CN112645838B - 1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷及其提取方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了1‑羧基‑2‑羟基‑3‑亚氨基丙烷及其提取方法，属于食品、保健食品、医药技术领域。本发明所述提取1‑羧基‑2‑羟基‑3‑亚氨基丙烷的方法，包括如下步骤：(1)将核桃分心木粉末加入乙醇溶液中进行提取，过滤得到上清液；将上清液减压浓缩得到核桃醇提物；(2)将步骤(1)的滤渣加入水中进行提取，过滤得到上清液；将上清液减压浓缩得到核桃水提物；(3)将核桃醇提物和醇提物混合得到核桃分心木混合提取物；之后依次经过AB‑8型大孔树脂柱、MCI柱、ODS柱，洗脱，分离得到沉淀即1‑羧基‑2‑羟基‑3‑亚氨基丙烷。本发明首次在核桃分心木中发现了1‑羧基‑2‑羟基‑3‑亚氨基丙烷，且其具有良好的镇静催眠活性。

Description

1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷及其提取方法
技术领域
本发明涉及1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷及其提取方法，属于食品、保健食品、医药技术领域。
背景技术
核桃分心木(Diaphragma juglandis Fructus)，又称核桃隔膜、核桃瓣膜。核桃分心木的传统药用用途包括治疗和预防糖尿病、肾虚、腹泻和泌尿生殖系统疾病。体内外研究发现，分心木中含有黄酮(3.89％-5.44％)、酚类(2.39％-3.54％)、皂苷(1.86％-5.98％)、木脂素类等功能性成分，赋予其多种功能活性，如抑菌、抗氧化、抗肿瘤、降血糖血脂等；可用于保健食品、医药等相关领域的产品开发。
然而，核桃分心木成分复杂，根本无法预期其中存在哪些成分，以及哪些成分可以发挥什么样的作用。
发明内容
为了解决上述至少一个问题，本发明从核桃分心木中分离得到具有潜在活性的化合物1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷，其具有镇静催眠的效果；而且提取方法简单易行。
本发明的第一个目的是提供一种1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷，其结构式如式Ⅰ：
Figure BDA0002847697420000011
本发明的第二个目的是一种从核桃分心木中提取本发明所述的1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷的方法，包括如下步骤：
(1)将核桃分心木粉末加入乙醇溶液中进行提取，过滤得到上清液；将上清液减压浓缩得到核桃醇提物；
(2)将步骤(1)过滤得到的滤渣加入水中进行提取，过滤得到上清液；将上清液减压浓缩得到核桃水提物；
(3)将步骤(1)得到的核桃醇提物和步骤(2)得到的醇提物混合得到核桃分心木混合提取物；之后将核桃分心木混合提取物依次经过AB-8型大孔树脂柱、MCI柱、ODS柱，并分别用不同浓度的乙醇依次洗脱，分离得到沉淀即1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷。
在本发明的一种实施方式中，步骤(1)所述的核桃分心木粉末和乙醇溶液的比例以g/mL计为1：8-12，进一步优选为1：10。
在本发明的一种实施方式中，步骤(1)所述的乙醇溶液为乙醇水溶液，浓度为70-100％，进一步优选为70％。
在本发明的一种实施方式中，步骤(1)所述提取的条件为55-65℃提取3-4h，进一步优选为60℃提取4h。
在本发明的一种实施方式中，步骤(1)所述核桃分心木粉末是经过粉碎，过40目筛得到的。
在本发明的一种实施方式中，步骤(1)所述提取的过程可以反复进行，反复的次数为2-4次。
在本发明的一种实施方式中，步骤(1)所述减压浓缩到固含量为20-30％。
在本发明的一种实施方式中，步骤(2)所述滤渣和水的质量比为1：8-12，进一步优选为1：10。
在本发明的一种实施方式中，步骤(2)所述提取的条件为60℃提取3-4h。
在本发明的一种实施方式中，步骤(2)所述提取的过程可以反复进行，反复的次数为2-4次。
在本发明的一种实施方式中，步骤(2)所述减压浓缩到固含量为20-30％。
在本发明的一种实施方式中，步骤(3)所述经过AB-8型大孔树脂柱(10cm×150cm)，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、30％、50％、70％的乙醇水溶液。
在本发明的一种实施方式中，步骤(3)所述经过MCI柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、10％、30％、50％的乙醇水溶液。
在本发明的一种实施方式中，步骤(3)所述经过ODS柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、5％、10％、20％的乙醇水溶液。
在本发明的一种实施方式中，步骤(3)中每次洗脱之后收集洗脱部分，减压浓缩到固含量为15-20％之后再次上样。
在本发明的一种实施方式中，步骤(3)中过柱、洗脱要反复进行，反复的次数为3-10次。
本发明的第三个目的是本发明的1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷在医药领域的应用。
在本发明的一种实施方式中，所述的应用是利用1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷具有镇静催眠的作用。
本发明的第四个目的是提供一种药制剂，其成分包括本发明所述的1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷。
本发明的有益效果：
(1)本发明首次在核桃分心木中发现了一种新的化合物1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷，并且通过药理实验证实具有良好的镇静催眠活性。
