CN112646537B - 一种用于硅晶片切割工艺的蓖麻油基全交联uv光致可剥离胶的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种适用于硅晶片切割工艺的蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备方法:通过蓖麻油中的羟基和二异氰酸酯中的异氰酸酯基反应,得到含NCO基的蓖麻油基聚氨酯,再加入羟基化丙烯酸酯制得含有‑NCO基和丙烯酸酯基的聚氨酯丙烯酸酯预聚物。该预聚物中的‑NCO基可在光照前与含羟基、羧基的丙烯酸酯共聚物基胶发生交联反应,得到可光聚合网状压敏胶,而丙烯酸酯基在光照时与功能性稀释剂发生交联共聚形成全交联结构胶膜。在光照前,压敏胶可有效提高光照前的剥离强度。压敏胶、稀释剂与光引发剂的有效组合可降低光固化时所需的UV剂量;光固化后形成的全交联三维网状结构胶膜有利于提高交联度,增大体积收缩,减少残胶量。
Description
技术领域
本发明属于胶粘剂技术领域,具体为一种用于硅晶片切割工艺的蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备方法。
背景技术
前期类似压敏胶,具有一定粘合力,后期又可以在需要时通过紫外线照射使其瞬间失去粘结力的胶粘剂,称之为UV光致可剥离胶。UV光致可剥离胶要求光照前具有压敏胶的性能,而光照后能够快速失粘,目前广泛应用于硅晶片切割等领域。在进行硅晶片切割操作时,UV光致可剥离胶带通过足够大的粘结力对大的晶圆片进行固定,在晶圆片切割完成后经紫外光照射使胶膜交联固化,胶的粘结力大大降低,以防止在拾取过程中对硅晶片造成损伤、污染。UV光致可剥离胶的成分主要包括丙烯酸酯共聚物基胶、可光聚合的多官能团预聚物或单体、光引发剂等。UV光照后,多官能团预聚物或单体聚合形成网状结构,使胶膜体积大大收缩,被认为是粘结力降低的关键。随着硅晶片逐渐变薄,研究开发易固化、易剥离、残胶少的UV光致可剥离胶,避免硅晶片在拾取过程中损坏、污染,成为亟待解决的问题。
根据光固化后所形成的胶膜结构,可将现有的UV光致可剥离胶分为三种:半互穿型、互穿型和全交联型。其中,半互穿型通过将可光聚合组分、线性丙烯酸酯共聚物基胶及光引发剂物理混合制得,经过UV光照后线性基胶与可光聚合组分聚合形成的聚合物网络互穿形成半互穿网络结构;在半互穿型的基础配方中加入适宜的交联剂,可使线性的丙烯酸酯共聚物基胶在光固化前预先形成一个聚合物网络,进而在光固化后与多官能团单体或预聚物经光聚合形成的另一聚合物网络形成互穿网络结构胶膜;在丙烯酸酯共聚物基胶中引入可交联聚合的官能团,光固化后可形成全交联结构胶膜。全交联结构UV光致可剥离胶由于固化后所有组分全部聚合成为交联网状结构聚合物,理论上可完全杜绝残胶的产生。但是,现有的全交联结构UV光致可剥离胶在光照前不是网状结构,难以提高光照前的剥离强度,且其光固化过程是大分子间的交联聚合,光固化难度大。另外,目前制备硅晶片切割用UV光致可剥离胶的预聚物均使用聚乙二醇等石油基聚醚多元醇,原料为不可再生资源,且制备过程需要加入有机溶剂。
基于上述问题,本发明从UV光致可剥离胶在硅晶片切割工艺中的应用性能角度出发,构建一种基于蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的全交联UV光致可剥离胶,为易固化、易剥离、残胶少的UV光致可剥离胶的制备提供一个绿色、便捷的新方法。
发明内容
本发明提供了一种用于硅晶片切割工艺的蓖麻油基全交联型UV光致可剥离胶的制备方法,所得到的胶具有易固化、易剥离、残胶少的优点。
为实现上述目标,本发明采用如下技术方案:在无溶剂的条件下,通过蓖麻油中的羟基和二异氰酸酯中的异氰酸酯基反应,得到含-NCO基的蓖麻油基聚氨酯预聚物,然后加入适量羟基化丙烯酸酯将上述含-NCO基的蓖麻油基聚氨酯预聚物部分封端,制得同时含有-NCO基和丙烯酸酯基的聚氨酯丙烯酸酯预聚物。该预聚物中的-NCO基可在光照前与含羟基、羧基的丙烯酸酯共聚物基胶发生交联反应,得到适宜交联度的可光聚合网状压敏胶(有胶粘性),而丙烯酸酯基在光照时与多官能度丙烯酸酯单体发生交联共聚形成全交联结构(失粘,可剥离)。
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入异佛尔酮二异氰酸酯IPDI、蓖麻油CO、二月桂酸二丁烯、对叔丁邻苯二酚,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到含-NCO基的蓖麻油基聚氨酯预聚物;然后,加入丙烯酸羟乙酯HEA,得到同时含-NCO基和丙烯酸酯基的聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB,合成反应过程如式Ⅰ所示。
Ⅰ
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:将丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯均匀混合制得单体溶液;将过氧化苯甲酰溶于乙醇中制得引发剂溶液;室温下,将30%重量分数的单体溶液加入反应容器中,滴加3%重量分数的引发剂溶液后搅拌1h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液;滴加完毕后,继续反应2h,得到无色透明状粘稠液体,即为线性丙烯酸酯共聚物基胶;将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤1中制备的CO-PUB按照重量比1∶0.8~1.3混合均匀,在80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤2制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶与光引发剂、功能性稀释剂混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶。
将所得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25μm,胶带长40cm、宽25mm,随后将胶带在温度为25℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
步骤1中,IPDI、CO、二月桂酸二丁烯、对叔丁邻苯二酚、HEA的重量比为28∶5~8∶0.02~0.03∶0.007~0.008∶0~40;优选的比例为28∶6.7∶0.0382∶0.00767∶9。
优选的,步骤2中,丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯的摩尔比为0.2∶0.5∶0.3∶4.5:1。
步骤3中,光引发剂为1-羟基环己基苯基酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基-乙氧基-苯基氧化膦或4-丙烯酰氧基二苯甲酮,或所述物质任意比例的组合物;优选的光引发剂为1-羟基环己基苯基酮。
步骤3中,功能性稀释剂为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯或三丙二醇二丙烯酸酯;优选的功能性稀释剂为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
步骤3中,可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、光引发剂和功能性稀释剂的重量比为1.8~2.3∶0.015∶0.4;优选的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、光引发剂和功能性稀释剂的重量比为2.2∶0.015∶0.4
