CN112661942B - 基于3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物及其制备方法与光伏应用 - Google Patents

基于3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物及其制备方法与光伏应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电技术领域，具体涉及基于3‑氰基噻吩的p‑型共轭聚合物及其制备方法与光伏应用。本发明方法为：将含3‑氰基噻吩的噻吩单元单体、含共轭单元Ar的单体混合，在催化剂的催化下进行聚合反应，纯化得到所述含3‑氰基噻吩的p‑型共轭聚合物。本发明在噻吩的3位引入强吸电子基团CN，能保证聚合物具有较深分子轨道能级。更重要的是，基于3‑氰基噻吩及其衍生物的p‑型共轭聚合物，具有合成简单、结构易于修饰、便于衍生化合物制备等优点。基于以上优势，3‑氰基噻吩有望成为一类重要的有机半导体材料结构砌块，用于构筑高性能、新功能的有机光电材料。

Description

基于3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物及其制备方法与光伏应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种基于3-氰基噻吩及其衍生物的有机光电材料的制备及使用该衍生物的有机光伏器件。
背景技术
有机光电材料具有π共轭的分子结构和优异的电子离域性能，多样化的结构组成和性能调节空间，能够通过不同给受体单元的组合调节材料的吸光性能、光学带隙、轨道能级等。随着有机电子产业的兴起和蓬勃发展，有机光电材料在有机电致发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、有机激光器和化学传感器等领域应用广泛，由于其重要的科学研究价值和广阔的商业应用前景，目前已成为材料科学中一个快速增长的领域。探索和开发性能更优的有机光电材料是科研人员目前亟待解决的问题。
噻吩及其衍生物是构筑有机光电材料的重要砌块，是有机光电材料π桥和中心砌块的主要组成部分，具有结构简单、易于合成等显著优势。但是，为了改善光电材料的光吸收能力，或调节其能级、提高其溶解性等，通常需要对噻吩结构进行化学修饰。氰基作为一类强吸电子基团，常用于降低有机半导体的分子能级。此外，氰基还具有诱导分子聚集、促进结晶等功能，在调控光伏器件活性层形貌方面影响显著。更重要的是，相比于噻吩3位引入氟、酯基等吸电子基团的反应，3-氰基噻吩的合成更为容易，使其在设计具有商业化应用前景的有机光电材料方面更具优势。
发明内容
本发明的首要目的是为了提供基于3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物，该类材料具有合成简单、产率较高、便于衍生化合物制备等优点。
本发明的另一目的是在于提供上述基于3-氰基噻吩有机光电材料的制备方法。
本发明的再一目的是提供上述基于3-氰基噻吩的有机光电材料的应用。这类材料可以在有机太阳能电池领域得到广泛的应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
本发明提供了一类基于3-氰基噻吩的有机光电材料，其结构式为如下：
3-氰基噻吩，其特征在于，如下所示：
Figure BDA0002840120700000021
一种基于3-氰基噻吩及其衍生物的p-型共轭聚合物，其特征在于，如式(II)示出：
Figure BDA0002840120700000022
其中，R1-R2独立的选自氢、卤素原子、具有1-30个碳原子的烷基、具有1-30个碳原子的烷氧基、酯基、芳基、芳烷基、卤代烷基、杂烷基、烯基、单键、双键、三键或其组合的取代基取代的芳基中的任意一种；
Ar选自下述任一种基团：
1)取代或未取代的苯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃或取代或未取代的硒吩；
