CN112625271B - 一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶及其制备方法 - Google Patents

一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶及其制备方法，首先利用N‑丙烯酰基甘氨酸、二环己基碳二亚胺、N‑羟基琥珀酰亚胺和甘氨酰胺盐酸盐反应制得丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体，然后将丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体溶于二甲基亚砜(DMSO)/水混合溶剂中，通过自由基引发剂引发双键发生自由基聚合，而酰胺基团间形成氢键，导致交联，最终得到聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶。丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体合成操作简便，产品纯度高，产率高；而聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶能够通过氢键交联得到水凝胶，不需添加额外交联剂。

Description

一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶及其制备方法
技术领域
本发明涉及水凝胶制备技术领域，更具体地说涉及一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶及其制备方法。
背景技术
水凝胶是一种能够在水中溶胀并保持大量水分而不被溶解的三维网络结构的交联聚合物，其最突出的特性是吸水性。水凝胶有一些与人体组织相似的特点，在生物医学领域有广泛应用。
N-丙烯酰甘氨酰胺含有两个酰胺基团，在分子间形成氢键相互作用。聚N-丙烯酰甘氨酰胺的分子间和分子内存在多重氢键作用，可通过氢键作用交联得到水凝胶。双氢键作用极大增强了聚(N-丙烯酰甘氨酰胺)水凝胶的机械强度。
模仿N-丙烯酰甘氨酰胺结构，于其侧基增加一个酰胺基团得到一种新单体丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺。这种丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺也存在多重氢键作用，但增加的酰胺基团也会影响聚合物的结构，进而影响水凝胶的性能。
发明内容
本发明克服了现有技术中的不足，提供了一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶及其制备方法，首先利用N-丙烯酰基甘氨酸、二环己基碳二亚胺、N-羟基琥珀酰亚胺和甘氨酰胺盐酸盐反应制得丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体，然后将丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体溶于二甲基亚砜(DMSO)/水混合溶剂中，通过自由基引发剂引发双键发生自由基聚合，而酰胺基团间形成氢键，导致交联，最终得到聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体合成操作简便，产品纯度高，产率高；而聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶能够通过氢键交联得到水凝胶，不需添加额外交联剂。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
一种丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体，其化学结构式如下：
Figure BDA0002213548020000011
一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶的制备方法，按照下述步骤进行：
步骤1，丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的制备
将N-丙烯酰基甘氨酸、二环己基碳二亚胺、N-羟基琥珀酰亚胺按照顺序依次分散在二氯甲烷中，保持冰浴搅拌，进料间隔时间为10-50min，进料结束后，反应6-10h后，过滤，取滤液，其中，N-丙烯酰基甘氨酸、二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为(1-2):(1-3):(1-3)，将甘氨酰胺盐酸盐加到上述滤液中，再向上述混合液中加入三乙胺后，反应8-16h后，过滤，滤后所得固体即为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体，其中，甘氨酰盐酸盐与N-丙烯酰基甘氨酸的摩尔比为(0.5-2):(1-2)，三乙胺与甘氨酰胺摩尔比为(1-6):(1-2)；
步骤2，聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶的制备
将步骤1制备得到的丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体置于二甲基亚砜(DMSO)和水的混合溶剂中，将上述混合液加热至50-150℃至丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体完全溶解，即得到丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺溶液，向丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺溶液加入引发剂得到混合溶液，将上述混合溶液置于模具中，在50-120℃下进行聚合反应，反应5-10h后，即得到聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，其中，丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体在混合液中的固含量为10-40％(固含量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量/丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体和溶剂质量之和)，二甲基亚砜(DMSO)和水的混合溶剂中，二甲基亚砜(DMSO)和水的体积比为(1-2):(5-10)，引发剂的用量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量的0.3-6％。
在步骤1中，N-丙烯酰基甘氨酸、二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1:(1-2):(1-2)，进料间隔时间为20-40min，反应时间为7-9h。
在步骤1中，甘氨酰盐酸盐与N-丙烯酰基甘氨酸的摩尔比为(0.8-1):1，三乙胺与甘氨酰胺摩尔比为(1-5):1，反应时间为9-15h。
