
其中，X1、X2均为O；Y由所述的二元醇决定，R1、R2、R3由所述的脂肪酸决定。
优选地，控制反应温度为20～150℃。
优选地，控制反应时间为1～36h。
优选地，所述的反应在催化剂的存在下进行。可以催化本反应的催化剂均可，例如，所述的催化剂为酸性催化剂或酯化催化剂等，其中，所述的酸性催化剂为甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、浓硫酸、苯磺酸、磷酸等中的一种或多种；所述的酯化催化剂包括但不限于次亚磷酸钠等。
进一步优选地，所述的催化剂的添加质量为所述的柠檬酸、所述的二元醇、所述的脂肪酸以及所述的催化剂的总质量的0.1％～5％。
本发明中，二元醇，包括但不限于乙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1.5-戊二醇、1，6-己二醇、1，7-庚二醇、1，8-辛二醇、1，9-壬二醇、1，10-癸二醇、1，11-十一二醇、1，12-十二二醇、1，13-十三二醇、1，14-十四二醇、1，15-十五二醇、1，16-十六二醇、1，17-十七二醇、1，18-十八二醇中的一种或多种。
优选地，所述的二元醇为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，所述的脂肪酸为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物。
进一步优选地，当为支链结构时，支链数不超过三个，且每个支链的碳原子不超过三个。
优选地，所述的脂肪酸为天然物质和/或合成物质。
本发明中，脂肪酸包括但不限于己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、木质素酸、蜡酸、褐煤酸、异硬脂酸、异辛酸中的一种或多种。
该方案的具体实施方式为：使二元醇与脂肪酸在催化剂的存在下，在20～150℃下反应，然后加入柠檬酸继续反应制得。
该方案的制备方法简单，后处理容易，反应易控，产品收率高、纯度高，且无需添加溶剂，更加环保。
对于X1为NH，X2为O的助剂，其通过柠檬酸三酯类化合物、醇胺、脂肪酸分两步反应生成所述的助剂，所述的醇胺为含有碳原子数为2～18的饱和醇胺中的一种或多种；所述的脂肪酸为碳原子数为8～36的饱和脂肪酸中的一种或多种。
优选地，所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure BDA0002255207220000071
其中，X1为NH，X2为O；Y由所述的醇胺决定，R1、R2、R3由所述的脂肪酸决定。
优选地，控制反应温度为20～150℃。
优选地，控制反应时间为1～36h。
优选地，所述的反应在催化剂的存在下进行。可以催化本反应的催化剂均可，例如，所述的催化剂为酸性催化剂或酯化催化剂等，其中，所述的酸性催化剂为甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、浓硫酸、苯磺酸、磷酸等中的一种或多种；所述的酯化催化剂包括但不限于次亚磷酸钠等。
进一步优选地，所述的催化剂的添加质量为所述的柠檬酸三酯类化合物、所述的醇胺、所述的脂肪酸以及所述的催化剂的总质量的0.1％～5％。
本发明中，柠檬酸三酯类化合物包括但不限于柠檬酸三甲酯，柠檬酸三乙酯，柠檬酸三丙酯，柠檬酸三丁酯，三异丙醇柠檬酸酯，三油醇柠檬酸酯，三月桂醇柠檬酸酯，柠檬酸三辛酯，柠檬酸三异辛酯，柠檬酸三烯丙酯，柠檬酸三戊基脂中的一种或多种。
本发明中，醇胺包括但不限于乙醇胺，丙醇胺中的一种或多种。
优选地，所述的醇胺为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，所述的脂肪酸为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物。
进一步优选地，当为支链结构时，支链数不超过三个，且每个支链的碳原子不超过三个。
优选地，所述的脂肪酸为天然物质和/或合成物质。
本发明中，脂肪酸包括但不限于己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、木质素酸、蜡酸、褐煤酸异硬脂酸、异辛酸中的一种或多种。
该方案的具体实施方式为：使柠檬酸三酯类化合物与醇胺在20～150℃下反应，除去副产物后，加入脂肪酸和催化剂，继续反应制得。
该方案的制备方法简单，后处理容易，反应易控，产品收率高、纯度高，且无需添加溶剂，更加环保。
对于X1为O，X2为NH的助剂，通过柠檬酸、醇胺、脂肪酸分两步反应生成所述的助剂，所述的醇胺为含有碳原子数为2～18的饱和醇胺中的一种或多种；所述的脂肪酸为碳原子数为8～36的饱和脂肪酸中的一种或多种。