本发明的有益效果在于:本发明使用的蓖麻油为三官能度且为植物油基,在综合性能与绿色化工方面,比其他石油基的多元醇表现得更加优秀,利用异佛尔酮二异氰酸酯与蓖麻油多元醇混合一定量的丙烯酸羟乙酯,制备过程中不需要添加溶剂,从而合成一种同时含有丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物。将其作为交联剂与线性丙烯酸酯共聚物基胶反应得到的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶与稀释剂、光引发剂按照一定比例混合得到一种蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶。在光照前,可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶可有效提高光照前的剥离强度。可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、稀释剂与光引发剂的有效组合可降低光固化时的UV剂量。光固化后形成的全交联三维网状结构胶膜有利于提高交联度,增大体积收缩,降低剥离强度和残胶量。
具体实施方式
下面结合本发明的几个具体实施例对本发明作进一步说明,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明技术范围内,可轻易想到变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。按照GB/T 2792-2014所述方法对制备的UV光致可剥离胶在光照前后的180°剥离强度进行测试。光固化胶膜的凝胶含量按GB/T 5009.6-2003所述方法测试。通过扫描电镜在放大倍数30000-100000倍的条件下观察UV光致可剥离胶剥离后硅晶片表面的残胶,将观察到的残胶的面积之和占观察范围内硅晶片面积的百分比定义为残胶量。
实施例1
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶0.8混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为1.8∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-1。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
实施例2
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶0.9混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为1.9∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-2。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
实施例3
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-3。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
实施例4
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1.1混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为2.1∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-4。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
实施例5
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1.2混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为2.2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-5。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
实施例6
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1.3混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为2.3∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-6。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
实施例7
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1.2混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和三丙二醇二丙烯酸酯的质量比为2.2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-7。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
实施例8
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1.2混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和季戊四醇三丙烯酸酯的质量比为2.2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-8。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为 25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
实施例9
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1.2混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为2.2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-9。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
实施例10
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1.2混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和二缩三丙二醇而丙烯酸酯的质量比为2.2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-10。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
对比例1
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1.2混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、2,4,6-三甲基苯甲酰基-乙氧基-苯基氧化膦和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为2.2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-11。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
对比例2
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入9g的HEA ,再继续反应4h得到一种同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB。
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUB按照质量比1∶1.2混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、4-丙烯酰氧基二苯甲酮和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为2.2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-12。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为 25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