2)取代或未取代的苯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃和取代或未取代的硒吩中任意至少两个基团之间直接或通过桥连原子构筑的芳香稠环；所述的至少两个基团中的基团两两之间可以相同或不同；
3)由1)和/或2)所述的基团之间以键连形式构筑的共轭体系；其中，所述取代的苯、取代的噻吩、取代的呋喃和取代的硒吩中的取代基均独立的表示为氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳烷基、杂环芳烷基、酰基、酰氧基、酰硫基、酯基、胺基、酰胺基、烯基、炔基、羧基或氰基，其中，所述烷基、烷氧基、烷硫基、芳烷基和杂环芳烷基中所含的烷基为碳原子数1-25的直链或支链烷基；
m选自1-3的自然数；n代表所述3-氰基噻吩类共轭聚合物的重复单元个数，其为5-1000之间的自然数。
进一步地，所述Ar为噻吩、呋喃、硒吩、苯、芴、咔唑、硅芴、苯并二噻吩、苯并二硒吩、苯并二呋喃、苯并噻二唑、吩噻嗪、吩噁嗪、联噻吩、并噻吩、噻吩并环戊二烯、噻吩并吡咯、噻吩并噻咯、吲哚芴、吲哚咔唑、吡咯、吡咯并吡咯二酮、萘酰亚胺、苝酰亚胺及以上所述结构的衍生物中的一种。
进一步地，含3-氰基噻吩衍生物的p-型共轭聚合物，其特征在于，所述Ar为如下结构的一种或多种偶联结构：
Figure BDA0002840120700000041
其中，其中，X选自氮、氧、硫、硒中的任意一种；
所述R3-R6基团均独立地选自氢、氟原子、氯原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30酯基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C4-C30杂芳基中的任意一种；
本发明提供的一种制备上述含3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物的方法，包括如下步骤：
将含3-氰基噻吩的噻吩单元单体、含共轭单元Ar的单体混合，然后在催化剂的催化下进行聚合反应，纯化得到所述含3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物。
进一步地，所述催化剂包括钯催化剂；所述含3-氰基噻吩的噻吩单元单体与含共轭单元Ar的单体的摩尔比为大于0小于或等于1。
进一步地，所述聚合反应的反应温度为110～120℃，反应时间为12-16h，搅拌速率为500-1000rpm。
进一步地，所述混合的方式为物理混合；所述纯化的方式包括过滤、柱层析、抽提及透析中的一种以上。
本发明还包括一种有机太阳能电池，包括所述的基于3-氰基噻吩及其衍生物的光电材料。有机太阳能电池通常包括空穴传输层、电子传输层、以及空穴传输层和电子传输层之间的活性层；所述活性层中至少包括本发明提供的3-氰基噻吩及其衍生物光电材料。所述太阳能电池器件中另外的层、原件或衬底可存在或可不存在。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明提供的制备方法，在噻吩化合物中引入吸电子基团，可以拉低聚合物的HOMO能级。氰基具有较强的电负性，在共轭聚合物引入氰基基团可以实现更低的HOMO能级。
(2)本发明提供的制备方法，具有工艺简单、产率高、制造成本低及适合工业化生产等优点；
(3)本发明提供的含3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物可以应用于有机光伏领域中。
附图说明
图1为Y6化学结构示意图。
图2为实施例2基于3-氰基噻吩的聚合物PFBMCN与Y6的正置器件结构示意图。
图3为以PFBMCN与Y6为活性层的聚合物太阳电池的电压-电流密度曲线。
图4为以PFBMCN与Y6为活性层的聚合物太阳电池的波长-外量子效率曲线。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。
本发明的实践可采用相关领域技术内的聚合物化学的常规技术。在以下实施例中，努力确保所用数字(包括量、温度、反应时间等)的准确性，但应考虑一些实验误差和偏差。在以下实施例中所用的温度以℃表示，压力为大气压或接近大气压。所用溶剂均为分析纯或色谱纯，所有的反应都在惰性气体氛围中进行。除非另外指出，否则所有试剂都是通过商业化渠道获得的。