优选地，所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure BDA0002255207220000081
其中，X1为O，X2为NH；Y由所述的醇胺决定，R1、R2、R3由所述的脂肪酸决定。
优选地，控制反应温度为20～150℃。
优选地，控制反应时间为1～36h。
优选地，该反应在无需溶剂或使用常规液体溶剂进行，所述的溶剂可以采用常用的低毒有机溶剂，包括但是不限于乙醇、水、N，N-二甲基甲酰胺、甘油、乙二醇、甲醇等，或其中任意几种的混合物。
优选地，乙醇可以是无水乙醇或任意浓度的乙醇水溶液均可，例如采用质量百分含量为5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％的乙醇水溶液等。
优选地，所述的反应在催化剂的存在下进行。可以催化本反应的催化剂均可，例如，所述的催化剂为酸性催化剂或酯化催化剂等，其中，所述的酸性催化剂为甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、浓硫酸、苯磺酸、磷酸等中的一种或多种；所述的酯化催化剂包括但不限于次亚磷酸钠等。
进一步优选地，所述的催化剂的添加质量为所述的柠檬酸、所述的醇胺、所述的脂肪酸以及所述的催化剂的总质量的0.1％～5％。
本发明中，醇胺包括但不限于乙醇胺，丙醇胺中的一种或多种。
优选地，所述的醇胺为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，所述的脂肪酸为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物。
进一步优选地，当为支链结构时，支链数不超过两个，且每个支链的碳原子不超过两个。
优选地，所述的脂肪酸为天然物质和/或合成物质。
本发明中，脂肪酸包括但不限于己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、木质素酸、蜡酸、褐煤酸、异硬脂酸、异辛酸中的一种或多种。
该方案的制备方法简单，后处理容易，反应易控，产品收率高、纯度高。
本发明的第三个方面是提供一种上述助剂或上述制备方法制得的助剂作为润滑剂的用途。
优选地，当所述的助剂在常温下为固态时，将所述助剂作为润滑剂加入到高分子材料、药物以及其他产品中。
其中，高分子材料包括塑料、木塑以及其他高分子材料等。
塑料领域包括通用的塑料领域以及特殊用途的塑料领域，通用的塑料领域的材质包括尼龙(PA)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚氯乙烯(PVC)、聚苯乙烯(PS)及丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚合物(ABS)等，常规应用包括包装、家用、玩具、文具等等；特殊用途的塑料领域，用途包括食品、医药、儿童玩具等行业。
木塑行业为塑料与木粉混合制备的行业，例如木塑板等。
其他高分子材料领域包括高分子滤膜制造行业以及其他涉及高分子材料挤压或压延脱模工艺的行业。
药物领域包括药物片剂的挤压成型等。
其他领域为需要用到润滑剂的任何领域。
本发明中的酯类助剂可以替代相应领域的产品配方中已有的润滑剂。本发明中的酯类助剂的添加质量百分比为0.1～5％。
例如，当本发明的酯类助剂用于木塑领域时，本发明的酯类助剂的添加质量优选为木塑产品配方总质量的1.5～2％，进一步优选为1.6～1.8％。其中，木塑产品配方的其他成分以及配比采用本领域的常规技术即可，如有需要，也可以对木塑产品配方进行调整。
当本发明的酯类助剂用于塑料领域时，本发明的酯类助剂的添加质量为塑料产品配方总质量的0.1～5.0％。其中，塑料产品配方的其他成分以及配比采用本领域的常规技术即可，如有需要，也可以对塑料产品配方进行调整，其中，塑料产品中的树脂可以是尼龙(PA)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚氯乙烯(PVC)、聚苯乙烯(PS)及丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚合物(ABS)，同时也包括其他特种塑料树脂等。
当本发明的酯类助剂用于药物领域时，本发明的酯类助剂的添加质量为药物产品配方总质量的0.1～5.0％。其中，药物产品配方的其他成分以及配比采用本领域的常规技术即可，如有需要，也可以对药物产品配方进行调整，其中，药物产品可以是片剂、颗粒剂等。
本发明的助剂具有良好的内外润滑性能，不析出，且有助于提高产品表面的光泽度，显著降低生产过程的能耗，从而降低生产成本，另外，本发明的助剂分子量大，特别适用于塑料、木塑等多层共挤工艺。
本发明的助剂在应用过程中，还兼具消泡剂、清净剂、粘度指数改善剂、分散剂、抗腐蚀剂、极压剂、摩擦改性剂和抗泡剂等功能。