在步骤2中，丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体在混合液中的固含量为20-30％(固含量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量/丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体和溶剂质量之和)。
在步骤2中，溶解丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的温度为60-120℃，二甲基亚砜(DMSO)和水的混合溶剂中，二甲基亚砜(DMSO)和水的体积比为1:(6-9)。
在步骤2中，引发剂采用水溶性自由基热引发剂，如过硫酸铵、过硫酸钾等，引发剂的用量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量的0.5-5％。
本发明的有益效果为：本发明以N-丙烯酰基甘氨酸、二环己基碳二亚胺、N-羟基琥珀酰亚胺和甘氨酰胺盐酸盐为原料制得丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体，以二甲基亚砜(DMSO)与水的混合溶剂为溶剂，通过自由基引发剂引发丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体在溶液中聚合并形成聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶。本发明采用的制备丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的方法，反应条件温和，提纯步骤简单，产品纯度高，产率高。本发明采用的聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体水凝胶的制备方法，丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体双键发生自由基聚合反应，多酰胺基团间形成氢键，导致交联，不需添加额外的化学交联剂。
附图说明
图1是本发明中丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的合成原理图；
图2是本发明中丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的红外图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的说明。
实施例1
取1.5g N-丙烯酰基甘氨酸分散在200mL二氯甲烷中，保持冰浴搅拌条件，20min后向上述溶液中再加入3g二环己基碳二亚胺，搅拌20min后，向上述混合溶液加入1.6g N-羟基琥珀酰亚胺，反应6h。该反应结束后滤去固体不溶物，取滤液进行下一步反应。将0.5g甘氨酰胺盐酸盐加到上一步得到的滤液中，加0.7mL三乙胺使甘氨酰胺盐酸盐溶解，室温搅拌反应12h，随后过滤，滤后的固体即为目标产物丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体。
将0.05g丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体加热条件下溶于0.15mL二甲基亚砜(DMSO)/水(二甲基亚砜(DMSO)/水＝1/5，V/V)混合溶剂中，获得溶液。向溶液加入0.001g热引发剂过硫酸铵，将混合溶液移入模具并在60℃下进行聚合，反应8h，将凝胶取出。
如图2所示，实施例1制得的丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的结构通过核磁共振氢谱表征：1H-NMR(400MHz,DMSO)：δ8.3(He)，8.14(Hc)，7.26(Hg)，7.07(Hg),6.35(Hb)，6.12(Ha)，5.63(Ha)，3.82(Hf)，3.62(Hd)；其中a,b,c,d,e,f和g峰的峰面积比为2:1:1:2:1:2:2，符合结构式中各位置氢原子数目比，可认为该物质即为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体。
实施例2
取3g N-丙烯酰基甘氨酸分散在400mL二氯甲烷中，保持冰浴搅拌条件，40min后向上述溶液中再加入5g二环己基碳二亚胺，搅拌40min后，向上述混合溶液加入4.2gN-羟基琥珀酰亚胺，反应10h。该反应结束后滤去固体不溶物，取滤液进行下一步反应。将1g甘氨酰胺盐酸盐加到上一步得到的滤液中，加1.5mL三乙胺使甘氨酰胺盐酸盐溶解，室温搅拌,反应10h，随后过滤，滤后的固体即为目标产物丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体。
将0.1g丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体加热条件下溶于0.4mL二甲基亚砜(DMSO)/水(二甲基亚砜(DMSO)/水＝1/10，V/V)混合溶剂中，获得溶液。向溶液加入0.003g热引发剂过硫酸铵，将混合溶液移入模具并在70℃下进行聚合，反应6h，将凝胶取出。
水凝胶在水和PBS中浸泡都会溶解，呈现出良好的水溶性，并且呈现出一定程度的粘性。
实施例3
取2g丙烯酰基甘氨酸分散在270mL二氯甲烷中，保持冰浴搅拌条件，20min后向上述溶液中再加入6g二环己基碳二亚胺，搅拌20min后，向上述混合溶液加入2.2g N-羟基琥珀酰亚胺，反应6h。该反应结束后滤去固体不溶物，取滤液进行下一步反应。将0.75g甘氨酰胺盐酸盐加到上一步得到的滤液中，加0.9mL三乙胺使甘氨酰胺盐酸盐溶解，室温搅拌反应12h，随后过滤，滤后的固体即为目标产物丙烯酰氨酰甘氨酰胺单体。
将0.3g丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体加热条件下溶于0.7mL二甲基亚砜(DMSO)/水(二甲基亚砜(DMSO)/水＝1/6，V/V)混合溶剂中，获得溶液。向溶液加入0.009g热引发剂过硫酸钾，将混合溶液移入模具并在60℃下进行聚合，反应9h，将凝胶取出。
实施例4
取2.5g N-丙烯酰基甘氨酸分散在300mL二氯甲烷中，保持冰浴搅拌条件，20min后向上述溶液中再加入6g二环己基碳二亚胺，搅拌20min后，向上述混合溶液加入3g N-羟基琥珀酰亚胺，反应6h。该反应结束后滤去固体不溶物，取滤液进行下一步反应。将1g甘氨酰胺盐酸盐加到上一步得到的滤液中，加1.2mL三乙胺使甘氨酰胺盐酸盐溶解，室温搅拌反应12h，随后过滤，滤后的固体即为目标产物丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体。
将0.1g丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体加热条件下溶于0.3mL二甲基亚砜(DMSO)/水(二甲基亚砜(DMSO)/水＝1/7，V/V)混合溶剂中，获得溶液。向溶液加入0.0025g热引发剂过硫酸钾，将混合溶液移入模具并在60℃下进行聚合，反应8h，将凝胶取出。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (12)