实施例1
基于3-氰基噻吩的单体M1的制备：
Figure BDA0002840120700000061
合成路线如下：
Figure BDA0002840120700000062
(1)中间体2的合成
方法1：将3-氰基噻吩(2.18g，20.00mmol)加入到干燥的反应瓶中，用适量的无水四氢呋喃溶解，在-78℃下缓慢逐滴加入LDA(20mL，1M)，滴加完毕后保持-78℃反应2h，反应后在-78℃下缓慢加入液溴(3.20g，20.00mmol)，搅拌1.5h后缓慢升至室温反应过夜。加入硫代硫酸钠水溶液将未反应的溴淬灭，然后萃取、浓缩、干燥，用柱色谱分离的方法分离提纯得到白色絮状产物，产率56％。
方法2：将3-氰基噻吩(2.18g,20.00mmol)加入到干燥的反应瓶中，并加入无水FeCl3(0.16g,1mmol)，用适量氯仿溶解，在冰水浴中将液溴(3.20g,20.00mmol)逐滴加入反应瓶中，滴加完毕后常温反应，TLC监测反应程度，适量补加液溴并将反应温度提高到45℃，TLC监测反应完成后加入硫代硫酸钠水溶液将未反应的溴淬灭，然后萃取、浓缩、干燥，用柱色谱分离的方法分离提纯得到白色絮状产物，产率78％。
(2)中间体4的合成
将中间体2(1g,3.75mmol)加入到干燥的反应瓶中，加入反应物3(5.45g,11.24mmol)，催化剂Pd(PPh3)4(0.17g,0.15mmol)，抽换气3次后在N2保护下加入适量的无水N,N-二甲基甲酰胺溶解，80℃下反应过夜。加水淬灭反应，然后萃取、浓缩、干燥，柱色谱分离得到亮黄色晶体，产率92％。
(3)单体M1的合成
将中间体4(2g,4mmol)加入到干燥的反应瓶中，加入适量氯仿溶解，并在避光、0℃条件下分批缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(1.42g,8mmol)，缓慢升至室温，TLC监测反应程度，反应完成后加水淬灭，然后萃取、浓缩、干燥，柱色谱分离得到亮黄色晶体，产率90％。
实施例2
作为举例，基于3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002840120700000081
以下实施例将对本发明所提出的含3-氰基噻吩单元的代表性p-型共轭聚合物的制备方法进行说明，但本发明不限于所举之例。
Figure BDA0002840120700000082
(1)聚合单体5、催化剂四(三苯基膦)钯、邻二甲苯以及N,N-二甲基甲酰胺均为商业化渠道购买所得。
(2)聚合物PBMCN的制备
单体M1(32.78mg，0.05mmol)、单体5(45.23mg，0.05mmol)称量好后加入到聚合管中，在手套箱中加入催化剂Pd(PPh3)4(1.15mg，0.001mmol)，用无水邻二甲苯(1.5mL)溶解，在120℃下搅拌反应16小时，冷却至室温后，加入2-(三丁基锡)噻吩反应2小时，随后加2-溴噻吩反应2小时，最后加入N,N-二乙基氨基二硫代酸盐三水合物的溶液反应2小时。冷却至室温后，聚合物在甲醇中沉淀，后置于索氏提取器中，分别用甲醇、丙酮、正己烷、二氯甲烷，三氯甲烷抽提，最后将得到的三氯甲烷组分浓缩，在甲醇中沉淀，过滤，烘干后得到聚合物48.5mg，产率88％。
实施例3
基于3-氰基噻吩光电材料M1在有机太阳能电池中的应用。作为举例，以下实施例制备的含3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002840120700000091
以所举之例聚合物PFBMCN为p-型聚合物给体，Y6为受体(图1)，制备太阳能电池。以下实施例将对本发明所提出的含3-氰基噻吩单元的代表性p-型共轭聚合物及其在有机光电器件中的应用工艺过程进行说明，但本发明不限于所举之例。
Figure BDA0002840120700000092
(1)聚合单体6、催化剂四(三苯基膦)钯、邻二甲苯以及N,N-二甲基甲酰胺均为商业化渠道购买所得。
(2)聚合物PFBMCN的制备