优选地，当所述的助剂在常温下呈液态或者膏状时，将所述的助剂作为机械润滑使用。
其中，机械润滑包括但不限于传动齿轮、仪表、轴承、泵、传动轴、导轨、汽轮、压缩机、发动机、减速机等平动、传动或转动装置的润滑。
由于以上技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明的助剂几乎无烟，粘度低，熔滴点范围广，不含金属离子，具有润滑效果，能够生物降解。
本发明的制备方法简单，后处理容易，反应易控，产品收率高、纯度高。
附图说明
图1为实施例1至4的固体产物的FTIR谱图；
图2为实施例5的固体产物的FTIR谱图；
图3为实施例6至8的固体产物的FTIR谱图。
具体实施方式
下面的实施例为用来说明本发明的几个具体实施方式，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
本发明中未详细描述的结构等为本领域的常规技术手段。
实施例1
向一个配有水冷凝器的500mL圆底烧瓶中加入乙二胺(20.73g，0.345mol)、氢化棕榈油(103.5g，0.115mol)、50％乙醇(70mL)，70℃恒温反应11小时后，将反应温度升至80℃，再加入柠檬酸三乙酯(31.64g，0.115mol)继续反应8小时。将反应产物旋蒸、干燥，得到固体产物。
H-NMR的结果如下：1H NMR(500MHz，Chloroform-d)δ6.70(s，1H)，6.50(d，J＝33.7Hz，1H)，6.22(s，2H)，4.12(m，J＝7.1Hz，1H)，3.38(d，J＝3.8Hz，9H)，2.90(s，1H)，2.81-2.33(m，10H)，2.28(t，J＝7.5Hz，1H)，2.17(q，J＝7.7Hz，5H)，1.60(m，J＝7.0 Hz，6H)，1.48-0.98(m，86H)，0.87(t，J＝6.8Hz，9H)，0.75(t，J＝7.0Hz，1H)。由于氢化棕榈油为混合物，对核磁结果有干扰，但图谱中出现酰胺的特征氢(6.22ppm)，也有柠檬酸的特征氢保留(2.17和2.28ppm)。
FTIR扫描结果如图1中实施例1，在2844.90-2955.10cm-1出现强的烷基C-H伸缩振动，在1467cm-1处出现C-H的弯曲振动，表明物质上有长的脂肪链；在1640.82cm-1处有强的酰胺键的C＝O特征峰出现，表明反应中生成大量酰胺键；但在1740.82cm-1有酯基的C＝O特征峰出现，表面有底物残留。
综合比较H-NMR和FTIR，认为反应正常。
熔化范围116-126℃；
150℃时，粘度为35.5mPa·s-1；140℃时，粘度为42mPa·s-1。
实施例2
向一个配有水冷凝器的500mL圆底烧瓶中加入乙二胺(27.95g，0.465mol)、硬脂酸甲酯(138.8g，0.465mol)、无水乙醇(70mL)，80℃恒温反应8小时后，将反应温度维持80℃，再加入柠檬酸三乙酯(37.5g，0.155mol)继续反应8小时。将反应产物旋蒸、干燥，得到固体产物。
H-NMR的结果如下：1H NMR(500MHz，Chloroform-d)δ6.19(s，1H)，3.67(s，4H)，3.45(s，3H)，2.83(t，J＝5.9Hz，1H)，2.30(t，J＝7.6Hz，3H)，2.18(q，J＝7.8Hz，2H)，1.62(q，J＝7.2Hz，6H)，1.25(s，76H)，0.88(t，J＝6.9Hz，9H)。根据H-NMR结果，产物中用长链的脂肪的-CH2-(1.25ppm)，存在柠檬酸的特征氢(2.30和2.18ppm处)，同时在6.19ppm出现酰胺的特征氢。
FTIR扫描结果如图1中实施例2，与实施例1的谱图基本重合，在2844.90-2955.10cm-1出现强的烷基C-H伸缩振动，在1467cm-1处出现C-H的弯曲振动，表明物质上有长的脂肪链；在1640.82cm-1处有强的酰胺键的C＝O特征峰出现，表明反应中生成大量酰胺键；但在1740.82cm-1有酯基的C＝O特征峰出现，表面有底物残留。
综合比较H-NMR和FTIR，认为反应正常。
熔化范围107-116℃；
150℃时，粘度为51.5mPa·s-1；140℃时，粘度为61.5mPa·s-1。
实施例3
向一个配有水冷凝器的500mL圆底烧瓶中加入1，3-丙二胺(5.12g，69mmol)、硬脂酸甲酯(20g，69mmol)、90％乙醇(20mL)，80℃恒温反应8小时后，将反应温度维持80℃，再加入柠檬酸三乙酯(6.4g，23mmol)继续反应8小时。将反应产物旋蒸、干燥，得到固体产物。
