CN110950772A - N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的制备方法及由其制备得到的醛基官能化共聚物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供N‑(2,2‑二甲氧基乙基)丙烯酰胺的制备方法及由其制备得到的醛基官能化共聚物，‑2‑2℃下，将氨基乙醛缩二甲醇和4‑羟基‑TEMPO加入至NaOH浓溶液中，在‑2‑2℃的无氧条件下，将丙烯酰氯逐滴加至上述混合溶液中，在‑2‑2℃下滴加，滴加时间为，滴加完成后室温20‑25℃下反应20‑30h，提纯后，即得到N‑(2,2‑二甲氧基乙基)丙烯酰胺。以氨基乙醛缩二甲醇和丙烯酰氯为原料，通过两者间的酰胺化反应，生成带有双键和缩醛结构的N‑(2,2‑二甲氧基乙基)丙烯酰胺，缩醛结构对酸敏感，能够在酸性条件下水解得到醛基，以此为基础对聚合物进行功能化修饰，在生物工程领域有着潜在的应用价值。

Description

N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的制备方法及由其制备得到 的醛基官能化共聚物
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，更具体地说涉及一种N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的制备方法及由其制备得到的醛基官能化共聚物。
背景技术
带有反应性功能基团的单体在各种聚合反应以及功能性聚合物的应用当中都占有非常重要的地位，如羧基、氨基、醛基等，其中醛基是一类具有高反应活性的基团结构，它能够与肼、酰肼、氨基以及氨基酸等物质发生席夫碱反应，同时含有醛基的聚合物可以在温和条件下与带有氨基的蛋白质、酶等生物大分子发生键合，因此含醛基聚合物在生物医学领域有着重要的应用价值。
同时，由于醛基具有非常高的反应活性，使得它在前期处理过程中，容易提前反应或者发生其他的副反应，因此通常需要对醛基进行保护，同时在应用时又需要能够方便地进行脱保护，从而显露出游离的醛基进行目标反应。而缩醛结构在一般的中性和碱性条件下能够保持稳定，但对酸敏感，即它能够在一定的酸性条件下水解得到醛基，以此为基础对聚合物进行功能化修饰，在生物工程领域有着潜在的应用价值。
发明内容
本发明克服了现有技术中的不足，提供了一种N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的制备方法及由其制备得到的醛基官能化共聚物，本发明中以氨基乙醛缩二甲醇和丙烯酰氯为原料，通过两者间的酰胺化反应，生成带有双键和缩醛结构的N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺，缩醛结构对酸敏感，能够在酸性条件下水解得到醛基，以此为基础对聚合物进行功能化修饰，在生物工程领域有着潜在的应用价值。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的制备方法和应用，-2-2℃下，将氨基乙醛缩二甲醇和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(4-羟基-TEMPO)加入至NaOH浓溶液中，在-2-2 ℃的无氧条件下，将丙烯酰氯逐滴加至上述混合溶液中，在-2-2℃下滴加，滴加时间为80-150min，滴加完成后室温20-25℃下反应20-30h，提纯后，即得到N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺，其中，丙烯酰氯和氨基乙醛缩二甲醇的摩尔数之比为(1-1.5)：1，4- 羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(4-羟基-TEMPO)的加入量为氨基乙醛缩二甲醇和丙烯酰氯质量之和的0.05-0.3％。
反应化学式如下：
Figure BDA0001812640090000021
N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺，其中，氨基乙醛缩二甲醇和丙烯酰氯的质量比为 (1-1.1)：1。
4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(4-羟基-TEMPO)的加入量为氨基乙醛缩二甲醇和丙烯酰氯质量之和的0.05-0.2％。
滴加时间为90-120min，滴加完成后反应时间为22-26h。
提纯过程：将反应混合液用石油醚萃取，将水相用NaCl饱和后，用甲基叔丁基醚进行萃取，向有机相中加入MgSO4干燥过夜，抽滤、浓缩后，即得到N-(2,2-二甲氧基乙基) 丙烯酰胺。
侧链带有缩醛结构的共聚物及其制备方法，将N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺、过硫酸铵(APS)和去离子水混合后，无氧条件下，60-80℃下水浴加热、搅拌，反应10-15h，待溶液冷却至室温20-25℃后，即得到侧链带有缩醛结构的共聚物，其中，N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的质量比为 (4-1)：(1-3)，过硫酸铵(APS)的加入量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺质量之和的0.5-2％。
N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的质量比为(3-1)：(1-2)。
过硫酸铵(APS)的加入量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺质量之和的0.5-1％。
水浴加热的温度为65-75℃，反应时间为10-12h。
醛基官能化共聚物及其制备方法，将N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺、过硫酸铵(APS)和去离子水混合后，无氧条件下，60-80℃下水浴加热、搅拌，反应10-15h，待溶液冷却至室温20-25℃后，向上述溶液中加入盐酸溶液，搅拌20-30 h，透析冻干，即得到醛基官能化共聚物，其中，N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的质量比为(4-1)：(1-3)，过硫酸铵(APS)的加入量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺质量之和的0.5-2％。
反应化学式如下：