单体M1(98.34mg，0.15mmol)、单体6(141.08mg，0.15mmol)称量好后加入到反应管中，在手套箱中加入催化剂Pd(PPh3)4(3.47mg，0.003mmol)，用无水邻二甲苯(4mL)和无水N,N-二甲基甲酰胺(0.5mL)溶解，在120℃下搅拌反应16小时，冷却至室温后，加入2-(三丁基锡)噻吩反应2小时，随后加2-溴噻吩反应2小时，最后加入N,N-二乙基氨基二硫代酸盐三水合物的溶液搅拌2小时。冷却至室温后，聚合物在甲醇中沉淀，后置于索氏提取器中，分别用甲醇、丙酮、正己烷、二氯甲烷，三氯甲烷抽提，最后将得到的三氯甲烷组分浓缩，在甲醇中沉淀，过滤，烘干后得到聚合物140mg，产率90％。
(3)器件的具体制备过程：
在ITO上旋涂一层40nm的PEDOT:PSS空穴传输层，接着旋涂100nm左右的聚合物给体PFBMCN与Y6的共混光活性层，PFN-Br作为阴极界面层，再蒸镀100nm Ag，即完成聚合物太阳电池器件的制备。所述聚合物太阳电池由下至上依次包括透明导电阳极、阳极界面层、给受体活性层、阴极界面层及阴极，器件结构如图2所示。进行电压-电流密度曲线测试和波长外量子效率曲线测试(见图3和图4)。测试数据如下表1所示，表1为聚合物太阳电池器件ITO/PEDOT:PSS/PFBMCN:Y6/PFN-Br/Ag的性能参数表。
由表1可知，本发明实施例3制备的以聚合物PFBMCN作为给体材料，Y6作为受体材料的正置太阳能电池器件获得了16.01％的能量转换效率，其开路电压为0.85V，短路电流密度达到25.12毫安/平方厘米，填充因子为0.76。与目前文献报道的高性能给体材料PM6(Sci.China Chem.,2020,63,325-330,Joule,2019,3,3020-3033)、D16(Sci.Bull.,2019,64,1573-1576)、D18(Sci.Bull.,2020,65,272-275)、PBTTF(Adv.Mater.,2020,32,1907059)等给体材料相比，本发明实施例3所制备的聚合物PFBMCN在保持效率相当的同时，还具有结构新颖、合成简单、产率较高等优势。
表1以PFBMCN:Y6为活性层的有机太阳电池的器件参数
Figure BDA0002840120700000101
Figure BDA0002840120700000111
以上实施例仅为本发明较优的实施方式，仅用于解释本发明，而非限制本发明，本领域技术人员在未脱离本发明精神实质下所作的改变、替换、修饰等均应属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种基于3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物，其特征在于，结构如下：
Figure FDA0003994824110000011
2.一种制备权利要求1所述含3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将含3-氰基噻吩的噻吩单元单体、含共轭单元Ar的单体混合，在催化剂的催化下进行聚合反应，纯化得到所述含3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂包括钯催化剂；所述含3-氰基噻吩的噻吩单元单体与含共轭单元Ar的单体的摩尔比为大于0小于或等于1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述聚合反应的反应温度为110～120℃，反应时间为12-16h，搅拌速率为500-1000rpm。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述混合的方式为物理混合；所述纯化的方式包括过滤、柱层析、抽提及透析中的一种以上。
6.权利要求1所述含3-氰基噻吩衍生物的p-型共轭聚合物应用于光伏器件。
7.根据权利要求6所述应用，其特征在于，应用于有机太阳能电池，所述电池包括阳极、阴极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述有机化合物层包含空穴传输层、吸光层、电子传输层中的至少一层，所述有机化合物层中的至少一层含基于3-氰基噻吩的p-型共轭聚合物。
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