H-NMR的结果如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ4.12(q，J＝7.2Hz，1H)，3.66(s，1H)，3.45-3.15(m，25H)，2.81(t，J＝6.4Hz，1H)，2.29(q，J＝7.3Hz，2H)，2.17(m，J＝7.5Hz，4H)，1.61(d，J＝11.7Hz，11H)，1.25(s，82H)，0.87(t，J＝6.7Hz，9H)。该反应产物在1.25ppm出现长的脂肪链的特征氢-CH2-，并且保留的柠檬酸的特征氢(2.17和2.29ppm)。
FTIR扫描结果如图1中实施例3，与实施例1的谱图基本重合，在2844.90-2955.10cm-1出现强的烷基C-H伸缩振动，在1467cm-1处出现C-H的弯曲振动，表明物质上有长的脂肪链；在1640.82cm-1处有强的酰胺键的C＝O特征峰出现，表明反应中生成大量酰胺键；但在1740.82cm-1有酯基的C＝O特征峰出现，表面有底物残留。
综合比较H-NMR和FTIR，认为反应正常。
熔化范围80-98℃；
140℃时，粘度为21mPa·s-1；130℃时，粘度为25mPa·s-1，60℃时，粘度为64mPa·s-1。
实施例4
向一个配有水冷凝器的500mL圆底烧瓶中加入1，5-戊二胺(7g，69mmol)、硬脂酸甲酯(20g，69mmol)、90％乙醇(20mL)，80℃恒温反应8小时后，将反应温度维持80℃，再加入柠檬酸三乙酯(6.4g，23mmol)继续反应8小时。将反应产物旋蒸、干燥，得到固体产物。
H-NMR的结果如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ4.12(s，1H)，3.66(s，3H)，3.18(s，10H)，2.21(d，J＝68.6Hz，6H)，1.59(s，7H)，1.46(s，9H)，1.25(s，84H)，0.87(s，9H)。该反应产物在1.25ppm出现长的脂肪链的特征氢-CH2-，并且保留的柠檬酸的特征氢(2.21ppm)。
FTIR扫描结果如图1中实施例4，与实施例1的谱图基本重合，在2844.90-2955.10cm-1出现强的烷基C-H伸缩振动，在1467cm-1处出现C-H的弯曲振动，表明物质上有长的脂肪链；在1640.82cm-1处有强的酰胺键的C＝O特征峰出现，表明反应中生成大量酰胺键；但在1740.82cm-1有酯基的C＝O特征峰出现，表面有底物残留。
综合比较H-NMR和FTIR，认为反应正常。
熔化范围90-108℃；
140℃时，粘度为60mPa·s-1；130℃时，粘度为766mPa·s-1。
实施例5
向一个配有水冷凝器的500mL圆底烧瓶中，加入柠檬酸三乙酯(10mL，42mmol)，乙醇胺(7.56g，127mmol)，80℃反应6h后，旋干除去副产物乙醇后，继续加入硬脂酸(36.36g，127mmol)，对甲苯磺酸(1wt％)作为催化剂，130℃回流反应16h后，反应液趁热投入冷水中，分离收集固体产物。
H-NMR的结果如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ2.97(d，J＝24.9Hz，2H)，2.33(q，J＝6.5，5.5Hz，7H)，1.62(d，J＝7.5Hz，6H)，1.25(s，67H)，0.88(t，J＝6.8Hz，9H)。该反应产物在1.25ppm出现长的脂肪链的特征氢-CH2-，并且保留的柠檬酸的特征氢(2.33ppm)。
FTIR扫描结果如图2中实施例5，在2844.90-2953.06cm-1出现强的烷基C-H伸缩振动，在1463.27cm-1处出现C-H的弯曲振动，表明物质上有长的脂肪链；在1702.04cm-1处有强的酯基C＝O特征峰；在1640.82cm-1处有酰胺键的C＝O特征峰出现，表明反应中生成大量酰胺键；
综合比较H-NMR和FTIR，认为反应正常。
熔化范围50-55℃；
140℃时，粘度为17.5mPa·s-1；130℃时，粘度为20.5mPa·s-1，60℃时，粘度为48mPa·s-1。
实施例6
向一个配有水冷凝器的500mL圆底烧瓶中，加入戊二醇(16.4g，156mmol)，硬脂酸(44.90g，156mmol)，对甲苯磺酸(1wt％)作为催化剂，130℃回流反应8h后，继续加入柠檬酸(10g，52mmol)，温度降至120℃，继续反应16h。反应结束后，反应液趁热投入冷水中，分离收集固体产物。
H-NMR的结果如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ4.98(s，14H)，4.06(t，J＝6.6Hz，6H)，2.36-2.23(m，8H)，1.72-1.52(m，16H)，1.49-1.34(m，4H)，1.25(s，77H)，0.87(t，J＝6.8Hz，9H)。该反应产物在1.25ppm出现长的脂肪链的特征氢-CH2-，并且保留的柠檬酸的特征氢(2.23-2.36ppm)。