(2)本发明所述的1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷使睡眠潜伏期缩短了24.62％(P<0.05)，且使睡眠时长延长了61.49％(P<0.05)。
附图说明
图1为实施例1得到的化合物的1H-NMR谱图。
图2为实施例1得到的化合物的13C-NMR谱图。
图3为实施例1得到的化合物的135DEPT-NMR谱图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本发明，不用于限制本发明。
实施例1
一种从核桃分心木中提取1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷的方法，包括如下步骤：
(1)称取核桃分心木10kg，粉碎后过40目筛，按1：10(kg/L)料液质量体积比加入体积分数70％乙醇溶液，60℃条件下搅拌提取4h，过滤，取滤液，滤渣按上述方法再次醇提，取滤液；合并两次滤液，减压浓缩至固含量为30％，即为核桃分心木乙醇提取物，-20℃下冷冻保存；
(2)核桃分心木醇提后的滤渣按1：10(kg/L)料液质量体积比加入水，在60℃条件下搅拌提取4h，过滤，取滤液；滤渣按上述方法再次水提，取滤液；合并两次滤液，减压浓缩至固含量为30％；即为核桃分心木水提物；
(3)将步骤(1)得到的核桃醇提物和步骤(2)得到的醇提物混合得到核桃分心木混合提取物；取1000g核桃分心木混合提取物上AB-8型大孔树脂柱(10cm×150cm)，依次用水和30％，50％，70％的乙醇进行梯度洗脱，收集水洗脱部分后减压浓缩到固含量为20％后上样到MCI柱，依次用水、体积分数为10％、30％、50％的乙醇进行梯度洗脱，收集水洗脱部分，减压浓缩固含量为20％后上样到ODS柱，依次用水、体积分数为5％、10％、20％的乙醇溶液洗脱收集，然后再反复净化洗脱，分离得到一个沉淀，即为1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷。
将得到的沉淀(白色无定形粉末)进行检测，测试结果如下：
图1为实施例1得到的化合物的1H-NMR谱图。从图1可以看出：谱图共有5个氢信号，其中δH 6.63(1H,s)，4.07(1H,s)，3.86(1H,s,J＝4HZ)，2.79(1H,d,J＝15HZ)，2.63(1H,dd,J＝7.5,8HZ)，其中δH 4.07为连氧碳的氢信号，2.79和2.63为-CH2-的氢信号；
图2为实施例1得到的化合物的13C-NMR谱图。从图2可以看出：谱图共显示4个碳信号，分别为δ181.2(-COOH)，135.5，70.2，42.5；
图3为实施例1得到的化合物的135DEPT-NMR谱图。从图3可以看出：δ135.5为-CH-的碳信号，根据化学位移推断-CH-以双键与亚氨基相连，δ70.2为连氧碳信号，δ42.5为-CH2-的碳信号；
根据图1-图3，证明实施例1确实提取得到了化合物1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷。
实施例2 1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷的应用
将实施例1得到的1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷进行镇静催眠活性测试，具体操作如下：
将30只SPF级4周龄雄性ICR小鼠适应性饲养1周后，随机分为3组，每组10只。试验组以1.0g/kg·bw剂量分别灌胃实验组(1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷的水溶液)以及空白组(水)，阳性对照组以2mg/kg·bw艾司唑仑水溶液灌胃。连续灌胃14天后，展开试验。试验在25℃左右安静环境下进行。
将小鼠进行行为学实验，实验过程如下：
1、旷场实验
使用由4个活动空间组成的4个单元(每个单元50cm×50cm×38cm)的旷场迷宫进行实验，每次检测4只鼠。实验前用酒精将旷场空间擦干净，样品组给药30min后(阳性对照组给药15min)开始实验。实验时轻轻抓住鼠尾，将鼠放在每个单元旷场迷宫的中间，让小鼠在迷宫内适应5min，之后点击软件开始按钮激活软件，跟踪鼠移动路径，以10min内运动平均速度、运动时间和中央区域停留时间为指标，使用EthoVision XT 11软件进行数据分析。每次试验结束，清理尿液和粪便，并使用5％～10％的乙醇喷洒在迷宫底面和内壁，用纸巾擦拭干净，消除小鼠遗留的气味后再测试下一组小鼠，避免气味和残留物对下一只小鼠的影响。
2、直接观察睡眠实验
旷场实验结束次日晚进行直接睡眠观察。灌胃30min后，监控摄像观察并记录灌胃后12h内各组小鼠的睡眠时间。
3、戊巴比妥钠诱导的睡眠实验
在正式实验前先进行预实验确定戊巴比妥钠腹腔注射剂量，以腹腔注射后全部小鼠入睡且睡眠持续时间适中的剂量为标准，并以此剂量(为50mg/kg·bw)进行正式实验。小鼠末次灌胃30min后通过腹腔注射戊巴比妥钠诱导睡眠，小鼠睡眠潜伏期记录为戊巴比妥钠注射后至翻正反射消失的时间，以翻正反射消失至再次出现的时间记录为小鼠睡眠时间，观察各组潜伏期是否缩短，睡眠时间是否延长。
测试结果如下：
表1为空白组、实验组、阳性对照组中小鼠运动速度、运动时间以及中央区域停留时间的测试结果。从表1可以看出：1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷显著降低了小鼠的运动速度和运动时间(P<0.05)，显著降低增加了小鼠在中央区域的停留时间(P<0.01)。
表1空白组、实验组、阳性对照组中小鼠运动速度、运动时间以及中央区域停留时间的测试结果(x±s)
Figure BDA0002847697420000051
注：*代表P<0.05，**代表P<0.01，均与空白组比较。
表2为空白组、实验组、阳性对照组中小鼠自然情况12h睡眠时长、戊巴比妥钠诱导睡眠的潜伏期和睡眠时间的测试结果(x±s)。从表2可以看出：1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷12h内的睡眠总时长较之空白组有所延长，且具有统计学差异(P<0.05)。戊巴比妥钠诱导的睡眠实验结果表明，1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷使睡眠潜伏期缩短了24.62％(P<0.05)，且使睡眠时长延长了61.49％(P<0.05)。说明1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷具有显著的镇静催眠活性。