对比例3
(1)含-NCO基的蓖麻油基聚氨酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到只含-NCO基的蓖麻油基聚氨酯预聚物CO-PU。
(2)不可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PU按照质量比1∶1混合均匀,80 ℃条件下加热20 min得到不可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的不可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、1-羟基环己基苯基酮和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-13。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
对比例4
(1)含丙烯酸酯基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入IPDI 28g、CO 6.7g、二月桂酸二丁烯 0.00767g、对叔丁邻苯二酚0.0382g,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到三官能团异氰酸基封端的蓖麻油改性异氰酸酯预聚物,加入40g的HEA ,再继续反应4h得到一种只含丙烯酸酯基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUA。
(2)线性丙烯酸酯共聚物压敏胶与含丙烯酸酯基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的混合物制备:称取0.680g丙烯酸、1.748g甲基丙烯酸甲酯、1.045g丙烯酸羟乙酯、4.001g丙烯酸丁酯、16.001g丙烯酸异辛酯于烧杯中均匀混合制得单体溶液;称取单体溶液总质量1%的过氧化苯甲酰溶乙醇中制得引发剂溶液;将15%的单体溶液加入四口烧瓶中;滴加1.5%引发剂溶液后搅拌1 h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液。滴加完毕后,反应2 h,得到无色透明状粘稠液体,即为丙烯酸酯共聚物基胶。将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤(1)中制备的CO-PUA按照质量比1∶1混合均匀,80 ℃条件下加热20min得到线性丙烯酸酯共聚物压敏胶与含丙烯酸酯基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的混合物。
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤(2)制得的线性丙烯酸酯共聚物压敏胶与含丙烯酸酯基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的混合物、1-羟基环己基苯基酮和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的质量比为2∶0.015∶0.4比例混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶,命名为PSA-14。将其用涂布器涂抹于经电晕处理的PET膜的内侧,涂膜厚度为 25 μm,胶带长40 cm,宽25 mm,随后将胶带在温度为25 ℃、相对湿度为65%条件下静置1天老化。按照GB/T 2792-2014所述方法,用UV光照射上述试样,测试照射前后的试样180°剥离强度。
可以看出,利用同时含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物将线性丙烯酸酯共聚物基胶交联制备可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶,能使胶的光照前剥离强度大幅提高。可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、光引发剂、功能性稀释剂的有效组合可使光固化所需UV剂量显著降低。UV固化会形成的全交联结构胶膜使硅晶片表面的残胶量明显减少。
本发明已通过优选的实施方式进行了详尽的说明。本领域普通技术人员通过阅读本发明说明书而对本发明技术方案采取的任何对此产品进行的等效的变换、修饰与改良在专利范围或范畴内同类或相近物质的替代与使用,均属于本发明专利保护范围。
Claims (5)
1.一种用于硅晶片切割工艺的蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)含丙烯酸酯基、-NCO基的蓖麻油基聚氨酯丙烯酸酯预聚物的合成:氮气气氛下,向反应器中加入异佛尔酮二异氰酸酯IPDI、蓖麻油CO、二月桂酸二丁锡、对叔丁邻苯二酚,搅拌,缓慢地升温至60℃,反应6h,得到含-NCO基的蓖麻油基聚氨酯预聚物;然后,加入丙烯酸羟乙酯HEA,得到同时含-NCO基和丙烯酸酯基的聚氨酯丙烯酸酯预聚物CO-PUB;
(2)可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶的制备:将丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯均匀混合制得单体溶液;将过氧化苯甲酰溶于乙醇中制得引发剂溶液;室温下,将30%重量分数的单体溶液加入反应容器中,滴加3%重量分数的引发剂溶液后搅拌1h,升温至70℃,用蠕动泵滴加剩余单体溶液和引发剂溶液;滴加完毕后,继续反应2h,得到无色透明状粘稠液体,即为线性丙烯酸酯共聚物基胶;将该线性丙烯酸酯共聚物基胶与步骤1中制备的CO-PUB按照重量比1∶0.8~1.3混合均匀,在80℃条件下加热20min得到可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶;
(3)蓖麻油基全交联UV光致可剥离胶的制备:将步骤2制得的可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶与光引发剂、功能性稀释剂混合均匀后,制得蓖麻油基全交联UV光致固化可剥离胶;
所述步骤3中的光引发剂为1-羟基环己基苯基酮或2,4,6-三甲基苯甲酰基-乙氧基-苯基氧化膦,或所述物质任意比例的组合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤2中,丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸异辛酯与丙烯酸丁酯的摩尔比为0.2∶0.5∶0.3∶4.5∶1。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤3中,可光聚合网状丙烯酸酯共聚物压敏胶、光引发剂和功能性稀释剂的质量比为1.8~2.3∶0.015∶0.4。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤3中的功能性稀释剂为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯或三丙二醇二丙烯酸酯。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤1中,异佛尔酮二异氰酸酯、蓖麻油、二月桂酸二丁锡 、对叔丁邻苯二酚、丙烯酸羟乙酯的重量比为28∶6.7∶0.00767∶0.0382∶9。
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CN112646537A (zh) | 2021-04-13 |
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