FTIR扫描结果如图3中实施例6，在2846.48-2954.66cm-1出现强的烷基C-H伸缩振动，在1468.74cm-1处出现C-H的弯曲振动，表明物质上有长的脂肪链；在1730.0cm-1处有强的酯基C＝O特征峰。
综合比较H-NMR和FTIR，认为反应正常。
熔化范围57-59℃；
120℃时，粘度为32.5mPa·s-1；130℃时，粘度为39.5mPa·s-1。
实施例7
向一个配有水冷凝器的500mL圆底烧瓶中，加入乙二醇(9.80g，156mmol)，硬脂酸(44.90g，156mmol)，对甲苯磺酸(1wt％)作为催化剂，130℃回流反应8h后，继续加入柠檬酸(10g，52mmol)，温度降至120℃，继续反应16h。反应结束后，反应液趁热投入冷水中，分离收集固体产物。
H-NMR的结果如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ4.27(s，7H)，2.32(t，J＝7.5Hz，7H)，1.62(p，J＝7.1Hz，8H)，1.25(s，86H)，0.88(t，J＝6.8Hz，9H)。该反应产物在1.25ppm出现长的脂肪链的特征氢-CH2-，并且保留的柠檬酸的特征氢(2.32ppm)。
FTIR扫描结果如图3中实施例7，在2846.48-2954.66cm-1出现强的烷基C-H伸缩振动，在1468.74cm-1处出现C-H的弯曲振动，表明物质上有长的脂肪链；在1730.0cm-1处有强的酯基C＝O特征峰。
综合比较H-NMR和FTIR，认为反应正常。
熔化范围57-59℃；
120℃时，粘度为26mPa·s-1；110℃时，粘度为27.5mPa·s-1。
实施例8
向一个配有水冷凝器的500mL圆底烧瓶中，加入1，6-己二醇(18.5g，156mmol)，月桂酸(31.2g，156mmol)，对甲苯磺酸(1wt％)作为催化剂，130℃回流反应8h后，继续加入柠檬酸(10g，52mmol)，温度降至120℃，继续反应16h。反应结束后，反应液趁热投入冷水中，分离收集固体产物。
H-NMR的结果如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ4.24-3.97(m，9H)，3.63(s，0H)，2.93-2.75(m，2H)，2.27(t，J＝7.5Hz，7H)，1.61(q，J＝8.4，7.4Hz，19H)，1.43-1.15(m，64H)，0.86(t，J＝6.7Hz，9H)。该反应产物在1.15-1.24ppm出现长的脂肪链的特征氢-CH2-，并且保留的柠檬酸的特征氢(2.27ppm)。
FTIR扫描结果如图3中实施例8，在2846.48-2954.66cm-1出现强的烷基C-H伸缩振动，在1468.74cm-1处出现C-H的弯曲振动，表明物质上有长的脂肪链；在1730.0cm-1处有强的酯基C＝O特征峰。
综合比较H-NMR和FTIR，认为反应正常。
熔化温度：35-47℃
140℃时，粘度为22.5mPa·s-1；130℃时，粘度为25.5mPa·s-1。
将实施例1和实施例2的润滑剂分别代替木塑原料配方中的国产润滑剂(HY8201A)进行木塑生产实验，具体方法及结果见表1。
表1
Figure BDA0002255207220000151
Figure BDA0002255207220000161
Figure BDA0002255207220000171
对比实验表明，当实施例1中的润滑剂用于空心木塑板加工时，与原厂滑剂相比，相同挤出温度下和添加量下，加工过程中在基础速度更快下，挤出电流更小，表明加工速度变快，说明实施例1的滑剂内外润滑效果好，对降低加工成本是有益的；另外，加工后的木塑板颜料分散均一，板材硬度达标，表面光泽度好，且水煮24h后，润滑剂无析出，说明该润滑剂与木塑原料相容性好，且不破坏内部结构。
对比实验表明，当实施例2中的滑剂用于空心木塑板加工时，与原厂滑剂相比，相同挤出温度和挤出速度下，混料时添加量减少为1.6％，结果发现电耗量仍有降低，说明实施例2的滑剂内外润滑效果好，对降低加工成本是有益的；另外，加工后的木塑板颜料分散均一，板材硬度达标，表面光泽度好，且水煮24h后，润滑剂无析出，说明该润滑剂与木塑原料相容性好，且不破坏内部结构。同时，润滑剂的使用降低物料与金属模具间的摩擦力，降低设备的损耗和维护成本，能够有效延长设备的使用寿命。
另外，根据物质的结构特性可以推断，本发明提到的润滑剂可以实现生物降解。
本发明包括但不限于以上实施例，本领域熟练技术人员可在本发明权利要求内变换得到更多实施例。

Claims (42)

1.一种助剂，其特征在于：所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure FDA0002255207210000011