Figure BDA0001812640090000031
N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的质量比为(3-1)：(1-2)。
过硫酸铵(APS)的加入量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺质量之和的0.5-1％。
水浴加热的温度为65-75℃，反应时间为10-12h。
搅拌反应时间为22-26h。
在醛基官能化共聚物制备中，仅以N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)与N-(2,2-二甲氧基乙基) 丙烯酰胺共聚为例，此方案中制备的N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺单体可与多种单体发生自由基聚合，从而得到多样的醛基官能化的聚合物。
本发明的有益效果为：本发明中以氨基乙醛缩二甲醇和丙烯酰氯为原料，通过两者间的酰胺化反应，生成带有双键和缩醛结构的N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺。由于醛基是一类具有高反应活性的基团结构，在空气中就容易被氧化，也容易与其他带有氨基的物质在温和的条件下进行反应，若要制备带有醛基官能团的大分子物质，在前期处理过程中，容易提前反应或者发生其他的副反应，因此通常需要对醛基进行保护，同时在应用时又需要能够方便地进行脱保护，从而显露出游离的醛基进行目标反应。而缩醛结构对酸敏感，能够在酸性条件下水解得到醛基，在中性至碱性条件能够保持稳定，且不易与其他物质相作用，以此为基础对聚合物进行功能化修饰，在生物工程领域有着潜在的应用价值。本发明得到的N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺当中同时含有缩醛结构和双键，其中的双键使得该单体能够在适当的引发条件下发生聚合反应生成聚合物，缩醛结构能够在适当的酸性条件下被水解得到醛基，从而得到醛基官能化的聚合物材料，这种方式使得醛基能够精准的进行我们想要的目标反应，不会提前失活。
附图说明
图1是N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的1H-NMR图谱；
图2是N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺与醛基官能化共聚物的红外谱图，其中，DMEAAm为N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺，ACG-co-DMEAAm为醛基官能化共聚物。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的说明。
实施例1
首先，在50mL去离子水中加入15gNaOH，将其溶解配成NaOH浓溶液，再倒入三口烧瓶中，随后将烧瓶置于冰水浴中，再向烧瓶中加入25mL(230mmol)氨基乙醛缩二甲醇和50mgTEMPO，搅拌均匀。
在氮气气氛下，用恒压滴液漏斗向烧瓶中滴入20mL(243mmol)丙烯酰氯，整个滴加过程大约2h，并且始终要保持低温，待滴加完成后，继续搅拌，在室温下让其反应24h。
反应完成后，用150mL石油醚对反应液进行萃取，取下层水相，去除有机相；将水相用NaCl饱和并用75mL甲基叔丁基醚萃取三次，取有机相。
向得到的有机相中加入MgSO4(过夜、干燥除水)，抽滤，37℃减压旋蒸至无液滴冷凝为止，得到N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺。
醛基官能化共聚物的合成：
使N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)与N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺以单体摩尔比1:1共聚，即在三口烧瓶中加入0.26gN-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、0.32gN-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺、0.0046g(0.5mol％)过硫酸铵、60mL去离子水，氮气冲抽十次，排除体系内的氧气；70℃水浴加热、搅拌，反应12h；溶液冷却至室温后，加入30mL3M的HCl溶液，配成1M酸性溶液，继续室温搅拌24h，随后透析冻干得到醛基官能化聚合物。
如图1，以氘代DMSO为溶剂，做500M液体核磁，1H-NMR(DMSO,500MHz):δ＝ 3.12–3.36(8H,O-CH3and–N(H)-CH2),δ＝4.37(1H,-CH),δ＝5.57–5.60(1H,＝CH-),δ＝6.07–6.11(1H,＝CH2),δ＝6.21–6.30(1H,＝CH2),δ＝8.17(1H,-NH)。以上证明了N-(2,2- 二甲氧基乙基)丙烯酰胺的成功合成。
如图2，N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺红外谱图中，3297cm-1处为酰胺键中N-H的伸缩振动峰，1656cm-1处为酰胺键中羰基C＝O伸缩振动峰，1625cm-1处为C＝C伸缩振动峰，1133cm-1处为缩醛结构中C-O伸缩振动峰，证明了成功对氨基乙醛缩二甲醇进行了丙烯酰化的修饰，即成功合成了乙烯基单体N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺。与其相对比，醛基官能化聚合物的红外谱图中，属于缩醛结构中C-O的伸缩振动峰消失，证明缩醛在酸性条件下水解；同时原本处于1625cm-1位置处的属于C＝C伸缩振动吸收峰消失，证明单体间发生了聚合反应，即成功合成了醛基官能化聚合物。
实施例2
醛基官能化共聚物的合成：
使N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)与N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺以单体摩尔比3:1共聚，即在三口烧瓶中加入0.39gN-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、0.16gN-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺、0.0046g(0.5mol％)过硫酸铵、60mL去离子水，氮气冲抽十次，排除体系内的氧气；65℃水浴加热、搅拌，反应12h；溶液冷却至室温后，加入30mL3M的HCl 溶液，配成1M酸性溶液，继续室温搅拌24h，随后透析冻干得到醛基官能化聚合物。
