CN112645848A - 一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺 - Google Patents
一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112645848A CN112645848A CN202011590600.XA CN202011590600A CN112645848A CN 112645848 A CN112645848 A CN 112645848A CN 202011590600 A CN202011590600 A CN 202011590600A CN 112645848 A CN112645848 A CN 112645848A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solution
- taurine
- reaction
- ethanolamine
- optimized process
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 100
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 title claims abstract description 50
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000013386 optimize process Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 abstract description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(benzimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2N(CC(O)CN)C=NC2=C1 AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 ammonium ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 description 1
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000006179 pH buffering agent Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，包括以下内容：步骤一、将无水乙醇胺加入反应釜中，然后按照摩尔比1:1等量添加硫酸进行酯化反应，反应完全后再向反应溶液内按照摩尔比1:1等量添加亚硫酸氢盐进行磺化，磺化结束后得到富含牛磺酸分子的混合反应液；步骤二、离心分离去除反混合应液中的固态杂质，然后向混合反应液中加入稀释液稀释成较稀溶液，调节溶液的PH值在5~6之间，使用离子半透膜将溶液中盐分以分离；步骤三、将除盐之后的溶液负压浓缩至原体积的1/2~1/3之后，降温冷却到10℃以下，将牛磺酸晶体结晶析出，然后使用冰水冲洗后再经离心脱水和烘干后制得粗晶。通过上述方式，本发明得到的牛磺酸粗晶不需要进行重结晶精制即可达到出厂标准。
Description
技术领域
本发明涉及牛磺酸生产领域，特别是涉及一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺。
背景技术
牛磺酸是人体的条件必需氨基酸，对胎儿、婴儿神经系统的发育有重要作用。牛磺酸可广泛应用于医药、食品添加剂、荧光增白剂、有机合成等领域，也可用作生化试剂、湿润剂、pH 缓冲剂等。目前我国工业化牛磺酸生产方法主要有乙醇胺法和环氧乙烷法，其中使用乙醇胺法进行生产时由于牛磺酸母液中含有较多的硫酸盐和亚硫酸盐，所以牛磺酸晶体从母液中析出时一般不够纯净，甚至会带因为溶液中存在的过硫化物导致牛磺酸晶体发黄，需要进一步脱水并重结晶才能解决。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，能够提高牛磺酸粗晶的质量。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：提供一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，所述乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺包括以下内容：
步骤一、将无水乙醇胺加入反应釜中，然后按照摩尔比1:1等量添加硫酸进行酯化反应，反应完全后再向反应溶液内按照摩尔比1:1等量添加亚硫酸氢盐进行磺化，磺化结束后得到富含牛磺酸分子的混合反应液；
步骤二、将步骤一中的混合反应液离心分离去除反应液中的固态杂质，然后检验反应液的浓度，根据检验结果向混合反应液中加入稀释液稀释成较稀溶液，调节溶液的PH值，使PH值在5~6之间，然后使用离子半透膜在直流电场中通过渗析的方式将溶液中盐分以离子形式分离出去；
步骤三、将除盐之后的溶液负压浓缩至原体积的1/2~1/3之后，降温冷却到10℃以下，将牛磺酸晶体结晶析出，析出的牛磺酸晶体使用冰水冲洗后再经离心脱水和烘干后制得牛磺酸粗晶。
在本发明一个较佳实施例中，所述步骤一中的反应温度为120~160℃。
在本发明一个较佳实施例中，所述步骤二中使用的调节剂为氢氧化钠溶液。
在本发明一个较佳实施例中，所述步骤二中稀释后的溶液浓度为10~20%。
在本发明一个较佳实施例中，所述步骤三中负压浓缩时的沸点为60~80℃。
在本发明一个较佳实施例中，所述步骤三中负压浓缩时生成的蒸汽、结晶析出后剩余的溶液和牛磺酸晶体冲洗时的洗液收集后用作步骤二中的稀释液的来源。
本发明的有益效果是：本发明的技术方案是在牛磺酸结晶析出之前预先对反应物质净化，尽量减少结晶体系中的杂质盐分，从而减少牛磺酸结晶过程中杂质的干扰，得到的粗晶纯度较高，不需要进行重结晶处理即可达到产品出厂标准。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
本发明实施例包括：
实施例1