表2空白组、实验组、阳性对照组中小鼠自然情况12h睡眠时长、戊巴比妥钠诱导睡眠的潜伏期和睡眠时间的测试结果(x±s)
Figure BDA0002847697420000052
注：*代表P<0.05，**代表P<0.01，均与空白对照组比较。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (15)

1.一种1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷，其特征在于，其结构式如式Ⅰ：
Figure FDA0003281523120000011
2.一种从核桃分心木中提取权利要求1所述的1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将核桃分心木粉末加入乙醇溶液中进行提取，过滤得到上清液；将上清液减压浓缩得到核桃醇提物；
(2)将步骤(1)过滤得到的滤渣加入水中进行提取，过滤得到上清液；将上清液减压浓缩得到核桃水提物；
(3)将步骤(1)得到的核桃醇提物和步骤(2)得到的醇提物混合得到核桃分心木混合提取物；之后将核桃分心木混合提取物依次经过AB-8型大孔树脂柱、MCI柱、ODS柱，并分别用不同浓度的乙醇依次洗脱，分离得到沉淀即1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(1)所述的核桃分心木粉末和乙醇溶液的比例以g/mL计为1：8-12。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)所述提取的条件为55-65℃提取3-4h。
5.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)所述减压浓缩到固含量为20-30％。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)所述减压浓缩到固含量为20-30％。
7.根据权利要求2、3、6任一项所述的方法，其特征在于，步骤(3)所述经过AB-8型大孔树脂柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、30％、50％、70％的乙醇水溶液。
8.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤(3)所述经过AB-8型大孔树脂柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、30％、50％、70％的乙醇水溶液。
9.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，步骤(3)所述经过AB-8型大孔树脂柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、30％、50％、70％的乙醇水溶液。
10.根据权利要求2、3、6、8、9任一项所述的方法，其特征在于，步骤(3)所述经过MCI柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、10％、30％、50％的乙醇水溶液。
11.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤(3)所述经过MCI柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、10％、30％、50％的乙醇水溶液。
12.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，步骤(3)所述经过MCI柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、10％、30％、50％的乙醇水溶液。
13.根据权利要求7的方法，其特征在于，步骤(3)所述经过MCI柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、10％、30％、50％的乙醇水溶液。
14.根据权利要求2、3、6、8、9、11、12、13任一项所述的方法，其特征在于，步骤(3)所述经过ODS柱，采用的乙醇溶液包括体积分数为0、5％、10％、20％的乙醇水溶液。
15.一种药制剂，其特征在于，其成分包括权利要求1所述的1-羧基-2-羟基-3-亚氨基丙烷。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110302240A (zh) * 2018-10-24 2019-10-08 河北科技大学 提取核桃分心木中多酚的方法
CN111704639A (zh) * 2020-06-03 2020-09-25 江南大学 核桃分心木中酚酸葡萄糖苷类化合物的分离方法及应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110302240A (zh) * 2018-10-24 2019-10-08 河北科技大学 提取核桃分心木中多酚的方法
CN111704639A (zh) * 2020-06-03 2020-09-25 江南大学 核桃分心木中酚酸葡萄糖苷类化合物的分离方法及应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Pharmacologic properties of derivatives of 3-phenyl-3-hydroxyglutaric acid.;Wilimowski, Marian等;《Archivum Immunologiae et Therapiae Experimentalis》;19701231;第18卷(第2期);第270-279页 *

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