实施例3
醛基官能化共聚物的合成：
使N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)与N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺以单体摩尔比2:1共聚，即在三口烧瓶中加入0.35gN-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、0.21gN-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺、0.0046g(0.5mol％)过硫酸铵、60mL去离子水，氮气冲抽十次，排除体系内的氧气；80℃水浴加热、搅拌，反应10h；溶液冷却至室温后，加入30mL3M的HCl溶液，配成1M酸性溶液，继续室温搅拌24h，随后透析冻干得到醛基官能化聚合物。
实施例4
醛基官能化共聚物的合成：
使N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)与N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺以单体摩尔比1:2共聚，即在三口烧瓶中加入0.17gN-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、0.43gN-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺、0.0046g(0.5mol％)过硫酸铵、60mL去离子水，氮气冲抽十次，排除体系内的氧气；60℃水浴加热、搅拌，反应15h；溶液冷却至室温后，加入30mL3M的HCl溶液，配成1M酸性溶液，继续室温搅拌24h，随后透析冻干得到醛基官能化聚合物。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：-2-2℃下，将氨基乙醛缩二甲醇和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(4-羟基-TEMPO)加入至NaOH浓溶液中，在-2-2℃的无氧条件下，将丙烯酰氯逐滴加至上述混合溶液中，在-2-2℃下滴加，滴加时间为80-150min，滴加完成后室温20-25℃下反应20-30h，提纯后，即得到N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺，其中，丙烯酰氯和氨基乙醛缩二甲醇的摩尔数之比为(1-1.5)：1，4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(4-羟基-TEMPO)的加入量为氨基乙醛缩二甲醇和丙烯酰氯质量之和的0.05-0.3％。
2.根据权利要求1所述的N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺，其中，氨基乙醛缩二甲醇和丙烯酰氯的质量比为(1-1.1)：1，4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(4-羟基-TEMPO)的加入量为氨基乙醛缩二甲醇和丙烯酰氯质量之和的0.05-0.2％。
3.根据权利要求1所述的N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：滴加时间为90-120min，滴加完成后反应时间为22-26h；提纯过程：将反应混合液用石油醚萃取，将水相用NaCl饱和后，用甲基叔丁基醚进行萃取，向有机相中加入MgSO4干燥过夜，抽滤、浓缩后，即得到N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺。
4.侧链带有缩醛结构的共聚物，其特征在于：将N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺、过硫酸铵(APS)和去离子水混合后，无氧条件下，60-80℃下水浴加热、搅拌，反应10-15h，待溶液冷却至室温20-25℃后，即得到侧链带有缩醛结构的共聚物，其中，N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的质量比为(4-1)：(1-3)，过硫酸铵(APS)的加入量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺质量之和的0.5-2％。
5.根据权利要求4所述的侧链带有缩醛结构的共聚物，其特征在于：N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的质量比为(3-1)：(1-2)，过硫酸铵(APS)的加入量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺质量之和的0.5-1％。
6.根据权利要求4所述的侧链带有缩醛结构的共聚物，其特征在于：水浴加热的温度为65-75℃，反应时间为10-12h。
7.醛基官能化共聚物，其特征在于：将N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺、过硫酸铵(APS)和去离子水混合后，无氧条件下，60-80℃下水浴加热、搅拌，反应10-15h，待溶液冷却至室温20-25℃后，向上述溶液中加入盐酸溶液，搅拌20-30h，透析冻干，即得到醛基官能化共聚物，其中，N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的质量比为(4-1)：(1-3)，过硫酸铵(APS)的加入量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺质量之和的0.5-2％。
8.根据权利要求7所述的醛基官能化共聚物，其特征在于：N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺的质量比为(3-1)：(1-2)。
9.根据权利要求7所述的醛基官能化共聚物，其特征在于：过硫酸铵(APS)的加入量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-(2,2-二甲氧基乙基)丙烯酰胺质量之和的0.5-1％。
10.根据权利要求7所述的醛基官能化共聚物，其特征在于：水浴加热的温度为65-75℃，反应时间为10-12h，搅拌反应时间为22-26h。
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