CN112047866A - 一种牛磺酸的新合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及牛磺酸合成技术领域，具体涉及一种牛磺酸的新合成工艺；本发明以无水硫酸铜柱作为反应促进剂，其能减小反应体系中的含水量，使反应物的浓度升高，从而有利于整个化学反应的正向进行；不仅提高了反应的正向速率，而且也有效地抑制了副反应的进行，减小了副产物的生成，从而提高了反应物的纯度及原料的利用率；且使用后的无水硫酸铜柱在高温处理后可以反复使用；再者，本发明通过电渗析法脱盐及多次重结晶处理的配合使用，能进一步地将牛磺酸母液中的“杂质盐”最大限度地分离开来；保证了最终所制得的牛磺酸的纯度；另外，本发明通过乙醇胺法制备牛磺酸，相比较于其他合成牛磺酸的方法，本发明所合成的牛磺酸的收率也相对较高。
Description
技术领域
本发明涉及牛磺酸合成技术领域，具体涉及一种牛磺酸的新合成工艺。
背景技术
牛磺酸是一种由含硫氨基酸转化而来的氨基酸，又名牛黄酸、牛胆酸、牛胆碱、牛胆素。牛磺酸广泛分布于体内各个组织和器官，且主要以游离状态存在于组织间液和细胞内液中，其广泛分布于人和动物的脑、心脏、肝、肾、卵巢、子宫、骨骼肌、血液、唾液及乳汁中，以松果体、视网膜、垂体、肾上腺等组织中的浓度为最高。
牛磺酸是调节机体正常生理活动的活性物质，具有消炎、镇痛、维持机体渗透压平衡、维持正常视觉功能、调节细胞钙平衡、降血糖、调节神经传导、参与内分泌活动、调节脂类消化与吸收、增加心脏收缩能力、提高机体免疫能力、增强细胞膜抗氧化能力、保护心肌细胞等广泛的生物学功能。
目前，牛磺酸合成方法较多，但是其所合成的牛磺酸的纯度和收率均相对较低。基于此种情况，提供一种纯度和收率相对较高的牛磺酸新合成工艺成为本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
针对上述存在的问题，本发明提出了一种牛磺酸的新合成工艺，所合成的牛磺酸不仅纯度相对较高，而且其收率也得到了一定程度上的提高。
为了达到上述的目的，本发明采用以下的技术方案：
一种牛磺酸的新合成工艺，包括以下步骤：
S1、将反应容器置于恒温水浴中，并向反应釜中加入适量的乙醇胺，同时向反应容器中缓慢滴加适量的浓硫酸，搅拌均匀后；向其中加入适量的反应促进剂，并将水浴温度控制在45-55℃，并在此温度下保温反应30-45min，待反应结束后，将反应容器中的混合液转入蒸馏装置中，并在105-120℃的条件下减压蒸馏至无水蒸气逸出，待反应结束后，对蒸馏装置中的混合液进行抽滤，并将抽滤所得的2-氨基乙醇硫酸酯固体进行醇洗并烘干后，保存，备用；
S2、将上述醇洗、烘干后的2-氨基乙醇硫酸酯固体用适量的碱液将其调节至中性，然后将其与适量的亚硫酸盐、蒸馏水一起加入化工反应釜中，混合搅拌均匀后，将反应釜温度设置为90-110℃，并在此温度下回流反应2-3h，反应结束后，对化工反应釜内的反应液进行浓缩，再经冷却结晶分离后得到牛磺酸粗产品；
S3、将步骤S2中所得的牛磺酸粗产品置于盛有蒸馏水的清洗容器中，并将清洗容器置于温度为40-50℃的水浴环境中，然后对其进行超滤处理，并将超滤后所得的滤液采用电渗析法脱盐，直至滤液电导为200-800μS/cm时，停止电渗析操作；
S4、将脱盐后滤液加热至80-90℃，然后趁热离心，离心后的滤液在自然条件下冷却至室温；再经减压浓缩至原来体积1/12-1/5后，加入适量的乙醇溶液使其终质量浓度百分比达到50-60％，并在3-8℃的温度下静置12-20h，再经离心后，收集沉淀，备用；
S5、将步骤S4中所得的沉淀加入温度为30-45℃的蒸馏水中，并不断搅拌，待其完全溶解后，再加入适量的乙醇溶液使其终浓度达到50-60％，然后进行重结晶；并重复该操作2-3次，最终得牛磺酸纯品。