一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，其特征在于，所述乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺包括以下内容：
步骤一、将无水乙醇胺加入反应釜中，然后按照摩尔比1:1等量添加浓度为50%的硫酸在120~160℃的条件下酯化反应，反应完全后再向反应溶液内按照摩尔比1:1等量添加亚硫酸氢钠进行磺化反应，至磺化反应结束得到含有牛磺酸分子的混合反应液；
步骤二、将步骤一中的得到的混合反应液通过离心分离去除反应液中的固体不溶杂质，然后检验反应液的浓度，根据检验结果向所述反应液中加入稀释液稀释成浓度为10%的溶液，使用浓度为10%的氢氧化钠溶液调节溶液的PH值，使PH值在5~6之间，然后使用离子半透膜在直流电场中通过渗析的方式将溶液中盐分以钠离子、硫酸根离子和亚硫酸根离子的形式分离出去；
步骤三、将除盐之后的溶液送入负压蒸发器中，调节真空度，使溶液的沸点维持在60~80℃之间，将溶液浓缩到原体积的1/3左右，降温冷却到10℃以下，将牛磺酸晶体结晶析出，析出的牛磺酸晶体使用冰水冲洗后再经离心脱水和烘干后制得牛磺酸粗晶。
所述步骤三中负压浓缩时生成的蒸汽、结晶析出后剩余的溶液和牛磺酸晶体冲洗时的洗液收集后用作步骤二中的稀释液的来源，以提高整个体系的循环利用效率，减少有效物质的流失。
实施例2
一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，其特征在于，所述乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺包括以下内容：
步骤一、将无水乙醇胺加入反应釜中，然后按照摩尔比1:1等量添加浓度为50%的硫酸在120~160℃的条件下酯化反应，反应完全后再向反应溶液内按照摩尔比1:1等量添加亚硫酸氢铵进行磺化反应，磺化反应结束得到含有牛磺酸分子的混合反应液；
步骤二、将步骤一中的得到的混合反应液通过离心分离去除反应液中的固体不溶杂质，然后检验反应液的浓度，根据检验结果向所述反应液中加入稀释液稀释成浓度为20%的溶液，使用浓度为10%的氢氧化钠溶液调节溶液的PH值，使PH值在5~6之间，然后使用离子半透膜在直流电场中通过渗析的方式将溶液中盐分以铵离子、硫酸根离子和亚硫酸根离子的形式分离出去；
步骤三、将除盐之后的溶液送入负压蒸发器中，调节真空度，使溶液的沸点维持在60~80℃之间，将溶液浓缩到原体积的1/2左右，降温冷却到10℃以下，将牛磺酸晶体结晶析出，析出的牛磺酸晶体使用冰水冲洗后再离心脱水和烘干后制得牛磺酸粗晶。
所述步骤三中负压浓缩时生成的蒸汽、结晶析出后剩余的溶液和牛磺酸晶体冲洗时的洗液收集后用作步骤二中的稀释液的来源，以提高整个体系的循环利用效率，减少有效物质的流失。
通过上述方式，可以将反应后的混合液中的杂质和盐分分别除去，显著减少结晶析出时溶液中的混杂的离子和过硫化物分子，使析出的牛磺酸粗晶表面洁白，纯度较高，干燥后不需要重结晶即可达到产品的出厂标准，降低了牛磺酸的精制成本。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (6)
1.一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，其特征在于，所述乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺包括以下内容：
步骤一、将无水乙醇胺加入反应釜中，然后按照摩尔比1:1等量添加硫酸进行酯化反应，反应完全后再向反应溶液内按照摩尔比1:1等量添加亚硫酸氢盐进行磺化，磺化结束后得到富含牛磺酸分子的混合反应液；
步骤二、将步骤一中的混合反应液离心分离去除反应液中的固态杂质，然后检验反应液的浓度，根据检验结果向混合反应液中加入稀释液稀释成较稀溶液，调节溶液的PH值，使PH值在5~6之间，然后使用离子半透膜在直流电场中通过渗析的方式将溶液中盐分以离子形式分离出去；
步骤三、将除盐之后的溶液负压浓缩至原体积的1/2~1/3之后，降温冷却到10℃以下，将牛磺酸晶体结晶析出，析出的牛磺酸晶体使用冰水冲洗后再经离心脱水和烘干后制得牛磺酸粗晶。
2.根据权利要求1所述的乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，其特征在于，所述步骤一中的反应温度为120~160℃。
3.根据权利要求1所述的乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，其特征在于，所述步骤二中使用的调节剂为氢氧化钠溶液。
4.根据权利要求1所述的乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，其特征在于，所述步骤二中稀释后的溶液浓度为10~20%。
5.根据权利要求1所述的乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，其特征在于，所述步骤三中负压浓缩时的沸点为60~80℃。
6.根据权利要求1所述的乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺，其特征在于，所述步骤三中负压浓缩时生成的蒸汽、结晶析出后剩余的溶液和牛磺酸晶体冲洗时的洗液收集后用作步骤二中的稀释液的来源。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011590600.XA CN112645848A (zh) | 2020-12-29 | 2020-12-29 | 一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011590600.XA CN112645848A (zh) | 2020-12-29 | 2020-12-29 | 一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112645848A true CN112645848A (zh) | 2021-04-13 |
Family
