CN112679447A - 一种多取代噻唑-2(3h)-酮化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种多取代噻唑‑2(3H)‑酮化合物的制备方法。这种方法以二苯甲酰甲烷和硫氰酸钾为底物合成了一系列多取代噻唑‑2(3H)‑酮化合物。该方法无需金属催化剂的加入,以氧气作为氧化剂,绿色环保,容易实现工业化生产。同时,该方法具有反应条件温和,操作简单,底物兼容性好,产率高,原子经济性高等特点。本发明所提出的多取代噻唑‑2(3H)‑酮化合物的制备方法为寻找具有更好药理活性的噻唑酮类化合物提供了可能。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的制备方法。
背景技术
噻唑-2(3H)-酮化合物是一类含有羰基的噻唑类化合物,羰基的存在使其具有更加优异的生物活性。多取代噻唑-2(3H)-酮化合物具有杀菌、消炎、抗病毒、抗癌、治疗慢性阻塞性肺疾病等多种重要的生物活性。例如:吡格列酮1是一种含有噻唑-2(3H)-酮核心单元结构的药物,这种药物是食品和药物管理局批准的2型糖尿病药物。西贝奈迪2可以用于改善呼吸系统疾病患者的睡眠质量,是一种有效的治疗呼吸道疾病的药物。多取代噻唑-2(3H)-酮化合物良好的生物活性,使该类化合物具有重要的研究和应用价值,受到相关领域科研工作者的广泛关注。
由于噻唑-2(3H)-酮化合物具有重要的应用价值,其合成方法一直受到广泛的关注。目前关于苯并噻唑-2(3H)-酮化合物的合成方法有较多的报道,但是关于4,5-二取代的噻唑-2(3H)-酮化合物合成方法的报道较少。列举如下:
2007年,Yihua Zhang3报道了合成苯并噻唑-2(3H)-酮化合物的方法。该方法以(2-碘苯基)氨基甲酸乙酯和硫化钠为底物,经历两个步骤合成最终产物。首先,在碘化亚铜催化的条件下,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,80℃反应10个小时,之后在反应体系中加入乙酸,130℃反应36小时。该反应以硫化钠为硫源通过环化反应合成了一系列苯并噻唑-2(3H)-酮化合物,但是该反应需要经历两个步骤,反应时间较长,需要用到过渡金属催化剂,不符合经济环保的理念。
2018年,Bo Yu4课题组开发了一种用二氧化碳作为碳源与邻氨基苯硫酚进行反应合成苯并噻唑-2(3H)-酮化合物的方法。该反应以DBN(1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯)为催化剂,无需使用金属催化剂和添加剂,在150℃的条件下反应24小时即可得到最终产物,产率很高。但是该反应需要在5MPa二氧化碳的条件下进行,反应操作较为复杂,存在安全隐患,并且不利于工业化生产。
2018年,Ning Zhu5课题组以双(2-氨基苯基)二硫和COS(羰基硫)为底物,合成了一系列苯并噻唑-2(3H)-酮化合物。该反应以氢氧化钠作为促进剂,在室温条件下反应1.5小时即可反应完全,操作简单,反应时间短,产率较高。但是该反应最大的弊端在于COS的使用,COS是一种高毒性的易燃气体,燃烧生成有毒的二氧化硫气体,与空气混合容易爆炸,与水反应能生成硫化氢气体。因此,这种合成苯并噻唑-2(3H)-酮化合物的方法危险性较高,难以实现工业化生产。
2014年,Klaus Banert6课题组报道了一种以烯丙基异硫氰酸酯和N,N-二取代羟胺为底物合成5-取代噻唑-2(3H)-酮化合物的方法。该反应通过N,N-二取代羟胺对烯丙基异硫氰酸酯的亲核进攻环化合成5-取代噻唑-2(3H)-酮化合物,该反应所用条件温和,操作简单。但是该反应在生成5-取代噻唑-2(3H)-酮化合物的同时也生成了噻唑类化合物,使得产率较低,底物兼容性较差。
2016年,Wannian Zhang7课题组报道了一种通过迈克尔加成反应合成4,5-二取代噻唑-2-酮化合物的方法。该方法以4-取代噻唑-2-酮和ɑ,β-不饱和醛为底物,以手性仲胺作为有机催化剂,通过两个步骤的反应合成具有良好对映选择性的4,5-二取代噻唑-2-酮化合物。该反应底物兼容性良好,产率较高,较高的对映选择性使得该方法对于手性分子的药理活性研究以及先导药物的研发具有启发意义。但是该反应时间较长,且需要经过两个反应步骤,操作繁琐,不利于工业化生产的进行。