更进一步地，所述步骤S1中乙醇胺与浓硫酸的物质的量之比为0.92-0.97。
更进一步地，所述步骤S1中反应促进剂为经乙醇饱和的无水硫酸铜柱。
更进一步地，所述步骤S2中所用碱液选用浓度为0.8-1.5mol/L的碳酸钠溶液。
更进一步地，所述步骤S2中亚硫酸盐选用亚硫酸钠或亚硫酸钾，且亚硫酸盐与2-氨基乙醇硫酸酯固体的物质的量之比为0.8-1.0：1.0，蒸馏水与亚硫酸盐的质量比为10-15:1。
更进一步地，所述步骤S3中超滤处理时所采用的膜的分子量为1000-2000Da。
更进一步地，所述步骤S4中离心速率为8000-12000r/min，离心时间为3-5min。
更进一步地，所述步骤S4中所用的乙醇溶液的浓度为15-20%。
更进一步地，所述步骤S5中所用的乙醇溶液的浓度为10-15%。
采用上述的技术方案，本发明达到的有益效果是：
本发明以无水硫酸铜柱作为反应促进剂，其能减小反应体系中的含水量，使反应物的浓度升高，从而有利于整个化学反应的正向进行。不仅提高了反应的正向速率，而且也有效地抑制了副反应的进行，减小了副产物的生成，从而提高了反应物的纯度及原料的利用率。且使用后的无水硫酸铜柱在高温处理后可以反复使用。再者，本发明通过电渗析法脱盐及多次重结晶处理的配合使用，能进一步地将牛磺酸母液中的“杂质盐”最大限度地分离开来。保证了最终所制得的牛磺酸的纯度。另外，本发明通过乙醇胺法合成牛磺酸，相比较于其他合成牛磺酸的方法，本发明所合成的牛磺酸的收率也相对较高。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
一种牛磺酸的新合成工艺，包括以下步骤：
S1、将反应容器置于恒温水浴中，并向反应釜中加入适量的乙醇胺，同时向反应容器中缓慢滴加适量的浓硫酸，搅拌均匀后；向其中加入适量的反应促进剂，并将水浴温度控制在45℃，并在此温度下保温反应30min，待反应结束后，将反应容器中的混合液转入蒸馏装置中，并在105℃的条件下减压蒸馏至无水蒸气逸出，待反应结束后，对蒸馏装置中的混合液进行抽滤，并将抽滤所得的2-氨基乙醇硫酸酯固体进行醇洗并烘干后，保存，备用；
S2、将上述醇洗、烘干后的2-氨基乙醇硫酸酯固体用适量的碱液将其调节至中性，然后将其与适量的亚硫酸盐、蒸馏水一起加入化工反应釜中，混合搅拌均匀后，将反应釜温度设置为90℃，并在此温度下回流反应2h，反应结束后，对化工反应釜内的反应液进行浓缩，再经冷却结晶分离后得到牛磺酸粗产品；
S3、将步骤S2中所得的牛磺酸粗产品置于盛有蒸馏水的清洗容器中，并将清洗容器置于温度为40℃的水浴环境中，然后对其进行超滤处理，并将超滤后所得的滤液采用电渗析法脱盐，直至滤液电导为200μS/cm时，停止电渗析操作；
S4、将脱盐后滤液加热至80℃，然后趁热离心，离心后的滤液在自然条件下冷却至室温；再经减压浓缩至原来体积1/12后，加入适量的乙醇溶液使其终质量浓度百分比达到50％，并在3℃的温度下静置12h，再经离心后，收集沉淀，备用；
S5、将步骤S4中所得的沉淀加入温度为30℃的蒸馏水中，并不断搅拌，待其完全溶解后，再加入适量的乙醇溶液使其终浓度达到50％，然后进行重结晶；并重复该操作2次，最终得牛磺酸纯品。
步骤S1中乙醇胺与浓硫酸的物质的量之比为0.92。
步骤S1中反应促进剂为经乙醇饱和的无水硫酸铜柱。
步骤S2中所用碱液选用浓度为0.8mol/L的碳酸钠溶液。
步骤S2中亚硫酸盐选用亚硫酸钾，且亚硫酸钾与2-氨基乙醇硫酸酯固体的物质的量之比为0.8：1.0，蒸馏水与亚硫酸钾的质量比为10:1。
步骤S3中超滤处理时所采用的膜的分子量为1000Da。
步骤S4中离心速率为8000r/min，离心时间为3min。
步骤S4中所用的乙醇溶液的浓度为15%。
步骤S5中所用的乙醇溶液的浓度为10%。