其中，
X1、X2独立地为O或NH；
Y为选自-(C2-C18)-的烷基；
R1、R2、R3独立地为-(C8-C36)的烷基。
2.根据权利要求1所述的助剂，其特征在于：R1、R2、R3独立地为-(C8-C30)的烷基，Y为-(C2-C8)-的烷基。
3.根据权利要求2所述的助剂，其特征在于：R1、R2、R3独立地为-(C10-C30)的烷基。
4.根据权利要求1所述的助剂，其特征在于：Y、R1、R2、R3独立地为直链或支链结构。
5.根据权利要求4所述的助剂，其特征在于：当为支链结构时，支链数不超过三个，且每个支链的碳原子不超过三个。
6.根据权利要求1所述的助剂，其特征在于：所述的助剂为固态、液态或膏状。
7.一种助剂的制备方法，其特征在于：通过柠檬酸三酯类化合物、二元胺以及脂肪酸酯或油脂分两步反应生成所述的助剂，所述的二元胺为含有碳原子数为2～18的饱和二元胺中的一种或多种，所述的脂肪酸酯或油脂为碳原子数为8～36的饱和脂肪酸酯或油脂中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure FDA0002255207210000021
其中，X1、X2均为NH；Y由所述的二元胺决定，R1、R2、R3由所述的脂肪酸酯或油脂决定。
9.根据权利要求7所述的助剂的制备方法，其特征在于：控制反应温度为20～150℃。
10.根据权利要求7所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述反应在无需溶剂或使用常规液体溶剂进行。
11.根据权利要求10所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的溶剂包括但是不限于乙醇、水、N，N-二甲基甲酰胺、甘油、乙二醇、甲醇等中的一种或多种。
12.根据权利要求7所述的助剂的制备方法，其特征在于：控制反应时间为1～36h。
13.根据权利要求7所述的助剂的制备方法，其特征在于：使二元胺与脂肪酸酯或油脂先进行反应，然后加入柠檬酸三酯类化合物继续反应生成所述的助剂。
14.根据权利要求7所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的二元胺为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，所述的脂肪酸酯或油脂为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，当为支链结构时，支链数不超过三个，且每个支链的碳原子不超过三个。
15.根据权利要求7所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的脂肪酸酯或油脂为天然物质和/或合成物质。
16.一种助剂的制备方法，其特征在于：通过柠檬酸、二元醇以及脂肪酸分两步反应生成所述的助剂，所述的二元醇为含有碳原子数为2～18的饱和二元醇中的一种或多种；所述的脂肪酸为碳原子数为8～36的饱和脂肪酸中的一种或多种。
17.根据权利要求16所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure FDA0002255207210000031
其中，X1、X2均为O；Y由所述的二元醇决定，R1、R2、R3由所述的脂肪酸决定。
18.根据权利要求16所述的助剂的制备方法，其特征在于：控制反应温度为20～150℃。
19.根据权利要求16所述的助剂的制备方法，其特征在于：控制反应时间为1～36h。
20.根据权利要求16所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的反应在催化剂的存在下进行。
21.根据权利要求20所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为酸性催化剂或酯化催化剂。
22.根据权利要求21所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的酸性催化剂为甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、浓硫酸、苯磺酸、磷酸等中的一种或多种；所述的酯化催化剂包括但不限于次亚磷酸钠等。
23.根据权利要求20所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的催化剂的添加质量为所述的柠檬酸、所述的二元醇、所述的脂肪酸以及所述的催化剂的总质量的0.1％～5％。
24.根据权利要求16所述的助剂的制备方法，其特征在于：使二元醇与脂肪酸在催化剂的存在下反应，然后加入柠檬酸继续反应生成所述的助剂。