1.一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，其特征在于：丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的化学结构式如下：
Figure FDA0003253075340000011
按照下述步骤进行：
将丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体溶于溶剂中，将上述混合液加热至50-150℃至丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体完全溶解，即得到丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺溶液，向丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺溶液加入引发剂得到混合溶液，将上述混合溶液置于模具中，在50-120℃下进行聚合反应，反应5-10h后，即得到聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，其中，丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体在混合液中的固含量为10-40％，固含量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量/丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体和溶剂质量之和，引发剂的用量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量的0.3-6％。
2.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，其特征在于：丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体在混合液中的固含量为20-30％，固含量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量/丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体和溶剂质量之和。
3.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，其特征在于：溶剂采用二甲基亚砜(DMSO)和水的混合溶剂，二甲基亚砜(DMSO)和水的混合溶剂中，二甲基亚砜(DMSO)和水的体积比为(1-2):(5-10)。
4.根据权利要求3所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，其特征在于：二甲基亚砜(DMSO)和水的体积比为1:(6-9)。
5.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，其特征在于：溶解丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的温度为60-120℃。
6.根据权利要求1所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，其特征在于：引发剂采用水溶性自由基热引发剂，过硫酸铵或者过硫酸钾，引发剂的用量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量的0.5-5％。
7.一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶的制备方法，其特征在于：丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的化学结构式如下：
Figure FDA0003253075340000021
按照下述步骤进行：
将丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体溶于溶剂中，将上述混合液加热至50-150℃至丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体完全溶解，即得到丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺溶液，向丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺溶液加入引发剂得到混合溶液，将上述混合溶液置于模具中，在50-120℃下进行聚合反应，反应5-10h后，即得到聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶，其中，丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体在混合液中的固含量为10-40％，固含量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量/丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体和溶剂质量之和，引发剂的用量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量的0.3-6％。
8.根据权利要求7所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶的制备方法，其特征在于：丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体在混合液中的固含量为20-30％，固含量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量/丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体和溶剂质量之和。
9.根据权利要求7所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶的制备方法，其特征在于：溶剂采用二甲基亚砜(DMSO)和水的混合溶剂，二甲基亚砜(DMSO)和水的混合溶剂中，二甲基亚砜(DMSO)和水的体积比为(1-2):(5-10)。
10.根据权利要求9所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶的制备方法，其特征在于：二甲基亚砜(DMSO)和水的体积比为1:(6-9)。
11.根据权利要求7所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶的制备方法，其特征在于：溶解丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体的温度为60-120℃。
12.根据权利要求7所述的一种聚丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺水凝胶的制备方法，其特征在于：引发剂采用水溶性自由基热引发剂，过硫酸铵或者过硫酸钾，引发剂的用量为丙烯酰甘氨酰甘氨酰胺单体质量的0.5-5％。
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