实施例2：
一种牛磺酸的新合成工艺，包括以下步骤：
S1、将反应容器置于恒温水浴中，并向反应釜中加入适量的乙醇胺，同时向反应容器中缓慢滴加适量的浓硫酸，搅拌均匀后；向其中加入适量的反应促进剂，并将水浴温度控制在50℃，并在此温度下保温反应35min，待反应结束后，将反应容器中的混合液转入蒸馏装置中，并在110℃的条件下减压蒸馏至无水蒸气逸出，待反应结束后，对蒸馏装置中的混合液进行抽滤，并将抽滤所得的2-氨基乙醇硫酸酯固体进行醇洗并烘干后，保存，备用；
S2、将上述醇洗、烘干后的2-氨基乙醇硫酸酯固体用适量的碱液将其调节至中性，然后将其与适量的亚硫酸盐、蒸馏水一起加入化工反应釜中，混合搅拌均匀后，将反应釜温度设置为95℃，并在此温度下回流反应2h，反应结束后，对化工反应釜内的反应液进行浓缩，再经冷却结晶分离后得到牛磺酸粗产品；
S3、将步骤S2中所得的牛磺酸粗产品置于盛有蒸馏水的清洗容器中，并将清洗容器置于温度为45℃的水浴环境中，然后对其进行超滤处理，并将超滤后所得的滤液采用电渗析法脱盐，直至滤液电导为300μS/cm时，停止电渗析操作；
S4、将脱盐后滤液加热至85℃，然后趁热离心，离心后的滤液在自然条件下冷却至室温；再经减压浓缩至原来体积1/10后，加入适量的乙醇溶液使其终质量浓度百分比达到55％，并在5℃的温度下静置15h，再经离心后，收集沉淀，备用；
S5、将步骤S4中所得的沉淀加入温度为35℃的蒸馏水中，并不断搅拌，待其完全溶解后，再加入适量的乙醇溶液使其终浓度达到53％，然后进行重结晶；并重复该操作2次，最终得牛磺酸纯品。
步骤S1中乙醇胺与浓硫酸的物质的量之比为0.95。
步骤S1中反应促进剂为经乙醇饱和的无水硫酸铜柱。
步骤S2中所用碱液选用浓度为1.0mol/L的碳酸钠溶液。
步骤S2中亚硫酸盐选用亚硫酸钠，且亚硫酸钠与2-氨基乙醇硫酸酯固体的物质的量之比为0.9：1.0，蒸馏水与亚硫酸钠的质量比为12:1。
步骤S3中超滤处理时所采用的膜的分子量为1500Da。
步骤S4中离心速率为9000r/min，离心时间为4min。
步骤S4中所用的乙醇溶液的浓度为16%。
步骤S5中所用的乙醇溶液的浓度为12%。
实施例3：
一种牛磺酸的新合成工艺，包括以下步骤：
S1、将反应容器置于恒温水浴中，并向反应釜中加入适量的乙醇胺，同时向反应容器中缓慢滴加适量的浓硫酸，搅拌均匀后；向其中加入适量的反应促进剂，并将水浴温度控制在55℃，并在此温度下保温反应40min，待反应结束后，将反应容器中的混合液转入蒸馏装置中，并在115℃的条件下减压蒸馏至无水蒸气逸出，待反应结束后，对蒸馏装置中的混合液进行抽滤，并将抽滤所得的2-氨基乙醇硫酸酯固体进行醇洗并烘干后，保存，备用；
S2、将上述醇洗、烘干后的2-氨基乙醇硫酸酯固体用适量的碱液将其调节至中性，然后将其与适量的亚硫酸盐、蒸馏水一起加入化工反应釜中，混合搅拌均匀后，将反应釜温度设置为100℃，并在此温度下回流反应3h，反应结束后，对化工反应釜内的反应液进行浓缩，再经冷却结晶分离后得到牛磺酸粗产品；
S3、将步骤S2中所得的牛磺酸粗产品置于盛有蒸馏水的清洗容器中，并将清洗容器置于温度为45℃的水浴环境中，然后对其进行超滤处理，并将超滤后所得的滤液采用电渗析法脱盐，直至滤液电导为500μS/cm时，停止电渗析操作；
S4、将脱盐后滤液加热至88℃，然后趁热离心，离心后的滤液在自然条件下冷却至室温；再经减压浓缩至原来体积1/8后，加入适量的乙醇溶液使其终质量浓度百分比达到58％，并在6℃的温度下静置18h，再经离心后，收集沉淀，备用；
S5、将步骤S4中所得的沉淀加入温度为40℃的蒸馏水中，并不断搅拌，待其完全溶解后，再加入适量的乙醇溶液使其终浓度达到56％，然后进行重结晶；并重复该操作3次，最终得牛磺酸纯品。