ID=75363698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011590600.XA Pending CN112645848A (zh) | 2020-12-29 | 2020-12-29 | 一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112645848A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1626511A (zh) * | 2004-08-01 | 2005-06-15 | 浙江大学 | 离子膜法牛磺酸制备工艺 |
| CN104593812A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-05-06 | 山东天维膜技术有限公司 | 一种应用双极性离子交换膜技术生产牛磺酸的方法 |
| CN106349123A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 江苏德玛膜科技有限公司 | 一种牛磺酸粗品母液中分离牛磺酸的方法 |
| CN110526839A (zh) * | 2019-07-31 | 2019-12-03 | 杭州蓝然环境技术股份有限公司 | 一种改进的环氧乙烷法制备牛磺酸工艺 |
| CN112047866A (zh) * | 2020-09-11 | 2020-12-08 | 黄冠美 | 一种牛磺酸的新合成工艺 |
-
2020
- 2020-12-29 CN CN202011590600.XA patent/CN112645848A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1626511A (zh) * | 2004-08-01 | 2005-06-15 | 浙江大学 | 离子膜法牛磺酸制备工艺 |
| CN104593812A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-05-06 | 山东天维膜技术有限公司 | 一种应用双极性离子交换膜技术生产牛磺酸的方法 |
| CN106349123A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 江苏德玛膜科技有限公司 | 一种牛磺酸粗品母液中分离牛磺酸的方法 |
| CN110526839A (zh) * | 2019-07-31 | 2019-12-03 | 杭州蓝然环境技术股份有限公司 | 一种改进的环氧乙烷法制备牛磺酸工艺 |
| CN112047866A (zh) * | 2020-09-11 | 2020-12-08 | 黄冠美 | 一种牛磺酸的新合成工艺 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 乔杲: ""牛磺酸的制备及电渗析除盐新工艺"", <中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑> * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101486669B (zh) | 一种合成牛磺酸的方法 | |
| CN104003830B (zh) | 从氨基酸的碱金属盐的水溶液中分离氨基酸和亚氨基二羧酸的方法 | |
| CN103880625B (zh) | D,l-扁桃酸及衍生物的制备方法 | |
| CN106008280A (zh) | 一种制备牛磺酸的方法 | |
| US2608465A (en) | Process of producing lithium sulfate from lithium phosphates | |
| CN112591771A (zh) | 一种碳酸氢钠及氯化铵的循环生产工艺 | |
| CN101492399A (zh) | 一种甲基丙烯磺酸钠的制备方法 | |
| CN102050764A (zh) | 羟乙基磺酸钠的提纯方法 | |
| CN112661674A (zh) | 一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺 | |
| CN112645848A (zh) | 一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺 | |
| DE69108773D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall-Hypophosphiten. | |
| CN111732506B (zh) | 一种分离提取高纯度苹果酸的方法 | |
| CN110655547A (zh) | 一种降低单一相关杂质含量的腺苷提取方法 | |
| CN112574075A (zh) | 一种高纯度牛磺酸制取方法 | |
| CN108129290A (zh) | 一种去除乳酸中硫酸根的方法 | |
| CN115784169A (zh) | 一种硫化钠晶体的提纯方法 | |
| KR940000810B1 (ko) | 결정상태의 글루타민산을 제조하는 방법 | |
| CN113735136A (zh) | 一种利用玉米浸泡水制备钾盐并副产镁盐的工艺方法 | |
| RU2690932C1 (ru) | Способ получения кристаллического гидроксиламинсульфата | |
| CN111847491A (zh) | 一种金刚烷胺生产废酸的处理方法 | |
| CN111909025B (zh) | 一种生产苹果酸氢钙的方法及其在生产苹果酸中的应用 | |
| CN111186848A (zh) | 间苯二甲腈生产中副产硫酸铵精制工艺及装置 | |
| CN116023306B (zh) | 一种异丙苯磺酸钠中脱除无机硫酸盐的方法 | |
| CN114590826B (zh) | 一种氢氧化锂生产系统富钾母液的处理工艺及装备 | |
| SU945076A1 (ru) | Способ очистки фосфогипса |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210413 |