25.根据权利要求16所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的二元醇为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，所述的脂肪酸为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，当为支链结构时，支链数不超过三个，且每个支链的碳原子不超过三个。
26.根据权利要求16所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的脂肪酸为天然物质和/或合成物质。
27.一种助剂的制备方法，其特征在于：通过柠檬酸三酯类化合物、醇胺、脂肪酸分两步反应生成所述的助剂，所述的醇胺为含有碳原子数为2～18的饱和醇胺中的一种或多种；所述的脂肪酸为碳原子数为8～36的饱和脂肪酸中的一种或多种。
28.根据权利要求27所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure FDA0002255207210000041
其中，X1为NH，X2为O；Y由所述的醇胺决定，R1、R2、R3由所述的脂肪酸决定。
29.根据权利要求27所述的助剂的制备方法，其特征在于：控制反应温度为20～150℃。
30.根据权利要求27所述的助剂的制备方法，其特征在于：控制反应时间为1～36h。
31.根据权利要求27所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的反应在催化剂的存在下进行。
32.根据权利要求31所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为酸性催化剂或酯化催化剂。
33.根据权利要求32所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的酸性催化剂为甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、浓硫酸、苯磺酸、磷酸等中的一种或多种；所述的酯化催化剂包括但不限于次亚磷酸钠等。
34.根据权利要求31所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的催化剂的添加质量为所述的柠檬酸三酯类化合物、所述的醇胺、所述的脂肪酸以及所述的催化剂的总质量的0.1％～5％。
35.根据权利要求27所述的助剂的制备方法，其特征在于：使柠檬酸三酯类化合物与醇胺在20～150℃下反应，除去副产物后，加入脂肪酸和催化剂，继续反应生成所述的助剂。
36.根据权利要求27所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的醇胺为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，所述的脂肪酸为直链结构或支链结构或直链结构和支链结构的混合物，当为支链结构时，支链数不超过三个，且每个支链的碳原子不超过三个。
37.根据权利要求27所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的脂肪酸为天然物质和/或合成物质。
38.一种助剂的制备方法，其特征在于：通过柠檬酸、醇胺、脂肪酸分两步反应生成所述的助剂，所述的醇胺为含有碳原子数为2～18的饱和醇胺中的一种或多种；所述的脂肪酸为碳原子数为8～36的饱和脂肪酸中的一种或多种。
39.根据权利要求38所述的助剂的制备方法，其特征在于：所述的助剂为如下结构通式中的一种或多种的混合物：
Figure FDA0002255207210000051
其中，X1为O，X2为NH；Y由所述的醇胺决定，R1、R2、R3由所述的脂肪酸决定。
40.一种如权利要求1至6中任一项所述的助剂或由权利要求7至15中任一项所述的制备方法制得的助剂或由权利要求16至26中任一项所述的制备方法制得的助剂或由权利要求27至37中任一项所述的制备方法制得的助剂或由权利要求38至42中任一项所述的制备方法制得的助剂作为润滑剂的用途。
41.根据权利要求40所述的用途，其特征在于：将所述的助剂作为润滑剂加入到高分子材料、药物以及其他产品中，或者将所述的助剂作为机械润滑。
42.根据权利要求40所述的用途，其特征在于：所述的润滑剂在产品配方中的添加质量百分比为0.1～5％。
CN201911058353.6A 2019-10-31 2019-10-31 一种能够用作润滑剂的助剂及其制备方法 Pending CN112745238A (zh)

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