步骤S1中乙醇胺与浓硫酸的物质的量之比为0.96。
步骤S1中反应促进剂为经乙醇饱和的无水硫酸铜柱。
步骤S2中所用碱液选用浓度为1.2mol/L的碳酸钠溶液。
步骤S2中亚硫酸盐选用亚硫酸钾，且亚硫酸钾与2-氨基乙醇硫酸酯固体的物质的量之比为0.95：1.0，蒸馏水与亚硫酸钾的质量比为14:1。
步骤S3中超滤处理时所采用的膜的分子量为1800Da。
步骤S4中离心速率为10000r/min，离心时间为4min。
步骤S4中所用的乙醇溶液的浓度为18%。
步骤S5中所用的乙醇溶液的浓度为14%。
实施例4：
一种牛磺酸的新合成工艺，包括以下步骤：
S1、将反应容器置于恒温水浴中，并向反应釜中加入适量的乙醇胺，同时向反应容器中缓慢滴加适量的浓硫酸，搅拌均匀后；向其中加入适量的反应促进剂，并将水浴温度控制在55℃，并在此温度下保温反应45min，待反应结束后，将反应容器中的混合液转入蒸馏装置中，并在120℃的条件下减压蒸馏至无水蒸气逸出，待反应结束后，对蒸馏装置中的混合液进行抽滤，并将抽滤所得的2-氨基乙醇硫酸酯固体进行醇洗并烘干后，保存，备用；
S2、将上述醇洗、烘干后的2-氨基乙醇硫酸酯固体用适量的碱液将其调节至中性，然后将其与适量的亚硫酸盐、蒸馏水一起加入化工反应釜中，混合搅拌均匀后，将反应釜温度设置为110℃，并在此温度下回流反应3h，反应结束后，对化工反应釜内的反应液进行浓缩，再经冷却结晶分离后得到牛磺酸粗产品；
S3、将步骤S2中所得的牛磺酸粗产品置于盛有蒸馏水的清洗容器中，并将清洗容器置于温度为50℃的水浴环境中，然后对其进行超滤处理，并将超滤后所得的滤液采用电渗析法脱盐，直至滤液电导为800μS/cm时，停止电渗析操作；
S4、将脱盐后滤液加热至90℃，然后趁热离心，离心后的滤液在自然条件下冷却至室温；再经减压浓缩至原来体积1/5后，加入适量的乙醇溶液使其终质量浓度百分比达到60％，并在8℃的温度下静置20h，再经离心后，收集沉淀，备用；
S5、将步骤S4中所得的沉淀加入温度为45℃的蒸馏水中，并不断搅拌，待其完全溶解后，再加入适量的乙醇溶液使其终浓度达到60％，然后进行重结晶；并重复该操作3次，最终得牛磺酸纯品。
步骤S1中乙醇胺与浓硫酸的物质的量之比为0.97。
步骤S1中反应促进剂为经乙醇饱和的无水硫酸铜柱。
步骤S2中所用碱液选用浓度为1.5mol/L的碳酸钠溶液。
步骤S2中亚硫酸盐选用亚硫酸钠，且亚硫酸钠与2-氨基乙醇硫酸酯固体的物质的量之比为1.0：1.0，蒸馏水与亚硫酸钠的质量比为15:1。
步骤S3中超滤处理时所采用的膜的分子量为2000Da。
步骤S4中离心速率为12000r/min，离心时间为5min。
步骤S4中所用的乙醇溶液的浓度为20%。
步骤S5中所用的乙醇溶液的浓度为15%。
本发明合成的牛磺酸产品的相关指标的检测：
通过本发明中提供的不同实施例合成的牛磺酸的纯度及收率记录于下表；
由上表中的数据可知，采用本发明提供的牛磺酸的新合成工艺合成的牛磺酸不仅纯度较高（现有工艺的约为98.5%），而且牛磺酸的收率相比较于现有工艺（约72.6-81.2%）也相对较高。表明本发明提供的牛磺酸的合成工艺相比较于现有合成工艺更加地高效，更适于推广。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (9)
1.一种牛磺酸的新合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将反应容器置于恒温水浴中，并向反应釜中加入适量的乙醇胺，同时向反应容器中缓慢滴加适量的浓硫酸，搅拌均匀后；向其中加入适量的反应促进剂，并将水浴温度控制在45-55℃，并在此温度下保温反应30-45min，待反应结束后，将反应容器中的混合液转入蒸馏装置中，并在105-120℃的条件下减压蒸馏至无水蒸气逸出，待反应结束后，对蒸馏装置中的混合液进行抽滤，并将抽滤所得的2-氨基乙醇硫酸酯固体进行醇洗并烘干后，保存，备用；