目前已知的合成噻唑-2(3H)-酮化合物的方法主要集中于合成苯并噻唑-2(3H)-酮化合物,但是关于多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的报道很少。大多数合成多取代噻唑-2-酮化合物的方法存在原料制备方法复杂、反应条件苛刻、步骤繁琐、成本较高等缺点。鉴于该类化合物重要的药理学性质和在药物合成中的应用价值,开发出利用简单易得的底物,低成本高效率地合成多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的方法具有重要的意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于利用二苯甲酰甲烷和硫氰酸钾,在无金属催化剂参与的条件下,简单高效地合成多取代噻唑-2(3H)-酮化合物。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案是:以二苯甲酰甲烷和硫氰酸钾为底物,制备多取代噻唑-2(3H)-酮化合物。包括以下步骤:在圆底烧瓶中加入具有通式1的化合物、KSCN、I2、溶剂,将圆底烧瓶中充满氧气,在一定温度下反应7小时,薄层色谱监测反应进程,直至反应完全,之后通过有机溶剂萃取和硅胶柱层析分离纯化,得到具有通式2的化合物,反应方程式如下:
方程式中:R选自氢,甲基,甲氧基,氟,氯或溴。
上述的多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,具有通式1的化合物,KSCN,I2的摩尔比为1:2~4:1~2。
上述的多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述溶剂为N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
上述的多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述反应温度为100-140℃。
本发明与现有技术相比具有以下优点:(1)本发明创新性地提出了以二苯甲酰甲烷和硫氰酸钾为底物合成多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的方法,所用底物廉价易得,操作简便,产率较高。(2)本发明所采用的技术方案未使用金属催化剂,以单质碘作为促进剂,以氧气作为氧化剂,绿色环保,原子经济性较高,易于实现工业化生产。(3)本发明所涉及的制备方法为合成多取代噻唑-2(3H)-酮化合物提供了新的思路,丰富了该化合物的种类,为寻找具有更高药理活性的噻唑-2(3H)-酮化合物奠定了基础。
具体实施方式
下面通过实施例,对本发明技术方案做进一步的详细说明。具体实施方式如下:
实施例1:本实施例的制备方法包括以下步骤:
在50mL圆底烧瓶中依次加入化合物1a(10mmol,2.24g)、KSCN(40mmol,3.88g)、I2(20mmol,5.08g)、N-甲基吡咯烷酮(20mL)、圆底烧瓶中充满氧气,在140℃条件下反应7小时,薄层色谱监测反应进程,直至反应完全,之后通过有机溶剂萃取和硅胶柱层析分离纯化,得到化合物2a,产率90%。反应方程式如下:
实施例2:本实施例的制备方法包括以下步骤:
在50mL圆底烧瓶中依次加入化合物1b(10mmol,2.52g)、KSCN(40mmol,3.88g)、I2(20mmol,5.08g)、N-甲基吡咯烷酮(20mL)、圆底烧瓶中充满氧气,在140℃条件下反应7小时,薄层色谱监测反应进程,直至反应完全,之后通过有机溶剂萃取和硅胶柱层析分离纯化,得到化合物2b,产率68%。反应方程式如下:
实施例3:本实施例的制备方法包括以下步骤:
在50mL圆底烧瓶中依次加入化合物1c(10mmol,2.52g)、KSCN(40mmol,3.88g)、I2(20mmol,5.08g)、N-甲基吡咯烷酮(20mL)、圆底烧瓶中充满氧气,在140℃条件下反应7小时,薄层色谱监测反应进程,直至反应完全,之后通过有机溶剂萃取和硅胶柱层析分离纯化,得到化合物2c,产率38%。反应方程式如下:
实施例4:本实施例的制备方法包括以下步骤:
在50mL圆底烧瓶中依次加入化合物1d(10mmol,2.84g)、KSCN(40mmol,3.88g)、I2(20mmol,5.08g)、N-甲基吡咯烷酮(20mL)、圆底烧瓶中充满氧气,在140℃条件下反应7小时,薄层色谱监测反应进程,直至反应完全,之后通过有机溶剂萃取和硅胶柱层析分离纯化,得到化合物2d,产率70%。反应方程式如下:
实施例5:本实施例的制备方法包括以下步骤:
在50mL圆底烧瓶中依次加入化合物1e(10mmol,2.60g)、KSCN(40mmol,3.88g)、I2(20mmol,5.08g)、N-甲基吡咯烷酮(20mL)、圆底烧瓶中充满氧气,在140℃条件下反应7小时,薄层色谱监测反应进程,直至反应完全,之后通过有机溶剂萃取和硅胶柱层析分离纯化,得到化合物2e,产率85%。反应方程式如下:
实施例6:本实施例的制备方法包括以下步骤:
在50mL圆底烧瓶中依次加入化合物1f(10mmol,2.92g)、KSCN(40mmol,3.88g)、I2(20mmol,5.08g)、N-甲基吡咯烷酮(20mL)、圆底烧瓶中充满氧气,在140℃条件下反应7小时,薄层色谱监测反应进程,直至反应完全,之后通过有机溶剂萃取和硅胶柱层析分离纯化,得到化合物2f,产率80%。反应方程式如下:
实施例7:本实施例的制备方法包括以下步骤:
在50mL圆底烧瓶中依次加入化合物1g(10mmol,3.80g)、KSCN(40mmol,3.88g)、I2(20mmol,5.08g)、N-甲基吡咯烷酮(20mL)、圆底烧瓶中充满氧气,在140℃条件下反应7小时,薄层色谱监测反应进程,直至反应完全,之后通过有机溶剂萃取和硅胶柱层析分离纯化,得到化合物2g,产率72%。反应方程式如下:
实施例8:本实施例的制备方法包括以下步骤:
在50mL圆底烧瓶中依次加入化合物1h(10mmol,3.60g)、KSCN(40mmol,3.88g)、I2(20mmol,5.08g)、N-甲基吡咯烷酮(20mL)、圆底烧瓶中充满氧气,在140℃条件下反应7小时,薄层色谱监测反应进程,直至反应完全,之后通过有机溶剂萃取和硅胶柱层析分离纯化,得到化合物2h,产率94%。反应方程式如下:
实施例1所得产品的结构、核磁、高分辨质谱数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ=9.50(s,1H),7.51-7.49(m,2H),7.30-7.26(m,1H),7.16-7.09(m,3H),7.07-7.06(d,J=44Hz,4H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ=185.7,170.1,135.9,132.9,131.9,130.7,129.8,129.5,129.3,128.4,128.0,127.7;HRMScalcd for C16H12NO2S[M+H]+282.0583;found:282.0596.
实施例2所得产品的结构、核磁、高分辨质谱数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ=9.47(s,1H),7.44-7.42(d,J=8.0Hz,2H),6.96-6.92(m,3H),6.90-6.87(m,3H),2.25(s,3H),2.22(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ=185.5,169.9,143.9,139.4,133.3,131.3,129.8,129.6,129.1,128.7,127.9,127.4,21.7,21.3;HRMS calcd for C18H16NO2S[M+H]+310.0896;found:310.0909.