S2、将上述醇洗、烘干后的2-氨基乙醇硫酸酯固体用适量的碱液将其调节至中性，然后将其与适量的亚硫酸盐、蒸馏水一起加入化工反应釜中，混合搅拌均匀后，将反应釜温度设置为90-110℃，并在此温度下回流反应2-3h，反应结束后，对化工反应釜内的反应液进行浓缩，再经冷却结晶分离后得到牛磺酸粗产品；
S3、将步骤S2中所得的牛磺酸粗产品置于盛有蒸馏水的清洗容器中，并将清洗容器置于温度为40-50℃的水浴环境中，然后对其进行超滤处理，并将超滤后所得的滤液采用电渗析法脱盐，直至滤液电导为200-800μS/cm时，停止电渗析操作；
S4、将脱盐后滤液加热至80-90℃，然后趁热离心，离心后的滤液在自然条件下冷却至室温；再经减压浓缩至原来体积1/12-1/5后，加入适量的乙醇溶液使其终质量浓度百分比达到50-60％，并在3-8℃的温度下静置12-20h，再经离心后，收集沉淀，备用；
S5、将步骤S4中所得的沉淀加入温度为30-45℃的蒸馏水中，并不断搅拌，待其完全溶解后，再加入适量的乙醇溶液使其终浓度达到50-60％，然后进行重结晶；并重复该操作2-3次，最终得牛磺酸纯品。
2.根据权利要求1所述的一种牛磺酸的新合成工艺，其特征在于：所述步骤S1中乙醇胺与浓硫酸的物质的量之比为0.92-0.97。
3.根据权利要求1所述的一种牛磺酸的新合成工艺，其特征在于：所述步骤S1中反应促进剂为经乙醇饱和的无水硫酸铜柱。
4.根据权利要求1所述的一种牛磺酸的新合成工艺，其特征在于：所述步骤S2中所用碱液选用浓度为0.8-1.5mol/L的碳酸钠溶液。
5.根据权利要求1所述的一种牛磺酸的新合成工艺，其特征在于：所述步骤S2中亚硫酸盐选用亚硫酸钠或亚硫酸钾，且亚硫酸盐与2-氨基乙醇硫酸酯固体的物质的量之比为0.8-1.0：1.0，蒸馏水与亚硫酸盐的质量比为10-15:1。
6.根据权利要求1所述的一种牛磺酸的新合成工艺，其特征在于：所述步骤S3中超滤处理时所采用的膜的分子量为1000-2000Da。
7.根据权利要求1所述的一种牛磺酸的新合成工艺，其特征在于：所述步骤S4中离心速率为8000-12000r/min，离心时间为3-5min。
8.根据权利要求1所述的一种牛磺酸的新合成工艺，其特征在于：所述步骤S4中所用的乙醇溶液的浓度为15-20%。
9.根据权利要求1所述的一种牛磺酸的新合成工艺，其特征在于：所述步骤S5中所用的乙醇溶液的浓度为10-15%。
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|---|---|---|---|---|
| CN112645848A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-13 | 江苏远洋药业股份有限公司 | 一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺 |
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|---|---|---|---|---|
| CN112645848A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-13 | 江苏远洋药业股份有限公司 | 一种乙醇胺法制备牛磺酸的优化工艺 |
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20201208 |
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