实施例3所得产品的结构、核磁、高分辨质谱数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ=10.51(s,1H),7.19-7.06(m,4H),7.02-7.00(d,J=8.0Hz,1H),6.87-6.86(d,J=4.0Hz,2H),6.75-6.71(m,1H),2.39(s,3H),2.28(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ=185.0,178.1,154.3,138.0,137.4,134.9,131.8,131.2,131.1,130.5,128.6,126.2,125.6,125.0,124.8,20.1,19.8;HRMS calcd for C18H16NO2S[M+H]+310.0896;found:310.0905.
实施例4所得产品的结构、核磁、高分辨质谱数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ=8.58(s,1H),7.55-7.53(d,J=8.8Hz,2H),7.03-7.01(d,J=8.8Hz,2H),6.64-6.61(m,4H),3.76(s,3H),3.72(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ=184.4,169.6,163.6,160.3,132.1,131.1,130.4,128.4,127.0,123.3,114.1,113.5,55.6,55.5;HRMS calcd for C18H16NO4S[M+H]+342.0795;found:342.0804.
实施例5所得产品的结构、核磁、高分辨质谱数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ=9.73(s,1H),7.58-7.53(m,2H),7.09-7.05(m,2H),6.86-6.81(m,4H);13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ=184.0,169.7,166.9-164.4(d,J=240Hz,1C),164.3-161.9(d,J=240Hz,1C),132.3-132.2(d,J=9Hz,1C),132.1-132.0(d,J=3Hz,1C),131.8-131.7(d,J=4Hz,1C),130.4,127.8,126.8-126.7(d,J=4Hz,1C),116.0-115.6(d,J=41Hz,1C),115.8-115.4(d,J=41Hz,1C);HRMS calcd for C16H10F2NO2S[M+H]+318.0395;found:318.0395.
实施例6所得产品的结构、核磁、高分辨质谱数据如下:
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm):δ=12.09(s,1H),7.65-7.62(d,J=8.4Hz,2H),7.36-7.34(d,J=8.8Hz,2H),7.25-7.23(d,J=8.4Hz,2H),7.17-7.15(d,J=8.4Hz,2H);13CNMR(100MHz,DMSO-d6,ppm):δ=184.6,169.0,138.3,134.6,133.6,131.2,130.9,129.4,128.5,128.5,128.4,125.8;HRMS calcd for C16H10Cl2NO2S[M+H]+349.9804;found:349.9820.
实施例7所得产品的结构、核磁、高分辨质谱数据如下:
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm):δ=12.10(s,1H),7.57-7.55(m,2H),7.51-7.49(m,2H),7.39-7.37(m,2H),7.10-7.07(m,2H);13C NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm):δ=184.8,169.0,134.9,131.4,131.3,131.0,129.7,128.5,127.4,125.8,122.3;HRMS calcd forC16H10Br2NO2S[M+H]+437.8794;found:437.8777.
实施例8所得产品的结构、核磁、高分辨质谱数据如下:
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm):δ=12.25(s,1H),7.72-7.70(d,J=8.0Hz,2H),7.51-7.49(d,J=8.0Hz,2H),7.42-7.40(d,J=8.8Hz,2H),7.35-7.33(d,J=8.0Hz,2H);13CNMR(100MHz,DMSO-d6,ppm):δ=184.4,168.7,139.7,134.5,132.5-131.6(q,J=32Hz,1C),130.4,130.0,129.5,129.2-128.6(q,J=32Hz,1C),128.0,127.7,125.0-124.9(d,J=4Hz,1C),124.9-124.8(d,J=3Hz,1C),122.3-122.1(d,J=22Hz,1C);HRMS calcd forC18H10F6NO2S[M+H]+418.0331;found:418.0336.
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Claims (4)
2.根据权利要求1所述的一种多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,具有通式1的化合物,KSCN,I2的摩尔比为1:2~4:1~2。
3.根据权利要求1所述的一种多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述溶剂为N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
4.根据权利要求1所述的一种多取代噻唑-2(3H)-酮化合物的制备方法,其特征在于,所述反应温度为100-140℃。
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